专题：有机合成与推断
1 专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。
有机合成路线的综合分析 [题型示例]
【示例1】 (2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 2
回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：
C3H8――→反应1X――→反应2Y――→反应3试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na2CO3)与1-萘酚中酚羟基反应生成
1-萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5Cl)，可推测出b的结构简式为ClCH2CH===CH2，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 3
(2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成ClCH2CH===CH2的流程图如下：
CH3CH2CH3――→Cl2光照 ――→NaOH/乙醇△ CH2===CHCH3――→一定条件下Cl2ClCH2CH===CH2，由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为：
＋NaOH――→CH3CH2OH△CH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O；反应3的反
应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D的分子式为C10H8O，又知芳香族化合物D可发生银镜反应，故确定含有醛基，D能被酸性KMnO4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，且均与NaHCO3溶液反应放出CO2，可确定E为CH3COOH，又由F芳环上的一硝基代物只有一种，故F为结合D的分子式可确定D的结构简式为由F的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式
为该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，所以由F生成一硝化产物的化学方 4
程式为 ――→浓H2SO4△ 答案 (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C16H21O2N
(4)Cl2、光照 ――→CH3CH2OH△CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O
取代反应
【归纳总结】 1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线
R—CH===CH2――→HX一定条件卤代烃――→NaOH/H2O△一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。 (2)二元合成路线
CH2===CH2――→X2 ――→NaOH/H2O△二元醇―→二元醛―→二元羧
酸―→ 链酯环酯高聚酯。 (3)芳香化合物合成路线： 5
2．有机合成中官能团的引入、消去和转化 (1)官能团的引入
①引入碳碳双键
卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOH――→醇
△
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去：CH3CH2OH――→浓H2SO4170 ℃CH2===CH2↑＋H2O
炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HCl――→一定条件CH2===CHCl
②引入卤素原子
烷烃
或苯及其同系物的卤代
CH3CH3＋Cl2――→光照HCl＋CH3CH2Cl还有其他的卤代烃
＋Br2――→FeBr3 ＋HBr ＋Cl2――→光照HCl＋CH2===CHCH3＋Cl2――→500～600 ℃
CH2===CHCH2Cl＋HCl
不饱和烃与HX、X2的加成：CH2===CH2＋HBr――→一定条件CH3CH2Br醇与氢卤酸的取代：CH3CH2OH＋HBr――→△CH3CH2Br＋H2O
③引入羟基 6
烯烃与水的加成：CH2===CH2＋H2O――→催化剂加热、加压CH3CH2OH
醛酮的加成：＋H2――→催化剂△ 卤代烃的水解：R—X＋NaOH――→水△ROH＋NaX酯的水解：RCOOR′＋NaOH――→△RCOONa＋R′OH
④引入羧基
醛的氧化：2CH3CHO＋O2――→催化剂△ 2CH3COOH
酯的水解：CH3COOC2H5＋H2OH＋△CH3COOH＋C2H5OH烯烃的氧化：R—CH===CH2――→KMnO4H＋RCOOH＋CO2↑
苯的同系物的氧化： ――→KMnO4H＋
(2)官能团的消去 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成(还原)反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。 (3)官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛――→氧化羧酸。 ②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 7
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如 3．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯――→合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3
时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 [题组精练] 1．(2013·，10)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略) 8
(1)A的名称为________，A→B的反应类型为________。 (2)D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为_______________________ ________________________________________________________________________。 (3)G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是________。
(4)L的同分异构体Q是芳香酸，Q――→Cl2光照R(C8H7O2Cl)――→NaOH水，△S――→K2Cr2O7，H＋T，T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为________，R→S的化学方程式为____________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 (5)上图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是________。
(6)已知：L→M的原理为①C6H5OH＋ ――→催化剂 ＋C2H5OH和②＋＋C2H5OH，M的结构简式为__________________________。
解析 (1)A→B的反应为CH3—C≡CH＋H2O――→催化剂 属于加成反应。 9
(2)D→E的反应为 (3)G→J的反应为 (4)根据T的核磁共振氢谱只有两组峰，Q应为 (5) 能和醛类缩合成体型高分子化合物。
有机合成与推断-高考复习
有机合成与推断专题强化训练专题复习资料1．某些高分子催化剂可用于有机合成。
下面是一种高分子催化剂（Ⅶ）合成路线的一部分（Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式（不要求标出反应条件）。
（2）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是（填字母）。
A．化合物Ⅰ可以发生氧化反应B．化合物Ⅰ与金属钠反应不生成．．．氢气C．化合物Ⅱ可以发生水解反应D．化合物Ⅲ不可以．．．使溴的四氯化碳深液褪色E．化合物Ⅲ属于烯烃类化合物（3）化合物Ⅵ是（填字母）类化合物。
