对硝基甲苯酸的制备
1 八、对硝基苯甲酸的制备
一、实验目的
1． 进一步了解苯环侧链氧化反应的原理和方法
2． 了解机械搅拌的用途，并学习其安装和使用方法
3． 熟练掌握回流，抽滤、重结晶等过程的操作
二、反应式
p-O2NC6H4CH3 + Na2Cr2O7 + 4H2SO4p-O2NC6H4CO2H + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 5H2O
三、主要物料物理常数
化合物 分子量 沸点（℃） 熔点（℃） 密度
对硝基甲苯 137.14 238.3 54.5 1.0384
对硝基苯甲酸 167.12 147-148 1.575
四、主要试剂用量及规格
对硝基甲苯6g(0.04mol)，重铬酸钾18g(0.06mol)；
浓硫酸，15%硫酸溶液，5%氢氧化钠溶液
五、操作步骤
1． 安装带搅拌、回流、滴液的装置如图P16图1.9
2． 在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml水。
3． 在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。
4． 硫酸滴完后，加热回流0.5h，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。
5． 待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml水分两次洗涤。
6． 将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）
7． 将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活 2 性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率）
8． 充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）
9． 混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。（方法同“粗肉桂酸的纯化”）
注意事项
1． 浓硫酸滴加要缓慢。
2． 回流温度不应过高，致使对硝基甲苯在冷凝管上析出。
3． 碱溶解后，抽滤时的温度控制是关键，防止过高或过低。
4． 重结晶时，注意溶剂的用量。
对硝基苯甲酸甲酯的合成
对硝基苯甲酸甲酯的合成
硝基苯甲酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，在染料、农药、医药等领域有广泛的应用。其合成一般通过硝化反应和酯化反应两步走完成。
硝化反应一般采用浓硝酸与稀硫酸混合物作为硝化剂，将苯甲酸甲酯硝化成硝基苯甲酸甲酯。该反应需要在较低的温度下进行，通常在0-5℃时反应效果最佳。反应完成后，需要将混合物中的未反应物、杂质等进行去除，通常采用水洗和蒸馏的方式除去，得到纯品硝基苯甲酸甲酯。
酯化反应则是将硝基苯甲酸甲酯与甲醇在酸性催化下进行反应，得到硝基苯甲酸甲酯。该反应的酸催化剂一般采用硫酸等强酸，催化反应可在常温下进行。反应完成后，需要对混合物进行过滤、蒸馏等操作，进一步提高产品纯度。
总之，硝基苯甲酸甲酯的合成需要通过硝化反应和酯化反应两步走完成，其中硝化反应需要在较低的温度下进行，而酯化反应则需要强酸作为催化剂。
虽然硝基苯甲酸甲酯在化学合成中具有重要的应用价值，但由于其存在的爆炸危险性，在生产和运输过程中需要严格遵守相关的安全规章制度，以确保生产过程中的人员和财产安全。
普鲁卡因的合成
盐酸普鲁卡因的合成
一、目的要求
1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成，学习酯化、还原等单元反应。
2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。
3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。
二、实验原理
盐酸普鲁卡因为局部麻醉药，作用强，毒性低。临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐，化学结构式为：
NH2COOCH2CH2N(C2H5)2 . HCl
盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦而麻。熔点153~157℃。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，几乎不溶于乙醚。
合成路线如下：
O2NCOOHHOCH2CH2N(C2H5)2O2NCOOCH2CH2N(C2H5)2Fe , HClNH2COOCH2CH2N(C2H5)2 . HClNaOHNH2COOCH2CH2N(C2H5)2NH2COOCH2CH2N(C2H5)2 . HCl二甲苯20%浓盐酸
三、实验方法
（一）对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇（俗称硝基卡因）的制备
