药物化学麻黄碱知识点教学课件
角色扮演
09:34:14
09:34:14
情景 描述
任务引入
挑出麻黄碱类复方制剂进行专柜分类陈列
09:34:14
信息提取
1、为什么要专柜陈列？ 2、麻黄碱有何作用？ 3、麻黄碱类包含哪些？哪些制剂含有麻黄碱类？
09:34:14
P120
第二节 拟肾上腺素药—— 麻黄碱
药 具有α、β两种肾上腺受体的兴奋作用： 受体 产生局部血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛
止咳药 滴鼻剂 感冒药
计划决策
09:34:14
小结
1、一般含有“麻”或“伪麻”字样 2、一般常见于复方感冒药、止咳药或滴鼻剂中
09:34:14
感冒咳嗽药
09:34:14
完成工作任务
09:34:14
成果评价（注重综合技能）
GSP及药品管理法规定： • 1、处方药与非处方药分开 • 2、口服和外用药分开 • 3、药品与非药品分开 • 4、易串味的与其他药品分开 • 5、各类药品尽量要按照剂型、功 效、服用方法等区别统一归类陈列
09:34:14
知识拓展
09:34:14
知识拓展 “麻黄碱类”由“去氧肾上腺素”替代
感冒药
09:34:14
情景 描述
任务引入 利用化学方法——双缩脲反应来鉴别盐酸麻 黄碱制剂是否含有盐酸麻黄碱有效成分？
09:34:14
信息提取 1、什么是化学方法？ 2、盐酸麻黄碱有什么化学结构、性质特征？ 3、什么是双缩脲反应？
09:34:14
09:34:14
拟肾上腺素药基本结构
肾上腺素
多巴胺
异丙肾上腺素
去氧肾上腺素
麻黄碱
去甲肾上腺素
有相同的结构特点，其作用效果一样吗？
09:34:14
拟肾上腺素的构效关系
09:34:14
肾上腺素 邻二酚羟基（儿茶酚胺类）
麻黄碱 无酚羟基（非儿茶酚胺类） P122
给药途径不同：易被儿茶酚胺酶降解,不宜口服 作用效果不同：作用强 血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛 副作用不同： 中枢兴奋弱
09:34:14
谢
谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
β α
具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应 具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
09:34:14
显紫红色，水层变为蓝色。
09:34:14
插入视频
09:34:14
麻黄碱 伪麻黄碱
冰毒
09:34:14
知识迁移
麻黄碱
去氧麻黄碱 （又称冰毒） 甲基苯丙胺类 （新型毒品）
伪麻黄碱
09:34:14
二亚甲基双氧安非他命 （MDMA，其类似物俗称摇头丸）
• 服用含麻黄碱类感冒药后， • 冰毒检测试剂盒测出是阳性
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
1
2
3
09:34:14
4
5
成果评价
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
3
1
2 5
09:34:14
综合知识
• 例：Ch.P.(2010) 鉴别盐酸麻黄碱
• 方法：取本品10mg，加水1ml溶解后，加硫酸铜试液2滴与20%
氢氧化钠液1ml，即显蓝紫色，加乙醚1ml振摇、放置，乙醚层
09:34:14
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。 ——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）
09:34:14
双缩脲反应过程
加乙醚
麻黄碱
麻黄碱的铜络合物 蓝紫色
OH NH NH
不被儿茶酚胺酶降解，可口服 极性降低，作用↓ 中枢兴奋↑
知识链接——1994年美国世界杯小组赛期 间，阿根廷队在打完第二场与尼日利亚队的 比赛后，马拉多纳被查出使用的违禁药物包 括利尿剂类、麻黄碱等5种。马拉多纳随即 遭到了国际足联15个月的禁赛，阿根廷队 也在失去马拉多纳后在八分之一决赛里以2 比3输给罗马尼亚队，无缘世界杯八强。
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
09:34:14
• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
* *
左
右
（1R,2S)
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
09:34:14
哪些制剂中常见含麻黄碱？
09:34:14
计划决策
09:34:14
• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
09:34:14
双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色 麻黄碱 的铜络合物 蓝紫色
乙醚层 水层 去氧肾上腺素 麻黄碱
Cu
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小结
09:34:14
完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
09:34:14
溶于乙醚层显紫红色 水层有硫酸铜存在显蓝色
09:34:14
OH
