多环芳烃
•在低温下磺化(动力学控制)--主要生成-萘磺酸,生成 速度快,逆反应(脱附)不显著.在较高温度下, 发生显著逆 反应转变为萘.
•在较高温度下(热力学控制)-- -萘磺酸也易生成,且没 有-H的空间干扰,比-萘磺酸稳定,生成后也不易脱去 磺酸基(逆反应很小).
(B) 加氢 • 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
NO2
Cl
COOH
a.
b.
c.
NHCOCH3
CH3
d.
e.
COCH3 f.
OCH3
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO2
NO2
CH3
COOH
COOH
CH3
COOH
Cl
Br
Br
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
Br
Br
Cl
Cl
Cl NO2
NO2 Br
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体 A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经 溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所 得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，
Zn + HCl [H]
-萘胺
(c) 磺化
•萘的磺化也是可逆反应. •磺酸基进入的位置和反应温度有关.
SO3H
热力学控制？ 动力学控制？
100%H2SO4
<80℃
95%H2SO4
165℃
96 %
1H625S℃O4
SO3H
85 %
注意反应条件 （熟记）
磺酸基的空间位阻
-萘磺酸位阻大
-萘磺酸位阻小
• 萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯(高)具有152 kJ/mol, 所以萘的稳定性比苯弱,萘比苯容易发生加成 和氧化反应,萘的取代反应也比苯容易进行.
(A) 取代反应 •萘可以起卤化,硝化,磺化等亲电取代反应；
•萘的位比位活性高,一般得到取代产物.
(a) 卤化
Br
+ Br2 CCl4 加热
若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上； 若有钝化基团，则发生在异环。
•苯基是邻,对位取代基.取代基主要进入苯基的对位.
联苯的硝化反应:
HNO3 H2SO4
钝化基团、 异环
4,4’-二硝基联苯（主要产物）
O2 N
O2 N
2,4’-二硝基联苯
稠环芳烃
(C) 氧化反应
•萘比苯容易氧化,不同条件下得到不同氧化产物 例1:一个环被氧化成醌(-萘醌):
O
CrO3，CH3COOH 10~15℃
1,4-萘醌
例2: 一个环在强烈氧化下破裂: O
O
V2O5(空气) 400~500℃
C
O 邻苯二酸酐
C
O
•邻苯二酸酐是许多合成树脂,增塑料,染料等的原料.
(3) 萘环的取代规律
• 离域的 电子数为4n + 2
该化合物具有芳香性
芳香离子
强碱
HH
环戊二烯
H
H 环戊二 烯
负离子
CH2: sp3 sp2 π电子: 6
HH
环庚三 烯
H
环庚三 烯 正离子
环丙烯正离子——有芳香性 • 电子数 = 2
•取代反应--已经合成出一些稳定的含有取代 环丙烯正离子的盐:
神奇的全碳分子——富勒烯
• 萘的一元取代物 Cl
-氯萘 • 萘的二元取代物
CH3 对甲萘磺酸
SO3H
Cl -氯萘
NO2 1,5-二硝基苯
NO2
(2) 萘的性质
• 萘为白色晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊气味(常 用作防蛀剂),易升华. •不溶于水,而易溶于热的乙醇和乙醚.
• 萘在染料合成中应用很广,大部分用来制造邻苯二 甲酸酐.
10-甲基-1,2-苯并蒽
(2) 致癌烃中的菲衍生物
2-甲基-3,4-苯并菲
1,2,3,4-二苯并菲
7.3 非苯芳烃 •芳香性化合物具有如下性质:
（1）芳香性首先是由于电子离域而产生的稳
定性所致:化学上一般不具备不饱和化合物的性
质,难氧化,难加成,易亲电取代,而尽量保持其芳
核不变;
闭合的环状共
多环芳烃和非苯芳烃
•按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为三种: (1) 联苯和联多苯类 (2) 多苯代脂烃类 (3) 稠环芳烃
(1) 联苯和联多苯类
•联苯
•对联三 苯 •联四苯
(2) 多苯代脂烃类
CH2 二苯甲烷
2
CH=CH
CH 三苯甲烷
3
1,2-二苯乙烯
(3) 稠环芳烃
萘
蒽
菲
•联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代. •联苯的化学性质与苯相似,在两个苯环上均可发生磺化, 硝化等取代反应.
例2:
有机化合物与环境污染 ——多环芳烃的结构与致癌性 煤焦油的某些高沸点馏分能引起癌变.