在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中，投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂，油浴加热至回流（注意控制温度，油浴温度约为180℃，内温约为145℃），共沸带水6 h。撤去油浴，稍冷，将反应液倒入250 mL锥形瓶中，放置冷却，析出固体。将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中，水泵减压蒸除二甲苯，残留物以3% 盐酸140 mL溶解，并与锥形瓶中的固体合并，过滤，除去未反应的对-硝基苯甲酸，滤液（含硝基卡因）备用。
注释：
1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应。反应达到平衡时，生成酯的量比较少（约65.2 %），为使平衡向右移动，需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物。本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理，将生成的水不断除去，从而打破平衡，使酯化反应趋于完全。由于水的存在对反应产生不利的影响，故实验中使用的药品和仪器应事先干燥。
苯佐卡因的合成
苯佐卡因的合成
一、实验目的
1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。
2. 掌握多步合成（氧化、酯化和还原）反应的原理及基本操作。
3. 了解薄层层析跟踪反应技术。
二、实验原理
苯佐卡因为白色结晶性粉末，熔点88～90℃，味微苦而麻，易溶于乙醇，
极微溶于水。苯佐卡因为局部麻醉药，主要用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般
性痒等。本实验以对硝基甲苯为原料，经氧化、酯化得对硝基苯甲酸乙酯，再经
还原后得苯佐卡因。反应式如下：
三、主要仪器与试剂
1．仪器
锥形瓶，圆底烧瓶，三颈瓶，电磁加热搅拌器，恒压滴液漏斗，球形冷凝管，分
液漏斗。
2．试剂
对硝基甲苯，冰乙酸，铬酸酐，浓硫酸，还原铁粉，二氯甲烷，氯化铵，碳酸钠，
氢氧化钠，无水甲醇，无水乙醇。
四、实验步骤
安全预防：盐酸具有腐蚀性，避免直接接触。甲醇易燃，避免明火。浓硫酸具有
强烈腐蚀性，皮肤接触应立即用大量清水冲洗。
1．对硝基苯甲酸的制备（氧化）
锥形瓶中加入7. 5g铬酸酐和15mL水，小心滴人7.5mL浓硫酸使它们混合均
匀。把2. 5g对硝基甲苯和15mL冰乙酸加入到50mL圆底烧瓶中，装上球形冷凝
管，回流搅拌使反应物溶解成一均匀的液体。
用滴管将配好的铬酸酐—硫酸液从冷凝管顶端逐滴加入，当全部加入后，搅拌回流0.5h。冷却，将反应液加入到
40mL水中，有固体物析出。抽滤，水洗，所得粗品用适量的甲醇溶解，滤去不
溶物。滤液中滴加适量的水，直到析出晶体为止。抽滤，真空干燥，得浅黄色片
状晶体，计算产率。
2．对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
在干燥的50mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸3g，无水乙醇12mL，逐渐加入
浓硫酸1mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球形冷凝管．回流反应
约80min;稍冷，将反应液倾入到50mL水中，抽滤；滤渣研细后，用5%碳酸钠
溶液研磨，抽滤，用少量水洗涤，真空干燥，计算收率。
3．对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）
试验一阿司匹林的制备
实验一：阿司匹林的制备
一、实验目的
1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理及操作及思维方式。
2、了解酰化反应的要求及其应用。
3、进一步巩固重结晶的操作方法，学会混合溶剂重结晶。
二、实验原理
早在18世纪人们从柳树皮中提取出具有止痛、退热、抗炎的水杨酸。但是由于水杨酸严重刺激口腔、食道和胃壁粘膜从而了其应用。为了克服这一缺点。人们在水杨酸分子中引入了乙酰基，即制备了乙酰水杨酸，又名阿司匹林（Aspirin）化学名2－乙酰氧基苯甲酸。性状白色针状或板状结晶，臭或微带醋酸臭，味微酸，熔点134－136℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿。乙醚，微溶于水，水溶液呈酸性反应。阿司匹林是一种常用药物，主要用作解热镇痛药，用于治疗头疼。牙痛。肌肉痛、神经疼、关节疼等慢性能及伤风、感冒、发烧等疾病，对风湿热及活动型风湿性关节炎等前不见古人疗效显蓍，是一种首选药物，近年的实验表明它还可以抑制血小板中血栓烷A2（TXA2,5－6）合成，已知TXA2有强大的血小板聚集及血栓成的作用。高浓度阿司匹林能够抑制血管壁中环氧酶，减少TXA2的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成和作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。其主要副反应是会引起幽门痉挛及会引起刺激胃粘膜的骨肠道反应，长期服用有可能导致胃肠道出血。
阿司匹林的制备，通常用水杨酸与乙酸酐作用，就是水杨酸分子中酚羟基的氢被乙酰基取代。水杨酸既含有羟基，又含有羧基，属于双官能团化合物。它既可以与羧酸及其衍生物作用，又可以与醇作用成酯，它本身分子间也可以形成氢键。为了加速反应的进行，破坏水杨酸分子间的氢键，常加入浓硫酸作催化剂。
OHCOOH+Ac2OOCOOHO+CH3COOH 三、实验仪器与药品
