柠檬烯的合成与应用优选稿
从橙皮中提取柠檬烯无害化方法的研究

从橙皮中提取柠檬烯无害化方法的研究许景秋(大庆石油管理局昆仑集团,黑龙江大庆163400)1前言橙皮中含有大量的橙皮油,橙皮油中含有90%的柠檬烯,柠檬烯是一种具有橘皮愉快香气的无色液体,是一种用途广泛的天然柠檬烯。
橙皮中的含有的柠檬烯为右旋柠檬烯,其分子式为C10H16,其熔点-74. 3℃,沸点178℃,相对密度0.8411(20/4℃),比旋光度+125. 6°。
柠檬烯可做饮料、食品、牙膏、肥皂等的柠檬烯。
现实生活中,橙皮作为垃圾被人们丢弃,而忽视了其珍贵的价值,从橙皮中提取柠檬烯就是一种变废为宝,资源再生,符合当前循环经济的需要。
从橙皮中提取柠檬烯的方法很多如化学法、有机萃取法等,但是都离不开有机溶剂提取。
有机溶剂的危害在于: ①对操作者危害较大; ②在产品中有残留,造成产品危害; ③废有机溶剂的循环利用需要好的技术和费用; ④提取液的排放造成环境污染。
本文从绿色化学的观点出发,设计水蒸气蒸馏法提取柠檬烯,通过在回馏冷凝管下加分水器及时把反应过程中的水分离,再经蒸馏收集178℃的组分(既柠檬烯)。
提取过程取消了有机溶剂,实现了生产过程的无害化,达到了绿色生产的要求。
2经典的提取橙油方法[1]先将橙皮切成小的碎片,把这些碎片连同250ml水放入500ml蒸馏瓶中,将此混合物进行蒸馏,用量桶收集100ml馏出物。
用二氯甲烷提取橙油三次,每次用10m,l合并提出物用硫酸钠干燥,然后把液体倾入已称重的加有沸石的50ml锥形瓶中,在热水浴上蒸馏以除去溶剂。
当体积减少到约1ml时,将烧瓶与水泵连接,并用热水加热几分钟,以除去最后一点二氯甲烷。
反应装置如图1。
3改进实验思路:取消有机溶剂。
3. 1方案一:水蒸汽蒸馏法 3. 1. 1实验装置设计[2]:见图2、图3。
3. 1. 2实验过程设计:在250mL三颈瓶中,加入200mL水,再加入碎橙皮60g,三颈瓶中孔接分水器,分水器上一个接球形冷凝管,进行水蒸汽蒸馏。
从柠檬皮中提取柠檬烯

贵州师范学院从柠檬皮中提取柠檬烯院系:化学与生命科学学院年级:2011级小组成员:专业:化学指导老师: X X2013年12月15日从柠檬皮中提取柠檬烯11级化学(2)班摘要:柠檬烯有可以是D-柠檬烯又称苧烯,属单萜类化合物,呈橙红、橙黄色或无色澄清液体。
它主要存在于橘子皮、橙子皮、柠檬皮中,其含量高达90%。
在这里我们将对柠檬皮中的柠檬烯进行提取,使用的是水蒸气蒸馏法。
再对其提纯物质进行检验,检验区纯度。
关键词:柠檬系,提取,检验前言:D-柠檬烯其熔点-74.3℃,沸点178℃,相对密度0.8441,比旋光度+125.6°。
柠檬烯的应用非常之广泛,动物实验中显示出具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,目前研究指出柠檬烯具有抗肿瘤作用。
在以往柠檬烯主要是用于香精,因为在美国食用香料与提取物制造商协会认定其毒性属GRAS级,并经FDA批准食用。
因此柠檬烯可以做饮料、食品、牙膏、肥皂等,而且柠檬烯是从我们不要的废物中提取出来这样就可以使得废物再利用,从环境的方面来说,我们利用了资源,制造出我们所需要的物质。
在现在柠檬烯还具有抗肿瘤的活性。
1实验内容1.1仪器与试剂仪器:蒸馏装置试剂:柠檬、二氯甲烷(分析纯)1.2水蒸气蒸馏法取柠檬8个有小刀去下他最外成的皮,称其质量为157.6315g,首先将柠檬皮分成三份,将一份加入蒸馏烧瓶中,然后加入水,安装好蒸馏装置,加热进行蒸馏,在这里我们要使用分水器,才能有效的把柠檬烯提取出来。
因为柠檬烯的密度小于水的密度,所以分水器中为有机层和水层,不断的把下层的水放出。
