2-硝基-1,3-苯二酚的制备
注意问题
1.
间苯二酚需在研钵中研成粉状，否则磺化不完全。间苯二酚有腐蚀性， 注意勿使接触皮肤。 如无有色磺化产物形成，可将反应物加热到60--65℃。 加入尿素的目的，是使多余的硝酸与尿素反应生成络盐，从而减少二 氧化氮气体的污染。
间苯二酚、浓硫酸、浓硝酸、尿素、乙醇
实验步骤
在250mL三颈瓶中放置5.5g已研成粉状的间苯二酚，在充分搅拌下小心
迅速地滴加25mL浓硫酸，此时反应液发热，并生成白色的磺化产物， 在室温放置15min，然后在冰水浴中冷至10℃以下。
在锥形瓶中加入4mL浓硝酸，在摇荡下加入5.6mL浓硫酸制成混合酸并
实验十六
2－硝基－1，3－苯二酚的制备
实验目的
1．掌握苯环上进行亲电性取代反应的定位规律和2-硝基-1,3-苯二酚的 制备方法。
2．熟悉机械搅拌、水蒸汽蒸馏等基本操作。
3．了解第一类定位基和第二类定位基及其致活和致钝强度的顺序及磺 化反应在合成中的应用。
实验原理
在有机合成上常利用体积大的磺酸基占据环上某些位置使此位置不被
2. 3.
思考题
1.
2.
3.
2-硝基-1，3-苯二酚能否用间苯二酚直接硝化来制备，为什么？ 本实验硝化反应温度为什么要控制在30℃以下？温度偏高有什么不好？ 进行水蒸气蒸馏前为什么先要用冰水稀释？
即可得到产物。
OH
OH
+
OH OH HO3S
HO3S 2 H2SO4
+
OH SO3H OH
2 H2O
+
OH SO3H
HNO3
H2SO4
HO3S
NO2 OH SO3H OH
+
H2O
OH HO3S NO2
+Oຫໍສະໝຸດ SO3HNO2 2 H2O OH
+
2 H2SO4
试剂和仪器
机械搅拌，250mL三颈瓶、锥形瓶、500mL圆底、抽滤装置
其他基取代，在指定合成结束后再利用磺酸基的良好离合性将其水解除
去，而2-硝基-1，3-苯二酚的制备就是一个巧妙地利用磺酸基的占位和 定位的双重作用的例子。1，3-苯二酚中的酚羟基为强的邻对位定位基，
磺酸基为强的间位定位基，间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反
应的4和6位，接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入原来位阻 较大的而此时位阻较小的2位，硝化结束后，将产物水解，磺酸基离去，
置于冰水浴中冷却。用滴管将冷却好的混合酸在不断搅拌下逐滴滴加到 上述磺化后的反应物中，控制反应24~27℃，此时反应物呈黄色粘稠状
（不应为棕色或紫色）。滴加完毕后，混和液变紫红色，在室温放置
15min，然后小心加入15mL冰水稀释，（不能过多加水），保持反应不 超过50℃。
向反应物中加入约0.1g尿素，然后进行水蒸气蒸馏，冷凝管壁和馏出液
阶段测试一
一、选择题（50×1分）1. 下列关于减压过滤的说法错误的是（）（A）胶体沉淀可通过减压过滤进行分离（B）滤纸的大小应略小于漏斗内径（C）滤液由吸滤瓶上口倾出（D）抽滤结束时，应先拔掉橡皮管，再关减压泵2. 某实验报告中有如下记录，其中实验数据合理的是（）（A）温度计上显示的室温读数为24.60 C（B）用100mL量筒量取5.26 mL稀H2SO4溶液（C）用广泛pH试纸测得溶液的pH值为3.5（D）用分析天平称取0.5360 g Na2CO33. 下列有关托盘天平的使用，说法错误的是（）（A）托盘天平精确度不高，最大载荷为200 g的托盘天平的精密度为± 0.1 g（B）称量时，砝码放在托盘天平右侧（C）托盘天平不能称量热的物品。
（D）称量氯化钠固体，可以用称量纸称量，也可用烧杯称量（D）以上操作均不正确4. 下列实验室事故的处理方法，正确的是（）（A）烫伤，立刻用冷水冲洗再处理，若皮肤未破，涂饱和碳酸氢钠于伤处，若皮肤已破，涂1 ％的高锰酸钾溶液。
（B）受酸腐蚀，立刻用大量水冲洗再用肥皂水冲洗，最后用水冲洗。
