徐寿昌 有机化学 课后答案 第二章 烷烃
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

仅供个人参考无课后习题第一章有机化合物的结构和性质第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: I .(CH 3)2CHC(CH 2 2.CHCHC* CHCHCHCH2, 3. CH 一 CHCH CH 3 CH(CH )23, 3, 4—四甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3) 2CHCH 33—二甲基戊烷 2 5・ 4.—甲基一4—异丙基庚烷2 17 8CH-CHCH CH S CK 3 6CHCHCHC 2CHCCHCH6—二甲基一3, 6—二乙基辛3 4 5Ch 3—甲基一3—乙基己烷5—二甲基庚烷 2, 8.1—甲基一3—乙基庚烷 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.写出下列各化合物的结构式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 CH CH CH —C — CHCH C H C H,2, 3—二甲基庚烷CH3Ch 3CHCHCHH 2Ch 2C HCH3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 、2,4—二甲基一4—乙基庚烷CH CH —b CHC 3HC H CHC HCHCh 3CHCbCCHCh t C h 3CHCH5、2 —甲基一3—乙基己烷 、三乙基甲烷仅供个人参考CH 3CH 3CHCHC 2CH>CH 3 ICfCH 3CH 3CH 2CHCHC H 3I CfCf7、甲基乙基异丙基甲烷、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2C 卄 C(Cf )3CH 2CHCH CH 32¥CHsCH(Ch 3)CH 2C(CH3)2CH(CH)CH 2CH 3A I A10 30 1 24.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之2—乙基丁烷正确:3—甲基戊烷2, 4— 2甲基己烷 正确:2, 4—「甲基己烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、 0 0 1 3 V * 1- CH3— C — CH2-0 12二CfCH 30 10 2 CH 3 0血 丨10CH 31仲、叔、1 季碳原子CF3 01J 2C — CH 2CH 3 0 CHs 13—甲基十二烷 正确:3—甲基^一烷 4-丙基庚烷正确:4—异丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正确:4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正确:2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2 , 3—二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2—甲基庚烷⑷正戊烷 (5) 2—甲基己烷解:2—甲基庚烷〉正庚烷> 2 —甲基己烷>2, 3—二甲基戊烷 > 正戊烷CH 3CHCH(CH )2ICH 2CH 310 30 -10(3)7.用Newman 投影式写出 1, 2 —二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物:1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2CH 3 CHCH 32, 3, 3, 4-四甲基戊烷CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 37 8CH 2CH 33. 4.CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 335.5-二甲基庚烷CH 3 CHCH 36CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 334 5CH 37.2, -甲基- 3-乙基己烷8.72,4,4-三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式: 1. 2, 2, 3, 3-四甲基戊烷CH 3 CH 3CH 3 CCCH 2CH 3-甲基- 3-乙基庚烷,2, 3-二甲基庚烷CH 32. CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 22, 4-二甲基- 3-乙基己烷CH3 CH33、 2 ,2,4-三甲基戊烷 4CH3CH3 C CHCH 3CH 3 CH3CH3 、2 ,4 -二甲基-4 -乙基庚烷CH3CH3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH3CHCH35、2 -甲基-3-乙基己烷、三乙基甲烷CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3CH2CH3 CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2CH C(CH 3) 3CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 34. 下列各化合物的命名对吗?如有错误的话, 2-乙基丁烷 1.2, 4-2 甲基己烷 2.3-甲基十二烷 3.CH 3CHCH(C 3H) 2CH 2CH 3CH 2CHCH 3CH 33. 用不同符号1.CH 3CH 3季碳原子21CH 2C H 312.CH 3 CHCH 21CH 2CH 34C1CH 3CH 3正确: 3-甲基戊烷正确: 2, 4-二甲基己烷4.正确: 3-甲基-十一烷 4-丙基庚烷 正确: 4-异丙基辛烷 正确: 4,指出错在那里?试正确命名之。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)

徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性:CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度:异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物:(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ,②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为:CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第17章 杂环化合物

