二苄叉丙酮的制备及熔点测定
二苄叉丙酮的合成
二苄叉丙酮的合成及乙醇的常压蒸馏10300220119 郑植芳1 引言在稀酸或稀碱催化下，两分子醛酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟醛缩合反应。
β-羟基醛酮可以进一步脱水生成α,β-不饱和醛酮。
通过羟醛缩合反应增长了碳链，在有机合成中应用十分广泛。
二苄叉丙酮（1,5-二苄基-1,4-戊二烯-3-酮）是一类重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各类精细化学品[1]。
本实验由没有α-活泼氢的苯甲醛与有α-活泼氢的丙酮在碱氢氧化钠催化下，通过Claisen-Schmidt 交叉羟醛缩合反应合成二苄叉丙酮[2]。
反应式（Scheme1）： CHO+C CH 3H 3C O OH OScheme 1反应机理（Scheme2）：CH 3C H C H 2C CH 3O +H 2O3C CH OCO CH 3+HOC O CH 33CH 3OOHC +OScheme 2在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应，通过改变反应物的投料比可得到两种不同的产物苄叉丙酮和二苄叉丙酮。
其中苄叉丙酮在有机合成与应用中也有比较广泛的应用[3]。
2 实验部分2.1 实验试剂苯甲醛（使用前重蒸），丙酮，95﹪乙醇，氢氧化钠。
实剂和产物的物理常数：苯甲醛C6H5CHO FW 106.12 bp 178~179℃ d 1.004丙酮CH3COCH3FW 58.08 bp 56.5℃ d 0.818二苄叉丙酮C17H14O FW 234.3 mp 110~111℃2.2 实验仪器磁力搅拌器、水浴锅、100mL三颈烧瓶、19#滴液漏斗、14#空心塞、50mL 茄形瓶、50mL圆底烧瓶、球形冷凝管、直形冷凝管、蒸馏头、接液管、布氏漏斗、抽滤瓶、50mL茄形瓶、水银温度计、酒精温度计、磁力搅拌子、表面皿、红外灯、刮刀、一次性针筒。
实验装置图（Scheme3）：a 二苄叉丙酮合成装置b 重结晶装置c 常压蒸馏装置Scheme 32.3 实验方法2.3.1 二苄叉丙酮的合成在100mL三颈烧瓶中加入2.06g氢氧化钠，用16mL乙醇溶解，放热，再加入20mL水冷却至室温。
Clasien-Schmid缩合反应制备二苄叉丙酮
Clasien-Schmid缩合反应制备二苄叉丙酮一、危险性评估及相应防护措施苯甲醛化学性质苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。
苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。
在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。
苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。
[1]空气中极易被氧化，生成白色苯甲酸。
可与酰胺类物质反应，生产医药中间体。
如：在强碱性环境下，苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化，生成苯甲酸和苯甲醇：危险性概述健康危害：该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。
由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
燃爆危险：该品可燃，有毒，具刺激性。
急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处；如呼吸困难，给输氧。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医丙酮化学性质危险性概述健康危害：急性中毒主要表现为对中枢神经系统的麻醉作用，出现乏力、恶心、头痛、头晕、易激动。
重者发生呕吐、气急、痉挛，甚至昏迷。
对眼、鼻、喉有刺激性。
口服后，先有口唇、咽喉有烧灼感，后出现口干、呕吐、昏迷、酸中毒和酮症。
慢性影响：长期接触该品出现眩晕、灼烧感、咽炎、支气管炎、乏力、易激动等。
皮肤长期反复接触可致皮炎。
燃爆危险：该品极度易燃，具刺激性。
[1]急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医氢氧化钠危险性概述健康危害侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。
粉尘或烟雾会刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和眼与NaOH直接接触会引起灼伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。
二苄叉丙酮的制备
二苄叉丙酮的制备Synthesis of Bis(2-phenylethenyl)ketoen二苄叉丙酮（Bis(2-phenylethenyl)ketoen）可通过两分子的苯甲醛（benzaldehyde）和一分子的丙酮（acetone）在稀碱的催化下发生羟醛缩合得到。
在本次实验中，我们将用苯甲醛和丙酮（其摩尔量之比约为2:1）作为反应试剂，佐以氢氧化钠稀碱溶液作为反应催化剂，在磁力搅拌器的搅拌和加热条件下，用乙醇作为溶剂，制取二苄叉丙酮的粗产物，并经过重结晶步骤得到纯度较高的二苄叉丙酮晶体。