（C）受碱腐蚀，立刻用大量水冲洗再用20％醋酸溶液洗，最后用水洗。
（D）被玻璃碎片割伤后应立即包扎伤口送医院治疗5. 下列说法正确的是（）（A）金属钾保存在煤油中，白磷保存在水中（B）做完银镜反应的试管，不能留存，应立刻洗涤，因为久置会变成叠氮化银，易爆炸（C）高锰酸钾不能在硏钵中硏磨，否则引起爆炸（D）酸性溶液不能倒入水槽，碱性废液可倒入水槽，并要用水冲洗6. 下列说法错误的是（）（A）酒精灯加热时应使用酒精灯的还原焰加热（B）开动离心机应先慢速，运转平稳后再转到快速（C）氧气钢瓶和氮气钢瓶分别是蓝色和黑色（D）分析纯和化学纯试剂标签的颜色分别是蓝色和红色7. 某学生做完实验以后，采用以下方法分别清洗所用仪器：（1）用HNO3清洗做过银镜反应的试管（2）用酒精清洗做过碘升华的烧杯（3）用浓HCl清洗做过KMnO4分解实验的试管（4）用HCl清洗长期存放过FeCl3溶液的试剂瓶（5）用NaOH溶液清洗盛过苯酚的试管你认为他的操作：（）（A）（2）不对（B）（3）（4）不对（C）（4）（5）不对（D）全部正确8. 下列溶液中，在空气里既不易被氧化、也不易分解、且可以用无色玻璃试剂瓶存放的是（）（A）硝酸（B）醋酸（C）氢氟酸（D）氢硫酸9. 欲配制和保存FeSO4溶液，应该采取的正确措施是（）①把蒸馏水煮沸以赶走水中溶解的O2②溶解时加入少量稀硫酸③溶解时加入少许铁粉④溶解时加入少量盐酸⑤放入棕色瓶中（A）②③（B）②③⑤（C）①③④（D）①②③10. 在强酸性介质中，某些强氧化剂能将Mn2+ 氧化成MnO4-，该方法被用于Mn2+ 鉴定。
03硝化过程
NHSO2Ph
H2N
作业答案-3
（3）将间甲基苯胺用乙酸酐进行N-酰化反应，形成 间甲基乙酰苯胺，然后在浓硫酸介质中，用理论量的 硝酸进行硝化，所得产物在稀硫酸或氢氧化钠水溶液 水解脱去乙酰基即得到目标分子
Me
NH2 Ac2O Me
NHAc Mixed acid
H2O
conc. H2SO4
Me
NHAc
4）在制备2-硝基-1,3-苯二酚时，将间苯二酚先溶解在约60℃的浓硫酸中， 然后用混酸硝化，最后水蒸气蒸馏；
5）在制备4,6-二硝基-1,3-苯二酚时，将间苯二酚先溶解在乙酸水溶液中， 滴加亚硝酸钠水溶液，同时加入少量亚硫酸氢钠；
6）将2-萘酚-NaOH-NaNO2按照1 : 1 : 1的摩尔比配成混合溶液，然后慢 慢加入到稀盐酸或稀硫酸中制备1-亚硝基-2-萘酚。
NH2 Ac2O
NHAc Mixed acid
Me
H2O Me
conc. H2SO4
NHAc
H2O
NH2
Me
NO2
NaOH or H2SO4
O2N
NO2
作业答案-5
（6）将邻硝基甲基在三氯化铁存在下，慢慢通入理 论量的氯气，会得到下面三种氯化混合物，将混合物 高效精馏、分布结晶即可得到目标分子
Cl
作业答案1mememenhnitrationreduction甲苯用混酸硝化经过高效精馏分离得到邻对以及少量间位的硝基甲苯它们分别催化还原得到相应的甲基苯胺1将邻甲基苯胺低温下溶解于浓硫酸中然后加入理论量的混酸浓硝酸或硝酸钠进行单硝化然后将反应物放入水中析出即得到目标分子nhmehno作业答案22将邻甲基苯胺在水介质中与苯磺酰氯反应形成磺酰胺然后在水苯混合介质中用硝酸氧化硝化最后在浓硫酸中温热水解脱去苯磺酰基再将反应物放入水中析出即得到目标分子nhmephsoclnhsophmehnophmewarmtemperatureme作业答案33将间甲基苯胺用乙酸酐进行n酰化反应形成间甲基乙酰苯胺然后在浓硫酸介质中用理论量的硝酸进行硝化所得产物在稀硫酸或氢氧化钠水溶液水解脱去乙酰基即得到目标分子nhnhacmixedacidnhacmememe作业答案4nhmememe4将对甲基苯胺低温下溶解于浓硫酸中然后加入理论量的混酸浓硝酸或硝酸钠进行单硝化然后将反应物放入水中析出即得到目标分子5将对甲基苯胺转变为对