第十七章 杂环化合物一、写出下列化合物的构造式:1,3-甲基吡咯 2,碘化N,N -二甲基四氢吡咯3,四氢呋喃 4,β-氯代呋喃 5,α-噻吩磺酸6,糠醛,糠醇,糠酸 7,γ-吡啶甲酸 8,六氢吡啶 9,β-吲哚乙酸 10,8-羟基喹啉H1.CH 3N 2.N CH 3CH 3+I -O3.4.Cl O5.S SO 3H6.OOOCHO CH 2OHCOOH 7.COOHN8.N H 9.N HCH 2COOH10.NOH二、用化学方法区别下列各组化合物: 1,苯,噻吩和苯酚解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应的是苯酚。
在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的位噻吩。
2,吡咯和四氢吡咯解:吡咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色,而四氢吡咯不能。
3,苯甲醛和糠醛解:糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。
三、用化学方法,将下列混合物中的少量杂质除去。
1,苯中混有少量噻吩解:在室温下用浓硫酸处理,噻吩在室温与浓硫酸反应生成α-噻吩磺酸而溶于浓硫酸,苯不反应。
2,甲苯中混有少量吡啶解:用浓盐酸处理,吡啶具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相,分离出吡啶。
3,吡啶中有少量六氢吡啶。
解:六氢吡啶是仲胺,在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体,过滤除去六氢吡啶。
四、试解释为什么噻吩,吡咯,呋喃比苯容易发生亲电取代反应而吡啶比苯难发生?解:噻吩,吡咯,呋喃是五元杂环化合物,属于多л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度比苯大,所以易于发生亲电取代。
而吡啶是六元杂环化合物,是缺л-电子杂环化合物,芳环上电子云密度小于苯环,所以难于发生亲电取代反应。
五、完成下列反应式:1.OOCHO+CH 3CHOOCH=CHCHO2.OCHOOOCOOHCH 2OH+3.N2N H N CH 3CH 3I -+4.SCO C +OOAlCl3SC OHOOC5.H 2/PtO2HClCl(CH 2)4ClNaCNNC(CH 2)4CNH O,H+六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)课后113章习题答案1教案资料

第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CHC(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CH CH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
大学有机化学答案第五版