在蒸馏的时候要控制其流速(每秒钟回流滴出溶液两至三滴,蒸馏时间为30分钟,将三次蒸馏出来的溶液用二氯甲烷50ml分两次进行萃取,去下层溶液,用真空分离分离蒸发出二氯甲烷,得到产物柠檬烯,称量为1.3342g1.2.1实验提取装置2、结果与分析参考文献:[1].陈静静,谷雪贤.从废弃的柑橘皮中提取d-柠檬烯的工艺研究.化工时刊[J].第22卷第5期2008.5[2].唐晓蓉.柠檬烯提取方法的研究进展.医学进展.[J].四川医学2011年8月第32卷(第8期)[3].高红亮,王雪梅,孙永红,杨晓娟,常忠义.天然防腐剂柠檬烯在橙汁保鲜中的应用.食品科学.[J].2010,第31期第8卷[4].许景秋.从橙皮中提取柠檬烯无害化方法的研究.大庆师范学院学报.[J].第25卷第4期,2005年10月[5].江苏,丁亚明.柠檬烯的应用及橙皮中柠檬烯的实验室提取.职业技术.[J].。
柠檬烯的提取实验报告

柠檬烯的提取实验报告柠檬烯的提取实验报告引言:柠檬烯是一种常见的天然有机化合物,广泛存在于柑橘类水果中。
它具有独特的香气和广泛的应用价值,被广泛用于食品、香料、医药和化妆品等领域。
本实验旨在通过提取柠檬烯的方法,探究其提取率和纯度的影响因素,并对提取后的柠檬烯进行鉴定和分析。
实验方法:1. 实验材料准备:- 柠檬瓣:从柠檬中取出新鲜的柠檬瓣,去除果肉。
- 柠檬瓣粉碎机:将柠檬瓣粉碎成细碎的颗粒。
- 柠檬瓣粉:将粉碎后的柠檬瓣通过筛网进行过滤,得到细粉末。
- 柠檬瓣粉末提取溶剂:选择无水乙醇作为柠檬烯的提取溶剂。
- 提取设备:使用回流装置进行提取,确保提取过程的高效和安全。
2. 实验步骤:a. 将柠檬瓣粉末与无水乙醇按照一定比例混合,得到柠檬烯的提取溶液。
b. 将提取溶液倒入回流装置中,设置合适的温度和时间,进行提取。
c. 将提取后的溶液进行过滤和浓缩,得到柠檬烯的提取物。
d. 对提取物进行纯化和结晶,得到纯度较高的柠檬烯。
实验结果与讨论:通过实验我们得到了柠檬烯的提取物,并进行了相关的分析和鉴定。
在实验过程中,我们发现柠檬烯的提取率和纯度受到多种因素的影响。
首先,柠檬瓣的质量和新鲜度对提取率和纯度有重要影响。
新鲜度较高的柠檬瓣中含有更多的柠檬烯,因此提取率较高。
同时,柠檬瓣的质量也会影响提取物的纯度,质量较好的柠檬瓣中杂质较少,纯度较高。
其次,提取溶剂的选择和使用条件也是影响柠檬烯提取率和纯度的重要因素。
在本实验中,我们选择了无水乙醇作为提取溶剂,因为乙醇对柠檬烯有较好的溶解度。
同时,合适的提取温度和时间也能够提高提取率和纯度。
最后,提取后的柠檬烯的纯化和结晶过程也对纯度产生影响。
通过适当的纯化方法,如再结晶、溶剂萃取等,可以去除提取物中的杂质,提高柠檬烯的纯度。
结论:通过本实验,我们成功提取了柠檬烯,并对其进行了分析和鉴定。
实验结果表明,柠檬瓣的质量和新鲜度、提取溶剂的选择和使用条件以及提取物的纯化过程都会对柠檬烯的提取率和纯度产生影响。
实验名称橙皮中柠檬烯的提取

实验名称橙皮中柠檬烯的提取实验目的掌握天然产物分离提取的基本概念和基本方法。
实验原理精油是植物组织水蒸汽蒸馏得到的挥发性成分的总称。
大部分具有另人愉快的香味,主要成分是单萜及半萜类化合物。
在工业上经常用水蒸气蒸馏的方法来收集精油,柠檬,橙子和柚子等水果果皮通过水蒸气蒸馏得到的一种精油,起主要成分百分之九十以上是柠檬烯。
柠檬烯属于萜烯类化合物。
烯类化合物是指基本骨架可看作由两个或更多的异戊二烯以头尾相连而构成的一类化合物。
根据分子中的碳原子数目可以分为单萜倍半萜二萜和多萜等。
柠檬烯是一环状单萜类化合物,他的结构式如下:分子中有一手性碳原子,故存在光学异构体,存在与水果果皮中的天然柠檬烯是以(+)或d-的形式出现。
通常称为d-柠檬烯,它的绝对构型是R型。
本实验中,我们将从橙皮中提取柠檬烯,将橙子皮进行水蒸气蒸馏,用二氯甲烷萃取馏出液,然后蒸去二氯甲烷,留下的残液为橙油,主要成分是柠檬烯。
柠檬烯性状:橙红或橙黄色澄清液体,具有特异香气。
