第3章 烯烃和炔烃(1)
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第三章烯烃和炔烃
分子中原子间有特殊的相互影响, 分子中原子间有特殊的相互影响,使分子 更稳定,键长趋于平均化的效应. 更稳定,键长趋于平均化的效应.
2CH3CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
2H2 Ni
2CH3CH2CH2CH3
△H= -254KJ/mol
CH3CH2CH2CH3
△H= -239KJ/mol 1.共扼体系的特点: 共扼体系的特点: 共扼体系的特点 参与共扼的原子共平面 ① π键离域 多个平行重叠的 轨道 内部 多个平行重叠的P轨道 条件 P电子 电子 交替极化
有机化合物
一诱导效应 Inductive effect ----- 静电诱导 由于分子中电负性 电负性不同的原 诱导效应 ---- 由于分子中电负性不同的原 子或原子团的影响使整个分子中成键的电 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 一个方向偏移的现象 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 诱导效应 吸电子诱导效应 (-I效应 效应) 效应 效应) 斥电子诱导效应 (+I效应 效应
+ + + δ δ δ δ 交替极化: 交替极化: + CH2=CH-CH=CH2 +
-
②键长趋于平均化 键长趋于平均化 趋于 ③体系能量降低 2. 共扼效应类型
外部表现
π-π共扼 π p- π共扼 σ-π共扼 π σ-p共扼
1,3-丁二烯 丁二烯
碳自由基 注意: 注意:当饱和碳原子 →→正碳离子 负碳离子
H C-CH=CH2 H
σ-p共扼 共扼
H H
C
+
C
H
CH3 CH3
H C H
+ C-CH
CH3
3
∴正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正碳离子稳定性: 正碳离子稳定性:叔>仲>伯
2CH3CH2CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2
2H2 Ni
2CH3CH2CH2CH3
△H= -254KJ/mol
CH3CH2CH2CH3
△H= -239KJ/mol 1.共扼体系的特点: 共扼体系的特点: 共扼体系的特点 参与共扼的原子共平面 ① π键离域 多个平行重叠的 轨道 内部 多个平行重叠的P轨道 条件 P电子 电子 交替极化
有机化合物
一诱导效应 Inductive effect ----- 静电诱导 由于分子中电负性 电负性不同的原 诱导效应 ---- 由于分子中电负性不同的原 子或原子团的影响使整个分子中成键的电 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 一个方向偏移的现象 子云沿分子链向一个方向偏移的现象. 诱导效应 吸电子诱导效应 (-I效应 效应) 效应 效应) 斥电子诱导效应 (+I效应 效应
+ + + δ δ δ δ 交替极化: 交替极化: + CH2=CH-CH=CH2 +
-
②键长趋于平均化 键长趋于平均化 趋于 ③体系能量降低 2. 共扼效应类型
外部表现
π-π共扼 π p- π共扼 σ-π共扼 π σ-p共扼
1,3-丁二烯 丁二烯
碳自由基 注意: 注意:当饱和碳原子 →→正碳离子 负碳离子
H C-CH=CH2 H
σ-p共扼 共扼
H H
C
+
C
H
CH3 CH3
H C H
+ C-CH
CH3
3
∴正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正电荷分散程度:叔碳>仲碳>伯碳; 正碳离子稳定性: 正碳离子稳定性:叔>仲>伯
3章-烯烃和炔烃
H
O H C H H
H C H H C C H H C H H H
H C C H H C H H H
H
1
2
3
4
CH3 H3C
1 H HO H HH C H 3C H H C C C C C
CH2OH * CH3 CH2Cl
2 C H H H H C C H H 3 4
H C
HH H H H Cl H
1) 催化加氢
a. 提高汽油的稳定性
植物油
人造黄油
b. 改良油脂的性质
c. 判断烯烃的稳定性(氢化热的测量)
CH3CH2CH CH2 CH3 H CH3 H C C CH3 C C CH3 H H -115.5 H2 -126.8 kJ/mol -119.7 CH3CH2CH2CH3
故稳定性：反-2-丁烯 > 顺-2-丁烯 > 1-丁烯 同理有： R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
