苯和芳香烃
HH
H H
H
H H
H
无
无
有
（ 非平面性）
茚和薁(yù )
茚
Na _
无
有
+ _ + _
薁
O CH3CCl AlCl3
COCH3
神奇的全碳分子——富勒烯
C60
C70
第四章 苯和芳香烃
有机化学发展初期，化学家主要将化合物分为脂肪烃
和芳香烃。前者指开链烃，后者指“从植物胶里取得的具
有香味的物质-芳香烃”。主要指含一个苯环的化合物。
“苯，有特殊香味，蒸气有毒，苯蒸气可以通过呼吸 道对人体产生损害。高浓度的苯蒸气主要作用于中枢神经 系统，引起急性中毒；与低浓度的蒸气长期接触，能损害 造血器官。”
1,3,5-(均)
① 先定主官能团并编号为1；② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称, 次序规则小的基团优先。
CHO NH2 HO
NO2 Cl
SO3H
2-氨基-5-羟基苯甲醛
苯基:
3-硝基-2-氯苯磺酸
苄基或苯甲基: CH2-
C6H5- ph-
2. 多环芳烃
1）多苯代脂肪烃
CH CH=CH
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
主官能团顺序： -COOH -SO3H -COOR -CONH2 -CN -CHO -COR -OH -NH2 -OR -R -X -NO2
OH CH3 CHO NH2 Cl
SO3H
间氯苯酚
(c) 三取代芳烃 1)三基团相同 2)三基团不同
对甲苯磺酸
邻氨基苯甲醛
1,2,3-(连)
1,2,4-(偏)
NO2 1%
6%
93%
苯环上原有基团对第二个取代基进入的位置产生导向作用！
1. 取代基的分类 1）邻对位定位基 （Ⅰ类定位基, o-+p->60%)
-NR2 _NHR _ R _Ar; _X
_
NH2
_
OH;
_
NHCOR
_
OCOR;
邻对位定位基是致活基团 (除卤素外）？ 2）间位定位基（ Ⅱ类定位基,m->40%）
OH + Br2
H2O
OH Br Br
NH2 + Br2
H2O
NH2 Br Br
Br
Br
4. 二取代苯的定位效应 1）原有取代基定位效应一致，第三个取代基进入它们共同确 定的位置。
CH3 (>99%)
COOH
COOH Br
NO2
(100%)
SO3H
(80%)
(20%)
2）两个取代基定位效应相矛盾，由基团致活次序决定第三个 基团取代的位置。
+
CH2CH3 CH2CH3 + HCl + AlCl3
CH2CH3 + AlCl4-
+
CH3 CH3
CHCH2Cl
AlCl3
?
碳正离子重排
常用的催化剂：路易斯酸、质子酸; 烷基化试剂：卤代烷 、 烯、醇等。
+
H3PO4
2）傅-克酰基化反应
O + CH3CCl
O + CH3 CH3 C O C O AlCl3 (>2mol)
电子数
n
6 1
10 2
14 3
14 3
3. 非苯芳香化合物 1）芳香离子
_ 2K
环戊二烯负离子
_ _
_
环辛四烯双负离子
判断下列离子有无芳香性？
+ ++ -+
有
有
有
有
2）轮烯 单环共轭多烯亦称轮烯。 例如：环丁二烯、环辛四烯、环癸五烯、环十八碳九烯等
[4]轮烯
[8]轮烯
[10]轮烯
[18]轮烯
共平面的(4n+2)轮烯具有芳香性
a.两个基团不同类，定位效应受邻对位取代基控制。
CHO
CH3
OH
NO2
b.两个取代基为同一类，定位效应受致活能力较强的基团 控制。（经验规律)
OH （100%）
CH3
CH3
NHCOCH3
五. 定位效应的应用（预测产物和设计合理的路线）
NH2 O CH3CCl NHCOCH3 Br2 CH3COOH Br NHCOCH3 H+ H2O
九.非苯芳烃 1.芳香性
H 5.77ppm H 7.27ppm H H H 6.95ppm H 7.21ppm -0.5 ppm
• 芳香化合物的共性
2. 休克尔（Hü ckel）规则
环闭的共轭体系，共轭体系中成环的原子处于同一平面，其
电子数为4n+2时(n=0,1,2,3...整数)，具有芳香性。
__+
NR3 __ CR O
NO2 __ COOH
__
__
CF3 __CCl3 __ COOR
__
CN
__
SO3H
__
CHO
间位定位基是致钝基团
2. 取代基的结构和电子效应 邻对位定位基：与苯环相连的一般只有单键，并且大多数 含有未共用电子对；有未共用电子对的原子与芳环成键， 形成大键 ；间位定位基：(1) 与苯环相连的原子有极性 双键；(2) 与苯环相连的是带正点荷的原子或强的吸电子基 ，如： -CCl3 -CF3
H2SO4 H2SO4 ~1600C
SO3H 热力学控制
一取代萘的定位效应:
G(act.) G(act.) G(deact.) G(deact.)