1
2 6
5
1,2,5,6-二苯并蒽 (显著致癌性)
芘(bi)
3,4-苯并芘 (高度致癌性)
• 致癌烃多为蒽和菲的衍生物 (1) 当蒽的10位或9位上有烃基时,其致癌性增加:
6-甲基-5,10-亚乙基-1,2-苯并蒽
轭体系
（2）结构上,具有高度的碳氢比,对典型单环体 系键长平均化,而单双键交替现象不十分明显.构 成环的原子处于同一平面(或接近同一平面).参 加共轭的电子数符合4n+2个(n=0,1,2,...);
芳香性
Hüchel (4n+2)π电子规则 • 单环共轭多烯 • 环上所有的原子共处同一平面或
接近于平面
1,4-二氢化萘 1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
•生成(1,2,3,4-)四氢化萘和十氢化萘:
•在更高温度下,用钠和戊醇使萘还原得四氢化萘. •萘的催化加氢(反应条件不同,产物不同):
十氢化萘
四氢化萘
四氢化萘(萘满)--沸点270.2℃;十氢化萘(萘烷),沸点 191.7℃.所以它们都是良好的高沸点溶剂.
• 萘衍生物进行取代反应的定位作用要比苯衍生物复 杂. • 原则上:第二取代基的位置要由原有取代基的性质和 位置以及反应条件来决定.但由于位的活性高,在一般 条件下,第二取代基容易进入位. • 此外,环上的原有取代基还决定发生“同环取代”还 是“异环取代”.
(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 • 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
萘及其衍生物 •萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃. •萘是煤焦油中含量最多的化合物,约6%.
(1) 萘的结构,同分异构现象和命名
A:萘的结构
•萘的结构与苯类似,是一平面状分子 •每个碳原子采取sp2杂化. •10个碳原子处于同一平面,联接成两 个稠合的六元环 •8个氢原子也处于同一平面
萘的分子轨道示意图
C，D的结构式，写出各步反应。
Br
Br
Br
Cl
A.
B
C
Br Br
D
Br
Cl
Cl
Cl
+ HBr
-溴萘 (72~75 %)
(b) 硝化--用混酸硝化
+ HNO3 H2SO4
NO2 + H2O
-硝基萘 (79 %)
•萘的硝化反应速度比苯的硝化要快几百倍. •-硝基萘是黄色针状晶体,熔点61℃,不溶于水而溶于 有机溶剂. 常用于制备 -萘胺(合成偶氮染料的中间体):
NO2
NH2
• 每个碳原子还有一个p轨道,这些对称轴平行的p轨道 侧面相互交盖,形成包含10个碳原子在内的分子轨道. • 在基态时,10个电子分别处在5个成键轨道上. • 所以萘分子没有一般的碳碳单键也没有一般的碳碳双 键,而是特殊的大键. • 由于电子的离域,萘具有255kJ/mol的共振能(离域能).
萘分子中碳碳键长:
0.139nm
0.142nm 0.137nm
8 7
6 5
1 2
0.140nm
3 4
•萘分子结构的共振结构式:
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
一般常用下式表示:
萘的构造式：
β
α
81
7 6
2 3
β
54
α
由于键长不同,各碳原子的位置也不完全等同,其中 • 1,4,5,8四个位置是等同的,叫位. • 2,3,6,7四个位置是等同的,叫位.
CH3
i.
+ HNO 3
j.
+ KMnO4
H+
k.
CH=CH2 + Cl2
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯
4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
Cl
COOH
NHCOCH3
a.
b.
c.
CH3
d.
e.
COCH3 f.
