基础有机化学机理经典例题及答案解析
2n
n n
12 解释: 3-溴环己烯和 HBr 反应生成一个产物反-1,2-二溴环己烷,而 3-甲基环己 烯同样反应后生成四个产物顺-和反-1-溴 2-甲基环己烷及顺-和反-1-溴-3-甲基环己烷。 解: 氢离子加到烯键的 1-位碳原子时,正电荷在溴原子的 β-位,溴孤对电子向碳正离子靠近可 以形成稳定的环状溴翁离子,接下去溴负离子对溴翁离子进攻,得到反-1,2-二溴环己烷。
Br H + + Br : Br + Br Br Br
3-甲基环己烯与氢离子加成,得到两种碳正离子稳定性差不多,碳正离子平面结构,溴负离 子可从环上下方进攻碳正离子,故可得 4 种产物。
CH3 H + + CH3 Br CH3 + Br CH3 + Br Br CH3 + Br CH3 CH3
CH3 H +
Cl2 light 2 Cl .
链传递:
Cl . + . + HCl
.
+
Cl
Cl
Cl
+ Cl .
链终止:
2 Cl . Cl . + . Cl2 . Cl
2
2 解释:甲醇和 2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚 CH3OC(CH3)3(该过程 与烯烃的水合过程相似) 。
+ H + .. CH3OH H O+ CH3 + -H O CH3
H3C C CH2 H H3C H3C CH2
H+
H3 C
CH3
因为反应中间体分别是伯碳正离子,仲碳正离子,叔碳正离子,稳定性依次增大。 15
+ NMe2 + O H NMe2 H2SO4 N H
N H
解:
O H NMe2 + H + O H NMe2 .. NMe2 + -H N H - OH OH N H
解
+
HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.
CO2CH3 + HgOAc Hg + Hg OAc COOCH3 OAc CO2CH3 COOCH3 +
- H+ Hg OAc
6
Cl HCl
2
解 碳正离子 1 发生重排。 不重排的产物是 1-异丙基-1-氯环己烷。本题碳正离子重排由氢 迁移造成。
Br Br + Br
Br
Br
Br +
异丁烯 CH2=C(CH3)加溴后得到的开链叔碳正离子稳定。
Br Br Br + Br Br Br
11 解释:环戊二烯在室温时生成一个不带双键的聚合物,加热后又生成环戊二烯单体。
+
环戊二烯室温下很容易二聚(Diels-Alder 反应) ,得到的产物有双键,还可与环戊二烯反应, 这样得到的聚合物只有单键。Diels-Alder 反应可逆,加热时解聚。
基础有机化学
1
Cl2 light
机理题强化训练 89 题(含答案)
螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。
Cl
解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。 解:
Cl . . H
该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间 体,中心碳原子为 sp2 杂化, 未参与杂化的 p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个 sp2 杂化轨 道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定,活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引发:
H
N H + NMe2
NMe2 + N H H OH
16 苯肼与丁酮在 Fischer 吲哚合成法条件下反应,生成两个吲哚异构体,给出它们的结构并解 释原因。
5
解: 丁酮羰基两侧都有 α –氢,在 Fischer 吲哚合成法中都可用于成环,所以产物有两种异 构体 1 和 2。 CH3 CH3 CH3 H2 C CH3 + CH3 + H2 C H H H CH3 HOAc O N 重 排 NH2 heat N N H N N H H H H H3C H3 C CH3 H H + H3 C H H - NH4 CH3 CH3 CH3 CH3 + H + H N + NH N N 2 N NH2 H NH H 1 H H H
Br
13
4R- 甲基己烯与 HBr 反应后生成不等量的 2S,4R-2-溴-4-甲基己烷和 2R,4R-2-溴-4-甲基 己烷。
4
解:
Et H3C H CH2 Et H+ H 3C H CH2 + Br - H3C H A Et H CH2 Br CH3 R + R H3C Br Et CH2 H CH3 B S R H
+ H3O
解 两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键 上), 每次都生成较稳定的碳正离子。
8 7 6 5 4 3 2 H+ 1 8 4 7 6 5 3 H + 2 8 6 5 1 7 4 2 3 + + 1 -H H