CH3 ClSO3H CCl4 ,OoC
CH3
SO3H
NO2 HNO3 H2SO4,0 C NO2
o
NO2 +
NO2 NO2
b)氧化反应
NO2(deact.) [O] NO2 COOH COOH NH2(act.) COOH [O] COOH
氢化热 119.3 kJ/mol
理论： 119.3×3=358kJ/mol 实测： 208.5kJ/mol
苯环的表示方法： 取代苯环的偶极矩：
CH3 OH
0.37D
1.6D
Cl
NO2
1.6D
4.0D
给电子效应与吸电子效应；钝化与活化
三. 苯环上的反应---亲电取代反应
sp2 + E
+
sp3 H E
T.M.
六. 烷基苯的反应 1. 侧链氧化
CH3 KMnO4 COOH CH2CH2CH3 [O] COOH
有H的烷基苯，氧化成苯甲酸。
CH3
COOH
Br
NO2
选择：(a) 1.硝化 2.氧化 3.溴代 (c) 1.氧化 2.溴代 3.硝化 2. 侧链卤代
CH2CH3 Br2
(b) 1.氧化 2.硝化 3.溴代
AlCl3
CH2CH2CH3
(30%)
用途：制备芳香酮、或直链取代烷基苯
四. 苯环上取代反应的定位效应及反应活性
CH3 + HNO3 30 C
o
CH3 NO2 +
CH3 + NO2
CH3
63%
NO2 + HNO3 H2SO4 100 C
o
3%
NO2 NO2 + + NO2
NO2 34%
NO2
NO2
O AlCl3 (>1mol) C-CH3
O C-CH3 + CH3COOH
+ HCl
傅-克酰基化反应 vs 傅-克烷基化反应
O + O
O + CH3CH2CCl AlCl3 O CCH2CH3 Zn-Hg HCl CH2CH2CH3
O
AlCl3
CCH2CH2COOH O
+ CH3CH2CH2Cl
+
sp2 -H
+
E
+
E
用极限式表示中间体：
H
+
H E
+
+
H E
E
1. 卤代反应（铁粉催化）
+ Br2 FeBr3 Br + HBr
催化机理：FeBr3与溴分子结合，使它容易发生异裂，从而增 加溴分子 的亲电性。 2. 硝化反应（浓硫酸：浓硝酸=2:1）
+ 浓HNO3 浓H2SO4 ~55 C
o
NO2 + H2O
反应可逆
除水、加过量苯有利于正反应； 稀酸、加热有利于逆反应；
SO3H 稀 H2SO4 100~170oC + H2SO4
E +
H SO3-
• 可作位置保护基用于有机合成 •（磺基为占位基）
+ SO3 SO3+ H+
NH2
NH2 NO2
NH2 CH3COCl NH2 H3+O NO2
NHCOCH3 浓H2SO4
NHCOCH3 HNO3
NHCOCH3 NO2
SO3H
SO3H
4. 傅-克(Friedel-Crafts)反应 1）傅-克烷基化反应
+ CH3CH2Cl AlCl3 0~5oC CH2CH3 + HCl
反应机理
CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2+ + H
+
CH3CH2+ + AlCl4H
3. 活化与钝化作用及定位效应的解释
G G: H CH3 NO2 Cl
硝化反应的相对速率
-H -CH3 -NO2 -Cl
1.0
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A．同时用食醋和酒烧菜，菜味更香B．蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热，有银镜生成C．苯中碳碳键是介于C－C和C=C之间的一种特殊共价键D．反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶，该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜，会反应产生乙酸乙酯（有香味），使菜味更香，正确；B项蔗糖无还原性，错误；C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键，正确；D项在该反应中乙醇作还原剂，CrO3作氧化剂，正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．【答案】B【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A．常温常压下为气体B．易燃C．不能发生取代反应D．易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体，A不正确；B、苯一燃烧，B正确；C、苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，C不正确；D、苯难溶于水，D不正确，答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A．煤的干馏B．石油的常压分馏C．石油的催化裂化D．以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