OCH3
例:
(主要产物)
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ： 1(次要产物)
(B) 当第一个取代基是间位定位基时 : 它 使 所 连 接 的 环钝化,第二个取代基便进入另一环上,发生“异环取代 ” • 不论原有取代基是在位还是在位,第二取代基一般进 入另一环上的位. 例1:
16种多环芳烃
16种多环芳烃
多环芳烃是指以两个或以上的环结构构成的有机化合物，是有机过渡金属催化反应的重要
反应物，广泛应用于有机合成领域。
现有的常见的多环芳烃有十六种：氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，氮杂双环芳烃，三联芳烃，四联芳烃，五联芳烃，六联芳烃，双环芳烃，三环芳烃，氮杂多环芳烃，四环芳烃，五环芳烃和六环芳烃。
氮杂双环芳烃通常指双环芳烃类有机化合物，其中每个环内含有一种以上的氮原子，如噻吩、尼罗米、吡唑、杂芳烃等。
这类化合物有一定的抗菌性，在药物合成过程中可以用来
制备抗病菌药物。
三联芳烃是一类介电液体，具有优异的介电性能。
它们是一类非极性芳烃，由三个烃基和
同一类确定的官能团构成，通常用作电解液和润滑剂。
四联芳烃是一类官能多环芳烃，其中的四个环充满着不同的核烷和环烷官能团，比如芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等。
它具有较高的稳定性，可以用来和其他分子的物质的组合构成活性聚合物或型聚合物。
五联芳烃是一种由五个环组成的多环芳烃，其中一环通常是芳香环，其他四环分别为芳香、烯烃、炔烃和硫烃。
五联芳烃具有复杂的化学结构，可以在自由基反应、氢离子交换反应、电子转移反应中发挥重要作用，这些反应有助于它的变性作用。
六联芳烃是一类由六个环组成的多环芳烃，其含有芳香烃、烯烃、炔烃、硫烃、水链等不
同官能团。
它具有独特的热反应性质，可以用作有机合成反应的中间体，具有很多合成应
用价值，能够提高反应的选择性，高效率地制备有机杂环分子。
综上所述，多环芳烃是一类重要的有机合成反应及其衍生物，有着广泛的应用前景。
它们能够在多种反应中发挥复杂的作用。
多环芳烃的检测方法
多环芳烃的检测方法
1. 高效液相色谱法呀，这就像是一个超级侦探，能把多环芳烃从复杂的混合物中精准地揪出来！比如说在检测土壤中的多环芳烃时，它就能发挥大作用呢，难道不是很厉害吗？
2. 气相色谱-质谱联用法，哇哦，这简直就是检测多环芳烃的黄金搭档！就好像福尔摩斯和华生一样默契十足，能够准确地识别出多环芳烃的身份呢，你说神不神奇？
3. 荧光光谱法呢，就像一束神奇的光，能让多环芳烃无所遁形！在检测一些液体样品中的多环芳烃，效果那可是杠杠的，这多牛啊！
4. 免疫分析法，嘿，这可像个精准的小战士，专门对付多环芳烃！就拿检测食品中的多环芳烃来说，它可从来没让人失望过呀，是不是很赞？
5. 薄层色谱法，这看似简单却暗藏玄机，就如同一个低调的高手默默地工作着！想想看在一些快速检测的时候，它的作用可不小呢，难道不是吗？
6. 电化学分析法，哇，像是一个敏锐的传感器，能快速感知多环芳烃的存在！在一些特定环境的检测中，它可是立下了汗马功劳，真厉害呀！
7. 红外光谱法，像一双锐利的眼睛，能看穿多环芳烃的伪装！用于某些特定物质中的多环芳烃检测，那效果真是没得说，厉害吧！
8. 毛细管电泳法，好一个灵活的小能手，对付多环芳烃有一手！许多实验中它都表现出色，真让人佩服呢！
我觉得这些检测方法都各有千秋，在不同的场合和需求下都能发挥重要作用，我们真应该好好利用和研究它们，让多环芳烃无处遁形！。
多环芳烃解析
•利用该可逆反应,按照不同条件,可由萘酚制备萘胺, 或由萘胺制萘酚. •萘酚和萘胺都是合成偶氮染料重要的中间体.
王秀鸽制作
19
(B) 加氢
• 萘比苯容易起加成反应: 生成二氢化萘
1,4-二氢化萘
1,4-二氢化萘不稳定,与乙醇钠的乙醇溶液一起加热, 容易异构变成1,2-二氢化萘:
C2H5ONa 加热
(1) 蒽的来源和结构 •蒽存在于煤焦油中, 分子式为C14H10
或
8
7
•蒽 的 所 有 原 子 处 于 同 一平面.环上相邻的碳 原子的p轨道侧面相互 交盖,形成包含14个碳 原子的分子轨道.
6 5
91
2
3 10 4
王秀鸽制作
29
(2) 蒽的性质
• 蒽为白色晶体,具有蓝色的荧光,熔点216℃,沸点340℃. • 它不溶于水,也难溶于乙醇和乙醚,而易溶于苯.
王秀鸽制作
24
(A) 当第一个取代基是邻对位定位基时 由于它能使和它连接的环活化,因此第二个取代基就 进入该环,即发生“同环取代”.若原来取代基是在 位,则第二取代基主要进入同环的另一位.
