第4章 脂类化学
三、影响油脂产品安全贮存的因素 （一）油脂自身条件的影响 通常条件下，油脂的氧化首先发生在不饱和脂肪双键上。 非甘油三酯、酯酶和离子会加速油脂的酸败。 抗氧化剂的抗氧化作用。 （二）空气 （三）光线 （四）温度 （五）微量金属 （六）水分 （七）抗氧化剂
按照来源固醇可分为：动物固醇、植物固醇和菌固醇。 胆固醇是脊椎动物细胞的主要组成部分，神经组织中含量
特别丰富。
胆固醇易溶于乙醚、氯仿、苯及热乙醇中，不能皂化。
胆固醇上的羟基易与高级脂肪酸形成胆固醇酯。
五、蜡酯
蜡是高级脂酸与高级一元醇所生成的酯。不溶于水，熔 点较脂肪高，一般为固体，不易水解。在动物体内多存在于 分泌物中，主要起保护作用。蜂巢、昆虫卵壳、羊毛、鲸油 皆含有蜡。 蜂蜡为许多高级一元醇酯的混合物，但主要成分是三十 醇的棕榈酸酯（C15H31COOC30H61），C25～C35的链烷也在蜂 蜡中发现。 中国虫蜡是一种昆虫（ Coccus ceriferus Fabr．）的分泌 物。其主要成分为二十六醇的二十六及二十八酸酯。
二、油脂在贮藏过程中的变化 油脂的稳定性包括热稳定性、氧化稳定性、风味稳定性以 及色泽稳定性等。 （一）气味劣变 油脂及其制品在制作初期并无异味，但如贮存不当或时间 过长，则会产生各种不同气味，通常被称作“回味臭 回味臭”和 “酸败味 酸败味”。 1.回味：鱼油等海产动物油及多烯酸类的高度不饱和植物 油产生。 2.酸败：在空气和水分的作用下，稳定性差的油脂发生氧 化和水解反应，产生低分子油脂降解物。 可分为：氧化酸败和水解酸败 3.回色：生育酚在空气、光、热、微量金属元素作用氧化 成醌类色素引起。
（6）皂化值 完全皂化1g油脂（甘油酯与游离酸）所需的氢氧化
钾毫克数称为皂化值。
(V2 V1 ) c 56.108 皂化值 m
（7）碘值 100g油脂所能吸收的碘的克数称作碘值。是用来衡量 油脂中不饱和程度的方法。 （8）过氧化物值 表示1000g油脂中存在的过氧化物的毫克数。
四、类固醇的存在与结构 类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是4个环组成的一元醇。 所有固醇化合物分子都是以环戊烷多氢菲为核心结构。
2.水解
① 化学水解
碱性溶液酯键的敏感性：甘油与脂肪酸形成的酯键＞磷酸与 胆碱形成的酯键＞甘油与磷酸形成的酯键 酸性溶液酯键的敏感性：胆碱形成的酯键＞甘油与脂肪酸形 成的酯键＞甘油与磷酸形成的酯键 ② 酶水解：
3.磷酸甘油酯的胶体性质
三、糖基甘油二酯
四、鞘氨醇磷脂
第四节 分离与分析方法
第1节 脂类概论
一、脂类物质的概念、存在 用油性溶剂 用油性溶剂从动植物各部分萃取出的物质统称为脂类物质。 其化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。脂质的元 素组成主要是碳、氢、氧还有有一些氮、磷、硫。
二、脂类物质的分类 按是否能皂化： a)可皂化脂质； b)不可皂化脂质。 按极性： a)中性脂； b)极性指。 按化学组成： ①简单脂质：由脂肪酸和甘油或长链醇形成的酯。如，三酰 甘油和蜡。 ②复合脂质：除脂肪酸和醇外，尚有所谓非脂分子成分（磷 酸、糖和含氮碱），如甘油磷脂、鞘[氨醇]磷脂、甘油糖 脂和鞘[氨醇]糖脂。
注：组织细胞中游离存在的脂肪酸很少。
生物脂肪酸的结构特点
见的是16或18个碳原子酸。 (2)饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸 中最普遍的是油酸。 (3)在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高 于饱和脂肪酸含量。 (4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。 (5)高等动、植物的单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第9— 10碳原子之间，多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位 于第9-10碳原子之间。 (6)高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构 型，而且都为顺式(cis)。 (7)细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多。细菌的 不饱和脂肪酸只带有一个双键。
b) c) d)
e) f)