仪器规格：
仪器名称 规格 数量 说明 仪器名称 规格 数量 说明
电子天平 0-200g 1 圆底单口瓶 100mL 1
熔点仪 1 锥形瓶 100mL 2
实验一苯佐卡因合成
实验一 苯佐卡因(Benzocaine)的合成
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。
化学结构式
化学名 对氨基苯甲酸乙酯
性状 白色结晶性粉末，味微苦而麻；熔点88～90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。
一、实验目的
通过苯佐卡因苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程，掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
二、合成路线
三、实验步骤
l.对硝基苯甲酸的制备(氧化)
在装有搅拌和球型冷凝器的100mL三颈瓶中，加入重铬酸钠(含两个结晶水)4.5g，水6mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯1.5g，用滴液漏斗滴加7.5mL浓硫酸。滴加完毕（滴加时间不少于30分钟），电加热，保持反应液微沸90～120分钟(反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融)。冷却后，将反应液倾入20mL冷水中，抽滤。残渣用10mL水分三次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5％硫酸10mL，在沸水浴上加热10分钟，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5％氢氧化钠溶液19mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳适量煮沸脱色(10分钟)，趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15%硫酸15mL中，边倒边用玻璃棒搅拌，即有浅黄色固体析出。检查呈酸性后抽滤，滤饼用少量水洗涤至中性，抽干，粗品用50%乙醇重结晶（时间30分钟），干燥，测熔点并计算收率。
2.对硝基苯甲酸乙酯的制备(酯化)
在干燥的l00mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6g，无水乙醇24mL，逐渐加入浓硫酸2mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80分钟(油浴温度控制在l00～120℃)；稍冷，将反应液倾入到100mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5％碳酸钠溶液10mL(由0.5g碳酸钠和10mL水配成)，研磨5分钟，测PH值(检查反应物是否呈碱性)，抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。
苯佐卡因的制备 (2)
.
'. 苯佐卡因（Benzocaine）的合成
实验设计
赵洺良 张衍鑫
一、目的要求
1. 掌握苯佐卡因合成的原理、基本操作及影响反应的主要因素。
2. 熟悉确定实验方案的基本步骤.
3. 了解通过Internet等信息渠道获取相关文献的常用方法；合成药物化学研
究的常规步骤。
二、实验原理
苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：
COOC2H5NH2
苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；遇光渐变黄色;mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。临床上一般用于局部麻醉, 其起效迅速, 对粘膜没有渗透性, 毒性低。
1 苯佐卡因的制备方法
1. 1 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、还原和酯化反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:
1. 2 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、酯化和还原反应, 最终得到苯佐卡因。其制备路线如下: .
'.
1. 3 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、卤化、酯化和还原反应, 最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:
1. 4 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化和酯化还原反应, 最终得到苯佐卡因。
其制备路线如下:
1. 5 以对氨基甲苯为原料, 经过酰化、氧化、水解和酯化反应, 最终得到苯佐卡因。其制备路线如下:
2 实验室苯佐卡因制备方法的选取
方法1.1设计较为合理, 但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低, 酯化反应收率可能较低, 与方法1.2相比不是最优的合成路线, 故不选用此制备路线。 .