Bis(2-phenylethenyl)ketoen can be made by combining benzaldehyde and acetone (2:1), with the catalysis of alkali, based on aldol condensation. During this experiment, we took benzaldehyde and acetone as reactants with the ratio being 2:1, NaOH(aq) as catalytic center. The reactants was heated and mixed by magnetic force driving agitator, then extracted by alcohol can we get the impure product, which is later purified with the step “recrystallization”.关键词：羟醛缩合；磁力搅拌器；重结晶；二苄叉丙酮；aldol condensation；magnetic force driving agitator；recrystallization；Bis(2-phenylethenyl)ketoen一、实验简介在稀碱催化下，两分子的醛或酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟酸缩合反应。
二苄叉丙酮的制备 -回复
二苄叉丙酮的制备-回复二苄叉丙酮（bis(benzylidene)acetone）是一种重要的有机化合物，常用于有机合成和杂环化学中。
它是通过苯乙酮和苯硼酸经过酸催化反应得到的。
在本文中，我将一步一步回答有关二苄叉丙酮的制备方法。
首先，我们需要准备以下材料和试剂：1. 苯乙酮（benzylacetone）2. 苯硼酸（benzeneboronic acid）3. 醋酸（acetic acid）4. 硫酸（sulfuric acid）5. 回流装置（reflux apparatus）6. 磁力搅拌器（magnetic stirrer）7. 紫外光谱仪（UV spectrophotometer）接下来，按照以下步骤进行制备：第一步：制备苯硼酸酯在一个干净的干燥烧杯中，将苯硼酸和醋酸按照1:1的物质比例加入。
加入少量的硫酸作为催化剂。
然后将烧杯放在磁力搅拌器上进行搅拌，并在70-80摄氏度下加热4-6小时。
此过程中，你可以使用回流装置，以保持反应混合物的恒定温度。
完成反应后，将产物冷却，并用适量的稀酸溶液洗涤，最后用无水盐酸调节pH值，得到苯硼酸酯。
第二步：制备苯乙酮将苯硼酸酯溶解于适量的硫酸中，然后加入适量的苯乙酮。
继续加热并搅拌4-6小时，直到反应完全进行。
此过程中，可以使用回流装置来保持温度。
完成反应后，冷却反应混合物，并用硼酸二辛酯（dibutyl borate）稀释产物溶液。
第三步：制备二苄叉丙酮将苯乙酮溶液通过硅胶柱层析进行纯化。
可以使用乙酸乙酯或氯仿/甲醇混合溶剂进行洗脱。
收集得到纯净的苯乙酮。
第四步：表征和分析通过紫外吸收光谱（UV）和红外光谱（IR）对制备的二苄叉丙酮进行表征。
可以使用纯净的二苄叉丙酮来进行光谱测定，并与已知标准进行比较。
这些分析将为二苄叉丙酮的纯度提供重要的定量信息。
以上就是二苄叉丙酮的制备方法。
通过这些步骤，我们可以得到纯度较高的二苄叉丙酮化合物，以供有机合成和其他研究使用。
实验报告二苄叉丙酮的制备与鉴定
实验报告二苄叉丙酮的制备与鉴定实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。
二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。
它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。
本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。
二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。
反应方程式：苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。
四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm 性状/℃178 1.0415 苯甲醛 C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦(10/4℃) 杏仁的香味。
丙酮 C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。
1 / 11乙醇 C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789(158.8 (351.6K) K)318 1390 2.13 无色透明液体。
有愉快的气味和灼烧味。
易挥发。
熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。
易吸收空气中的水分和二氧化碳。
氢氧化钠N aOH 40.01五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。
通过减压过滤搜集产物，用冷水洗涤。
红外箱干燥，称粗产物重量。
二苄叉丙酮的制备
二苄叉丙酮的制备Synthesis of Bis(2-phenylethenyl)ketoen二苄叉丙酮（Bis(2-phenylethenyl)ketoen）可通过两分子的苯甲醛（benzaldehyde）和一分子的丙酮（acetone）在稀碱的催化下发生羟醛缩合得到。
在本次实验中，我们将用苯甲醛和丙酮（其摩尔量之比约为2:1）作为反应试剂，佐以氢氧化钠稀碱溶液作为反应催化剂，在磁力搅拌器的搅拌和加热条件下，用乙醇作为溶剂，制取二苄叉丙酮的粗产物，并经过重结晶步骤得到纯度较高的二苄叉丙酮晶体。