磷脂酰乙醇胺 又称脑磷脂，在细胞膜中含量高。 磷脂酰丝氨酸 在血小板膜中含量高，血小板被激活 时，磷脂酰丝氨酸转向膜外侧，参与凝血酶原活化。 磷脂酰肌醇 存在于哺乳动物细胞膜，细胞膜含有磷 脂酰肌醇-4-单磷酸和-4，5-双磷酸，后者可转化为细胞内 信使肌醇-1，4，5-三磷酸和1，2-二酰甘油。 磷脂酰甘油 在细菌细胞膜中含量高，是心磷脂的头基 部分。 双磷脂酰甘油 由两个磷脂分子通过一个甘油分子共 价连接而成。在心线粒体中含量丰富。
（二）磷酸甘油酯的物理性质
属于两亲分子，在水中能形成双分子微囊，可构 成生物膜。 用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水 解的一些中间物如溶血甘油磷脂是强表面活性剂， 可使细胞膜溶解。
（三）磷酸甘油的化学性质 1.酸度
• 磷脂酸中磷酸的两个羟基都是游离的，所以，磷脂酸是强 酸性的。 • 在磷脂酰胆碱分子中，一个羟基在磷酸根• 磷脂酰丝氨酸呈酸性。 • 磷脂酰乙醇胺呈微酸性。
二、基于溶解度差别的分离方法
脂肪酸可生成许多金属盐，不同链长和不同饱和程度的各种脂肪 酸金属盐，在不同溶剂中溶解度不同，利用这些差异可以使不同 脂肪酸分离。
三、低温结晶法 1.不饱和脂肪酸的分离 低温结晶法，又称溶剂分级分离法。该方法利用低温下不同 的脂肪酸或脂肪酸盐在有机溶剂中溶解度不同来进行分离纯 化。通常，脂肪酸在有机溶剂中的溶解度随碳链长度的增加 而减小，随双键数的增加而增加，并且这种溶解度差异随温 度的降低表现得更为显著。所以将混合脂肪酸溶于有机溶剂 ，通过降温至-40℃~-80℃并恒温一段时间，这样饱和及低 不饱和脂肪酸就以晶体析出，而多不饱和脂肪酸仍留在溶剂 中，过滤除去其中大量的饱和脂肪酸和部分低不饱和脂肪酸 ， 将滤液蒸去溶剂就可获得所需的多不饱和脂肪酸。
注：皂化价与脂肪（或）脂肪酸的相对分子质量成反比，脂肪酸的皂 价高表示含低相对分子质量的脂肪酸多。
2.甘油三酯的氧化
（1）化学试剂氧化 烯酸与多种过氧酸反应，可发生环氧化生成 环氧酸。 （2）自动氧化 不饱和脂肪酸和酯在室温与空气氧存在下，可以 发生自动氧化。 （3）单线态氧化 （4）酶促氧化 （5）酸值 中和1g油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数， 即为酸值。 V c 56.108 酸值 m
(1)脂肪酸链长为14一20个碳原子的占多数且都是偶数。最常
三、脂肪酸与甘油三酯的理化性质 （一）物理性质
a) 外观 脂肪酸与甘油三酯一般是无色、无臭、无味，相对
密度小于1。 b) 熔点 不饱和脂肪酸的熔点比相同链长的饱和脂肪酸低， 双键越多，熔点越低。顺式异构体的熔点又比反式异构 体的低。甘油三酯的熔点也随饱和脂肪酸的数目和链长 的增加而增加。 c) 折光指数 同系化合物，相对分子质量越大，折光系数 越大，但是，同系列的两个相邻两个化学物质的折光指 数只差，却随相对分子质量的增加而逐渐缩小，双键增 加折光指数升高，而共轭双键的存在，却又比同样的非 共轭的化合物具有更高的折光指数。
三、脂类物质的生理功能 a) 结构组成：各种生物膜的组成部分，如，磷脂双分
子层，及膜结构中的类固醇； b) 贮存能源：如，甘油三脂； c) 溶剂：脂肪是一些活性物质的溶剂； d) 为生物体提供脂质活性成分，如，固醇类激素中的 胆固醇等。
第2节 简单脂质
一、甘油三酯
二、脂肪酸 脂肪酸：由一条4~36个碳 个碳的烃链和一个末端羧基组成的羧酸 一个末端羧基组成的羧酸。 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
一、油脂在食品加工过程中的变化
（一）油脂受热的劣变
热氧化与聚合：空气存在的状态下，在高温中进行的氧化
反应，其反应结果产生了各种低分子化合物和氧化聚合物 ，同时引起油脂理化指标及风味的变化，从而引起油脂的 劣变。 水解：用水切断了油脂的结合，产生游离脂肪酸的反应。
（二）油脂受热劣变的表观现象 由于油中氧化聚合物的积聚，劣变的油脂中会产生持续性起 泡的特征。 （三）影响油脂在加工中的变化因素 1.加热温度：加热温度越高，黏度急剧增加； 2.与空气接触：表面积越大粘度上升越快； 3.加热时间 4.金属离子：铜对油的损害最大。
第三节 复杂脂质
一、复杂脂质分类 a) 磷酸甘油酯 b) 鞘氨醇磷酯 c) 糖基甘油酯 二、磷酸甘油酯
磷脂 糖脂
磷脂酰胆碱
（一）磷酸甘油酯的结构和分布 又称卵磷脂，在细胞膜中含量 a) 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 高，胆碱属季胺盐，碱性极强，是甲基供体，可防治脂 肪肝，乙酰胆碱是神经递质。磷脂酰胆碱在蛋黄和大豆 中含量丰富。
一、蒸馏法 1.水汽蒸馏 水蒸汽蒸馏适用于分离乳脂中长链脂肪酸和较短碳链脂肪酸 。 混合脂肪酸按照一定的程序进行水汽蒸馏，得到的汗水馏液 中，能回收乳脂中的丁酸、己酸、辛酸等。丁酸与己酸溶于 水，不会从馏液中分离出来。辛酸与十二酸不溶于水、即自 含水馏液中分离出来。