'. 方法1.2的制备路线设计合理, 反应时间适中, 原料易得, 文献报道收率较好, 适合实验室进行。故选用此制备路线。
方法1.3由于反应步骤多, 反应时间长, 且有氯化亚砜参与反应, 氯化亚砜对人体有害, 在空气中就可分解成二氧化硫和氯化氢, 对粘膜有刺激作用, 实验后处理也比较困难, 故不选用此制备路线。
苯佐卡因制备实验报告
一、实验目的
1. 了解苯佐卡因的合成原理和实验步骤。
2. 掌握氧化、酯化和还原反应的基本操作。
3. 通过实验，提高化学实验操作技能和实验数据处理能力。
二、实验原理
苯佐卡因（Ethyl 4-aminobenzoate）是一种非水溶性的局部麻醉药，具有止痛、止痒作用。其化学结构式为C9H11NO2，分子量为165.19。苯佐卡因的合成主要通过以下步骤进行：
1. 对硝基甲苯氧化生成对硝基苯甲酸。
2. 对硝基苯甲酸与乙醇酯化生成对硝基苯甲酸乙酯。
3. 对硝基苯甲酸乙酯还原生成苯佐卡因。
三、实验仪器与试剂
1. 仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵、恒温水浴锅等。
2. 试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%硫酸、5%氢氧化钠溶液、活性炭、15%硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、50%乙醇等。
四、实验步骤
1. 对硝基苯甲酸的制备（氧化）
（1）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g。
（2）用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸，滴加完毕后，直火加热，保持反应液微沸60-90 min。
（3）冷却后，将反应液倾入80 mL 5%碳酸钠溶液中，搅拌均匀。
（4）用布氏漏斗过滤，收集滤液，用蒸馏水洗涤滤渣，直至洗涤液呈中性。
（5）将滤液转移至烧杯中，加入适量活性炭，搅拌，静置。 （6）过滤，收集滤液，用5%硫酸酸化至对硝基苯甲酸沉淀完全。
（7）过滤，收集滤渣，用蒸馏水洗涤，干燥，得到对硝基苯甲酸。
2. 对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）
（1）在100 mL圆底瓶中，加入对硝基苯甲酸和95%乙醇，搅拌溶解。
对硝基苯甲酸课程设计
对硝基苯甲酸课程设计
一、课程目标
知识目标：
1. 学生能够掌握对硝基苯甲酸的化学性质、制备方法和应用领域；
2. 学生能够理解有机化学中取代反应的基本原理，并运用到对硝基苯甲酸的相关反应中；
3. 学生能够了解有机化合物结构与性质之间的关系。
技能目标：
1. 学生能够运用实验技能，完成对硝基苯甲酸的制备实验，并正确处理实验数据；
2. 学生能够通过查阅资料，分析对硝基苯甲酸在实际应用中的优缺点；
3. 学生能够运用所学知识，解决与对硝基苯甲酸相关的有机化学问题。
情感态度价值观目标：
1. 学生能够培养对有机化学的兴趣，激发探究精神；
2. 学生能够认识到化学在生活中的重要性，关注化学与环境、健康等方面的关系；
3. 学生能够树立正确的科学态度，严谨、求实、合作、创新。
课程性质：本课程为高中化学选修课程，旨在拓展学生的有机化学知识，提高学生的实验操作能力和科学素养。
学生特点：高中学生具有一定的有机化学基础，具备一定的实验操作能力，但需要进一步培养实验技巧和科学思维。 教学要求：结合学生特点，本课程要求教师注重理论与实践相结合，充分调动学生的主观能动性，培养学生的学习兴趣和创新能力。通过本课程的学习，使学生在掌握对硝基苯甲酸相关知识的基础上，提高自身的科学素养和综合能力。
二、教学内容
本课程教学内容主要包括以下三个方面：
1. 对硝基苯甲酸的化学性质与结构特点
- 硝基的电子效应及对苯甲酸性质的影响；
- 对硝基苯甲酸的取代反应、氧化还原反应等；
- 结构与性质的关系。
2. 对硝基苯甲酸的制备方法与应用
- 制备实验原理及操作步骤；
- 实验数据处理与分析；
- 对硝基苯甲酸在合成香料、药物等领域的应用。
3. 有机化学基本原理在实际中的应用
- 有机化合物结构与性质的关系；
- 取代反应在实际合成中的应用；
- 绿色化学原则在有机合成中的应用。
教学大纲安排如下：