甲基乙酰苯胺然后在浓硫酸介质中用理论量的硝酸进行硝化所得产物在稀硫酸或氢氧化钠水溶液水解脱去乙酰基即得到目标分子nhnhacmixedacidnhacmememeclme6将邻硝基甲基在三氯化铁存在下慢慢通入理论量的氯气会得到下面三种氯化混合物将混合物高效精馏分布结晶即可得到目标分子作业答案67将粉状精萘于50时悬浮于上一批硝化废酸中然后加入混酸进行硝化然后分层经过水洗碱洗降温结晶得到1硝基萘催化氢化得到1萘胺在邻二氯苯中用理论量的浓硫酸在180进行烘焙磺化即得目标分子nh作业答案7811精萘于80时用过量浓硫酸磺化形成1萘磺酸接着向磺化液中加入发烟硝酸进行单硝化得到5和8硝基萘磺酸混合磺酸不用分离直接用铁粉还原或催化加氢得到周位酸与劳伦酸将还原溶液ph值调节45析出周位酸再将滤液ph值调节为35析出perigynousacidlorenzacid作业答案8910精萘于160时用过量浓硫酸磺化形成2萘磺酸接着向磺化液中滴加稍过量的发烟硝酸进行单硝化得到5和8硝基2萘磺酸混合磺酸不用分离直接用铁粉还原或催化加氢得到16与17克力夫1错误二硝基苯主要在第一个硝化器的酸相中形成因为第一锅酸相中硝酸浓度较高而且硫酸水之比较高其反应动力学属于快速传质瞬间型
2硝基1,3苯二酚的制备
2-硝基-1,3-苯二酚的制备一、实验步骤1.磺化在装有温度计、机械搅拌的250mL 三口瓶中加入5.50g(0.05mol)的研细的间苯二酚和15.00 g(0.15mol)浓硫酸，充分搅拌下水浴缓慢加热到60~65℃，保温反应3h 后，自然冷却至室温密闭放置3h ，磺化物无须分离直接用于下一步反应。
2.硝化将上一步反应的三口瓶安装温度计、机械搅拌、滴液漏斗并置于冰水浴中，待瓶内温度降至5℃时，搅拌下缓慢滴加预先冷却的13.00g 混酸（含HNO 3 0.07mol ，w(HNO 3):w(HAc):w(H 2SO 4) = 1g:0.5g:0.5g ）硝化，维持温度在5~10℃；滴完后(约需2h)，保温反应2h 再加入20g 碎冰和10.00g 尿素，继续搅拌1h 。
3.纯化将上一步三口瓶中的混合物转入250mL 烧瓶中进行水蒸汽蒸馏，收集冷凝管壁上和接收瓶内的馏分，得到桔红色固体2-硝基间苯二酚。
二、实验用品仪器：250mL 三口瓶、机械搅拌器、滴液漏斗、直型冷凝管、尾接管、锥形瓶、500mL 烧杯药品：间苯二酚、浓硫酸、浓硝酸、冰醋酸、尿素、冰块三、物性数据1. 间苯二酚： 分子式：C 6H 6O 2 分子量：110.1106 pH 值：5.2 熔点：110.7℃沸点：276.5℃溶解性：易溶于水、乙醇，微溶于氯仿2.2-硝基-1,3-苯二酚：性状：桔红色片状结晶分子量：155.11密度：0.7983熔点：84.85℃沸点：234℃溶解性：微溶于水3. 硫酸：分子式：H2SO4分子量：98.08密度：1.84g/cm34. 硝酸：分子式：HNO3分子量：63.0128 质量分数：69.2%（16mol/L）密度：1.4g/cm3沸点：83℃5. 冰醋酸：分子式：C2H4O2分子量：60.05熔点：16.6℃沸点：117.9℃6. 无水乙醇：分子式：C2H6O分子量：46.07熔点：-114.1℃沸点：78.5℃四、注意事项1．化反应的温度控制要严格，反应之前的冰浴冷却可控制在8～10℃，加混酸硝化时(仍需冰浴)，温度应控制在20～30 ℃，如硝化温度过高则易发生副反应，温度过低则会使反应过慢，造成混酸的积累。
大学部分常见有机化学实验
实验一乙酰苯胺的制备二.实验原理 NH 2+CH 3COOH3+H 2O芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。
本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。
为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。