2.真空蒸馏 适用于分离碳链长、沸点高的脂肪酸。
四、脲包合物法
脲包合物，又称脲包含化合物。 其原理是尿素分子在结晶过程中易与饱和或单不饱和 脂肪酸形成较稳定的晶体包合物，在冷冻条件下结晶 析出，而多不饱和脂肪酸由于双键较多，碳链弯曲， 具有一定的空间结构，不易被尿素饱和。
五、色谱法
（一）简单脂质分离 1.薄层色谱法分离简单脂质 2.气相色谱法分离简单脂质 3.HPLC法分离混合甘油三酯 （二）复杂脂质的分离
d) 溶解度 天然甘油三酯在水中的溶解度非常小，但在有乳
化剂如肥皂或胆汁酸盐存在下，油脂可和水合成乳状液。 e) 甘油三酯的同质多晶体 存在三到四种晶型。
（二）化学性质
1.酯键的水解与皂化 三酰甘油能在酸、碱或酶作用下水解成脂肪酸和甘油，碱水 解称作皂化，皂化1g油脂所需的KOH mg数称作皂化价。 可由皂化价推知甘油三酯的分子质量： M=(3×56×1000)SV
（1）硅胶柱色谱法 可同时分离半乳糖甘油二脂、二半乳糖甘 油二脂和糖基神经酰胺以及强酸性的磷脂酸和心磷脂。 （2）DEAE或TEAE-纤维素色谱法 离子型酸性复杂脂质以离子 交换方式与载体作用，非酸性的强极性复杂脂质，则与载体起 吸附作用。 （3）薄层色谱分离复杂脂质
生物化学--脂类
CM的生理功能 运输外源性TG及胆固醇酯。
LPL（脂蛋白脂肪酶） • 存在于组织毛细血管内皮细胞表面 • 使CM中的TG、磷脂逐步水解，产生甘油、
FA及溶血磷脂等。
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极低密度脂蛋白 来源
VLDL的合成以肝脏为主，小肠亦可合成少量。
代谢
LPL VLDL
VLDL LPL、HL LDL 残粒
1.含14～20个C，偶数 2.饱和：软脂酸和硬脂酸，不饱和：油酸 3.植、低温生活的动物中 不饱和 >饱和 4.熔点：饱和 >不饱和 5.不饱和双键：C9和C10之间 6.双键多顺式 7.细菌多是饱和脂肪酸，种类少 ▪人体不能合成亚油酸和亚麻酸，只能从植物中获 得
2020/6/16
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（一）脑苷脂类 葡萄糖——糖—苷键————鞘氨醇—酰胺—键 脂肪酸 半乳糖 岩藻糖 N-乙酰葡萄糖胺 N-乙酰半乳糖胺
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占脑干重的11%
（二）神经节苷脂
含有唾液酸的糖鞘脂
结构：
神经酰胺
半乳糖-N –乙酰葡萄糖胺-半乳酸-葡萄糖-鞘氨醇
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唾液酸
脂肪酸
在脑灰质和胸腺中含量丰富，是某些神经元膜 的特征脂组分。
胆酸的反应： 胆酸+甘氨酸或牛磺氨酸甘氨胆酸或牛磺胆 酸 胆酸+脂类（胆固醇；胡萝卜素）盐类乳化 剂
2020/6/16
2.强心苷及蟾毒 可使心博率减慢，强度增加。 强心苷基本结构：
R：甲基或醛基 洋地黄苷 蟾毒：酯 3.性激素 4.维生素D3、D2
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三、前列腺素（prostaglandins，PG） 基本结构：五元环和20个碳原子的脂肪酸，
《生物化学》——脂类化学
《生物化学》——脂类化学基本信息：[矩阵文本题] *您的性别： [单选题] *○男○女1. 脂类化合物都含有甘油和脂肪酸。
[单选题] *对错(正确答案)2. 动物脂肪的熔点高，在室温时为固体，是因为它含的不饱和脂肪酸比植物油多。
[单选题] *对错(正确答案)3. 天然油脂都是单酰甘油酯、二酰甘油酯和三脂酰甘油酯的混合物。
[单选题] *对错(正确答案)4. 构成天然脂酰甘油的脂肪酸大多数为长链偶碳一元酸。
[单选题] *对(正确答案)错5. 植物油的碘价比动物油脂肪低。
[单选题] *对错(正确答案)6. 所有的脂类化合物都能发生酸败作用。
[单选题] *对错(正确答案)7. 猪油的不饱和度比植物油低，故猪油可放置的时间比植物油长。
[单选题] *对错(正确答案)8. 天然油脂没有确定的熔点和凝固点，而仅有一定的温度范围。
[单选题] *对(正确答案)错9. 脂肪的营养价值仅在于它可以提供热量，故可以用蛋白质代替之。
[单选题] *对错(正确答案)10. 天然存在的脂肪酸均是直链、偶数碳原子。
[单选题] *对错(正确答案)11. 牛奶是油包水型的乳浊液。
[单选题] *对错(正确答案)12. 抗氧化剂尽早加入。
[单选题] *对(正确答案)错13. 当油脂酸败严重时，可加入大量的抗氧化剂使情况逆转。
[单选题] *对错(正确答案)14. 油脂酸败一般酸价升高,碘价降低。