5
CO2CH3 Hg ( OAc)2 AcOHg CO2CH3
解: 3 下面两个反应的位置选择性不同
1
(1) CF3CH=CH2
HCl
CF3CH2CH2Cl
( 2) CH3OCH=CH2
HCl
CH3OCHClCH3
解: 三氟甲基是强吸电子基,存在强的– I 效应。 生成稳定中间体碳正离子 CF3CH2CH2+。 连在烯键上的甲氧基存在强的+C、弱的–I 效应,即 CH3OCHδ+=CH2δ–,氢离子进攻 CH2δ– ,得到中间体碳正离子 CH3OCH + CH3 也较稳定。 4
8H2SO4解Fra bibliotek环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。
H+ + 加 上的 氢 + H -H H 原来的氢
9
CH2=CHCH2CH2CH2OH Br2 O Br
解
H OH Br - Br Br Br + .. OH + O + -H Br O Br
3
10 解释 乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体 乙烯加溴得到溴翁离子,其稳定性大于开链的伯碳正离子。
溴负离子进攻平面三角形碳正离子, 从位阻小的氢原子一侧容易些,所以得到产物以 A 占优 势。 14 解释:在相同反应条件下,乙烯、丙烯和 2-甲基丙烯发生水合反应的相对速率分别是 1、 1.6×106 及 2.5×1011。 解:
H2C CH2 H+ H+ H3C CH2+ + H3C CH CH3 + CH3
H + + Cl Cl 1 + H 1 + Cl Cl
7
HCl
Cl
解 发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子,但分子中有五元环。重排时, 碳正离子 α-位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上,生成六员环(1,2-迁移,碳正离 子是 1-位,2-位基团迁到 1-位上) 。
+ H + + Cl Cl
基础有机化学反应机理
B r
C H 3
H O
C 6 H 1 3 H
+ B r -
C H 3
有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应 称为SN2 反应
构型保持和构型翻转
n-C6H13 H C Br HOCH3
(R)-2-溴辛烷
[]D=-34.6o
n-C6H13 HO C H
CH3
(S)-2-辛醇
[]D=+9.9o
O
HO
OC 3 H
H H
7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下,卤素取 代羧酸α-H的反应称为 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
RCH2COOH + Br2
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
RCH2COOH PBr3
这步反应 不会逆转
同位素跟踪结果表明:碱性水解时,发生酰氧键断裂
反应机理
O
慢
RO C R '+O - H
O -
快
R -C -O R '
OH
四面体中间体负离子
O RO C H+O - R'
R O H +R O C O - N a +
O R C O N a
*2. 酸性水解
O
O
H +
C H 3 C O 1 8 C 2 H 5+H 2 O
酸性水解时也发生酰氧键断裂反应机理oh2rcorrcorh2oohohrcorhohorcorrohrcorhohohrcohohrcohoh四面体中间体正离子33o醇酯的酸性水解历程ch3co18cch33ohch3co18ohh2och33cohch3co18occh33hch3co18ohcch33ch3co18cch33ohsn1ch3co18ohch33c关键中间体体反应机理通过同位素跟踪可以证明上述反应机理h2och3c3coh2ch33cohh5芳香亲电取代反应芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应苯环亲电取代反应的一般模式eheeeh?络合物亲电试剂?络合物?络合物的表达方式hhheeehe共振式离域式苯的硝化反应no2浓hno3浓h2so45060oc98h2o有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应反应机理hno3h2so4hso4h2ono2h2ono2h2ono2h2so4h2oh3ohso41hno32h2so4h3ono22hso4hno2no2no2hhso4h2so423no2苯的卤化反应x2fex3x有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为卤化反应反应机理clclclclalcl3clhclalcl3clalcl3hcl快快慢????brbr??br2快快?brbrbr2?brbr2brhhbr3快慢brbr2br慢h2so410so340ocso3hh2ohso浓h2so4浓110ocsohso3hh2oho苯的磺化反应苯环上的氢被so3h取代的反应称为磺化反应反应机理soso3hhh2so4浓