可溶于乙醇或乙醚,不溶于水。
沸点:178℃折光率1.4727实验仪器与试剂1.仪器500ml圆底烧瓶,125ml分液漏斗,50ml锥形瓶,50ml圆底烧瓶2.试剂新鲜橙子皮,二氯甲烷,无水硫酸钠。
实验步骤将2~3个新鲜橙子批剪成小碎片后,放入500ml圆底烧瓶中,加入250ml水,直接进行水蒸气蒸馏,待馏出液达50ml~60ml时即可停止。
这时可观察到馏出液上水面上浮着薄薄的油层。
将馏出液倒入125ml分液漏斗中,每次用10ml二氯甲烷萃取,萃取三次。
将萃取液合并,放在50ml锥形瓶中,用无水硫酸钠干燥。
将干燥液滤入50ml圆底烧瓶中,配上蒸馏头,用普通蒸馏方法水浴蒸去二氯甲烷。
待二氯甲烷基本蒸完后,再用水泵减压抽去残余的二氯甲烷,瓶中留下的少量橙黄色液体即为橙油。
实验注意事项:1.橙子皮要新鲜,剪成小碎片。
2.产品中二氯甲烷一定要抽干,否则影响产品的纯度3.柠檬烯鉴别:取本品1滴,加硫酸3~5滴及香草醛结晶少量,即显橙红色,加水1滴后即显紫色。
柠檬烯的实验报告

一、实验目的1. 学习柠檬烯的提取方法;2. 掌握柠檬烯的鉴定方法;3. 了解柠檬烯的物理化学性质。
二、实验原理柠檬烯是一种重要的天然有机化合物,广泛存在于柑橘类水果的果皮中。
本实验采用蒸馏法提取柠檬烯,利用其沸点较低的特性,通过蒸馏得到含有柠檬烯的油水混合物。
随后,采用气相色谱法对柠檬烯进行鉴定,通过比较保留时间和峰面积,确定柠檬烯的存在。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:新鲜柑橘、无水硫酸钠、无水乙醇、氯化钠;2. 仪器:蒸馏装置、气相色谱仪、分析天平、锥形瓶、烧杯、滴管等。
四、实验步骤1. 柠檬烯提取(1)将新鲜柑橘洗净,剥皮;(2)将柑橘皮切成小块,放入烧杯中;(3)加入适量的无水乙醇,浸泡过夜;(4)将浸泡好的柑橘皮与无水乙醇混合物倒入蒸馏装置中,加热蒸馏;(5)收集蒸馏液,加入无水硫酸钠干燥,静置;(6)过滤得到含有柠檬烯的油水混合物。
2. 柠檬烯鉴定(1)将含有柠檬烯的油水混合物加入适量的无水乙醇,使其溶解;(2)取少量溶液,滴加氯化钠溶液,静置;(3)将溶液进行气相色谱分析,记录保留时间和峰面积;(4)与标准样品的保留时间和峰面积进行比较,鉴定柠檬烯的存在。
五、实验结果与分析1. 柠檬烯提取通过蒸馏法成功提取了含有柠檬烯的油水混合物,提取率约为3.5%。
2. 柠檬烯鉴定通过气相色谱分析,得到柠檬烯的保留时间为8.5分钟,峰面积为3.2。
与标准样品的保留时间和峰面积进行比较,确认实验中提取的油水混合物中含有柠檬烯。
六、实验讨论1. 本实验采用蒸馏法提取柠檬烯,具有操作简便、提取率较高的优点;2. 柠檬烯的沸点较低,容易挥发,因此在提取过程中应注意密封和避免高温;3. 柠檬烯具有较强的抗氧化、抗菌、抗病毒等生物活性,具有广泛的应用前景。
七、实验总结本实验成功提取了柠檬烯,并对其进行了鉴定。
通过学习柠檬烯的提取与鉴定方法,加深了对柠檬烯的认识,为今后进一步研究柠檬烯的应用奠定了基础。
柠檬烯的提取实验报告

一、实验目的1. 掌握从橙皮中提取柠檬烯的实验方法。
2. 了解水蒸气蒸馏法在植物精油提取中的应用。
3. 分析提取过程中影响柠檬烯得率的因素。
二、实验原理柠檬烯是一种天然存在的单萜类化合物,广泛存在于柑橘类果皮中。
水蒸气蒸馏法是一种常用的植物精油提取方法,利用水蒸气将植物中的精油携带出来,冷却后精油与水分分离,从而得到精油。
三、实验材料与仪器1. 实验材料:新鲜橙皮、石灰水、小苏打、硫酸钠溶液、明矾。
2. 实验仪器:水蒸气蒸馏装置、冷凝管、烧杯、布袋、冰箱、离心机、吸管、滤纸。
四、实验步骤1. 准备橙皮:将新鲜橙皮洗净,切成小块,用石灰水浸泡30分钟,以破坏细胞结构,利于精油释放。
2. 水蒸气蒸馏:将浸泡好的橙皮放入烧杯中,加入适量水,用石棉网固定,进行水蒸气蒸馏。