[单选题] *对(正确答案)错15. 油脂酸败一般碘价升高,酸价降低。
[单选题] *对错(正确答案)16. 油脂中饱和脂肪酸不发生自动氧化。
[单选题] *对(正确答案)错17. 1克油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数叫皂化值。
[单选题] *对(正确答案)错18. 下列哪一个不是必需脂肪酸：（） [单选题] *A、油酸(正确答案)B、亚油酸C、亚麻酸D、花生四稀酸E、十八碳二烯酸19. 胆固醇在体内不能转变成为下列何物（） [单选题] *A、胆汁酸B、胆胺(正确答案)C、维生素D3D、肾上腺皮质激素E、性激素20. 三酰甘油的皂化值愈大表示下列何情况（） [单选题] *A、其分子中脂肪酸平均分子量愈大B、其分子中脂肪酸平均分子量愈小(正确答案)C、其分子中脂肪酸的双键愈多D、其分子中脂肪酸的双键愈小E、三酰甘油的分子量愈大21. 三酰甘油的碘价愈高表示下列何情况（） [单选题] *A、其分子中所含脂肪酸的不饱和程度愈高(正确答案)B、其分子中所含脂肪酸的不饱和程度愈低C、其分子中所含脂肪酸的碳链愈长D、其分子中所含脂肪酸的饱和程度愈高E、三酰甘油的分子量愈大22. 下列哪个脂肪酸是饱和脂肪酸（） [单选题] *A、油酸B、棕榈酸(正确答案)C、亚油酸D、亚麻酸E、蓖麻油酸23. 下列叙述哪个是正确的（） [单选题] *A、植物油含不饱和的脂肪酸比较少，故在室温中是液体。
第3.4章--糖类与脂类化学习题
第三章糖化学一、名词解释1．单糖：不能发生水解反应的糖。
2．醛糖：分子中含有醛基的单糖。
3．酮糖：分子中含有羰基的单糖。
4．同多糖：由一种单糖组成的多糖。
5．杂多糖：由两种或两种以上的单糖或单糖衍生物组成的多糖。
6．手性碳原子：化合物分子中与4个不相同的原子或基团相连的碳原子。
7．半缩醛羟基：是单糖分子内的羰基通过亲核加成反应(半缩醛反应)所形成的羟基。
8．糖苷键：由糖的半缩醛羟基与其他分子的活泼氢经脱水形成的化学键。
9．变旋现象：某些单糖结晶溶于水时比旋光度自行改变并达到稳定的现象。
二、填空题1．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为手性碳原子。
2．α—D(+)—与β—D(+)—葡萄糖分子的头部结构不同，它们互称为异头物。
3. 自然界中重要的己醛糖有 D—葡萄糖、 D—半乳糖、 D—甘露糖。
4．自然界中重要的己酮糖有 D—果糖、 D-山梨糖。
5．植物中重要的三糖是棉子糖，重要的四糖是水苏糖。
6．淀粉分子中有α-1,4- 及α-1,6- 糖苷键，因此淀粉分子无还原性。
7．葡萄糖与钠汞齐作用，可还原生成山梨醇，其结构为 CH2OH(CHOH)4CH2OH 。
8．在弱碱溶液中 D—葡萄糖和 D—果糖及 D—甘露糖三种糖可通过烯醇式反应可互相转化。
9.蛋白聚糖是由糖胺聚糖和蛋白质共价结合形成的复合物。
10.糖苷是指糖的半缩醛（或半缩酮）羟基和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
11.判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个不对称碳原子上羟基的位置作依据。
三．问答题1．五个试剂瓶中分别装的是核糖、葡萄搪、果搪、蔗糖和淀粉。
但不知哪个瓶中装的是哪种糖液，用最简单的化学方法鉴别之。
答：用下列化学试剂依次鉴别：(1)碘淀粉显蓝色，其它无色。
(2)费林试剂显红色或黄色的为核糖、葡萄糖、果糖，不显色的为蔗糖。
(3)溴水果糖呈阴性。
(4)HCl和甲基间苯二酚核糖显绿色。
葡萄糖不显色。
2．什么叫做还原性糖、非还原性糖？它们在结构上有什么区别?答：能被碱性弱氧化剂(如班氏试剂、费林试剂等)氧化的糖为还原糖，反之为非还原糖。
脂类化学及脂代谢 2
琥珀酰辅酶A
30
甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶
Co+3 -- > Co+2 31
32
自由基重排机理
33
过氧化物酶体的β-氧化 作用：氧化支链的脂肪酸和长链
脂肪酸（>22C） 过氧化物酶体硫解酶活性不高， 往往小脂肪酸会被移出
34
过氧化物酶体氧化机理
酮体的代谢Ketone Body Pathway 酮体包括：
乙酰乙酸(30%)
β-羟丁酸(70%)
丙酮(微量)
⌘ 酮体在肝脏生成，脂肪酸氧化不完全，生成的中间产物。 ⌘ 酮体的生成依据体内乙酰辅酶A的水平来调节。 ⌘ 意义：能够透过血脑屏障，供能肌肉和脑组织；
长期饥饿和糖供给不足时供能
40
酮体之间的转化：
16
Glu FAD
17
18
非洲荔枝
19
2. 水合加成 Hydration (HOH)
⌘ 顺式加成， ⌘ 注意是L型的中间体与后面合成的相对比