基础有机化学习题答案
基础有机化学习题答案在基础有机化学的学习过程中,习题是检验学生对知识点掌握程度的重要手段。
以下是一些基础有机化学习题的答案示例:习题一:命名以下化合物1. CH₃CH₂CH₂OH- 答案:1-丙醇2. CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃- 答案:2-甲基丁烷3. CH₃COOH- 答案:乙酸习题二:写出下列反应的化学方程式1. 乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热反应生成乙酸乙酯。
- 答案:CH₃CH₂OH + CH₃COOH → [浓硫酸] CH₃COOCH₂CH₃+ H₂O2. 苯与溴在铁催化下发生取代反应。
- 答案:C₆H₆ + Br₂ → Fe C₆H₅Br + HBr习题三:判断下列化合物是否具有芳香性,并说明理由1. 环戊二烯(C₅H₆)- 答案:不具有芳香性。
因为环戊二烯的碳原子上只有4个π电子,不符合4n+2规则(Hückel规则)。
2. 苯(C₆H₆)- 答案:具有芳香性。
苯的碳原子上共有6个π电子,符合4n+2规则,具有特殊的稳定性。
习题四:写出下列化合物的IUPAC名称1. CH₃CH₂CH₂CH₂Br- 答案:1-溴丁烷2. CH₃CH(OH)CH₂CH₃- 答案:2-丁醇习题五:判断下列化合物的立体化学1. CH₃CHBrCH₂Br- 答案:如果Br原子连接在同一个碳原子上,该化合物具有顺式立体化学;如果Br原子连接在不同的碳原子上,该化合物具有反式立体化学。
2. CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃- 答案:该化合物是直链烷烃,没有立体中心,因此没有立体化学。
请注意,以上习题答案仅作为示例,实际习题的答案可能因题目的具体内容而有所不同。
在解答有机化学习题时,应仔细阅读题目要求,运用所学的有机化学知识进行分析和解答。
有机化学反应机理的试题
有机化学反应机理的试题一、选择题:1.以下哪组反应物与产物的分子结构不符合Lewis键合原理?A) CH3-CHOH-CH3 → CH3-COH+H2B) CH3COOC2H5+NH3 → CH3CONH2+C2H5OHC) CH3COOH+NH3 → CH3CONH2+H2OD) CH3COOC2H5+NH3 → CH3CONH2+C2H5OH2.下列哪种反应机理是一个电子转移过程?A) 亲核攻击B) 脱离和合成C) 钮烯—烯D) 还原氧化3.以下关于甲烷燃烧反应机理的描述中,哪个是正确的?A) 甲烷与氧气反应生成一氧化碳和二氧化碳。
B) 甲烷经过链传递反应生成反应性较强的自由基。
C) 甲烷燃烧反应是一个核生成反应。
D) 甲烷的燃烧反应中没有高能化学键出现。
二、填空题:1. (3分) 以下是苯环上可能发生的反应之一:_________ 反应产物为苯环结构中的一个碳原子上引进了一个氢原子。
2. (3分) 下图是治疗心绞痛的一种药物分子的反应机理图,请根据图中所示的反应步骤填写下列句子中的空白:首先,药物分子和心绞痛的病理靶标发生_________ 反应,在此反应中药物分子失去了分子中的_______ 基团。
然后,得到的产物分子会与其他分子发生_______ 反应,从而完成心绞痛的治疗过程。
三、解答题:1. (10分) 请以苯酚醛为例解释亲核取代反应的机理,并画出反应机理图。
2. (10分) 请以诺贝尔奖获得者Suzuki的作用反应为例,说明亲电取代反应的机理,并画出反应机理图。
四、综合题:1. (20分) 解释以下反应机理中的术语:A) 钮烯—环加成反应B) 钮烯—烯反应C) pKa值D) Michael加成反应2. (20分) 解释以下反应机理中的术语:A) 光气B) 拉克-楞次催化剂C) 羟基自由基D) Knoevenagel缩合反应以上就是有机化学反应机理的试题。
请根据题目中的要求,用适合的格式书写你的答案,并在审阅后提交给相关人员。
专题19 有机化学基础(选修)(解析版)
专题19 有机化学基础(选修)1.[2020新课标Ⅰ]有机碱,例如二甲基胺()、苯胺(),吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F 的合成路线:已知如下信息:①②③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】(1)三氯乙烯(2)(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)6【解析】【分析】由合成路线可知,A为三氯乙烯,其先发生信息①的反应生成B,则B为;B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则C为;C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息②的反应生成F。