实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。
1.合成（1）.反应物量的确定：本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。
二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。
苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。
反应过程中加入少许锌粉。
锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。
在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。
但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。
（2）.合成反应装置的设计：水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。
本实验用分馏柱。
一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。
由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。
分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。
为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。
（3）.操作条件的控制保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成后，再调节反应温度使蒸汽缓慢进入分馏柱，只要生成水的速度大于或等于分出水的速度，即可稳定操作，要避免开始强烈加热。
有机实验基本操作
有机化学实验基本技能问题及简答1、如何查阅有机化合物的物理常数？答：在进行或设计一个有机合成实验之前，必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数，这样在反应、分离纯化时，才能设计出合理的工艺路线，操作时才能做到心中有数。
通常查找物理常数有四个途径：（1）在教材书中，每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。
另外，在多数实验教材书的附表中，也列有一些常见溶剂和物料物理常数。
（2）在图书馆中，查阅相关的手册。
主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。
（3）在网上查找，有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。
（4）在实验室的试剂瓶上，一般都列有主要物理性质的常数。
2、简述使用小台秤的注意事项？答：小台秤是有机合成实验中，常用于称量物料质量的仪器。
在称量前，应先观察两臂是否平衡，指针是否在标尺中央。
如果不在中央，可调节两端的平衡螺丝，使指针指向标尺中央，两臂即达到平衡。
称量时，将物料放在左盘上，右盘上加砝码。
为了保持台秤清洁，所称物料不能直接放在托盘上，应放在清洁、干燥的称量瓶、表面皿、硫酸纸或烧杯中进行称量。
加砝码时，应用镊子（不能直接用手）先大后小的加。
称量后，应将砝码放回盒中，将游码复原至刻度0。
3、有机化学反应加热有哪些方法？答：有机反应最常用的是通过石棉网上加热，不能直接用火加热。
否则仪器容易受热不均匀而破裂。
如果要控制加热的温度，增大受热面积，使反应物质受热均匀，避免局部过热而分解，石棉网加热仍很不均匀，故在减压蒸馏、或回流低沸点易燃物等操作中不能适用，最好用适当的热浴加热。
