植物的次级代谢产物章节ppt
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第六章 植物体的次级代谢产物
• 糖类、脂类、核酸和蛋白质等有机物代 谢的基础（糖代谢为主线）：the Calvin cycle, EMP pathway, TCA cycle, and PPP。
• 糖类、脂类、核酸和蛋白质等有机物之 间的转化。
• 初生代谢产物（primary metabolites）：一 般指糖类、脂类、核酸和蛋白质等。 • 次生代谢产物（secondary metabolites）： 指由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物 质。一般存在于液泡或细胞壁中，大部分 不再参与代谢。
次级含氮化合物由不同氨基酸衍生而来。 生物碱
含氰苷
••••••
4.1 生物碱（alkaloid）
是一类含氮的杂环化合物，含量低， 呈碱性。 通常含量很低，且具有器官特异性。
几种主要的生物碱
组别
吡咯环 托品烷 喹嗪
前体物质
鸟氨酸 鸟氨酸 赖氨酸
例子
烟碱 阿托品 可卡因 羽扇豆碱
医用
兴奋剂、镇静剂
兴奋剂、麻醉剂
分萜类、酚类和含氮次生化合物三类。
次生代谢产物在植物体内的作用： • 是植物生命活动的必需物质。如IAA、GA等 激素，构成细胞壁的木质素等。
• 使植物呈现色香味，有利于授粉。如叶绿素、 花色素等。 • 防御天敌。某些次生代谢物对植物无毒而对 动物有毒。
还可成为重要药物或工业原料。如奎宁碱、橡胶等。
多萜
樟脑
除虫菊素
薄荷醇
青蒿素
红豆杉醇
橡胶
三、酚类
3.1 酚类（phenol）的种类
是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物。
C6 C3
— 6C苯环 C3 — 3C链
酚类化合物的种类（根据芳香环上的碳原子数目分 ） 种类 简单苯丙酸类 苯丙酸内酯 例子 桂皮酸、香豆酸、咖啡酸 香豆素
• 糖类、脂类、核酸和蛋白质等有机物之 间的转化。
• 初生代谢产物（primary metabolites）：一 般指糖类、脂类、核酸和蛋白质等。 • 次生代谢产物（secondary metabolites）： 指由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物 质。一般存在于液泡或细胞壁中，大部分 不再参与代谢。
次级含氮化合物由不同氨基酸衍生而来。 生物碱
含氰苷
••••••
4.1 生物碱（alkaloid）
是一类含氮的杂环化合物，含量低， 呈碱性。 通常含量很低，且具有器官特异性。
几种主要的生物碱
组别
吡咯环 托品烷 喹嗪
前体物质
鸟氨酸 鸟氨酸 赖氨酸
例子
烟碱 阿托品 可卡因 羽扇豆碱
医用
兴奋剂、镇静剂
兴奋剂、麻醉剂
分萜类、酚类和含氮次生化合物三类。
次生代谢产物在植物体内的作用： • 是植物生命活动的必需物质。如IAA、GA等 激素，构成细胞壁的木质素等。
• 使植物呈现色香味，有利于授粉。如叶绿素、 花色素等。 • 防御天敌。某些次生代谢物对植物无毒而对 动物有毒。
还可成为重要药物或工业原料。如奎宁碱、橡胶等。
多萜
樟脑
除虫菊素
薄荷醇
青蒿素
红豆杉醇
橡胶
三、酚类
3.1 酚类（phenol）的种类
是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生 物取代后生成的化合物。
C6 C3
— 6C苯环 C3 — 3C链
酚类化合物的种类（根据芳香环上的碳原子数目分 ） 种类 简单苯丙酸类 苯丙酸内酯 例子 桂皮酸、香豆酸、咖啡酸 香豆素
植物次生代谢的生理功能课件