20
3.再氧化成酮 Oxidation (NAD+)
羟脂酰辅酶A脱氢酶 4. 硫解断裂 Cleavage (CoASH)
硫解酶
21
β-氧化总结
22
脂肪酸氧化总结
CO2
TAC
H2O
3
甘油的代谢
甘油激酶
3-磷酸甘油
磷酸甘油脱氢酶 （线粒体）
磷酸二羟丙酮
3-磷酸甘油醛
甘油氧化供能在脂肪氧化供能中所占的比例很小
肌肉和脂肪组织的甘油激酶活性很低，所以基本上甘油是在肝脏中代谢，
结果是生成CO2，H2O，或者进入糖异生途径。
第四次实验 脂类化学—苏丹III染色法
在铺片时应掌握好力度，若用力过大，则肠系膜容易被撕破，铺片不成功；若用力过小，则细胞不能被铺呈单层，影响染色及观察。
【实验步骤】
1、断头法处死小鼠，置于解剖盘中，剪开腹腔，用镊子提起小肠，将盖玻片紧贴于肠系膜，用剪刀连同盖玻片和其上粘附的肠系膜剪下，反扣与载玻片上，由盖玻片一边滴入甲醛，使其渗入盖玻片与载玻片间的空隙里，固定20min。
2、吸蒸馏水滴入载玻片与盖玻片之间冲洗，用滴管不断吸去液体，以除去固定液。
3、用70%乙醇溶液代替蒸馏水重复步骤2的操作，再进行一次冲洗。
苏丹染料是偶氮染料，它对脂类的显示是一种简单的物理变化。
苏丹染料是一种脂溶性染料，易溶于乙醇但更易溶于脂肪，所以当含有脂肪的标本与苏丹染料接触时，苏丹染料即脱离乙醇而溶于该含脂肪结构中而使其显色。
脂肪染料一般选用有机溶剂做溶剂，丙酮和乙醇对染料和脂肪都是很好的溶剂，这样可以染色大的脂肪积累块，但是小的脂肪滴会溶解。60%异丙醇当溶剂，可以减轻脂类的溶解。丙二醇或磷酸三乙酯不会溶解脂类物质，但是能溶解染料，是比较理想的溶剂。用这些溶剂配的染料溶液要过滤以去掉沉淀，防止蒸发，因蒸发会引起染料在材料中积累。常用相同溶剂洗掉多余的染料，然后再用水洗，可以防止多余的染料在材料中沉淀。
㈡实验中注意事项有：
1.在抓握小鼠时，应迅速掐住其两耳之间的皮肤，使其头部不可扭动，并用同一只手掐住其背部至尾巴的皮肤，使小鼠整个腹部皮肤紧绷，不能反击。
生物化学脂类的化学
课外练习题一、名词解释1、活性脂质；2、必须多不饱和脂肪酸；3、脂蛋白；4、磷脂；5、鞘磷脂；二、符号辨识1、TG；2、FFA；3、PL；4、CM；5、VLDL；6、IDL；7、LDL；8、HDL；9、PUFA；10、PC；11、PE；12、PG；13、CL；三、填空1、脂类按其化学组成分类分为、和；2、脂类按其功能分类分为、和；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从端向末端计数；4、脂肪酸的命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸;但不能向脂肪酸引入超过的双键;因而不能合成和 ;必须由膳食提供..7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3; 、和等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于酰基甘油；9、是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类;分为和两大类；11、是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有、和等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是、和 ;它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由、和组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有或硫酸基成分分为鞘糖脂和鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有；19、萜类是的衍生物;不含脂肪酸;属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以为基础构成的甾核；21、糖脂分为类和类..