1）定义：分子因共轭而产生的各种效应， 称做共轭效应。 具有单双（重）键交替出现的分 子，称为 共轭分子。如
CH2=CH-CH=CH-CH-CH=CH 2 O
2）特点和表示：
（1）π 键电子是离域的。
（2）共轭效应的影响可沿着共轭体系传递很 远，并出现极性交替现象。如
dCH2
d+
d-
d+
d-
d+
CH
公差为CH2
通式为：CnH2n(n = 2,3,4…..正整数)
1. 乙烯的结构
C原子的sp2 杂化
激发 2px,2py,2pz 2s 2px,2py,2pz
3第三章 烯烃与炔烃
CH3CH2- ＞ CH3-＞ OH ＞ -CHO ＞ -CH2OH
(CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2- ＞ CH3CH2CH2CH2叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基
含有双键和三键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。
C O C O O
命名：构型确定以后，后面的仍按系统命名法。
第三章
烯烃 与炔烃
第三章 烯烃和炔烃 教学目的:
1.了解烯烃和炔烃的来源和制法。
2. 掌握烯烃和炔烃的结构及分类。 3. 掌握烯烃和炔烃的物理性质和化学性质。 4. 熟悉烯烃和炔烃的命名法。
教学重点:
烯烃和炔烃的命名、性质、结构。
教学难点:
烯烃和炔烃命名方法和化学性质。
第三章 烯烃与炔烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。 单链烯烃分子通式为CnH2n，双键是烯烃分子中的官能团。
CH2CH 3 (CH3) 3CCH=CCH 2CH 3 2, 2- 二甲基 -4-乙基-3-己烯 CH2CH 2CH3 (CH3) 2CHCH2C=CH2 4-甲基-2- 丙基-1- 戊烯
烯烃顺反异构体的系统命名法是用字母Z（德文Zusammen，意为
一起）和E（德文Entgegen，意为相反）表示顺反异构体的构型。 命名时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则排列优先次序，若两 个碳上的优先基团在双键同侧，称Z型，在异侧为E型。 定Z、E的构型
马氏规则 凡是不对称烯烃和HX加成时，酸中的氢原子（带正电性部分的基 团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫 （Markovnikov）规则，简称马氏规则。
CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C-CH3 Cl
(CH3)3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2- ＞ CH3CH2CH2CH2叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基
含有双键和三键的基团，可以认为连有两个或三个相同的原子。
C O C O O
命名：构型确定以后，后面的仍按系统命名法。
第三章
烯烃 与炔烃
第三章 烯烃和炔烃 教学目的:
1.了解烯烃和炔烃的来源和制法。
2. 掌握烯烃和炔烃的结构及分类。 3. 掌握烯烃和炔烃的物理性质和化学性质。 4. 熟悉烯烃和炔烃的命名法。
教学重点:
烯烃和炔烃的命名、性质、结构。
教学难点:
烯烃和炔烃命名方法和化学性质。
第三章 烯烃与炔烃
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。 单链烯烃分子通式为CnH2n，双键是烯烃分子中的官能团。
CH2CH 3 (CH3) 3CCH=CCH 2CH 3 2, 2- 二甲基 -4-乙基-3-己烯 CH2CH 2CH3 (CH3) 2CHCH2C=CH2 4-甲基-2- 丙基-1- 戊烯
烯烃顺反异构体的系统命名法是用字母Z（德文Zusammen，意为
一起）和E（德文Entgegen，意为相反）表示顺反异构体的构型。 命名时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则排列优先次序，若两 个碳上的优先基团在双键同侧，称Z型，在异侧为E型。 定Z、E的构型
马氏规则 凡是不对称烯烃和HX加成时，酸中的氢原子（带正电性部分的基 团）主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫 （Markovnikov）规则，简称马氏规则。
CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C-CH3 Cl
3-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
炔烃的相对活性：端炔＞二取代乙炔。
② 常用催化剂：Pt 、Pd、Ni等。工业上常用：Raney Ni（经 处理的具有很大的表面积的Ni ），又叫活性 Ni 或骨架 Ni。催化剂 的作用是降低反应的活化能（见图3-9）。
22
③反应机理：烯、炔和氢气被催化剂表面吸附；催化剂将 H-H键与 键活化变弱，与烯、炔顺式加成；加成产物解吸，脱 离催化剂表面。 ④ 炔比烯易被催化剂吸附，故烯炔催化氢化（定量氢）首 先发生在三键上。
23
⑥ 反式烯烃的生成： C2H5-CC-C2H5
Na,液NH3
C2 H 5 H
H C C C2H5
反应应用： ① 加氢汽油：除去粗汽油中的少量烯烃（氢化）。
② 硬化油脂：液态油脂（含不饱和键）氢化为固态脂肪。
③ 除去乙烯中的乙炔：乙烯（含少量乙炔）部分氢化为烯烃。
24
⑵ 氢化热与烯、炔烃的稳定性 氢化热：不饱和烃氢化时所放出的热量。由于断裂 H-H 键和 键所需消耗的能量比形成两个 键所放出的能量少，因此，氢化
Z/E-标记法命名适用于所有具有顺、反异构体的烯烃的命名。 ① Z/E-标记法命名规则：按照次序规则，如果两个“较优”基 团在双键同侧，则标记为 Z 构型；如果两个“较优”基团在双键 异侧，则标记为 E 构型。 例：
CH3 C C H H
CH3
CH2CH3
H C C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯 (Z) –2-戊烯
键 能： CC (611kj· ) > C–C(347 kj· ) mol mol
(多出：611-347=264 kj· ) mol
2
2、价键理论的解释
⑴ 碳原子轨道的SP2杂化
E 基态 激发态 sp2杂化态
第3章烯烃、炔烃、二烯烃
N
C N N C
比较—CHO, COOH与 比较—CHO,—COOH与—CH2SH的次序 SH的次序
2)Z/E命名法: ) 命名法: 命名法 两个优先基团位于同侧时为 Z 型,两个优先基团位 于异侧时为 E 型.
a C b C
d e
a＞b,d＞e 为Z型 ＞ , ＞ 型 a＞b, e ＞d为E型 ＞ , 为 型
(二)烯烃的异构现象 1,构造异构 以丁烯为例: 以丁烯为例:
C4H8
CH3 CH CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
1-丁烯(1-butene) 丁烯( )
2-丁烯(2-butene) 丁烯( )
碳骨架相同,只是双键位置不同, 碳骨架相同,只是双键位置不同,称位置异构
CH3 C CH3 CH2
CH CH
(主要得到顺式加成产物) (2)催化加氢反应机制 主要得到顺式加成产物)
H H
C C
H
C C H
C H
C H
H2 , Pt 0.1MPa
H
H
H3C
CH3
CH3 CH3
2,加卤素 (1)反应
CCl4 0℃ ℃
CHCH3 Br
(CH3)2CHCH
CHCH3 + Br2
(CH3)2CHCH Br
C
R' C R
氧化得酮, 氧化得酮,
氧化得醛, 氧化得醛,
H
H C H
氧化得甲醛. 氧化得甲醛.
第二节 炔烃
炔烃官能团: 炔烃官能团:C≡C;通式:CnH2n-2 ;通式: 一,炔烃的结构 1,乙炔结构
120pm
H C
180°
C H
160pm
有机化学-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
a
18
分子的结构包括分子的构造、构型和构象。
同分异构
构造异构
碳架异构 官能团位次异构 官能团异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构 对映异构
构象异构
a
19
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产 生顺反异构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构 体，而其它形式的烯烃则没有顺反异构体。
a
20
3.3 烯烃和炔烃的命名
构 型 异 构 体 ： ( I) 和 ( Ⅱ ) 是 由 于 构 型 不 同 而 产 生 的 异 构 体 ， 称 为 构 型 异 构 体 (configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
a
17
顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反 来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几 何异构体(geometric ismers)。