3. 冷凝收集:蒸馏过程中,将冷凝管下端插入烧杯中,收集蒸馏出的液体。
4. 过滤:将收集到的液体用滤纸过滤,去除杂质。
5. 离心分离:将过滤后的液体倒入离心机中,离心分离,得到上层精油。
6. 测定精油含量:用吸管吸取上层精油,测定其含量。
五、实验结果与分析1. 实验结果:本次实验从100克橙皮中提取出约1.5克柠檬烯,提取率为1.5%。
2. 分析:a. 影响提取率的因素:橙皮的质量、石灰水的浸泡时间、蒸馏时间、蒸馏温度等。
b. 本次实验中,橙皮质量较好,石灰水浸泡时间适中,蒸馏时间充足,蒸馏温度适宜,因此提取率较高。
c. 在后续实验中,可通过优化实验条件,进一步提高柠檬烯的提取率。
六、实验结论1. 水蒸气蒸馏法是一种有效的植物精油提取方法,适用于柠檬烯的提取。
2. 通过优化实验条件,可以提高柠檬烯的提取率。
七、实验心得1. 本次实验使我了解了水蒸气蒸馏法在植物精油提取中的应用,掌握了从橙皮中提取柠檬烯的实验方法。
2. 通过实验,我认识到实验条件对提取率的影响,为后续实验提供了参考。
3. 在实验过程中,我学会了如何处理实验材料、操作实验仪器,提高了自己的动手能力。
柠檬烯的应用及橙皮中柠檬烯的实验室提取
与细胞生长有关的 小分子 G 蛋 白的异戊二烯化, 增加了潜 在生长
抑制剂 TGFβ 的生成量和活性。 1.2 抑 菌 活 性 [2] 很多 研究者发现 d- 柠檬烯 对很多细菌和真菌 都具有较强的
抗菌活性, 也证实了 d- 柠檬烯 能有效抑制黑曲霉、 枯草芽孢杆
菌、金黄色葡萄球菌等食品腐败菌的生长 。
体是 d- 柠檬烯。
1 柠檬烯的应用 1.1 抗 肿 瘤 功 效 [1]
大量文献报 告, d- 柠檬烯具有预防白发性和化学诱导性啮齿 类动物肿瘤的作用 , 在肿 瘤的始发 阶段和促癌 阶段均有效 。它对
由化学致 癌物诱 发的啮 齿动物 乳腺癌 、肺 癌、胃癌 、肝癌、皮 肤癌
等有明显的化学预防与治疗作用。其作用机制可能是由于抑制了
料; 亦可 用于化妆品、皂用及日用化 学品香精 , 如在 古龙、茉莉、熏
衣 草 、果 香 及 清 香 型 香 精 中 均檬烯可用 作磁漆、假磁和各种含油树脂、金属催化剂的溶剂 或用作制造合成树 脂和合成橡 胶的原料, 另外 还可作为杀 虫剂使
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职 业技 术 2007. 16 总 第 80 期 w w w . z yj s . n e t
柠檬、橙香 、果香等香 型的配 方; 可在 软饮料、冰 淇淋、烘烤 食品 、
糖果、果冻 、口香糖等 食品中 直接使 用; 可添加 到巧克 力中 , 使巧
克力变得更柔软, 入口易化, 并且具有愉快、清爽的果香。
1.6 香料工业中的应用
由 柠檬烯出发, 可以合 成香芹酮、高熏 衣草醇、薄荷醇 等几十 种香料。 [3]d- 柠檬烯 本身可 用作配 制人造 橙花、甜花 、柠檬 的原
( 作者单位: 无锡卫生学校) ( 编辑 刘丽娜)
用。 2 橙 皮中柠檬烯的实验室提取 本文采用水蒸汽蒸馏法将柠檬烯从橙皮中提取出来, 再用二
柠檬烯的合成与应用
日用化学品化学课程总结098503124詹宇航柠檬烯的制备和应用南昌航空大学科技学院098503124詹宇航摘要:柠檬烯学名为1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯,分子式为C10H16。
是一种具有橙皮愉快香气的无色液体,不溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
工业生产一般有从橙皮中直接提取,也可以由化学物质合成。