高三化学苯和芳香烃1(PPT)5-2
鼻梁子。 【鼻牛儿】〈方〉名鼻腔里干结的鼻涕。 【鼻衄】ǜ动中医指鼻子流血，多由鼻外伤、鼻腔疾患等引起。 【鼻旁窦】名头颅内部鼻腔周围的空腔。 通称鼻窦。 【鼻腔】名鼻子内部的空腔，分左右两个，壁上有细毛。上部黏膜中有嗅觉细胞，能分辨气味。 【鼻青脸肿】ī鼻子青了，脸也肿了，形容面部 被碰伤或打伤的样子。也比喻遭到严重打击或挫折的狼狈相。 【鼻儿】名①器物上面能够穿上其他东西的小孔：门～｜
一、苯的物理性质
填空Βιβλιοθήκη １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
别人结婚。 【逼近】ī动靠近；接近：小艇～了岸边｜天色已经～黄昏｜脚步声从远处渐渐～。 【逼良为娼】ī逼迫良家妇女当娼妓，也比喻迫使正直安分的 人去做坏事。 【逼命】ī动①指用暴力威胁人。②比喻催促得十分紧急，使人感到紧张，难以应付：真～！这么重的任务，三天内怎能完成！ 【逼平】ī动体 育比赛中，处于劣势的一方经过努力，迫使； 华语作文 华语作文 ；对手接受平局。 【逼迫】ī动紧紧地催促；用压力促使：在环境的～下， 他开始变得勤奋了。 【逼抢】ī动紧逼着争抢（多用于足球、篮球等球类比赛）：～凶狠。 【逼上梁山】ī《水浒传》中有林冲等人为官府所迫，上梁山造反 的情节。后用来比喻被迫进行反抗或不得不做某种事。 【逼视】ī动向前靠近目标，紧紧盯着：光彩夺目，不可～｜在众人的～下，他显得局促不安了。 【逼问】ī动强迫被问者回答：无论怎么～，他就是不说。 【逼肖】ī〈书〉动很相似：虽是绢花，却与真花～。 【逼仄】ī〈书〉形（地方）狭窄：～小径｜ 居室～。 【逼债】ī∥动逼迫人还债。 【逼真】ī形①极像真的：情节～｜这个老虎画得十分～。②真切：看得～｜听得～。 【??】（鎞）ī〈书〉①钗。②篦 子。 【鲾】（鰏）ī名鱼，身体小而侧扁，略呈卵圆形，青褐色，口小，鳞细。生活在近海。种类很多，有牙鲾、鹿斑鲾等。 【荸】［荸荠］（?）名①多年 生草本植物，通常栽培在水田里，地下茎扁圆形，皮红褐色或黑褐色，肉白色，可以吃，也可制淀粉。②这种植物的地下茎。‖有的地区叫地栗或马蹄。 【鼻】①名鼻子：～梁｜～音。②〈书〉开创：～祖。 【鼻翅儿】名鼻翼的通称。 【鼻窦】名鼻旁窦的通称。 【鼻化元音】ī见页〖元音〗。 【鼻尖】（～ 儿）名鼻子末端最突出的部分。也叫鼻子尖儿。 【鼻疽】名马、驴、骡的一种传染病，由鼻疽杆菌引起，在内脏、鼻腔黏膜和皮下形成小结节，坏死后，变
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
高中化学竞赛——苯和芳香烃
自旋偶合价键理论认为
苯实际上是两种微观结构（凯库勒结构）混合的平衡结构。
20%
如果不考虑取 代基的影响， 仅从统计规律 的角度来分析， 邻对位产物应 为60%，间位 产物为40%。
取代基的定位效 应：已有的基团 对后进入基团进 间 位 定 位 基：间位产物>40%。 G为间位定位基。 入苯环的位置产 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 生制约作用， 这种制约作用称 速度比苯快，则取代基为活化基团。 为取代基的定位 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 效应。 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。
*3 用CrO3 +Ac2O为氧化剂，产物为醛
O2N CH3
CrO3 +Ac2O
H2 O
O2N
CH(OAc)2
O2N
CHO
*4 用MnO2为氧化剂，产物为醛或酮
CH3
MnO2，H2SO4
CHO
MnO2， H2SO4
CH2CH3
O CCH3
二 共振论和分子轨道对苯芳香特性的解释
共振论认为： 苯的芳香性是 由于两个等同 的极限结构的 共振引起的。
5 难以发生加成反应
（1） 其它不饱和键优先发生加成
CH=CH-CH=CH2
H2/催
CH=CH-CH2CH3
（2） 三个双键同时打开
C6H6Cl6
3Cl2 日光 3H2 Pt ，加压