例:
(主要产物)
王秀鸽制作
25
• 若原来取代基是在位,则第二取代基主要进入同它 相邻的位.
(主要产物) 10 ：1(次要产物)
• 蒽容易发生取代反应,但取代产物往往是混合物, 在有机合成应用上意义不大.
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34
7.2.3 菲
• 菲也存在于煤焦油的蒽油馏分中,分子式C14H10, 是蒽的同分异构体.
(1) 菲的结构和编号
9 10
8
1
7
2
65
43
菲分子中有5对相对应的位置:(1、8);( 2、7);(3、6);
多环芳烃是什么
多环芳烃是什么多环芳烃是一类化学物质，由若干个芳香环结构组成。
这些芳香环可以由碳和氢原子构成，但也可能含有其他元素，如氧、氮和硫。
多环芳烃（PAHs）是在自然界和人类活动中常见的物质，并被广泛用于许多工业过程中。
在环境中，多环芳烃通常作为有害的污染物存在。
多环芳烃的结构和性质使其有许多不同的应用。
例如，它们可以用作燃料添加剂、颜料和染料。
它们还可以用于制造药物、橡胶和塑料。
然而，多环芳烃也被认为是一种环境污染物，因为它们在燃烧和工业过程中释放到大气中，并可以通过大气沉降和水体沉积物进入环境。
多环芳烃的来源主要有两种：一种是天然的，例如在森林火灾和火山喷发中释放的烟雾中含有多环芳烃。
另一种来源是人工的，例如燃煤和石油的燃烧以及工业生产过程中产生的尾气和废物。
这些过程会释放大量的多环芳烃到空气中。
多环芳烃的毒性和环境影响仍在研究中得到深入了解。
一些多环芳烃被认为是致癌的，特别是对人类健康有潜在危害的。
长期暴露于多环芳烃可能导致肺癌、皮肤癌、肝癌和胃肠道癌等疾病。
此外，多环芳烃对生物多样性和生态系统的影响也是一个关注的问题。
它们可以累积在生物体内，影响它们的生长和繁殖能力。
为了减少多环芳烃的排放和环境影响，许多国家实施了严格的法规和标准。
例如，车辆尾气排放标准和工业废气排放控制。
此外，开展环境监测和建立污染物监测网络也是减少多环芳烃污染的重要措施。
通过监测和控制多环芳烃的排放，可以最大限度地减少其对人类健康和环境的影响。
除了减少多环芳烃的直接排放外，还可以通过生物修复和化学处理来减少其在环境中的浓度。
生物修复利用微生物和植物等生物体的活动来降解多环芳烃。
这些生物体可以通过代谢和降解作用将多环芳烃转化为无害物质。
化学处理则使用化学方法将多环芳烃转化为不太有害的物质。
总之，多环芳烃是一类广泛存在于环境中的化学物质。
它们具有不同的应用和来源，但也对人类健康和环境产生了负面影响。
通过执行严格的法规和标准，开展环境监测和采取控制措施，可以减少多环芳烃的排放和环境污染问题。
多环芳烃的用途
多环芳烃的用途
多环芳烃（PAHs）常存在于多种石化产品中，如原油、木馏油、焦油、染料、塑料、橡胶、润滑油、防锈油、脱膜剂、汽油阻凝剂、电容电解液、矿物油和柏油等。
在电子电器制造业中，PAHs通常作为塑料添加剂进入生产环节，例如在塑料粒子挤塑过程中，为了防止塑料粒子与模具之间黏着，会加入脱模剂，而脱模剂中可能含有PAHs。
此外，多环芳烃在环境科学领域也有广泛应用。
多环芳烃标准品被用于环境质量评价和环境污染治理等方面。
通过使用多环芳烃标准品，可以准确测定环境中的多环芳烃的浓度和分布情况，为环境保护决策提供科学依据。
例如，通过对水源、水体和土壤中的多环芳烃进行检测，可以评估其污染程度和来源，预测其可能的生态影响。
以上内容仅供参考，如需获取更多信息，建议查阅多环芳烃相关的书籍或咨询该领域专家。
多环芳烃baa
多环芳烃baa多环芳烃，也称为PAHs，是一类挥发性有机化合物，它们在全球范围内普遍存在于空气中，水体中，土壤中，及食物中。
其特征是分子中含有多个环状的碳原子，且碳原子上均连接有双键或更多键，环状的碳原子及其结合单元，使多环芳烃具有极强的耐水性，这也使得多环芳烃极易渗透到水体中及其它媒介中，一旦蓄积到一定量，就会对水生动物，植物及人类造成不良影响。
多环芳烃也称为PAHs，其结构决定了其特殊的化学性质，例如其古老的结构使它具有极高的热稳定性，耐受高温高压，同时具有极强的抗氧化能力。