A．醇B．烷烃C．烯烃D．酸E．酯（4）写出2种可鉴别V和M的化学试剂（5）在上述合成路线中，化合物Ⅳ和V在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式（不要求标出反应条件）2．原子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的重要方法之一。
在所研究的化合物分子中，所处位置完全相同的氢原子（等性H原子）在核磁共振谱中出现同一种信号峰，谱中峰的强度与等性H原子的数目成正比。
如乙醛（CH3CHO）在核磁共振谱中有2种信号峰，其强度之比为3:1。
（1）结构简式如右图所示的有机物，在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为；（2）实践中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。
如化学式为C3H6O2的链状有机化合物，在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种，其中的二种峰值强度之比为①3:3 ②2:2:1:1 请推断出其对应的结构简式①，②；（3）如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构。
请简要说明根据核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法。
3．醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。
（1）苯甲醇可由C4H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为。
（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。
[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]
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羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物质既被氧化又被 还原 B A C，则该物质 A 可能是醛，醛是能被氧化(转
化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4．从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇
催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得
到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，
解析：根据题意，C的分子式为C9H9OCl，C 分子中有一
个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，
所以分子中侧链上应该有一个醛基，氯原子、甲基、醛基都连
在碳原子上，即 ；该分子可以水解，可以消去，
也可以被氧化；C→F 为消去HCl反应，B→A为酯化反应，D→E 为氧化反应；D为羟基醛，它的同分异构体中遇FeCl3 溶液不变紫 色，说明没有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反 应的应属于羧酸类物质，有苯乙酸、甲基苯甲酸(邻间对3种)。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 ________(填序号)。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性 KMnO4 溶液褪色 d．与 FeCl3 发生显色反应
解析：(1) 根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以
有四种类型不同的氢原子；(2)运用质量守恒
定律得出A 的分子式，根据两种产物与已知的反应物
则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有 关。 5．从实验现象突破：例如，加 FeCl3 溶液发生显色反应， 有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为 含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色 变化等方面考虑。
消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下 与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和 H 原子 形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的 —H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
化学有机合成与推断题专题复习
②－Cl
四、典例讲评
【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。
A →B →C →D →E →F →HOOC－COOH
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：
C是；F是。
【例2】已知 (注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
； 或
⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯： ；③聚酯：
5.注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
。
【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、
⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。
⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；
⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；
⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
2014届高考化学(江苏专用)二轮提优导学案：专题九 有机推断与合成
能力展示1. (2010·江苏高考第19题)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
路线一:B E A 路线二:C F A(1) E的结构简式为。
(2) 由C、D生成化合物F的反应类型是。
(3) 合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。
(4) H 属于α氨基酸，与B 的水解产物互为同分异构体。
H 能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有两种。
写出两种满足上述条件的H 的结构简式: 、 。
(5) 已知:R —CHO ，写出由C 制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:CH 3CH 2OH CH 2CH 22. (2011·江苏高考第17题)敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下:A B C D(敌草胺) 回答下列问题:(1) 在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是 。
(2) C 分子中有2个含氧官能团，分别为 和 。
(填官能团名称)? (3) 写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与金属钠反应放出H 2 ②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上 ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢(4) 若C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C 23H 18O 3)，E 是一种酯。
E的结构简式为。
COOH。