（1）水浴：适用于加热温度不超过100℃的反应。
如果加热温度在90℃以下，可浸在水中加热。
如果加热温度在90－100℃时，可用沸水浴或蒸汽浴加热。
（2）油浴：加热温度在100℃－250℃时，可用油浴。
油浴的优点是可通过控温仪使温度控制在一定范围内，容器内的反应物料受热均匀。
容器内的反应温度一般要比油浴温度低20℃左右。
专项02水冷凝管与空气冷凝管-2022年高考化学主观题(新情境下实验综合题)定点剖析
备战2022年高考化学－实验综合题专项复习系列专项2－水冷凝管与空气冷凝管（一）作用有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置上设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态、从而回流并收集，实验室可通过在发生装置上安装长玻璃管或冷凝(回流)管等实现。
（二）不同类型的冷凝管简介冷凝管是一种用作促进冷凝作用的实验室设备，通常由一里一外两条玻璃管组成，其中较小的玻璃管贯穿较大的玻璃管。
它是利用热交换原理使气体冷却凝结为液体的一种玻璃仪器。
水冷式冷凝管：蒸馏或回流时用于冷却蒸气，用于沸点在140℃以下物质的蒸气冷却，直形冷凝管应用于100～140℃，球形冷凝管适用于50～140℃，蛇形冷凝管适用于50～100℃，冷却效果：蛇形>球形>直形，使用时蛇形和球形需垂直安装才能使冷凝液回流或流出，而直形只要有一定的倾斜角度即可，可平伏倾斜使用。
冷却效果还与冷却水流速有关，沸点低可加快水流速，沸点稍高可减缓水流速。
进出水支管处易断，操作时要小心，可用水润湿后插入水管。
空气冷冷凝管：适用于沸点在140℃以上物质的蒸气冷却，因为温度高于140℃使用水冷凝管可能会因为温差过大导致冷凝管炸裂。
为加强冷却效果可加长长度，加热控制应使蒸气上升高度在总长度的一半以下，否则蒸气容易逸出。
（三）详细介绍1. 直形冷凝管多用于蒸馏操作，蒸气温度低于140℃，不可用于回流。
外观特点如图，将一根空气冷凝管作为内芯，在其外面焊有一较粗的外套管(水冷管)，在其外管的上下两侧分别有连接管接头，用作出水口和进水口，使用时，将靠下端的连接口以塑胶管接上水龙头，当作进水口。
因为进水口处的水温较低而被蒸气加热过后的水温度较高；较热的水因密度降低会自动往上流有助于冷却水的循环。
一般实验题给出图示中倾斜放置居多。
2. 球形冷凝管一般用于反应装置，即在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反应更彻底，来提高反应物的转化率和产物的产率。
2022-2023学年河北省保定市六校联盟高二下学期期中考试化学试题
2022-2023学年河北省保定市六校联盟高二下学期期中考试化学试题1. 化学与生产、生活密切相关。
下列说法不正确的是A ．一般疫苗冷藏存放的目的是防止蛋白质变性B ．废弃的聚乙烯塑料属于白色垃圾，很难在自然环境中降解，能使溴水褪色C ．尼龙、涤纶、腈纶都是有机合成纤维D ．2022年冬奥会中，国家速滑馆“冰丝带”采用 超临界制冰，比氟利昂制冰更加环保2. 下列有机化合物的分类正确的是A ．AB ．BC ．CD ．D3. 下列有关化学用语表示正确的是A ．—CHO 的电子式：B ．聚丙烯的结构简式：C ．1-丁烯的键线式：D ．乙酸分子的空间填充模型为：4. 下列分离除杂实验操作能达到实验目的的是A．A B．B C．C D．D5.是阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．14g乙烯和环丙烷混合气体中的氢原子数为B．1mol苯中含有的碳碳双键的数目为C．标准状况下，44.8 L乙二醇与足量金属钠反应，生成气体的分子数为D．与在光照下反应生成的分子数为6.立方烷的结构简式如右图所示。
