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高中化学复习重点之苯酚
教育网苯酚1．复习重点1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；2．苯酚的．苯酚的物理性质物理性质、化学性质、检验方法及用途。
、化学性质、检验方法及用途。
2．难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与注意强调羟基与苯环苯环直接相连直接相连物理性质：无色物理性质：无色晶体晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C 时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
苯酚的苯酚的官能团官能团是羟基—OH ，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇乙醇活泼。
活泼。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH ，与苯环直接相连，与苯环直接相连 【6-3】【6-4】1·弱酸性——比H 2CO 3弱，不能使弱，不能使指示剂指示剂变色，又名石炭酸。
C 6H 5OHC 6H 5O —+H + C 6H 5OH +NaOH →C 6H 5ONa +H 2O C 6H 5ONa+CO 2+H 2O →C 6H 5OH+NaHCO 3（强调不能生成Na 2CO 3） 苯酚和乙醇均为苯酚和乙醇均为烃的衍生物烃的衍生物，为什么性质却不同？，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影 响。
响。
【6-5】【6-6】2·取代反应—常于常于苯酚苯酚的定性检验和定量测定※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl 3显紫色 三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。
小字。
1·苯酚苯酚 苯环对羟基的影响：—OH 更活泼，与活泼更活泼，与活泼金属金属、碱等反应、碱等反应 的性质的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应 2·苯酚的鉴别方法。
苯酚的鉴别方法。
苯酚
案例分析对新教材中含酚废水处理实验的改进普通高中课程标准实验教科书《有机化学基础》（江苏教育出版社,2004年12月第1版）在介绍酚的性质和应用这一节内容时，设计了探究性实验让学生初步认识含酚废水的处理。
含酚（主要是苯酚和甲酚）废水的处理一直是人们密切关注的工业污染处理问题之一，因为水体中含有少量的酚，会对人体、水生生物及附近的农作物造成一定的危害。
但实验区的许多教师在做该实验时，却反映教材上的实验步骤、实验现象及效果都不甚理想，尤其是不能将工业上处理含酚废水的方法很好地表达清楚。
教材中（P74）该实验的实验步骤如下：向4mL含苯酚的废水中滴加几滴FeCl3溶液，将得到的紫色溶液转移到两支试管中，分别加入约0.5mL苯或少量活性炭，振荡，观察实验现象。
按教材上的实验步骤进行实验后，实验现象是：加入活性炭后，紫色可褪去；加入苯后，振荡静置，溶液分层，上层为无色，下层为紫色，紫色并没褪去。
实验结果证明活性炭能使苯酚和FeCl3反应后生成的紫色络合物（H3[Fe(C6H5O)6]）褪色，但是苯却没能使紫色褪去。
在工业上，苯可以用作含酚废水的萃取剂，故教材上的该实验的反常现象使不少教师颇感困惑，究其原因：一是没注意到苯酚和紫色络合物在苯中的溶解性有很大差异；二是该实验的操作顺序设置不妥。
笔者多次试做了教材上的实验，并对该实验作了改进。
实验过程简述如下：1 实验用品含苯酚废水（8000mg/L），1%FeCl3溶液，苯，活性炭。
2 实验步骤及现象（1）向4mL含苯酚废水加入约10滴左右FeCl3，溶液显紫色，加入活性炭后，振荡，紫色褪去。
（2）向4mL含苯酚废水加入约10滴左右FeCl3，溶液显紫色，加入约2mL苯，振荡后静置，溶液分层，上层为无色苯层，下层为紫色水层。
结论I：活性碳的吸附能力较强，能够吸附该紫色物质。
苯不易从水中萃取该紫色络合物H3[Fe（C6H5O）6]，既该紫色络合物在水中的溶解度远大于在苯中的溶解度。
高中化学解读苯酚化学性质
高中化学解读苯酚化学性质苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。
下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。
一、苯酚的还原性苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。
思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些? （提示：NO 、Na 2O 2、FeSO 4、Fe （OH ）2等）二、苯酚的弱酸性苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A 为稀盐酸；B 为Na 2CO 3；C 为溶液。
反应的现象是：C 溶液变浑浊。
反应的化学方程式为：+→+O H CO 22—OH+3NaHCO 。
由此说明酸性强弱顺序为>>32CO H HCl —OH思考2：将CO 2通入—ONa 溶液中，是否能得到32CO Na ？（提示：无论CO 2过量与否，都只能生成3NaHCO ）思考3：向溶液中通入CO 2后会产生浑浊现象的还有哪些？（提示：饱和32CO Na 溶液、2)OH (Ca 溶液、32SiO Na 溶液等）注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO 2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如2)OH (Ba 与42SO H 的反应就与量无关。
三、苯酚的取代反应苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。
思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能?（提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多） 注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。
四、苯酚的显色反应向苯酚溶液中滴加少量FeCl 3溶液，溶液的颜色呈紫色。
该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。
思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些?（提示：碘水与淀粉、Fe 3+与SCN －等）。
3-2-2 酚(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3
溶解性
无色 晶体
特殊 气味
43℃
有毒
难溶于冷水（乳浊液，密 度大于水） ，与65℃以上 热水混溶，易溶于酒精等 有机溶剂
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤 上，怎么处理？
立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。 保存时要密封。
三、苯酚化学性质 1、氧化反应 ①可燃性 C6H6O + 7O2 点燃 6CO2+3H2O ②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
OH Br Br Br Br
CH3 CH Br
CH=CH