Bis(2-phenylethenyl)ketoen can be made by combining benzaldehyde and acetone (2:1), with the catalysis of alkali, based on aldol condensation. During this experiment, we took benzaldehyde and acetone as reactants with the ratio being 2:1, NaOH(aq) as catalytic center. The reactants was heated and mixed by magnetic force driving agitator, then extracted by alcohol can we get the impure product, which is later purified with the step “recrystallization”.关键词：羟醛缩合；磁力搅拌器；重结晶；二苄叉丙酮；aldol condensation；magnetic force driving agitator；recrystallization；Bis(2-phenylethenyl)ketoen一、实验简介在稀碱催化下，两分子的醛或酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟酸缩合反应。
二苄叉丙酮的合成
实验目的：
1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原 理和方法 2.学习利用反应物的投料比控制反应产 物
实验原理：
羟醛缩合：两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应 生成β-羟基醛酮即羟醛酮（若提高反应温度则进一步失水生成α，β-不饱和醛酮 的反应 羟醛缩合分类：自身缩合和交叉缩合 没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α，β-不饱和 醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应
4. 继续搅拌半个小时，抽滤，大量水洗，室温干燥至恒 重。得产物2.1-2.2g,粗产率90-94%。熔点104-107oC
5. 取晶体与100ml磨口圆底烧瓶中பைடு நூலகம்加入乙醇，水浴回 流。
6. 粗产品溶解完后，冷却到室温，用冷水冷至0oC，抽 滤、干燥、称重、测定熔点。纯二苄叉丙酮为淡黄色 片状晶体，熔点为110-111oC
试剂与产物的物理常数
苯甲醛C6H5CHO FW 106.12 bp 178~179oC d 1.044 nD20 1.5450
(Benzaldehyde)
丙酮CH3COH3 FW 58.08 (Actone)
bp 56.5oC
d 0.818
二苄叉丙酮C17H14O FW 234.3 mp 110~111oC (Bis(2-phenyletheny)ketone)
装置图
合成装置
回流装置
实验步骤
1. 2.0g氢氧化钠溶于20ml水和16ml乙醇的冷溶液装入 100ml的三颈瓶，置于水中，放入搅拌子。
2. 准备2.1g苯甲醛与0.58g丙酮的混合物。将上述混合物 一半加入碱溶液，控温在20-25oC，并快速搅拌。
实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定
实验报告：二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。
二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。
它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。
本实验将在碱催化下，由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。
二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。
反应方程式：苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氢氧化钠溶液，丙酮。
四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm 性状/℃178 1.0415 苯甲醛C7H6O 106.12 －26 无色液体，具有类似苦(10/4℃) 杏仁的香味。
丙酮C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体，具有令人愉快的气味（辛辣甜味）。
1 / 11乙醇C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789(158.8 (351.6K) K)318 1390 2.13 无色透明液体。
有愉快的气味和灼烧味。
易挥发。
熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。
易吸收空气中的水分和二氧化碳。
氢氧化钠N aOH 40.01五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml 丙酮（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。
通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。
红外箱干燥，称粗产物重量。
粗产物用乙醇重结晶，得到纯的二苄叉丙酮，然后干燥、产物称重，计算产率。
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实验1 二苄叉丙酮的制备及熔点测定