生长调节剂 激素 膨压 电信号 多肽
未知发育信号
温度
病原体(真菌、 细菌、病毒) 壁断片 壁的机械压力 矿质 伤害
糖、氨基酸
转播 放大
光
发散到多个目标 改变离 子流 调节代 谢途径 基因表 达调节 细胞骨 架改变
改变细胞生长和代谢
4.1 在植物生命活动中的作用
• 茉莉酸(Jasmonic acid，JA)和茉莉酸甲酯 (Methyl-Jasmonate，MeJA)、水杨酸 (Salicylic，SA)、乙烯(Ethylene，ET)等植物激 素及活性物质通常也可诱导次生物质的合成。 • 外源因子的刺激通过胞内小分子信号物质的传 递，刺激植物内源激素水平变化，诱导次生物质 的合成、积累，从而使植物获得系统抗性。
4.1 在植物生命活动中的作用
• pH值反应：花青素所显示的色泽与pH值有关，酸性时 呈红色、碱性时呈蓝色、中性时呈紫色，有色体显色 与pH值无关。
紫甘薯花青素在不同PH值下的颜色变化 如何正确区分两者所显示的色泽呢？
4.1 在植物生命活动中的作用 花黄素
• 花黄素也是苯并吡喃的衍生物，其配糖体为黄 酮或黄酮醇，糖基为葡萄糖或鼠李糖。 • 花黄素的种类也很多，大部分存在于花和果实 中，使植物器官呈黄色，例如大理菊、金鱼草 的花瓣，某些柑桔类的果实。 Antirrhinum majus
4.1 在植物生命活动中的作用
4.花色素苷--提高抗氧化能力
• 抗氧化酶如SOD含量的轻微上升与下降都与光诱导花 色素苷的产生有联系。 • 臭氧也能诱导花色素苷产生，在强氧化剂存在时花色 素苷才有抗氧化的功能。 • 离体存在的花色素苷比α-生育酚的抗氧化能力大得多。 • 所有膜系统中经诱导产生的花色素苷均能清除自由基， 抑制脂质过氧化。
第六章 植物的次级代谢产物
二、含氰苷
广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类和玫瑰一些种类最多。 主要存在于叶表皮的液泡中，其本身无毒，但其分解酶——糖苷酶存在叶肉中，
互不接触。叶片被咬碎后，含氰苷与酶混合，含氰苷中的氰醇和糖分开，前者 在酶催化下自发分解为酮和氰化氢（HCN）。 昆虫和其他食草动物[如蛇、蛞（kuō）蝓(yú)]取食后，产生HCN，呼吸被抑制。
3. 重要药物的有效成分（麻黄能平喘，其有效成分是麻黄碱；黄连可抗菌，其主要成 分是小檗碱/黄连素；元胡可镇痛，其有效成分是延胡索乙素等多种生物碱）
元胡又名延胡索、玄胡，为罂粟科紫堇属多年生草本植物，入心、脾、肝、肺，是活血化瘀、 行气止痛之妙品，尤以止痛之功效而著称于世。
现在的西药常用的重要药品，最初都是从植物分离出来证实有效后化学合成的。
一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于 丙二酸途径。
基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大 多数类黄酮是葡萄糖苷。
羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物则使类黄酮呈脂溶性。
2. 功能 （1）呈现颜色
植 物 色 素
可吸引昆虫传粉，鲜艳果实可吸引动物食用传播种子。
安、流泪、流汗、流鼻水、易怒、发抖、寒战、打冷颤、厌食、便秘、腹泻、身体卷曲、抽筋等。 危害：急性中毒，昏迷、呼吸抑制、低血压、瞳孔变小，严重的引起呼吸抑止致人死亡。
海洛因
以吗啡生物碱作为合成起点得到的半合成毒品，是 鸦片毒品系列中的精制品，主要作用成分是二乙酰 吗啡。最初曾被用做戒除吗啡毒瘾的药物，后来发 现它比吗啡成瘾性更强。
症状：焦虑、倦怠和极度兴奋等症状，酷似妄想精神 分裂症，产生幻觉，触觉致幻尤为强烈，仿佛皮肤上 总是有昆虫附着，以致发生自残行为，常常还有心理 恐怖，总怀疑被人监视、跟踪。