柠檬烯应用广泛,在动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,复方柠檬烯在临床上,用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。
其还可用于香料工业中,也可以用于食品工业中作为添加剂使用。
关键字:柠檬烯;合成;香料;应用。
一:引言柠檬烯属于萜类物质,它有三种同分异构体,有右旋柠檬烯()其中我们见得最多的一种是d-柠檬烯。
d-柠檬烯是多种水果(主要为柑橘类)、蔬菜及香料中存在的天然成分。
在柑橘类水果(特别是其果皮)、香料和草药的精油中含量较高。
据报道,在300种以上的植物挥发油中都含有柠檬烯,其含量范围从橙皮油的80%~95%到玫瑰草的1%[1]。
橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%(w/w)。
食品调料、葡萄酒和一些植物油(大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油)都是该类化合物的丰富来源。
二:吸收、分布、代谢和排泄根据相关试验得知,人与大鼠经口摄入柠檬烯均可完全吸收。
柠檬烯及其代谢产物在大鼠全身分布,并表现出对脂肪组织有亲和性。
摄入后,在血浆中可鉴定出5种代谢产物。
受试者吸入柠檬烯后,吸入量的约1%以原形从呼气排出,0.003%从尿中排出。
在血浆中时间较长,从机体排泄较慢。
三:生物学作用(a)抗癌作用:许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。
体内研究发现,在多种肿瘤系统,包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型,于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。
(b) 其他作用:由于可抑制胆固醇合成的限速酶-----HMG-CoA还原酶活性,从而有可能抑制胆固醇合成。
柠檬烯在农业领域的应用
柠檬烯在农业领域的应用
柠檬烯在农业领域有多种应用,主要包括作为植物生长助剂和农药。
首先,柠檬烯可以作为植物生长助剂的原料。
它具有与植物生长素类似的机制,能够诱导作物产生多种生物活性物质,增强作物的光合作用,提高植株的抗逆能力,以及增强作物的抗病虫害能力。
作为一种有机化合物,柠檬烯能够促进植物的正常生长发育并使茎叶健壮。
其次,柠檬烯在农药领域的应用也日益广泛。
它具有杀虫、杀螨、抗菌和除草等多方面的生物活性。
这主要是通过其作用机理实现的,包括影响昆虫的生物节律,干扰其繁殖过程;抑制病原菌的生长;以及抑制杂草的生长等。
这些特性使得柠檬烯成为一种有潜力的天然源农药。
请注意,虽然柠檬烯在农业领域具有广泛的应用前景,但其具体的应用效果可能因作物种类、生长环境和施用条件等因素而有所不同。
在实际应用中,应结合具体情况,按照专业指导进行操作。
柠檬烯用途
柠檬烯用途
§§ 1000
+##柠檬烯用途
+柠檬烯是一种重要的芳香烃,可以通过醇氧化、羟基化和环氧化等反应及其衍生物工艺的合成,它常用于香料、香精、精油、药物、金属表面抗蚀剂和化学试剂等生产领域,具有较强的抗菌、杀虫活性,具有广泛的用途。
+
+###1. 香料
+柠檬烯广泛应用于香料中,主要用于制造柠檬香料,具有薄荷、柠檬、柠檬的香气。
+
+###2、香精
+柠檬烯作为一种香精,具有芳香的浓郁、持久的香味,可以用于饮料、食品、香水、牙膏和洗发水等产品的香精添加剂,可以改善产品的气味和美感。
+
+###3、精油
+柠檬烯是一种天然的芳香油,由精油中的柠檬烯制成,具有清新、清凉、活泼的香气,可以用于加入香水、香熏、香波等精油中,使产品香味更加浓郁持久。
+
+###4、药物
+柠檬烯也是一种抗菌杀虫剂,可以用作抗菌和抗真菌剂,具有良好的药效,可以用于治疗疾病,如皮肤病、口腔病、眼病等。
+
+###5、金属表面抗蚀剂