下列有关立方烷的说法中正确的是A．立方烷属于烷烃B．立方烷的二氯代物有三种同分异构体C．立方烷在通常情况下是气体D．常温下立方烷能使酸性KMnO 4溶液褪色7.利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率D．装置丁分离乙醇和水8.有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，下列说法正确的是A．苯乙烯与足量的反应得到A，A中所有原子一定共平面B．苯乙烯与水反应生成C的产物有2种C．1mol苯乙烯能和含的溶液发生加成反应D．苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D，D的结构简式为9.已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环已醇与乙醇互为同系物C．环己烷分子中所有碳原子共平面D．1mol已二酸与足量溶液反应生成10.利用、与合成的反应主要历程如图所示，下列说法正确的是A．没有参加化学反应B．分子的空间构型是正四面体C．若用替代，则可生成D．合成的总反应方程式为：11.从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
2-硝基-1,3-苯二酚的制备【实验目的】1. 熟悉芳环上亲电取代反应定位原则。
2. 巩固水蒸气蒸馏操作。
【实验原理】2-硝基-1,3-苯二酚不能由间苯二酚直接硝化来制备，将间苯二酚先磺化，生成4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸。
酚羟基为强的邻对位基，磺酸基为强的碱定位基，4,6-二羟基-1,3-苯二磺酸再硝化，受定位规律的支配，硝基只能进入2位，将硝化后的水解产物水解脱掉磺酸基，即可得到产物，反应中磺酸基同时起了站位和定位的双重作用。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
反应式如下：++OHOHH 2SO 42OHOH SO 3H3SH 2O2++OHOH SO 3H HO 3SH 2OHNO 3OHOH SO 3HHO 3SNO 2++H 2SO 42H 2O2OHOH SO 3HHO 3SNO 2OHOHNO 2+【仪器和药品】仪器：烧杯（100mL ）、水蒸气蒸馏装置 药品：间苯二酚、浓硫酸、硝酸、尿素、乙醇【实验装置图】【实验步骤】将2.8 g（0.025mol）粉状间苯二酚[1]放入100 mL的烧杯中，在充分搅拌下小心地加入13 mL（0.24 mol，98%）浓硫酸，，此时反应放热，立即生成白色的磺化物，然后使反应无在60~65反应15 min，冰水冷却到室温，用滴管滴加2.8 mL （0.052 mol，98%）浓硫酸和2 mL（0.032 mol，65%~68%）硝酸配成泠却好的混酸。
边滴加边搅拌，控制温度于（30±5）℃，在此温度下继续搅拌15 min。
反应物转入圆底烧瓶，小心加入7 mL的水稀释[2]，控制反映温度在50以下，再加入约0.1 g尿素，然后进行水蒸气蒸馏，在冷凝管壁上和馏出液中立即有桔红色固体出现[4]。
当无油状物蒸出时，即可停止蒸馏。
馏出液经水浴冷却后，过滤得粗产品。
用少量乙醇-水（约需5 mL 50%乙醇）混合溶剂重结晶，得到0.5 g桔红色晶体。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
实验9 2-硝基-1,3-苯二酚的制备Preparation of 2-nitroresorcinol【实验目的】1.学习在苯环上进行亲电取代反应的定位规律以及磺化反应的应用。
2.学习2-硝基-1,3-苯二酚的合成方法。
3.进一步熟悉机械搅拌、水蒸气蒸馏和重结晶等基本操作。