植物次生代谢的主要途径课件
HMGR
• 在哺乳动物中，HMGR是由单个基因编码的 • 已研究的植物中，HMGR都是由一个基因家族 编码 拟南芥：两个编码基因 橡胶：至少两个编码基因 小麦：至少四个编码基因 番茄：四个编码基因 水稻：三个编码基因 苹果：至少两个编码基因
3.2 丙酮酸/磷酸甘油醛途径 ( pyruvate/ glyceraldehyde phosphate pathway)
3.5.2 鸟氨酸（ornithine）的次生代谢
• 三羧酸循环中的α-酮戊二酸→谷氨酸→鸟氨酸 • 衍生—— 托烷生物碱（tropane alkaloids） 古柯生物碱（Coca alkaloids） 烟草属生物碱（Nicotiana alkaloids） 双吡咯烷生物碱（pyrrolizidine alkaloids）
草酰乙酸
α-酮戊二酸
苯丙氨酸解氨酶（phenylalanine ammonia-lyase， PAL）催化苯丙氨酸脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid），是形成酚类化合物的重要调节酶，是初生代 谢与次生代谢的分支点
3.4 丙二酸途径 (malonate pathway, malonic acid pathway)
HMGR
• 经胆固醇或脱落酸处理的豌豆白化苗中 HMGR活性下降 • 可能还受钙调素和钙离子的调控，但是 这类结果彼此相互矛盾，无法统一。在 Ca2+存在的情况下从橡胶树（Hevea brasilensis）的橡胶中提纯的钙调素可使 HMGR活性升高3.25倍，此作用可被钙 调素拮抗物抑制；而极少量的游离Ca2+ 就能显著抑制豌豆中的HMGR活性。
异戊烯基焦磷酸 二甲基丙烯基焦磷酸 脂肪酸、蜡 聚酮化合物
丙二酰辅酶A
草酰乙酸
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多 萜
三 萜 四 萜
萜类的种类是根据异戊 二烯的数目而定， 有单萜、倍半萜、双 萜、三萜、 四萜和多萜之分
单 萜
萜类 种类
棉酚单Βιβλιοθήκη 萜桂 叶 烯倍 半 萜 二 聚 物
萜类的生物合成
萜类的生物合成有两条途 径：甲羟戊酸途径和甲基 赤藓醇磷酸途径
1
2
然后进一步合成萜 类，所以IPP亦称 为“活跃异戊二 烯”。
可水解的鞣质是不均匀的多聚 体，含酚酸（主要是没食子酸 gallic acid）和单糖，相对分子 质量较小，易被烯酸水解。
6
次级含氮化合物
生物碱（alkaloid）：是一类含氮杂环化合物， 通常有一个含N杂环，其碱性即来自含N的环。 含氰苷（cyanogenic glycoside）：广泛分布 于植物界，其中以豆类、禾谷类和玫瑰一些种 类最多。 芥子油苷（glucosinolate）：或称芥菜油糖苷 （mastard oil glucosides)主要存在于十字花 科植物如甘蓝、花椰菜、萝卜和油菜。
两者都形成 异戊烯焦磷 酸（IPP）
3
萜类的功能
影响植物的生长发育。
防止植物被哺乳动物和昆虫吞食。
药用或工业原料。
4
酚 类
酚类（phenol）
酚类是芳香族环上 的氢原子被羟基或 功能衍生物取代后 生成的化合物，种 类繁多是重要的次 级代谢产物之一。
苯酚
酚 类 的 化 学 种 类
酚类的生物合成
糖类
脂肪
核酸
蛋白质
光合作用的直接产物
2
次级
与初级 代谢
代谢
次级代谢
次级代谢是在一定的生长时期（一般是 稳定生长期），生物以初级代谢产物为 前体合成的对生物本身的生命活动没有 明确功能的物质的过程。
萜 类
植物
其他糖 类衍生 物
生 物 碱
酚 类
次级代谢产物
（secondary product）