大学有机化学答案第五版【篇一:有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) ch3ch=chch3答:碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答:卤素(氯) (3) ch3chch3答:羟基(4) ch3ch2 c=o 答:羰基 (醛基)ch3cch3(5)答:羰基 (酮基)(6) ch3ch2cooh 答:羧基 (7)2答:氨基(8) ch3-c≡c-ch3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)br2 (2) ch2cl2 (3)hi(4) chcl3(5)ch3oh (6)ch3och3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) h2c(6)h3ccl (3)i(4)cl3 (5)h3cohch37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar(c)=12.0]和16的氢[ar(h)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)ch4o(2)c6h14o2 (3)c7h16(4)c6h10 (5)c14h22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的c5h12答:符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为c7h16。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
有机化学 第二章 烷烃 答案
第一章 烷烃习题参考答案第1题:(3)(6) 第3题:(4)(8) 第6题 ; 第8题 ; 第10题:(3) 第15题 1题. 用系统命名法命名下列化合物:(3) CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3 解:3,4,4,6-四甲基辛烷(6) 解:4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷或 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷3题.写出下列化合物的构造简式:(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 解:C H 3C C H 3C H 3C H C H 3C H 3(8)4-tert-butyl-5-methylnonane 解:C H 3C H 2C H 2C H C H C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C (C H 3)36题.(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同构象?A. FC I C I H H H B. C I C I F H H H C. F C I C IHH H解:(1)楔形透视式:A.B.C.纽曼投影式: A. IB.C. ICA 与B 是相同构象,全交叉式;C 为全重叠构象。
A 和B 与C 是构象异构体。
(2)把下列两个楔形透视式,写成锯架式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?A.I B.I解:(2) 锯架式: A. H H IHC I C IB. HH C IH IC I纽曼投影式: A. I IB. I IA是全重叠式构象,B 是全交叉式构象; A 与B 不是同一构象。
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架式和楔形透视式,它们是不是同一构象?A.B.解:(3)楔形透视式: A.B.锯 架 式: A. H F HH F F B. HF H F H FA 是全交叉式构象,B 是全重叠式构象; A 与B 不是同一构象。
8题. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(由高至低)。
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1、略2、(1)CH2=CH—(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—3、(1)2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为:CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、(1)CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、(1)HBr,无过氧化物(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。
均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。
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1 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物:
1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH
3
2.CH3CH2CHCHCH2CH2CH
3
CH3CH(CH3)
2
2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷
3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH
3
4
.
CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3
CH3
CH2CH3
12
345
678
3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 5.123
456
76.
2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷
7.8
.
12
34
56
7
2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷
CH3CCCH2CH3
CH3CH3CH3CH3CH3
CH3CHCHCH2CH2CH2CH3
CH3
3、 2,2,4-三甲基戊烷 4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
CH3C
CHCH
3
CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CCH2CH2CH3
CHCH3
CH3
CH
3
5、 2-甲基-3-乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH3
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 2
CH3CHCH(CH3)2
CH2CH3
CH3CH2CHC(CH3)3
CH2CHCH3
CH3
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH
3
020402.02040
1030
3
0
1010
10
10
CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
2
4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。 2.3.4.
5.6.
1.
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)
2-乙基丁烷 正确:3-甲基戊烷
2,4-2甲基己烷 正确:2,4-二甲基己烷
3-甲基十二烷 正确:3-甲基-十一烷
4-丙基庚烷 正确:4-异丙基辛烷
4-二甲基辛烷 正确:4,4-二甲基辛烷
1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷 正确:2,2,4-三甲基己烷 3
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1) CH 3-CH3
(2) (CH3)3C-C(CH3)3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH
3
CH3CH3CH3
CH3
(3)CH3CH2 -CH3 CH3CH
3
HH
HH
H
HHHHH
7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:
Br
BrH
HH
HBrBr
HHH
H
能 量
旋转角度:00 600 1200
能 量
旋转角度:0 0 600 1200
能峰 能谷 4
对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定 8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构? 解:
1. HH3CClClHCH3 HClClHCH3H3C 不等同,构象异构
2. CH3C2H5C2H5CH3HH CH3CH3C2H5C2H5HH 等同 3. HHClClCH3CH3 CH3CH3ClClHH 不等同,构象异构 4. CH3CH3CH3C2H5HH C2H5CH3HHC2H5H 不等同,构造异构 5. 不等同,构造异构 6 等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5 5
(1) 只有一种氯化产物 CH3CCH
3
CH3
CH3
(2) 得三种一氯化产物 CH3CH2CH2CH2CH3
(3) 得四种一氯化产物 CH3CHCH3CH2CH3
(4) 只得两种二氯化产物 CH3CCH
3
CH3
CH3
10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有: (1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物 解:分子量为86的烷烃分子式为C6H14
CH3CH2CH2CH
3
CH3CHCH2CH2CH
3
CH3
CHCH3
CH3
CH3
C
CH3
CH2CH3
CH3CHCHCH
3
CH3CH
3
12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似, (1) 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式; (2) 计算链增长一步△H值。 解:链引发:Cl2 2 Cl ·
链增长:CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl· 链终止:2Cl· Cl2
(1) 个一溴代产物 (2)三个一溴代产物
(3)四个一溴代产物
(4)五个一溴代产物
光或热 6
CH 3CH2· + ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3
(2)CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl +243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol 13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤: C l2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3Cl + H· △H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3 (1) 计算各步△H值: (2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小? 解: (1) △H1=+243 Jk/mole △H2=435-349=+86 Jk/mole △H3=243-431=-188Jk/mol (2) 因为这个反应历程△H2=435-349=+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序: (1) CH3. (2) .CH3CHCH2CH3
(3) .CH3CHCH2CH3 (4) .CH3CCH3
CH3
解:(4)>(2)> (3)>(1)。