【详解】(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC=CCl2,其化学名称为三氯乙烯。
(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(),该反应的化学方程式为+KOHΔ醇+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)C()与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D 的反应类型为取代反应。
(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。
(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。
基础有机化学习题答案
基础有机化学习题答案基础有机化学习题答案有机化学是化学中的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应机理。
对于学习有机化学的学生来说,解答习题是非常重要的一部分,可以帮助巩固知识、提高解题能力。
本文将为大家提供一些基础有机化学习题的答案,希望能对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中,哪一个是醇?A. 乙酸B. 乙醛C. 乙醇D. 乙酸乙酯答案:C. 乙醇。
醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物,乙醇就是一种醇。
2. 下列化合物中,哪一个是醛?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酸D. 丙酮答案:A. 甲酸。
醛是一类含有羰基(C=O)的有机化合物,甲酸就是一种醛。
3. 下列化合物中,哪一个是酮?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 丙酮答案:C. 乙酮。
酮是一类含有羰基(C=O)的有机化合物,乙酮就是一种酮。
4. 下列化合物中,哪一个是酸?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 丙酮答案:A. 甲酸。
酸是指能够释放出H+离子的化合物,甲酸是一种酸。
5. 下列化合物中,哪一个是酯?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 乙酸乙酯答案:D. 乙酸乙酯。
酯是一类含有酯基(-COO-)的有机化合物,乙酸乙酯就是一种酯。
6. 下列化合物中,哪一个是醚?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 乙醚答案:D. 乙醚。
醚是一类含有氧原子连接两个烃基的有机化合物,乙醚就是一种醚。
7. 下列化合物中,哪一个是胺?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 乙胺答案:D. 乙胺。
胺是一类含有氨基(-NH2)的有机化合物,乙胺就是一种胺。
8. 下列化合物中,哪一个是酸酐?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 乙酸酐答案:D. 乙酸酐。
酸酐是指由酸中的羧基(-COOH)失去一个水分子形成的化合物,乙酸酐就是一种酸酐。
9. 下列化合物中,哪一个是酸酐?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 乙酸答案:D. 乙酸。
乙酸是一种酸,不是酸酐。
10. 下列化合物中,哪一个是酸酐?A. 甲酸B. 乙醇C. 乙酮D. 乙酸乙酯答案:D. 乙酸乙酯。
(完整版)有机化学反应机理试题..
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式:(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物:ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH )在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C ,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br ·和Cl ·开始)。