前者主要是细胞膜的结构和功能物质;后者主要是的重要结构成分;动物中含量甚微..22、脂肪酸及由其衍生的脂质的性质与脂肪酸的和有密切关系；23、磷脂是分子中含磷酸的复合脂;包括和两大类;是生物膜的重要成分；24、鞘磷脂是由、、和胆碱或乙醇胺组成的脂质；25、最常见的固醇是 ;主要在肝脏中合成;是脂质中的一个成分；26、人体中许多激素、胆汁中的胆酸、昆虫的蜕皮激素、植物中的皂素和强心苷等;都有的甾体骨架;这些甾体化合物统称为；27、脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合物;脂质和蛋白质之间没有结合；28、脂质混合物的分离可根据它们的差别或在非极性溶剂中的差别进行；四、判别正误1、磷脂的极性头基团在电荷与极性上表现出变化；2、高等动植物中的脂肪酸的碳原子数都是偶数；3、鞘糖脂的极性头部分是鞘氨醇；4、动物细胞中所有的糖脂几乎都是鞘糖脂；5、由于胆固醇是两亲性分子;能在水中形成微团；6、植物油的必须脂酸含量丰富;所以植物油比动物油营养价值高；7、植物油和动物脂都是脂肪；8、脂肪和胆固醇都属脂类化合物;它们的分子中都含有脂肪酸；9、胆固醇分子中无双键;属于饱和固醇；10、自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构；五、单项选择1、由甘油和3种不同的脂肪酸能形成种三酰甘油A、10；B、27；C、8；D、20；2、脂肪的碱水解称为A、酯化；B、皂化；C、水解；D、乳化；3、神经节苷脂的极性头部分是A、甘油；B、鞘氨醇；C、寡糖；D、磷酸；4、下列不属于脂的物质是A、维生素E；B、前列腺素；C、胆汁酸；D、甘油；5、下列营养物中具有最高能量密度的物质是A、脂肪酸；B、甘油；C、蔗糖；D、氨基酸；6、磷脂分子不可能含有BA、带正电荷的功能基团；B、甾环；C、亲水头和疏水尾；D、醚键；7、下列哪种磷脂中含有胆碱A、脑磷脂；B、卵磷脂；C、磷脂酸；D、心磷脂；8、体内胆固醇的生理功能不包括A、氧化供能；B、转化成类固醇激素；C、参与构成生物膜；D、转化生产胆汁酸；9、内源性甘油三酯主要由下列哪种脂蛋白运输A、CM；B、VLDL；C、LDL；D、HDL；10、下列哪个是饱和脂酸A、油酸；B、亚油酸；C、棕榈酸；D、亚麻酸；六、多项选择1、必需脂肪酸包括A、油酸；B、亚油酸；C、亚麻酸；D、花生四烯酸；2、下列有关脂类化合物的叙述中;哪些是正确的A、它们是细胞内的能源；B、它们在水中的溶解度极低；C、它们是膜的结构成分；D、它们仅仅由C、H、O组成；3、甘油三酯和卵磷脂分子中共有的基团是A、磷酰基；B、脂酰基；C、胆碱基；D、甘油基；4、卵磷脂和脑磷脂分子中共有的基团是A、甘油基；B、脂酰基；C、磷酰基；D、胆碱基；5、所有脂蛋白均含有A、胆固醇；B、磷脂；C、甘油三酯；D、载脂蛋白；七、简答题1、简述脂类的生理功能2、重要的甘油磷脂有哪些3、血浆脂蛋白如何分类课外练习题答案一、名词解释1、活性脂质：细胞内的小量脂质成分;主要是各种类固醇和萜类;它们具有专一的重要生物活性..如各种类固醇激素、脂溶性维生素、光合色素、酶的辅助因子或激活剂、电子载体、糖基载体、细胞内信号及激素样作用等..2、必须多不饱和脂肪酸：是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸;但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键;因而不能合成亚麻酸和亚油酸;必须由膳食提供..3、脂蛋白：由脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物;蛋白质部分称为脱辅基脂蛋白..4、磷脂：是分子中含磷酸的复合脂;包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类;是生物膜的重要成分..5、鞘磷脂：是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质..二、符号辨识1、TG：甘油三酯；2、FFA：游离脂肪酸；3、PL：磷脂；4、CM：乳糜微粒；5、VLDL：极低密度脂蛋白；6、IDL：中间密度脂蛋白；7、LDL：低密度脂蛋白；8、HDL：高密度脂蛋白；9、PUFA：多不饱和脂肪酸；10、PC：卵磷脂磷脂酰胆碱；11、PE：脑磷脂磷脂酰乙醇胺；12、PG：磷脂酰甘油；13、CL：心磷脂双磷脂酰甘油；三、填空1、单纯脂质；复合脂质；衍生脂质；2、结构脂质；贮存脂质；活性脂质；3、羧基；甲基；4、ω；5、顺；6、Δ9；亚麻酸；亚油酸；7、棕榈酸甘油酯；油酸甘油酯；硬脂酸甘油酯；8、烷醚；9、蜡；10、磷脂；糖脂；11、甘油磷脂；12、磷脂酰胆碱/卵磷脂；磷脂酰乙醇胺/脑磷脂；磷脂酰丝氨酸；说明：也可填磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油、缩醛磷脂等；任选3个；13、丝氨酸；胆胺；胆碱；14、醚；15、鞘氨醇；脂肪酸；磷酰胆碱；16、糖苷键；17、唾液酸；中性；酸性；18、硫酸；唾液酸；19、异戊二烯；20、环戊烷多氢菲；21、鞘糖脂；甘油糖脂；动物；植物和微生物；22、链长；不饱和程度；23、甘油磷脂；鞘磷脂；24、鞘氨醇；脂肪酸；磷酸；25、胆固醇；生物膜；26、环戊烷多氢菲；类固醇；27、共价键；28、极性；溶解度；四、判别正误1、；2、×；3、×；4、；5、×；6、；7、；8、×；9、×；10、×；五、单项选择1、B；2、B；3、C；4、D；5、A；6、B；7、B；8、A；9、B；10、C；六、多项选择1、BCD；2、ABC；3、BD；4、ABC；5、ABCD；七、简答题1、简述脂类的生理功能答：1作为能量贮存物质三酰甘油；2对生物起保护作用三酰甘油和蜡； 