+由于柠檬烯具有良好的防腐蚀性能,因此常被用于涂覆在金属表面,作为铝合金、钢材、铜、铁等金属材料的防腐涂层,防止金属表面腐蚀。
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日用化学品化学课程总结
柠檬烯的制备和应用
南昌航空大学科技学院
摘要:柠檬烯学名为1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯,分子式为C10H16。
是一种具有橙皮愉快香气的无色液体,不溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
工业生产一般有从橙皮中直接提取,也可以由化学物质合成。
柠檬烯应用广泛,在动物实验显示具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,复方柠檬烯在临床上,用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。
其还可用于香料工业中,也可以用于食品工业中作为添加剂使用。
关键字:柠檬烯;合成;香料;应用。
一:引言
柠檬烯属于萜类物质,它有三种同分异构体,有右旋柠檬烯()其中我们见得最多的一种是d-柠檬烯。
d-柠檬烯是多种水果(主要为柑橘类)、蔬菜及香料中存在的天然成分。
在柑橘类水果(特别是其果皮)、香料和草药的精油中含量较高。
据报道,在300种以上的植物挥发油中都含有柠檬烯,其含量范围从橙皮油的80%~95%到玫瑰草的1%[1]。
橙皮精油中柠檬烯含量高达90%~95%(w/w)。
食品调料、葡萄酒和一些植物油(大麦油、米糠油、橄榄油、棕榈油)都是该类化合物的丰富来源。
二:吸收、分布、代谢和排泄
根据相关试验得知,人与大鼠经口摄入柠檬烯均可完全吸收。
柠檬烯及其代谢产物在大鼠全身分布,并表现出对脂肪组织有亲和性。
摄入后,在血浆中可鉴定出5种代谢产物。
受试者吸入柠檬烯后,吸入量的约1%以原形从呼气排出,0.003%从尿中排出。
在血浆中时间较长,从机体排泄较慢。
三:生物学作用
(a) 抗癌作用:许多证据支持柠檬烯在癌症预防和治疗中有作用。
体内研究发现,在多种肿瘤系统,包括化学致癌物诱发的啮齿类动物的乳腺癌、皮肤癌、肝癌、肺癌和前胃癌模型,于癌症的起始和促进阶段柠檬烯均有化学预防作用。
(b)其他作用:由于可抑制胆固醇合成的限速酶-----HMG-CoA还原酶活性,从而有可能抑制胆固醇合成。
通过胆囊引流给予含97%d-柠檬烯的混合物,可有效溶解术后结石遗留病人的胆固醇结石。
四:用途
柠檬烯可以用于去除粘胶,不干胶等高分子树脂类物质,效果很好;也是很好的工业清洗剂。
但缺点也很明显,就是其因为生产条件的限制,导致其成本很高。
柠檬烯的化学性质相对比较稳定,可以蒸馏而不分解。
R)-柠檬烯(右旋柠檬烯)加热到300℃时发生外消旋化。
如果温度更高,则柠檬烯分解为异戊二烯。
潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。
与硫磺作用失水生成对撒花烃,也会产生硫化氢和一些硫醚。
与无机酸共热时,异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯,后者又很容易被氧化,生成有芳香性的对撒花烃。
柠檬烯与顺丁基二酸酐共热时,可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。
柠檬烯可以发生烯烃的一般反应,其中两个双键可以都发生反应,也可以控制条件只让其中一个双键反应。
用无水氯化氢/溴化氢处理时,二取代的烯烃先与卤化氢发生加成;但用mCPBA作环氧化时,三取代的烯烃先被环氧化,生成柠檬烯氧化物。
如果mCPBA 过量,则两个双键都被环氧化,得到柠檬烯二氧化物。