根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应,而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ,HBr ,HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应:H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂,而不用HCl ,HBr ,HI ? 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。
5.解释:CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理:CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物:(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式:(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
有机化学试题及答案解析
有机化学试题及答案解析一、选择题1. 下列化合物中,哪一个是芳香烃?A. 甲烷B. 乙烷C. 苯D. 环己烷答案:C解析:芳香烃是指含有苯环的烃类化合物。
甲烷和乙烷是饱和烃,环己烷是环烷烃,而苯是典型的芳香烃。
2. 以下哪个反应是取代反应?A. 乙烯与溴化氢反应B. 乙醇与乙酸反应C. 甲烷与氯气在光照下反应D. 苯与氢气反应答案:C解析:取代反应是指一个原子或原子团被另一个原子或原子团所替代的反应。
乙烯与溴化氢的反应是加成反应,乙醇与乙酸的反应是酯化反应,甲烷与氯气在光照下的反应是取代反应,苯与氢气的反应是加成反应。
二、填空题1. 请写出甲苯的分子式:______。
答案:C7H8解析:甲苯是苯环上连接一个甲基的化合物,其分子式为C7H8。
2. 请写出乙醇的官能团名称:______。
答案:羟基解析:乙醇的官能团是羟基,羟基是醇类化合物的特征官能团。
三、简答题1. 请简述什么是同分异构体,并给出一个例子。
答案:同分异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
例如,正丁烷和异丁烷都是C4H10,但它们的结构不同。
解析:正丁烷的结构为CH3CH2CH2CH3,而异丁烷的结构为CH3CH(CH3)CH3,它们具有相同的分子式但结构不同。
2. 请解释什么是消去反应,并给出一个例子。
答案:消去反应是指分子中的两个原子或原子团被消除,同时生成不饱和键的反应。
例如,乙醇在浓硫酸作用下加热可以生成乙烯和水。
解析:消去反应通常发生在醇类化合物中,乙醇在浓硫酸的催化下,羟基上的氢原子和邻位的碳原子上的氢原子被消除,生成乙烯和水。
四、计算题1. 计算1摩尔丙烷(C3H8)在完全燃烧时产生的二氧化碳和水的摩尔数。
答案:3摩尔二氧化碳,4摩尔水解析:丙烷的分子式为C3H8,根据完全燃烧的化学方程式:C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O1摩尔丙烷可以产生3摩尔二氧化碳和4摩尔水。
2. 计算1摩尔苯(C6H6)与1摩尔氢气(H2)在加成反应中生成的环己烷(C6H12)的摩尔数。
有机化学习题精选与解答
有机化学习题精选与解答有机化学是高中和大学化学中的一门重要课程,其知识点繁多,需要系统学习和理解。
其中,习题是巩固和加深学习效果的重要手段。
下面将为大家选取并解答几道有机化学习题,希望能够帮助读者更好地掌握这门学科。
一、有机化学基础练习题1. 某化合物的分子式为C3H6O,若该化合物中含有一个醛基,则它的结构式是什么?解答:醛基的结构式为-C=O,因此该化合物的结构式应该为HC(CHO)。
2. 乙烯基的结构式是什么?解答:乙烯基的结构式为CH2=CH2。
3. 分别用爆炸式和条式写出丙酮和2-丁酮的结构式。
解答:爆炸式:丙酮: CH3COCH32-丁酮: CH3COCH2CH2CH3条式:丙酮:2-丁酮:二、有机化学反应习题1. 对于以下化学反应,请用醛或酮来命名产物。
(a)CH3CH2CH(CH3)CHO+N2H4/H2O2(b)C6H5COC2H5+CH3MgBr/CuI解答:(a)为Grignard反应,则产物应该是醇,可以将CH3CH2CH(CH3)CHO 变为 CH3CH2CHOCH(CH3)CH3,与N2H4反应可以得到 CH3CH2CH(CH3)CH2OH。
因此产物为2-戊醇。
(b)C6H5COC2H5可以看出是一种酮,使用Grignard试剂反应的酮可以得到两个羟基,因此产物为二乙酸苯酚:2. ATOMM试剂(NH2CH2COONa/Pb(OAc)4)的作用是什么?请举一个例子。
解答:ATOMM反应是一种氧化胺的方法,可以将含有-NH2或-NHR基团的物质氧化为相应的亚胺和酰胺。
例如,乙酰胺和ATOMM试剂反应,可以得到N乙酰亚胺:三、有机化学选择题1. 下列关于烃的说法,正确的是:A. 烃的化学性质包括加成、氧化、互变异构等。
B. 烷烃中的碳原子通过单键相连,具有线性排列特征。
C. 烯烃中至少有一个碳碳双键,分子结构不一定线性。
D. 极性的含氧官能团越多,烃分子的惰性越大。
答案:C。
(完整版)有机化学反应机理试题..
