教学目标了解各萜类化合物.

教学目标：了解各萜类化合物

教学重点：萜的种类

教学安排：Q

>Q5；20min

4—

一、开链萜类

柠檬醛是开链萜类中最重要的化合物，天然的柠檬醛有顺反异构体（E-Z异构体）

（拢牛儿

（橙花醛）

醛）

柠檬酸在碱的作用下与丙酮缩合，生成假紫罗酮；后者在酸催化下环化，则生成α-和β-紫罗酮的混合物：

COOH为催化剂，α,β-紫罗酮的味道很象紫罗兰，可以做为香料。环化一步采用BF

3/CH3

选择地得到β-紫罗酮，后者是合成维生素A 的原料。

二、单环单萜

大多数单环单萜是环烷烃"苧烷"的衍生物。苧烷(C

)简称萜，不存在于自然，只是把

10H20

它看成各种单环萜的母体

苧烯存在于柠檬油、桔子油和其它许多香精油中，苧烯分子中有一个手性碳原子。l-苧烯存在于松针中，d-苧烯则存在于柠檬油、橙皮油、茴香油及橡树油中。松节油中存在d,l-苧烯。d,l-苧烯可由异戊二烯合成：

单环萜类另一个重要化合物是薄荷醇，它有3个手性碳原子，可以有8个旋光异构体。天然的薄荷醇为左旋体，是薄荷油的主要成分，其构造式和构象式如下：

三个取代基都在e键上。它有强烈的薄荷气味，可做香料，也是医药上的防腐剂及麻醉剂。

薄荷醇氧化得薄荷酮，后者也在薄荷油中：

三、双环单萜

1．双环单萜有四大类、蒈、蒎、莰：

蒈蒎莰其中重要的是α-及β-蒎烯，主要存在于黄柏萝树皮、叶和果实中，蒎烯也是松油的主要成份（80-90%），α-蒎烯含量占松节油的60%。

在工业上蒎烯可聚合成树脂状高分子物，有很多用处。蒎烯是合成樟脑的原料，也是药物合成的原料。

α-蒎烯，沸点155.5°C β-蒎烯，沸点163.5°C 2．樟脑

樟脑是双环单萜类化合物，属莰类化合物。存在于樟脑树中，天然樟脑是无色闪光晶体、易升华，是医药工业的原料。

樟脑分子中有两个手性碳原子，实际上含有一对对映体，这是因为碳桥桥链很短，三条桥链只能在环的一边。从樟脑树中得到樟脑是右旋体：

樟脑电解还原的主要产物是冰片，冰片是一种医药原料，大量存在于樟脑树中。冰片的结构如下：

冰片（内型）熔点208-212°C 异冰片（外型）熔点212°C

内型是指取代基伸向长桥链环一边；外型指取代基伸向短桥链环一边。显然内型比较稳定。

四、维生素A及胡萝卜色素

1．维生素A

OH)是一种单环双萜类物质，存在于牛乳、蛋黄及鱼肝油中。维生素A 维生素A(C

20H29

是晶体，熔点64℃，结构如下：

维生素A又称视黄醇。缺乏维生素A会妨碍人的生长，会引起眼球干燥和夜盲症等疾病。视网膜中有一种圆柱细胞，其中含视紫质，后者由视蛋白和视黄醛结合而成，维生素A 在酶的作用下能变成视黄醛，是视黄醛的来源。视黄醛也是单环双萜类化合物：

2．胡萝卜色素

)是天然存在的四萜类化合物之一，碳架由8个异戊二烯结构单元。胡胡萝卜色素(C

40H50

萝卜色素是存在于胡萝卜中的橙黄色素，常与叶绿素共同存在于绿色植物中。蛋黄和奶油中也有胡萝卜色素。螺旋藻中含β-胡萝卜色素，其含量是胡萝卜含量的10倍。天然胡萝卜色素是α、β、γ-三种异构体的混合物，β-异构体为主，熔点184℃：

胡萝卜色素中含长共轭链，颜色就是由共轭双键引起的。在动物肝脏中，在酶的作用下β-胡萝卜色素能转变成两分子维生素A。

β-胡萝卜色素合成视紫质的过程如下：

β-胡萝卜色素还有防治心脏病和防癌、抗癌的疗效，常食用可提高人体免疫力。

胡萝卜中的胡萝卜色素只有溶解于油脂中，食用后才能被人体吸收。

胡萝卜色素是确定食物中维生素A食量的标准物质，一个国际单位的维生素A相当于

0.6μg β-胡萝卜色素所有的恬性。

五、关键词

开链萜类，柠檬醛，紫罗酮，单环单萜，苧烷，苧烯，薄荷醇，薄荷酮，，蒈，蒎，莰，蒎烯，樟脑，维生素A，胡萝卜色素

六、练习题

1）有哪些重要的萜类？（每种各举一例）

萜类有开链萜，如柠檬醛，环状萜类，如单环的薄荷醇，双环的蒎烯，樟脑等，也有像胡萝卜素这样环链结合的结构。

2) 指出双环化合物结构中的内型、外型含义。

主要指某些双环化合物的构型，取代基伸向长桥链一边的为内型，取代基伸向短桥链一边的称为外型，如冰片

重要的萜类化合物

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重要的萜类化合物

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