写出以苯酚和乙醇为原料制备(5) 已知:RCH2的合成路线流程图(无机试剂任选)。
3. (2012·江苏高考第17题)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下:(1) 化合物A中的含氧官能团为和。
(填名称)?(2) 反应①⑤中，属于取代反应的是(填序号)。
(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
溶液①分子中含有2个苯环②分子中有7种不同化学环境的氢③不能与FeCl3发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应(4) 实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为。
高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)
专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
有机专题 有机推断及合成二
有机化学专题（二）一、选择题（共7道，每道6分）1.工业上合成乙苯的反应如图，下列说法正确的是（）A．甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B．丙与足量氢气加成后的产物一氯代物有6种C．该反应属于取代反应D．甲、乙、丙均可通过石油分馏获取【答案】B【解答】A．苯性质较稳定，不易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B．丙与足量氢气加成后有6种氢原子，所以与足量氢气加成后的产物一氯代物有6种，故B正确；C．反应中C＝C生成C﹣C键，为加成反应，故C错误；D．石油分馏得到饱和气态烃，不能得到乙烯，应用裂解的方法，故D错误；2. 下图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应，其中产物含有一种官能团的反应是()A. ②③B. ①②③C. ①②④D. ①②③④【答案】A【解析】①在NaOH醇溶液中加热时，卤代烃能发生消去反应而醇不能，则产物A中含有碳碳双键和羟基两种官能团；②在NaOH水溶液中加热时，卤代烃能发生水解反应而醇不能，则产物B中只含有羟基一种官能团；③由③的反应条件可知，4-溴-1-环己醇与HBr 发生取代反应，产物C中只含有−Br一种官能团；④在浓硫酸作用下加热，醇能发生消去反应而卤代烃不能，则产物D中含有的官能团有碳碳双键、−Br两种；3. 三硝酸甘油酯是临床上常用的抗心率失常药．合成该药的步骤如下：1﹣丙醇丙烯3﹣氯丙烯②甘油三硝酸甘油酯下列关于上述合成说法正确的是（）A．①转化条件是氢氧化钠的醇溶液、加热B．产物②的名称是三氯丙烷C．由丙烯转化为3﹣氯丙烯的反应是取代反应D．三硝酸甘油酯的结构简式为【答案】C【解析】根据题中各物质转化关系可知，1﹣丙醇在浓硫酸的作用下加热发生消去反应得丙烯，丙烯在500℃条件下与氯气发生取代反应生成3﹣氯丙烯，3﹣氯丙烯与氯气发生加成反应生成②为1，2，3﹣三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl），ClCH2CHClCH2Cl在碱性条件下发生水解得甘油，甘油与硝酸发生取代反应生成三硝酸甘油酯。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
2021高考化学一轮复习第11章有机化学基础高考专题讲座6有机推断与合成的突破方略教学案新人教版
第11章 有机化学基础(六) 有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括、—C≡C—、与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“―――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。
(8)“――→FeX 3”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或C≡C 结构。
(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、C≡C、—CHO 或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。
(7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。
专题四 第13讲 有机合成与推断
化学
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专题四
第13讲
有机合成与推断
3．根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH2OH；由醇氧化成酮，含
有
； 若该醇不能被氧化， 则必含有
(与—OH
相连的碳原子上无氢原子)； (2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置； (3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
结束
专题四
第13讲
有机合成与推断
二、必备知识掌握牢
1．根据有机物的性质推断官能团 (1)能使溴水褪色的物质可能含有
或酚类物质(产生白色沉淀)； (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有 “—CHO”或酚类、苯的同系物等； (3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉 淀的物质一定含有—CHO；
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专题四
第13讲
有机合成与推断
答 案 ： (1) 羟 基 、 酯 基
消去反应
(4)氯化钠
化学
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专题四
第13讲
有机合成与推断
[演练 2]
(2012· 课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯 (俗称尼泊金
丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常 用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以 下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯 甲酸丁酯的合成路线：
(4)由加氢后碳架结构确定
的位置。
有机合成与推断专题,
有机合成与推断专题训练1．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：请回答下列问题：（1）1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为。
A分子中所含官能团的名称是。
A的结构简式为。
（2）第①②步反应类型分别为①，②。
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是。
a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C 、D和E 。
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：。
（6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。
2．根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。
（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。
（5）F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
3．碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是。
②A不能发生的反应是（填写序号字母）。
a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_____________。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是__________________。