多环芳烃主要通过燃烧或挥发而进入环境，因此有被称为“污染源”的名号。
由于多环芳烃具有较高的耐受性，它们能够按照不同的地区而积蓄存放，形成特定的物种群落，导致污染修复的难度更大。
多环芳烃的危害有很多，它们会引发细胞机制的破坏，导致组织的结构及功能的改变，进而导致慢性疾病的发病。
多环芳烃还可能引发基因和免疫系统的变异，甚至会影响人类的生殖能力。
多环芳烃的多段性，使它们不易被人类身体除去，随着环境中地区特性的变化，多环芳烃分子也会发生变化，而由此产生更多的危害。
因此，为了保护人类健康，应当采取各种管控措施，减少多环芳烃的排放，并进行有效的处置。
如改善工业排放标准，提高环境污染物的排放控制标准，进行完善的污染源检测，开展环境管理等。
此外，应当采取改善空气污染的措施，减缓多环芳烃在大气环境中的扩散，如改善燃烧技术、推广汽车尾气改善技术、加强废气及废水的处理等。
另外，多环芳烃的检测技术也需要进一步加强，以便及时发现污染源，减少多环芳烃传播，减少环境及人类健康损害。
另外，应当加大对多环芳烃污染区域的观察，及时发现，及时采取措施，减少多环芳烃的环境污染。
总之，从防治多环芳烃污染的角度出发，应当采取更有效的管控措施，减少多环芳烃造成的环境污染，保障人类健康。
多环芳烃
PAHs由于具有毒性、遗传毒性、突变性和致癌性，对人体可造成多种危害，如对呼吸系统、循环系统、神经 系统损伤，对肝脏、肾脏造成损害。被认定为影响人类健康的主要有机污染物。
图片引自 。
蒽存在于煤焦油中，含量约为0.25%。蒽的分子式为C14H10,由三个苯环稠合而成。菲也存在于煤焦油中， 与蒽互为同分异构体。
其他稠环芳烃
芳烃主要来自于煤焦油中，其中可分离出稠环芳烃，如茚、芴、苊是脂环和芳环相稠合的芳烃，四苯、芘等 是高级稠环芳烃。此外，蒽和菲的衍生物是具有显著致癌作用的稠环芳烃，简称致癌烃。
目前微生物修复已经成为修复环境和去除包括多环芳烃在内许多污染物的重要技术。与高分子量多环芳烃相 比，低分子量的多环芳烃相对稳定性较差，更易溶于水，因此也更易被微生物降解。细菌经过三十亿年的进化已 经具备代谢几乎所有化合物获取能量的能力，并已被视为自然的终极清除剂。由于细菌具有较强的适应性，已被 广泛用于降低或修复污染环境的危害。目前已发现的多环芳烃降解菌有很多种，其中萘和菲降解菌的研究更为广 泛。细菌通常在有氧条件下降解 PAHs，主要通过加氧酶进行代谢，加氧酶主要包括单加氧酶或双加氧酶。细菌 降解 PAHs的第一步是通过双加氧酶使苯环上的碳原子发生羟基化作用形成顺式二氢醇，在二醇脱氢酶的作用下 形成二醇中间体，通过内源或外源双加氧裂解酶通过邻位裂解或次裂解途径将二醇中间体雌二醇进行裂解反应形 成中间体（如儿茶酚），最终转化为TCA循环中间体。真菌能够通过共同代谢作用将 PAHs代谢为多种氧化产物或 者二氧化碳。真菌对 PAHs的降解作用主要通过单加氧酶进行降解。然而，真菌对 PAHs的降解作用只是限于特定 的菌株和生长条件才有效。能够降解多环芳烃的真菌主要有两类：木质素降解菌（白腐真菌）和非木质素降解 菌。
多环芳烃的降解ppt课件
在整堂课的教学中，刘教师总是让学 生带着 问题来 学习， 而问题 的设置 具有一 定的梯 度，由 浅入深 ，所提 出的问 题也很 明确
不同的菌属对不同的PAHs的降解能力存在着很大的差别， 降解产物和途径也大不相同。
在整堂课的教学中，刘教师总是让学 生带着 问题来 学习， 而问题 的设置 具有一 定的梯 度，由 浅入深 ，所提 出的问 题也很 明确
影响因素
环境中PAHs的生物降解过程主要涉及到微生物、PAHs污 染物和环境，所以可将直接或间接影响PAHs生物降解性能的 因素分为三个大的方面，即基质的影响、微生物活性和环境 因子的影响。 1.基质的影响主要是指PAHs的生物可利用性。污染物的浓度 、化学结构、毒性、溶解性和吸附性能都影响PAHs的生物可 利用性。 2.影响PAHs生物降解的环境因子包括PAHs的存在状态、温度 、溶解氧、营养盐、pH、盐度等。 3.微生物的活性强烈地影响生物降解的效果。生物降解的成 功与否很大程度上取决于降解微生物群落在环境中的数量及 生长繁殖速率。
几种多环芳烃的结构