【摘要】本实验以丙酮和苯甲醛为原料，以95%的乙醇为溶剂，在碱性条件下制备二苄叉丙酮。
实验结果得到亮黄色产物，并用熔点仪测试产物熔点估计其纯度。
【关键词】二苄叉丙酮苯甲醛丙酮熔点仪
【前言】本实验通过一个简单的Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮，让学生在简单的实验操作中第一次接触有机合成，并在实验过程中考察学生对实验机理、反应装置组装、有机物常用分离方法以及用熔点仪分析产品纯度的实验技能，培养学生的动手操作能力。
二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品[1]。
【正文】
1 实验部分
1.1 实验原理
芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在稀酸或稀碱催化下能发生分之间缩合反应生成β-羟基醛酮，后者能进一步脱水生成α，β-不饱和醛、酮。
这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。
它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等[2]。
反应方程式：
反应机理：
丙酮在碱性条件下生成双碳负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛生成双氧负离子，后者再夺取水中的质子生成β-羟基酮。
β-羟基酮在碱性条件下形成双碳负离子，后者发生消去反应得到二苄叉丙酮。
1.2 实验仪器
量筒（10ml+100ml）、电子天平、烧杯（50ml+250ml+500ml）、教头滴管、烘箱、表面皿、抽滤漏斗、抽滤瓶、搅拌子、升降台、试管、蒸发皿、2ml移液管、磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈烧瓶（250ml）、烧瓶夹、药勺、滤纸、熔点仪、熔点管、水浴锅、红外箱。
实验装置图：
1.3 实验试剂
苯甲醛、丙酮、95%乙醇、0.5M的氢氧化钠溶液。
1.4 主要原料物理性质
1.5 实验步骤
按照从下到上，从左到右的顺序组装好实验装置。
用100ml量筒量取80ml 95%的乙醇，再用10ml量筒量取8ml苯甲醛，溶于30ml 95%的乙醇中。
混合均匀后转移至250ml三颈烧瓶中，用剩余的50ml 95%的乙醇洗涤量筒和烧杯三次以上，并将洗涤液转移至250ml三颈烧瓶中。
再用100ml量筒量取80ml 0.5M 的氢氧化钠溶液，用移液管量取1.0ml丙酮，混合均匀。
用胶头滴管往三颈烧瓶中缓慢加入混合液，同时启动磁力搅拌器，并用自来水给三颈烧瓶降温。
控制混合液在10min的时间内全部加入，以防止
丙酮挥发影响产量。
全部加入后继续搅拌一个小时，观察到溶液产生少量淡黄色沉淀，然后沉淀慢慢变多，并且黄色加深，渐渐变成橙黄色，最后又变成黄色。
然后用冰水冷却一小时，通过减压抽滤收集产物，用蒸馏水洗涤三次以上。
红外箱干燥，得到亮黄色片状固体，然后称量产品质量。
用药勺将产物压碎，用熔点管装取约1cm高的样品，并压结实，最后用熔点仪测量，记录初熔点和终熔点。
2 结果与讨论
2.1 实验结果
产品质量：2.19g 理论产量：m= (0.7845÷58.08)×234.28 = 3.16g
故产率为：2.19÷3.16×100% = 69.3%
初熔点：110.5℃ 终熔点：119.6℃
初熔点和终熔点相差较大，说明产品纯度并不高。
2.2 讨论
1、如何提高产率？
有机反应的一大特点就是副产物多，反应不完全。
要提高产率，首先是选择产率高的反应。
在反应确定的情况下，尽量延长反应时间是提高产率的好办法。
在此反应中，可以延长反应时间和冷却时间。
当然，溶液量取、产品转移也会产生误差，故也应该规范实验操作。
2、如何提高产品纯度？
杂质的来源主要是原料中的杂质已经一些副产物。
准确把握反应时间，规范实验操作。
本实验中误差应该不是来源于杂质，而是因为测熔点时没有将样品压实，导致熔点管中有空气，使得终熔点变高。
其次就是生成了二苄叉丙酮的立体异构体。
3、如果增加丙酮的实验用量，是否可提高二苄叉丙酮的产量？
可能性不大。
因为该反应苯甲醛：丙酮= 2:1，如果增加丙酮的用量，可能生成的不是全是二缩聚产物，还含有单缩聚产物。
还有可能生成丙酮与丙酮的缩聚产物，影响产品纯度。
4、如碱的浓度偏高时，反应会有何不同?
碱浓度过高，会降低产率。
在第三步中，如果碱浓度过高，则氢氧根浓度高，氧负离子不易夺取水中的质子，故难以转化为β-羟基酮，也就降低了产率。
另外，无活泼α氢的苯甲醛在浓氢氧化钠溶液的作用下会发生分子内氧化还原（Cannizzaro反应），也会降低产率[3]。
5、二苄叉丙酮有几种立体异构体？如果要知道产品中是否含有这些立体异构体，需要作哪些测试？三种，构型如下：
一般来说最后一种构型居多，因为都是反式，排斥力小。
而第一种构型都是顺式，排斥力大，故最少。
若要确定是否含有这些异构体，可以通过测试熔点来确定是否含有一种以上构型产物。
因为每种构型产物的熔点都不一样。
其次，也可以通过旋光仪测量旋光性来确定是否含有这些立体异构体。
3 结论
丙酮与苯甲醛在碱性条件下会发生缩聚反应生成二苄叉丙酮，实验产率为69.3%，但通过熔点仪测试纯度并不好。
【参考文献】
[1] 陆新华,邹建平,卞国庆,姜文清. 二苄叉丙酮制备实验的改进. 实验室科学，2009, 12(6) :1678-4305
[2] 百度文库：
/link?url=L--ssK53yg6KBQZxXHORmpCbYq5T3v03wXmUjxXVT53K3yh_tlpUFag7cizeCQsJhj Yl2GeyyBTKTtW0Yp7UvDj6TxXYBYpfOC73SowXb03
[3] 刑其毅,裴伟伟,徐瑞秋,裴坚. 基础有机化学. 高等教育出版社。