Br
Br
OH
Br
OH
油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行
了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由
此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现 “外科消毒之父” 使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 －约瑟夫·李斯特
实验原理
２,４,６－三溴苯酚
应用
反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定
思考与讨论：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，如何从基团间 相互作用的角度来解释？
课堂练习2、白藜芦醇
广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌
性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别 是（ D ）
解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应
思考：如何验证苯酚的酸性强弱？
方法1：苯酚钠溶液中通入CO2
苯酚
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物
反应条件
取代苯环上 氢原子数
苯
液溴与纯苯 FeBr3作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率 结论 原因
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚特征反应——显色反应
实验2：取实验1中的苯酚钠溶液置于试管 中，加入稀盐酸。观察现象。 实验3：向苯酚钠溶液中通入CO2气体。 结论： 苯酚具有弱酸性，其酸性比碳酸还要弱。 俗称石炭酸。
科学探究
实验4： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴 加过量的浓溴水，观察实验现象。
OH
Br OH Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
反应灵敏，用于检验苯酚！
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
练一练
3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色液溶 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液
高哪些是醇?
CH3CH2OH
—CHCH3
CH3—
—OH
OH
(A)
—OH (D)
(B)
—CH2 OH
(C)
—CH2 OH
CH3 (E)
(F)
酚：羟基与苯环上碳原子直接相连的化合物 最简单的酚是苯酚
苯酚的分子结构
结构式
分子式：C6H6O
H C
H C
O H C C H C H C H
苯酚高中知识点
苯酚高中知识点苯酚是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5OH，也叫作羟基苯。
它是一种有毒的颜色无色、有刺激性味道的晶体，可以在水中和许多有机溶剂中溶解。
苯酚在工业界和医学界有着广泛的应用，同时也是高中化学学习中的重要知识点。
一、苯酚的物理性质苯酚是一种具有极性的分子，它具有较强的氢键作用力，因此其熔点和沸点都比较高。
在标准状态下，苯酚的熔点为43℃，沸点为181℃。
苯酚的密度为1.07 g/cm3，易溶于水，而在有机溶剂中的溶解度则随着分子量的增大而增大。
二、苯酚的化学性质苯酚是一种亲电性较强的化合物，它可以和许多具有亲电性的物质发生反应。
例如，苯酚可以和卤素反应，生成卤代苯酚，同时还会伴随着氢气的放出。
苯酚还可以和酸反应，生成苯酚钠，同时也会放出氢气。
苯酚变色试剂也是化学实验中常用的试剂，它可以和苯酚发生颜色反应，从而用于检测苯酚的存在。
另外，苯酚的稳定性较低，容易被氧化，因此在保存和使用时需要注意防止暴露在空气中。
三、苯酚的制备方法苯酚的制备方法有多种，其中最常见的是通过苯的氧化反应来制备苯酚。
这个反应需要使用到一定的催化剂和氧化剂，反应条件和反应物的比例对反应产物的生成也会有影响。
以过氧化氢和苯为反应物，用钼酸铵做催化剂，可以得到苯酚。
反应的化学方程式如下：C6H6 + H2O2 → C6H5OH + H2O四、苯酚的应用由于苯酚具有抗菌、消毒、止痛等功效，因此在医学领域中有着广泛的应用。
例如，苯酚可以作为局麻药的添加剂，用于减少局部刺痛感；同时也可以作为外科手术前的皮肤消毒剂等。
除此之外，苯酚在工业界中也有着重要的应用，例如可以作为制造某些化学品的原料，或者用来制造防止污染的防腐剂等。
总的来说，苯酚是一种非常重要的有机化合物，在高中化学学习中也是一个重要的知识点。
通过深入了解苯酚的物理性质、化学性质、制备方法以及应用，可以帮助我们更好地理解化学反应和化学原理的工作原理。
学高中化学-酚的性质和应用课件-苏教选修
3．化学性质： (1)弱酸性。 ①苯酚俗称_石__炭__酸__，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯 酚显_弱__酸__性__，其电离方程式为
____________________________________。
②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 _________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为
【微思考】 (1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰 酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。
(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果 是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶 于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液 导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有 HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
【过关题组】 1.(2014·宿州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下图 所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作 名称)，实验室中这一操作可以用___________进行(填写仪器 名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________，由设备Ⅲ进入 设备Ⅳ的物质B是_________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________。 (4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是 NaOH和_________，通过_________操作(填写操作名称)，可以 使产物相互分离。
____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。