第一课时：对硝基苯甲酸的化学性质与结构特点；
一硝基甲苯生产与应用
一硝基甲苯生产与应用
一、一硝基甲苯生产概况
一硝基甲苯(邻硝基甲苯、对硝基甲苯、间硝基 甲苯)是由甲苯经硝、硫混酸硝化，再分离、中和、水洗、碱洗、水洗后，再经干燥、脱重、分馏得邻、间、对硝基甲苯(邻：问：对=60：4：36)三种同分异构体，均为重要的化工原料。
国内一硝基甲苯的主要生产企业有:江苏淮河化工有限公司(国营9395厂)、国营375厂、四川红 光化工厂(国营565厂)、湖北东方化工厂(国营525 厂)、吉化公司染料厂、湘潭有机化工厂、广东茂名 有机化工厂等,总生产能力超过20万吨。
一硝基甲苯作为医药、农药、容纳了、香料等的中间体应用非常广泛。在国际市场上，我国一硝基甲苯及衍生物的价格比欧洲同类产品平均低30%，具有机枪的竞争力。目前，我国一硝基甲苯及其衍生物产品产量，足以左右欧洲市场的行情，导致欧洲一些历史悠久的中间体生产企业日趋萎缩。据统计，近十年中,西欧被迫关闭2家硝基甲苯生产厂，最近日本的一家硝基甲苯企业也不再生产该产品；5年前，2.6 二氯甲苯还有1~2家企业在生产，现在已不再生产，间氯甲苯从5年前4家厂生产减少到只有2家； 二氯苯、N-乙基苯胺也减少了多家生产厂。美国一些大公司如联合公司、氰胺公司先后退出中间体生产舞台，美国市场上的铜酞菁、2B酸等70%来自中国及东南亚国家，本国几乎不生产。
由一硝基甲苯出发，可以得到很多的化工产品。以染料、医药、农药等为主的精细化工产品不断被开发，使得一硝基甲苯的用途得到进一步的开发和发展。随着西欧中间体生产企业相继停产，中间体的生产重心逐渐移至亚洲(主要是中国和印度，这为我国一硝基甲苯及其衍生物的开发、生产、售提供了空良好的发展机遇。
二、一硝基甲苯应用情况
1.邻硝基甲苯邻硝基甲苯可以通过还原、氯化、缩合等反应得到一系列衍生产品，作为染料、医药、农药合成中间体，应用广泛。
1.1邻甲苯胺
邻硝基甲苯经还原可得到重要的染料、医药、农药中间体邻甲苯胺。早期的邻甲苯胺是以邻硝基甲苯为原料，在氯化铵介质或稀酸中用铁粉还原, 由于该工艺劳动强度大，污染严重，目前国内大多数已采用在铜触媒存在下加氢还原的工艺。最大的邻甲苯胺生产企业是江苏淮化有限公司，年生产能力30000吨，其次为江苏安邦电化厂，山东东胜星奥化工有限公司，吴江澄湖化工厂，吉林染料厂，湘潭有机化工厂等目前我国邻甲苯胶的生产能力约 6.5万吨/年。
对硝基苯甲酸乙酯的制备
对硝基苯甲酸乙酯的制备
张雨中等:对硝基苯甲酸乙酯的制备
对硝基苯甲酸乙酯的制备
张雨中,陈爱英,张永峰,李静 (廊坊三威化工有限公司河北廊坊065000)
[摘要】介绍了用甲磺酸作催化剂制备对硝基苯甲酸乙酯的实验方法及实验结果
探讨了对硝基苯甲酸乙酯的后处理方
法及对硝基苯甲醴乙酯生产的工艺条件.
【关键词】对硝基苯甲酸乙酯;甲磺酸;对硝基苯甲酸;乙醇 I中圈分类号]TQ245.24I文献标识码】BI文章编号】1003—5095(2001)01—0011
一O2
对硝基苯甲酸乙酯为无色或浅黄色针状结晶,
熔点为57℃,沸点为186.3℃,不溶于水易溶于乙
醇和乙醚.对硝基苯甲酸乙酯是一种重要的药物中
间体,可用于生产局部麻醉药苯佐卡因,丁卡因盐酸
盐以及镇咳药退嗽等.对硝基苯甲酸乙酯作为一种
重要的药物中问体,必须符合一定的卫生标准.目
前,国内对硝基苯甲酸乙酯产品中副产物含量普遍
偏高,而且生产成本也偏高,影响了它的广泛应用.
为提高其产品质量,降低生产成本,我们进行了工艺
改进工作.
通过文献检索发现,对硝基苯甲酸乙酯大多以
浓硫酸作催化剂,用对硝基苯甲酸与乙醇酯化反应
制得.也有人用钨锗杂多酸作催化剂,但工艺复杂,
不利于工业生产.据文献报道,甲磺酸有许多性质
优于硫酸.甲磺酸的酸性强但无氧化性,摩尔质量
袁1
小,热稳定性高(分解温度为225℃).所以用甲磺
酸作催化荆时,可降低成本,并能减少副产物的生
成,降低产品的色泽.因此,我们选用甲磺酸作催化
剂制备对硝基苯甲酸乙酯. 1实验部分
1.1制备原理
O2N(C6H)cooH+CHH02N(C~H4)c~oc2H5
1.2产品后处理
根据检索资料我们选用乙醇:对硝基苯甲酸 :甲磺酸=25:31:1×I-48(重量比),在回流温度
下反应5h左右,待物料澄清后蒸馏反应中过剩的
乙醇,然后采用不同的方法处理蒸馏后的残液,制得
对硝基苯甲酸乙酯.各种后处理方法及处理结果详