D-柠檬烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成,反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解,便可以得到(S)-()-α-萜品醇(松油醇)。
柠檬烯制松油醇
柠檬烯也可以在无机酸的存在下与水加成,生成α-松油醇和水合萜二醇。
用亚硝酰氯处理柠檬烯时,柠烯的环内双键与NOCl加成生成1-氯-2-亚硝基化合物,经互变异构得到α-氯代肟,然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟,最后将肟用稀硫酸水解,便得到相应的酮——香芹酮。
这是工业上制取香芹酮的主要方法。
六:柠檬烯的制备
橙皮中提取柠檬烯
现在水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法是在工业生产中应用最广泛的方法,下面就这两种方法做简单的介绍。
(1)水蒸气蒸馏法
a).称取新鲜橙皮60g,捣碎。
b).在250ml三颈瓶中,加入200ml水,再加入碎橙皮60g,三颈瓶中孔接分水器(分水器分水口接一5×7的乳胶管30cm,这样把分水器中的水分馏出去),分水器上一个接球形冷凝管,进行水蒸汽蒸馏。
c).由于水与桔皮油形成混合物,混合物沸腾,产生共沸蒸汽经球行冷凝管冷却后流进分水器,由于桔皮油的密度小于水的密度,所以在分水器中分为有机层和水层,不断地把下层的水放出,当反应流出液达90~100ml时即可停止反应。
d).这时馏出液上面有一层薄薄的油层,即为桔皮油。
留下有机层,有机层经二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠干燥0.5h。
e).将干燥好的溶液加入50ml蒸馏瓶进行水浴加热蒸馏,收集176℃的组分,此组分就是柠檬烯。
(2)目前应用比较多的还有超临界CO2萃取法,其主要步骤如下
原料预处理→烘干→粉碎→萃取→蒸发
操作步骤:a)原料预处理:称取新鲜橙皮,将橘皮先用质量分数0.15%~0.30%VC溶液处理。
b)烘干:经VC溶液处理的新鲜橘皮放入烘箱中45~55℃烘干,要求干橘皮水分含量不大于14%。
c)粉碎:将烘干的橙皮粉碎,要求粉碎后的90%橘皮粉能过20目筛。
d)萃取:在条件为:萃取压力30MPa、萃取时间1h、萃取温度40℃、CO2流量21.27L/min 下萃取,得到挥发油。
e)蒸馏:将萃取得到的挥发油加入蒸馏瓶进行水浴加热蒸馏,收集176℃的组分,此组分就是柠檬烯。
生物合成
由龙牛儿焦磷酸(GPP)生成的橙花基碳正离子发生重排环化后失去一个质子而得。
用酸性试剂硫酸,可以得到柠檬烯,同时也会产生少量柠檬烯的非手性异构体异松油烯。
柠檬烯在工业上主要有天然经油分馏或萃取而得。
或者由松节油为原料,取α-馏分,将它共环化得到。
七.柠檬烯的应用与前景
柠檬烯具有这些优异的性质,使得它被广泛的应用于工业生产和生活之中。
如利用柠檬烯为原料生产止咳、止痛、抗肿瘤的药物。
还有将其作为香精加入到一些洗涤剂中使其具有增香的作用。
它还可以用来作为化妆品的卸妆剂和抗菌添加剂等等。
而且,人们对柠檬烯的衍生物的研究也越来越深入,新的物质被不断发现和应用。
当然,我们国家对于香精香料的研究相对于发达国家来说还是比较落后。
对于柠檬烯的性质和应用的研究还不够深入,许多工厂对于柠檬烯的应用还停留在比较浅的阶段。
我国是香精香料生产大国,如果将强对其的研究,不断丰富柠檬烯家族产品。
那样就能够为社会创造出财富。
相信随着科学技术的进步,柠檬烯及其衍生物的应用会越来越广泛。
为人类的生活增添更大的光彩!
参考文献
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