3作为生物膜和脂蛋白的结构成分磷脂、糖脂和固醇；4作为活性脂质有着专一的重要生物活性类固醇、萜类、酶的辅助因子和激活剂、电子载体、糖基载体、细胞内信号、激素样作用等；2、重要的甘油磷脂有哪些答：重要的甘油磷脂有磷脂酰胆碱卵磷脂、磷脂酰乙醇胺脑磷脂、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、双磷脂酰甘油心磷脂、醚甘油磷脂缩醛磷脂3、血浆脂蛋白如何分类答：血浆脂蛋白是由脂质和蛋白质组成的复合体;复合体中蛋白质愈多;脂质愈少;复合体的密度愈高..根据脂蛋白的密度高低由低到高依次分为乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂蛋白、低密度脂蛋白和高密度脂蛋白..。
5生物化学习题(答案)
4脂类化学和生物膜一、名词解释1、外周蛋白：在细胞膜的细胞外侧或细胞质侧与细胞膜表面松散连接的膜蛋白，易于用不使膜破坏的温和方法提取。
2、内在蛋白：整合进入到细胞膜结构中的一类蛋白，它们可部分地或完全地穿过膜的磷脂双层，通常只有用剧烈的条件将膜破坏才能将这些蛋白质从膜上除去。
3、同向协同：物质运输方向与离子转移方向相同4、反向协同：物质运输方向与离子转移方向相反5、内吞作用：细胞从外界摄入的大分子或颗粒，逐渐被质膜的小部分包围，内陷，其后从质膜上脱落下来而形成含有摄入物质的细胞内囊泡的过程。
6、外排作用：细胞内物质先被囊泡裹入形成分泌泡，然后与细胞质膜接触、融合并向外释放被裹入的物质的过程。
7、细胞识别：细胞通过其表面的受体与胞外信号物质分子选择性地相互作用，从而导致胞内一系列生理生化变化，最终表现为细胞整体地生物学效应的过程。
二、填空1、膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为内在蛋白与外周蛋白两类。
2、根据磷脂分子中所含的醇类，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两种。
3、磷脂分子结构的特点是含一个极性的头部和两个非极性尾部。
4、神经酰胺是构成鞘磷脂的基本结构，它是由鞘氨醇以酰胺键与脂肪酸相连而成。
5、磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸的碳氢链为疏水端。
6、磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。
7、脑苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸和单糖（葡萄糖/半乳糖）组成。
8、神经节苷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、糖和唾液酸组成。
9、生物膜内的蛋白质疏水氨基酸朝向分子外侧，而亲水氨基酸朝向分子内侧。
10、生物膜主要由膜脂和膜蛋白组成。
11、膜脂一般包括磷脂、糖脂和固醇，其中以磷脂为主。
三、单项选择题鞘1、神经节苷脂是（）A、糖脂 B、糖蛋白 C、脂蛋白 D、脂多糖2、下列关于生物膜的叙述正确的是（）A、磷脂和蛋白质分子按夹心饼干的方式排列。
B、磷脂包裹着蛋白质，所以可限制水和极性分子跨膜转运。
C、磷脂双层结构中蛋白质镶嵌其中或与磷脂外层结合。
实验报告 脂类的化学——苏丹三染色
姓名 xxxx 班级 xxxxxx 同组人 xxxxxxxx 科目细胞生物学实验题目脂类的化学——苏丹Ш染色组别第2组一．实验目的1.熟悉脂类的显示技术。
2.了解脂类在细胞中的分布。
二．实验原理脂肪是体内储存能量和供给能量的重要物质，根据其性质可以分为中性脂肪、脂肪酸、胆固醇、鞘磷脂等。
很多细胞都含有脂肪，游离状态的脂肪呈小滴状悬浮于细胞质内，比较显著的如肝细胞。
脂肪小滴可以集合，将细胞质及细胞核挤到一旁，如脂肪细胞。
脂肪不溶于水，易溶于浓乙醇、苯、氯仿和乙醚等，因此制作脂类标本一般不用石蜡切片，而用冰冻切片或者铺片法以保存脂类，固定多用甲醛类固定液。
其染色方法有脂溶性染料显示法、化学显示法和特异染色法等。
脂肪染料一般选用有机溶剂做溶剂，丙酮和乙醇对染料和脂肪都是很好的溶剂，这样可以染色大的脂肪积累块，但是小的脂肪滴会溶解。
60%异丙醇当溶剂，可以减轻脂类的溶解。
丙二醇或磷酸三乙酯不会溶解脂类物质，但是能溶解染料，是比较理想的溶剂。
用这些溶剂配的染料溶液要过滤以去掉沉淀，防止蒸发，因蒸发会引起染料在材料中积累。