对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构 体的沸点比反式异构体略高，而熔点则是反式异构体 比顺式异构体略高。
a
44
与烷烃相似，折射率也可用于液态烯烃和炔烃的鉴 定和纯度的检验。在分子体系中，由于电子越容易极化， 折射率越高，因此，烯烃和炔烃的折射率一般比烷烃大。
a
45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
不饱和链烃分子中同时含有碳碳双键和三键的化合物 称为烯炔。在系统命名法中，选择含有双键和三键在内的 最长碳链作为主链，一般称为“某烯炔”(“烯”在前、 “炔”在后)，碳链的编号遵循“最低系列”原则，使双 键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名 法相似。
a
37
但主链编号若双键、三键处于相同的位次供选择时，优 先给双键以最低编号。例如:
有机化学 第三章讲解
CH 2 =CH 2
+ HO Cl
Cl-CH 2 -CH 2 -OH
-氯乙醇
实际操作时，常用氯和水直接反应。例：
Cl CH 2 =CH 2
Cl 2 -Cl
-
CH 2 Cl
+
CH 2
H 2O -H
+
CH 2
CH 2 (主) OH
Cl -
Cl CH 2
-氯乙醇
CH 2 (副) Cl
33
b a CH 3 -CH=CH
CH 3 CH 3 -C CH-CH 3
30
3 碳正离子
。
H
Cl H
重 排 产 物 (主 )
(d) 过氧化物效应
但有过氧化物存在时：
CH 3 -CH=CH
2
+ HBr
hor
过氧化物
CH 3 CH 2 CH 2 Br （反马）
只能是HBr (HCl、HI都不反马)
31
(丙) 与硫酸加成
烯烃与H2SO4的加成反应也是亲电加成反应，加成方向 遵循马氏规则。例：
2
+ HCl
CH 3 -CH-CH Cl
2-氯丙烷 主要产物
乙酸 80%
3
+ CH 3 CH 2 CH 2 Cl
1-氯丙烷 次要产物
CH 3 CH 2 CH=CH
2
+ HBr
CH 3 CH 2 CH CH Br
HBr
2
H
2-溴丁烷
Br
CH 3 CH 2 CH 2 C CH
HBr
CH 3 CH 2 CH 2 C=CH 2 Br
2
(一) 烯烃和炔烃的结构
有机化学第三章烯烃和炔烃
烯烃：
XY + CC
炔烃：
XY +
CC
CC XY
CC
X
Y
XY CC XY
3.5.1 催化氢化反应
实验室常用催化剂:
Pt, Pd （用活性炭、CaCO3、 BaSO4等负载）， Raney Ni
( Ni(Al) + NaOH
Ni + NaAlO2 + H2 )
骨架镍
H2 压力： Pt, Pd ：常压及低压 Raney Ni ：中压（4~5MPa)
温度： 常温（<100°C）
(1) 催化氢化及机理
乙烯催化氢化反应机理的示意图
氢化过程中的能量变化
无催化剂
能量
E1 E2
有催化剂 （可能多步骤）
C C + H2 H -120 kJ•mol-1
CC HH
• 催化剂的作用降低反 应的活化能。E1 >E2。
• 放热反应：1个σ和1 个π键断裂；2个σ键 的生成。
137.2 125.9 126.8 125.9 126.8 126.8 119.7 115.5
烯烃
(CH3)2C=CH2 顺-CH3CH2CH=CHCH3 反-CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH2C(CH3)=CH2 (CH3)2CHC(CH3)=CH2
(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=C(CH3)2
HCCH
CnH2n-2
CC
3.1 烯烃和炔烃的结构
3.1.1 碳碳双键的组成
碳原子的sp2杂化过程示意图
基态
激发态
激发 吸收能量
－电子跃迁－
sp2 杂化态 －杂化－
碳原子的sp2杂化
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（2）炔烃的结构
烯烃的结构（P38）
实验事实：仪器测得 乙 烯中六个原子共平面：
H 。 116.6 H C
0.1330nm 121.7
H 。 C H
0.1076nm
杂化轨道理论的描述
C2H4中，C采取sp2杂化，形成三个等同的sp2杂化轨道：
激发 杂化
杂化
3个sp2
sp2杂化轨道的形状与sp3杂化轨道大致相同，只是sp2 杂化轨道的s成份更大些：
大
Br C=C H3C
Cl H
大
大
Br H3C