植物体中还有许多由糖类等有机物代谢衍生 出来的物质，如萜类、酚类、生物碱等。称 为次级代谢产物（secondary product）
植物的次级代谢产物
小测试
一 解释下列名词： 初级代谢产物
50%
次级代谢产物 萜类
酚类
生物碱
如果，以上名词超过50%你都知道，那么请看第二题
小测试
二 思考题：
50%
由糖、脂肪酸、氨基酸等进一步衍生出来的次级代谢 产物在植物生命活动中有什么作用？ 植物光合作用形成的初级代谢产物如何进一步转变为 萜类、酚类和生物碱？ 植物产生的次级代谢产物对人类有什么作用？ 木质素是怎样形成的？ 花色素苷是如何形成的？
次级代谢物的生物技术应用
应用
花色改 良育种
改良农 作物品 质
提高农产 品的抗逆 性
药用植物 的快速繁 殖
Thank you
赶上浪潮，如此，便不枉此生
木质素（lignin）：在植物体中
的数量很大，仅次于纤维素，是 植物体中的重要组成物质。是简 单分类的醇衍生物（香豆醇、松 柏醇、芥子醇、五羟基阿魏醇） 的聚合物，木质素的成分因植物 种类不同而有差异。
5
类黄
与鞣质
酮类
植物酚类化合物另一大类物质是类黄酮（flavonoid)。它是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳 化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香环（B）忽然桥是从苯丙氨酸转变而 来的，而另一个芳香环（A），则来自丙二酸途径
生物碱的生理意义
是核酸的组成成分，又是 维生素B1、叶酸和生物素 的组成成分，具有重要的 生理意义。
1
对动物往往有毒性， 所以也具有防御敌害 的意义
4
2
生物碱是药物的有效 成分，许多中药的有 效成分往往是生物碱。
3
即使是西药常用的重要药 品，最初还是从植物分离 出来证实有效后化学合成 的，由此可见，生物碱在 医学上甚为重要。
1
初级
与次级 代谢
代谢
生物化学反应
氨基酸
核酸 初级代谢
蛋白质
合成
（primary metabolism）
是许多生物都具有的生物化学反应， 例如能量代谢及氨基酸、蛋白质、 核酸的合成等，均称为初级代谢
初级代谢产物
（primary metabolite)
初级代谢产物是维持生物生命 活动和营养的必需物质。
类 黄 酮 类
分 类
根据3碳桥的氧化程度，类黄酮类课分为四类，即花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄 酮
功 能
呈现颜色
防御伤害
在植物酚类多聚体中 具有防御功能的，除 了木质素，就是鞣质
缩合鞣质是由类黄酮单位聚合 而成，相对分子质量较大，是 木本植物的组成成分，可被强 酸水解为花色素
鞣
质
鞣质可分为两类，一 类是缩合鞣质，而另 一类是可水解鞣质
• 植物的酚类化合物是通过多条途 径合成的，其中以莽草酸途径 （酚类合成的中心）为主。
肉桂酸（简单苯丙酸 类化合物）
简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲酸衍生物属于简单分类。它们广泛分布 于维管植物。其中许多在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。
简 单 酚 类
简单苯 丙酸类
苯丙酸 内酯
苯甲酸 衍生物
次级代谢产物合成的主要途径
• 次级代谢产物储存在 液泡或细胞壁中，是 代谢的最终产物
• 次级代谢产物 科分为三类：
• 除了极少数外，大 部分不再参加代谢 活动。
• 萜类 • 酚类 • 含氮次级代谢 产物
3
萜类
萜类
• 萜类（terpene）是以异戊 二烯为单位组成的。
萜类的种类
双 萜
倍 半 萜