常用相同溶剂洗掉多余的染料，然后再用水洗，可以防止多余的染料在材料中沉淀。
用锇酸固定的脂肪不溶于无水乙醇、二甲苯等类似的液体，可用于石蜡切片，但是脂肪的标本一般不用石蜡切片或火棉胶包埋，而用如下方法：冰冻切片，明胶包埋冰冻切片，铺片法。
本实验中使用的脂溶性染料显示法利用苏丹染料中的苏丹III、苏丹IV或者苏丹黑等溶于脂类，而使脂类显色的原理显示脂类，使用时，要注意选择溶剂，要求既要溶解苏丹染料，又不溶掉脂肪。
苏丹染料是偶氮染料，它对脂类的显示是一种简单的物理变化。
苏丹染料是一种脂溶性染料，易溶于乙醇但更易溶于脂肪。
当它与含有脂类的标本接触时，苏丹染料即脱离乙醇而溶于该含脂结构中使其显色。
三．实验仪器及试剂1.仪器解剖盘，解剖剪，镊子，盖玻片，载玻片，显微镜，胶头滴管2.试剂苏丹Ш染液，甲醛钙溶液，70%乙醇溶液，蒸馏水3.材料小白鼠一只四．实验步骤1.断头法处死小鼠，置于解剖盘中。
地球化学-第四章生物标志物2
成熟度分析 除细菌来源的正烷烃无奇偶或偶奇优势外, 其它来源的正烷烃未成熟时总是分布不均,随成 熟度增高,奇偶优势消失,高碳数正烷烃向低碳 数正烷烃转化。 + 因此:CPI 、OEP 趋近于1, C21 / C22 增大 CPI的计算公式不是固定不变的,可以根 据实际资料自己修改公式,但是在处理同一 批资料时,公式应一致。 低成熟阶段,正烷烃低碳峰群首先平滑, 高碳峰群滞后平滑。
三环萜烷的碳数分布可反映有机质成熟度随地温升高三环萜烷的长侧链就会不断断裂碳数减四五环三萜化合物五环三萜化合物是非常重要的生物标志化合物它们几乎分布于所有的石油和岩石抽提物中
第二节 正构烷烃
正构烷烃
正烷烃又叫饱和直链烃，具有CnH2n+2通式。 常温下，C1—C4同系物是气体，C5—C17为略带臭味的 无色液体， C18以上均为固体，因外观似石蜡又称“石 蜡烃”。
高分子量奇数碳正构烷烃常出现于富含陆源 碎屑沉积岩系的有机质中。一般认为，这些烃来 自于高等植物中的蜡，蜡水解为含偶数碳的高分 子量酸和醇，在还原环境下通过脱羧基和羟基转 化为长链奇数碳正构烷烃。 其碳数范围从nＣ10～nＣ40内的正构烷烃显 示出奇数碳原子比偶数碳原子占有强大的优势， 奇数碳与偶数碳的比值等于或大于10。尤其是n Ｃ23～nＣ35的奇数碳优势更为显著，其中正构烷 烃的主峰碳位置在nＣ27、nＣ29或nＣ31
第二节
正构烷烃
一、高分子量（nＣ25～nＣ33）具奇数碳优势 的正构烷烃
二、中等分子量（nＣ15～nＣ21）具奇数碳优 势的正构烷烃 三、具偶奇优势的正构烷烃 四、不具有奇数碳或偶数碳优势的正构烷经 五、具偶奇优势的正构脂肪酸
六、正构烷烃的应用总结
三、具偶奇优势的正构烷烃 具偶奇优势的正构烷烃一般出现在碳酸盐岩和蒸 发岩中，在原油中偶尔也可见到。
生物化学脂类
生物化学脂类在我们的日常生活中，脂类这个词可能并不陌生，但你真的了解它在生物化学中的重要角色和复杂性质吗？让我们一起深入探索生物化学脂类这个神秘而又关键的领域。
脂类，从化学的角度来看，是一类在化学组成和结构上有很大差异，但都具有一个共同特性——不溶于水而溶于有机溶剂的有机化合物。
这一特性使得它们在生物体内具有独特的存在形式和功能。
先来说说脂肪，也就是我们常说的甘油三酯。
它由一分子甘油和三分子脂肪酸组成。
脂肪酸的种类繁多，根据其碳链长度、饱和度等特性可以分为不同的类型。
饱和脂肪酸的碳链上没有双键，而不饱和脂肪酸则含有双键。
不饱和脂肪酸又分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
这些脂肪酸的不同组合，决定了脂肪的性质和功能。
脂肪在生物体内主要有储存能量和提供能量的作用。
想象一下，当我们摄入的能量超过了身体即时的需求，多余的部分就会被转化为脂肪储存起来。
这就像是我们身体的“能量银行”，在需要的时候，脂肪可以被分解为甘油和脂肪酸，通过一系列的代谢过程产生能量，为身体的各种活动提供动力。
而且，脂肪还能起到保温和缓冲保护的作用。
比如在寒冷的环境中，体内的脂肪可以帮助维持体温；在身体受到外力冲击时，脂肪也能减轻对内部器官的伤害。
除了脂肪，磷脂也是脂类家族中的重要成员。
磷脂的结构比较独特，它由甘油、脂肪酸、磷酸和含氮碱组成。
这种特殊的结构使得磷脂成为生物膜的主要成分。
生物膜，就像是细胞的“城墙”，将细胞内部与外界环境分隔开来，同时也控制着物质的进出和信息的传递。
磷脂的双层结构，亲水的头部朝向膜的两侧，亲脂的尾部朝向膜的内部，形成了一个稳定的屏障。
再来说说胆固醇。
一提到胆固醇，很多人可能会想到它与心血管疾病的关系，但实际上，胆固醇在生物体内也有着重要的生理功能。
它是细胞膜的重要组成成分，对于维持细胞膜的流动性和稳定性起着关键作用。
同时，胆固醇还是合成胆汁酸、维生素 D 以及多种激素的前体。
脂类的代谢过程也是非常复杂而精妙的。