有机反应机理一、游离基反应机理1. 完成下列反应式:(1)H 3C H+CCl 2(2)H 3CH +HBrROOR(3)+NBS ROORCCl4(4)+NBSROORCCl 4H 3C(5)NaNO 2/HCl Cu 2Cl 2BrBrNH 2Br低温2.含有六个碳原子的烷烃A ,发生游离基氯化反应时,只生成两种一元氯化产物,请推出A 的结构式,并说明理由。
3. 以苯为起始原料合成下列化合物:ClBr4. 烷烃的游离基卤化反应中,通常是卤素在光照或加热的情况下,首先引发卤素游离基。
四乙基铅被加热到150O C 时引发氯产生氯游离基,试写出烷烃(RH )在此情况下的反应机理。
5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂,当在叔丁基过氧化物存在下,将2-甲基丙烷和四氯化碳混合,加热至130~140O C ,得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷,试为上述试验事实提出合理的反应机理。
6. 分别写出HBr 和HCl 与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤(从Br ·和Cl ·开始)。
根据有关键能数据,计算上述两个反应各步的△H 值。
解释为什么HBr 有过氧化物效应,而HCl 却没有。
二、亲电反应机理1.比较并解释烯烃与HCl ,HBr ,HI 加成时反应活性的相对大小。
2.解释下列反应:H C H 3CC H CH 3Br 2H CH 3Br BrHCH 3+Br HCH 3H CH 3Br3 写出异丁烯二聚反应的机理,为什么常用H 2SO 4或HF 作催化剂,而不用HCl ,HBr ,HI ? 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化,得到1-苯基-1,2-二溴乙烷及1-苯基-1-甲氧基-2-溴乙烷,用反应机理解释。
5.解释:CH 2CH 2CHCH 2CCH 3CH 324H 3CCH 3H CH 2CH 285%6.解释下列反应机理:CH 2CHCH 2CH CHCH 3H 2SO 4CH 2CH 387%+CH 2CH 313%7.写出HI 也下列化合物反应的主要产物:(1)(2)CH 3CH CHCH 2Cl (CH 3)3NCH CH 2 (3)(4)CH 3OCH CH 2CF 3CH CHCl(5)(CH 3CH 2)3CCH CH 28.完成下列反应式:(1)CH 2CH 3B 2H 6CH 3COOD(2)B 2H 6H 2O 2,OH -(3)4(浓)110 C°(4)(浓)60 C°(5)3(6)(7)AlCl 3O(8)(9)(11)HNO 3H 2SO 4H 3CN C C OO(12)++NHCH 3N +3-(13)CH 3CH 2CCl AlCl 3SH 3C O(14)+H NC 6H 5N +N(15)(CH 3)2CCOCH 3C 2H 5ONa 25(16)C 6H 5C OCH 2N +(CH 3)2Br -CH 2C 6H 5NaOH三、亲核反应机理1. 写出下列化合物和等量HCN 反应的化学反应方程式。
上海交大化学基础考研基础有机化学考研真题与解析
上海交大化学基础考研基础有机化学考研真题与解析一、典型题与解析典型题14-56 根据以下转换画出A~H的结构式:解:在系列反应中,根据反应条件易推出有三步反应属于Hofmann降解反应,即从B到C、从D到E、从G到H,而Hofmann降解反应的产物为烯烃,故C、E、H均是烯烃类化合物。
从托品酮到B经历了酮的还原和醇的脱水,因此B也是烯烃。
根据反应条件及Hofmann消除反应的规则,可知A~H的结构式如下表14-1-6所示。
表14-1-6典型题14-57 胆碱的分子式为C5H15O2N,易溶于水,形成强碱性溶液。
它可以利用环氧乙烷和三甲胺的水溶液反应制备。
画出胆碱和乙酰胆碱的结构式。
解:环氧乙烷和三甲胺为合成胆碱的原料,根据碳的骨架和胆碱的分子式C5H15O2N可以推出胆碱的结构式如下:则乙酰胆碱的结构式为:典型题14-58 根据以下转换和一些相关表征,画出A~D的结构式:化合物A在铂催化下不吸收氢气。
化合物D不含有甲基;紫外吸收表征证明,其结构中没有共轭双键;核磁共振氢谱表明,其结构中一共有8个氢原子与碳碳双键相连。
解:根据胺的特征反应可知:从A到B反应、从B到C反应、从C到D反应均是属于Hofmann重排反应,由此可以推断出A为三级胺。
A在铂催化下不吸收氢气,可知A不含有双键或三键,即A为环状胺。
根据各化合物的分子式可知,A的不饱和度为2,D的不饱和度为3,进而可以推断出A、B、C、D的结构简式如下表14-1-7所示。
表14-1-7典型题14-59 托品酮(tropinone)是一个生物碱,是合成阿托品硫酸盐的中间体。
它的合成在有机合成史上具有里程碑的意义。
托品酮的许多衍生物具有很好的生理活性。
在进行以下衍生化的过程中发现,产物为两个互为立体异构体的A和B:在碱性条件下,A和B可以相互转换,因此,任何一个纯净的A或B在碱性条件下均会变成一混合物。
画出A和B的立体结构式,以及在碱性条件下A和B 相互转换的反应机理。