C=C
H Cl
小
小
小
小
大
Z-1-氯-2-溴丙烯
E-1-氯-2-溴丙烯
顺-1,2-二氯-1-溴乙烯 E-1,2-二氯-1-溴乙烯
Cl H
C=C
Cl Br
∴ Z, E-命名法不能同顺反命名法混淆。
讨论
CH3 1. 化合物 CH3CH2C=CCH2CH3 C2H5 2. 命名化合物: 1) CH3 C C H 2) CH3CH2 Br CH3 Cl H C=C Cl CH2CH2CCH3 CH3 有无顺反异构？
③π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。
∴π键易断裂、起化学反应。
（2）炔烃的结构（P61）
以乙炔为例。 仪器测得：C2H2中，四个原子共直线：
0.106nm
0.120nm
H
C
C
H
量子化学的计算结果表明，在乙炔分子中的碳原子 是sp杂化：
激发 杂化
杂化
2个sp
p轨道
二个sp杂化轨道取最大键角为180°，直线构型：
1-丁烯-3-炔
（3）烯烃的顺反异构体的命名
（甲）顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者， 称为顺式，反之称为反式。例：
2-丁烯:
H3C H
C=C
CH3 H
H3C H
H C=C CH3
m.p -132 C (I)：
。
顺-2-丁烯
I (I )：m.p -105 C 反-2-丁烯
。
Ⅰ——顺式，两个甲基位于双键的同侧； Ⅱ ——反式，两个甲基位于双键的异侧。
C
(动画，sp杂化碳)
乙炔分子的σ骨架：
H
C
C
H
每个碳上还有两个剩余的p轨道，相互肩并肩形成2个π键：
H
C
C
H
小 结
①－C≡C－中碳原子为sp杂化； ②－C≡C－中有一个σ键、2个相互⊥的π键； ③共价键参数：
837KJ/mol 0.120nm 611KJ/mol 0.134nm 0.108nm ( 3x347=1041) 347KJ/mol 0.154nm 0.110nm
CH CCHCH3 CH3 3-甲基-1-丁炔
CH2CH3
戊炔：
1-戊炔
戊烯：
反-2-戊烯 CH3CH C(CH3)2
注意
形成顺反异构的条件： ①必要条件：有双键 ②充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同 的原子或原子团。
H CH2CH3
没有顺反异构
例如，1-丁烯：CH2=C
蚕娥醇几何异构体的生物活性
(7R, 3Z)-4-甲基-3,7-二氯-3-辛烯
第四节 烯/炔烃的物理性质
1．物态：C4以下的烯、炔是气体，C5-C18为液体，C19以上 是固体。 2．沸点：末端烯烃的沸点 ＞ 同碳数烷烃； 相对分子质量↑，烯烃和炔烃的沸点↑； 碳数相同时，正构烯、炔的沸点 ＞ 异构烯、炔； 碳架相同时，末端烯、炔的沸点 ＞ 内烯、炔(不饱和 键位于碳链的中间)； 双键位置相同时，顺式烯烃的沸点 ＞ 反式烯烃； 3. 熔点：分子的对称性↑，烯、炔的熔点↑。 例如：内烯、炔的熔点 ＞ 末端烯烃、内炔； 反式烯烃的熔点 ＞ 顺式烯烃。 4. 相对密度：烯烃和炔烃的相对密度 ＞ 同碳数烷烃 5. 折射率： 烯烃和炔烃分子中含有π键，电子云易极化，它们的折射 率 ＞ 同碳数烷烃。
13 12 11 10
CH3CH2CH2CH=CH-CH=CH(CH2)8CH2OH
异构体 10-反式-12-顺式 10-顺式-12-反式
性诱惑单位 (g/ml) 10-12 10-3
10-顺式-12-顺式
10-反式-12-反式
1
10
CH3CH2 CH3CH2
C C
OH OH HO
CH3CH2
C C CH2CH3
CH3-CH=CH2 甲基乙烯 CH3C CCH3 (CH3)2CH=CH2 不对称二甲基乙烯 CH3CH2C CCH3 CH3-CH=CH-CH2CH3 对称甲基乙基乙烯 CH2=CH-C CH
二甲基乙炔
甲基乙基乙炔
乙烯基乙炔
(乙) 系统命名法
烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。 ①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链； ②编号从最距离双键或三键最近的一端开始，并用阿位 伯数字表示双键的位置。例如：
OH
顺己烯雌酚
反己烯雌酚
第三节 烯烃和炔烃的命名
（1）烯基和炔基 （2）烯烃和炔烃的命名 (甲) 衍生物命名法 (乙) 系统命名法 （3）烯烃的顺反异构体的命名 (甲) 顺反命名法 (乙) Z,E-命名法 (丙)官能团大小次序规则
（1）烯基和炔基
烯烃和炔烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的基团分 别称为烯基和炔基；
I I I