【实验原理】由1,3-苯二酚(俗名:雷琐酚，间苯二酚)合成2-硝基-1,3-苯二酚(又名2-硝基雷琐酚)时，由于苯环上的4,6位很容易硝化,反应过程中为了使4,6位不被硝化，必须先把这两个部位保护起来，等硝化反应完成以后在去掉保护基。
本实验采取的合成路线如下：反应物先磺化，在4,6位引入磺酸基，然后硝化，在2号位引入硝基，最后水蒸气蒸馏二磺酸硝化物的酸性溶液，除去磺酸基，生成2-硝基1,3-苯二酚。
【试剂与仪器准备】1.仪器： 烧杯，滴液漏斗，150ml 三颈瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空水泵，机械搅拌器，500ml 圆底烧瓶，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶、药品匙、滤纸等。
2.试剂：雷琐酚（A.R ），浓硫酸（C.P ）,硝酸（C.P ，70~72%）,95%乙醇，尿素（C.P ）。
化合物的物理常数 【实验装置】1． 机械搅拌装置图参照下图稍作改动，因反应温度低于室温，反应混合物挥发度很小，可不用回流冷凝管。
即Y 型管也可不用，将温度计通过温度计套管插入反应瓶中即可。
OH OH 24OH SO 3H HO 3S 0~200C HNO 3OH OHSO 3HHO 3S NO 2水蒸气蒸馏OH OH NO 2图10-1 滴液控温的搅拌回流装置2．水蒸气蒸馏装置水蒸气蒸馏除需常压蒸馏的的仪器以外，还需要有水蒸气发生器和导管，另外需一长颈的圆底烧瓶，其装置如图1-2所示。
(a) (b)a水蒸气发生器； b蒸馏装置图10-2 水蒸气蒸馏装置（1）水蒸气可由水蒸气发生器产生，水蒸气发生器是铁质或铜质的，也可以用圆底烧瓶代替，发生器内盛的水约占总容量的一半，从侧面的玻管可知器内水量的多少，中间的玻管称为安全管，管内水柱的高低反映内部蒸气的压力。
2-硝基-1,3-苯二酚的制备
实验8 2－硝基－1，3－苯二酚的制备（10.11.22用，第12周周1下午，09应化1w，31人）一、实验目的掌握2－硝基－1，3－苯二酚的制备原理和方法；掌握水蒸气蒸馏操作，巩固重结晶操作技能。
二、实验原理2－硝基－1，3－苯二酚的制备是一个巧妙地利用定位规律的例子。
它是通过间苯二酚先磺化、再硝化，最后去磺酸基而完成。
酚羟基为强的邻对位定位基，磺酸基为强的间位定位基，且是体积很大的基团，很容易通过水解而被除去。
间苯二酚磺化时，磺酸基先进入最容易起反应的4和6位，接着再硝化时，受定位规律支配，硝基只能进入位阻较大的2位，将硝化后的产物水解，即可得到产物。
因此，在反应中磺酸基同时起了占位、定位和钝化的三重作用。
三、仪器及试剂仪器：水蒸气蒸馏装置减压抽滤装置回流装置一套试剂：间苯二酚5.5g，浓硫酸58g（31.6mL），浓硝酸（d=1.42）3.9g（4mL），乙醇，尿素五、实验步骤1.在250mL烧杯中放5.5g粉状间苯二酚[1]，充分搅拌下小心加入25mL浓硫酸（千万不能误加浓硝酸，爆炸！），此时反应液发热，生成白色磺化产物[2]，（若无白色浑浊和自动升温，可在80℃水浴中加热），表面皿盖住烧杯，室温放置15min（充分磺化），然后在冰水浴中冷到0-10℃。
（防止下面的硝化反应过快）2.在锥形瓶中加入4mL浓硝酸，摇荡下加5.6mL浓硫酸，制成混酸并置冰浴中冷却。
用滴管将冷却好的混酸慢慢滴加到上述磺化后的产物中，并不停搅拌，控制反应温度不超过30℃（若超过，冰水冷之，防止氧化），滴完后继续搅拌5min，室温放15min（充分硝化），期间要密切关注温度不能超过30℃，（否则冰水冷却之），此时反应物呈亮黄色粘稠状（不应为棕色或紫色）【以上所有玻仪务必卷纸擦干】。
然后小心加15mL冰水（也可直接加10g碎冰）稀释，保持反应温度不超过50℃，冰全部溶解。
3.将反应物转到250mL四颈瓶中（5mL冰水洗烧杯，转入烧瓶），加约0.1g尿素[3]。