在整堂课的教学中，刘教师总是让学 生带着 问题来 学习， 而问题 的设置 具有一 定的梯 度，由 浅入深 ，所提 出的问 题也很 明确
二、来源
天然来源主要是陆地和水生生物的合成、森林和草原火灾、火山爆发等,在 这些过程中均会产生PAHs。
人为来源环境中多环芳烃的主要来源包括化学工业污染源、交通运输污染 源、生活污染源和其他人为源。主要是由各种矿物燃料（如煤、石油、天 然气等）、木材、纸以及其他含碳氢化合物的不完全燃烧或在还原气氛下 热解形成的。
多环芳烃
多环芳烃多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。
PAHs主要包括16种同类物质：16种常见多环芳香烃1.NAP Naphthalene 萘2 .ANY Acenaphthylene 苊烯3.ANA Acenaphthene 苊4.FLU Fluorene 芴5.PHE Phenanthrene 菲6.ANT Anthracene 蒽7.FLT Fluoranthene 荧蒽8.PYR Pyrene 芘9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽10.CHR Chrysene 屈11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并(k)荧蒽13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）1. 多环芳烃的分布人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.2. 多环芳烃的毒性和致癌性多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P45 0进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.德国政府最新规定：多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。
16种多环芳烃的结构式
16种多环芳烃的结构式多环芳烃 (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAHs) 是由两个或两个以上的芳香环连接而成的有机化合物。
这些化合物通常由碳和氢原子组成，具有一定的环状结构和共轭体系，因此在化学性质和生物学活性上具有独特的特点。
在环境中，PAHs是一类普遍存在的化合物，它们可以来自燃烧、化石燃料的使用、工业排放、车辆尾气和污水处理厂等源头。
下面将介绍其中的16种典型多环芳烃及其结构式。
1. 苯 (Benzene, C6H6)苯是最简单的多环芳烃，由一个六元芳香环组成。
它是一种无色液体，具有刺激性气味。
苯具有很高的环境稳定性和易挥发性，且对人体有毒性。
2. 萘 (Naphthalene, C10H8)萘由两个共轭苯环组成，是一种无色固体，有特殊的芳香气味。
它主要用作防蛀剂和染料的前体物质，也广泛应用于塑料和橡胶等工业。
3. 菲 (Phenanthrene, C14H10)菲是一种具有三个对位芳香环的多环芳烃。
它是一种固体物质，在环境中存在且具有显著的毒性。
菲也是石油污染的指示物质之一4. 蒽 (Anthracene, C14H10)蒽是由三个对位苯环连接而成的多环芳烃，是一种白色结晶固体。
它广泛用于染料、橡胶和塑料工业。
5. 蒽醌 (Anthraquinone, C14H8O2)蒽醌是蒽的衍生物，具有两个酮基（O=C）的结构。
它是一种重要的有机合成原料，广泛应用于染料、药物和化妆品等领域。
6. 芘 (Pyrene, C16H10)芘由四个共轭苯环连接而成，是一种固体物质。
它具有很高的环境稳定性和毒性，是一种常见的环境污染物。
7. 苊 (Chrysene, C18H12)苊是一种具有四个对位芳香环的多环芳烃，是无色结晶固体。
它是一种常见的环境污染物，具有较高的生物累积性。
8. 梦菲 (Fluoranthene, C16H10)梦菲由四个共轭芳香环连接而成，是一种白色固体。