例2：戊炔有3种异构体，戊烯有6种异构体：
CH CCH2CH2CH3 CH3C CCH2CH3 2-戊炔
CH3 CH2 CHCH2CH2CH3 H 1-戊烯 CH2 CHCHCH3 CH3 3-甲基-1-丁烯 C C H 顺-2-戊烯 CH2 CCH2CH3 CH3 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 CH3 CH2CH3 H C C H
（2）烯烃的碳链异构、位置异构和顺反异构； （3）烯烃和炔烃的系统命名、Z/E命名法； （4）烯烃和炔烃的化学性质
（A）亲电加成反应、马氏规则; （B）过氧化物效应;
（C）烯烃的氧化反应
不饱和烃的定义：含有碳碳重键(C=C或C≡C)的 烃称为不饱和烃。
例如：
第一节 烯烃和炔烃的结构
（1）烯烃的结构
（乙）Z,E-命名法 问题：
H3C H CH3 H H3C H H C=C CH3 Br H3C C=C ？ Cl H Br H3C C=C ？ H Cl
C=C
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
对后两个的化合物进行命名，必须了解次序规则。
官能团大小次序规则（P40-41）：
大的基团在同侧者为Z，大基团不在同侧者为E。Z— Zuasmmen，共同； E — Entgengen ，相反。
CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 CH3CH2C=CH2 CH3 2-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烯 CH3C=CHCH3 CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3CH2C 2-戊炔
CCH3
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔 3-甲基丁炔
③分子中同时含有双键和参键时，先叫烯后叫炔，编号 要使双键和参键的位次和最小。
0.106nm
H
C
C
H
H2C
CH
H
H3 C
C H2
H
三键键能为837KJ/mol，而不是1041KJ/mol，三键键长 较单键和双键都短。why?
原因： ① －C≡C－中有1个σ和2个π键；
② sp杂化轨道中的s成份多。（s电子的特点就是离核近， 即s电子云更靠近核）
第二节 烯烃和炔烃的同分异构
烯烃：C4以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构 炔烃：C4以上的炔烃只有碳链异构和位置异构，无顺反异构。
作业
(一) P57-58 3-1. （3）、（4）、（5） 3-2 . (二) P76 4-1. （1）、（3）、（5）、（6）
例：丁炔只有两种异构体，丁烯有四种异构体：
C4H6： CH C-CH 2CH3
H3C H
1-丁炔
CH3C CCH 3
H3C H H CH3
2-丁炔
CH2=CH-CH2-CH3
1-丁烯
C=C
CH3 H
C=C
CH3 CH2=C-CH3
2－甲基丙烯 （异丁烯）
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
I
I I(A)
I I(B)
不饱和烃去掉两个氢后，也形成相应的亚基。
CH2=CH乙烯基 HC C乙炔基 CH3-CH=CH丙烯基 CH3-C C丙炔基 CH2=CH-CH2烯丙基 HC C-CH2炔丙基 CH3-C=CH2 异丙烯基 -CH=CH1,2-亚乙烯基
（2）烯烃和炔烃的命名
（甲）衍生物命名法 衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。 烯烃以 乙烯为母体，炔烃以乙炔为母体。将其它的烯、炔看 作乙烯或乙炔的衍生物。例：
sp 2
sp 3
为了减少轨道间的相互斥力，使轨道在空间相距最远，要求 平面构型并取最大键角为120°：
(动画，sp2杂化碳)
π键的特性：
①π键不能自由旋转。
②π键键能小，不如σ键牢固。 碳 碳 双 键 键 能 为 611KJ/mol, 碳 碳 单 键 键 能 为 347JK/mol,
∴π键键能为611-347 = 264K/mol
1 2 3 4 5
CH C-CH=CHCH3
CH C-CH=C-CH=CH2 CH2CH3
6 5 4 3 2 1
3-戊烯-1-炔
供选择时，优先给双键以 最低编号。
8 4 3 2 1 7 6 5 4 3 2 1
HC
C CH=CH2
CH3C CCHCH2CH=CHCH3 CH=CH2 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