（3） 个别情况只打开部分双键
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
高三化学苯和芳香烃1(201912)
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯 环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
练习：
1、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热 反应，大约需117kJ/mol～125 kJ/mol的热量，但 1.3—环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，
反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（ D ）
A、1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、1.3—环已二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环已烷是吸热反应
D、苯比1.3—环已二烯稳定
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机 物的相对分子量为：
N
三、苯的化学性质
结构
性质
苯的特 殊结构
苯和芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质
填空
１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶 于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒， 常作＿ ＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振
荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无
色的是（ B、E ）
Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
二、苯的分子结构
根据苯的分子式（C6H6），试推测 其可能的结构？
[演示]将苯滴入溴水、酸性高锰酸 钾中，结合实验现象写出其可能的结构？
根据实验结构分析，你的推断是否 正确？
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构
键角 120°
键长 1.40×10-10m
3、它具有以下特点：
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
苯和芳香烃精品课件
C6 H6
问题： 1.根据苯的分子式，它是否属于饱和 烃？为什么？ 2. 可能有多少双键数？三键数？环 的数目？ 3.若苯为链状结构，写出2种可能的 结构简式。
3.2 苯的结构
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
特殊气 液 不 １、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水 无 ＿＿，＿易 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂． 有 小 有机溶 2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反 应
a
b
（3）反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，观察烧杯底部有褐 色不溶于水的液体，这是因为 苯中溶有少量的溴 。 纯溴苯为 无 色，如何得到 。 用NaOH溶液清洗
4 苯的硝化反应实验中
浓H2SO4
+ H0-NO2 50～60℃ →
-NO2+H2O
a.配制混合酸的顺序是先取 浓硝酸 ，然后 将 浓硫酸 沿器壁缓缓注入 浓硝酸 中， 并不断搅拌。
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
键参数的比较
键 能 (KJ/mol) C-C 348 键 长 (10-10 m) 1.54
C=C
C≡C 苯中碳碳键
615
812 约494
1.33
1.20 1.40
结构模型
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。