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
β α
具有α-氨基-β-羟基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾 氧化，生成甲胺使红色石蕊试纸变蓝
麻黄碱
09:34:14
苯甲醛
甲胺 (碱性）
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
盐酸盐具氯化物鉴别反应
沉淀反应：氯离子遇到硝酸银会产生不溶于硝酸的白色氯化银沉淀
麻古，也有称“麻谷”、“麻骨”、“麻果”的，系泰语的音译， 其主要成分是冰毒，是一种加工后的冰毒片剂，外观与摇头丸相 似，属苯丙胺类兴奋剂
09:34:14
09:34:14
作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
09:34:14
麻黄与麻黄碱有区别
中枢兴奋作用 “足球英雄”马拉多纳
09:34:14
麻黄碱列入国家管制范围
专柜陈列的原因之一
09:34:14
09:34:14
拟肾上腺素的构效关系
β
肾上腺素 α位无甲基 α
P122
麻黄碱 α位有甲基 甲基增加空间位阻，稳定增加，时效长 但作用↓（为肾的1/100） ，中枢兴奋↑
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （强，用于急救）
09:34:14
案例分析——警方捣毁制毒窝点，抓获违法犯罪嫌疑人
09:34:14
综合应用
未知事物的鉴定
物理常数
化学
光谱分析
色谱分析
09:34:14
总结
麻黄碱类药物按剂量应用安全，应规范指导购买
双缩脲反应是麻黄碱典型性的反应，但鉴别药物的真伪要依
开心水其实是一种呈无味、透明、液态状毒品，是由冰毒、摇头丸、 氯胺酮等新型毒品混合而成。
09:34:14
09:34:14
情景 描述
任务引入
挑出麻黄碱类复方制剂进行专柜分类陈列
09:34:14
信息提取
1、为什么要专柜陈列？ 2、麻黄碱有何作用？ 3、麻黄碱类包含哪些？哪些制剂含有麻黄碱类？
09:34:14
P120
第二节 拟肾上腺素药—— 麻黄碱
药 具有α、β两种肾上腺受体的兴奋作用： 受体 产生局部血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛
止咳药 滴鼻剂 感冒药
计划决策
09:34:14
小结
1、一般含有“麻”或“伪麻”字样 2、一般常见于复方感冒药、止咳药或滴鼻剂中
09:34:14
感冒咳嗽药
09:34:14
完成工作任务
09:34:14
成果评价（注重综合技能）
GSP及药品管理法规定： • 1、处方药与非处方药分开 • 2、口服和外用药分开 • 3、药品与非药品分开 • 4、易串味的与其他药品分开 • 5、各类药品尽量要按照剂型、功 效、服用方法等区别统一归类陈列
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知识拓展
09:34:14
知识拓展 “麻黄碱类”由“去氧肾上腺素”替代
感冒药
09:34:14
情景 描述
任务引入 利用化学方法——双缩脲反应来鉴别盐酸麻 黄碱制剂是否含有盐酸麻黄碱有效成分？
09:34:14
信息提取 1、什么是化学方法？ 2、盐酸麻黄碱有什么化学结构、性质特征？ 3、什么是双缩脲反应？
09:34:14
09:34:14
拟肾上腺素药基本结构
肾上腺素
多巴胺
异丙肾上腺素
去氧肾上腺素
麻黄碱
去甲肾上腺素
有相同的结构特点，其作用效果一样吗？
09:34:14
拟肾上腺素的构效关系
09:34:14
肾上腺素 邻二酚羟基（儿茶酚胺类）
麻黄碱 无酚羟基（非儿茶酚胺类） P122
给药途径不同：易被儿茶酚胺酶降解,不宜口服 作用效果不同：作用强 血管收缩，血压升高，支气管平滑肌松弛 副作用不同： 中枢兴奋弱
09:34:14
谢
谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
β α
具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应 具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
09:34:14
显紫红色，水层变为蓝色。
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插入视频
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麻黄碱 伪麻黄碱
冰毒
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知识迁移
麻黄碱
去氧麻黄碱 （又称冰毒） 甲基苯丙胺类 （新型毒品）
伪麻黄碱
09:34:14
二亚甲基双氧安非他命 （MDMA，其类似物俗称摇头丸）
• 服用含麻黄碱类感冒药后， • 冰毒检测试剂盒测出是阳性
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
1
2
3
09:34:14
4
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成果评价
盐 酸 麻 黄 碱 滴 鼻 液
3
1
2 5
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综合知识
• 例：Ch.P.(2010) 鉴别盐酸麻黄碱
• 方法：取本品10mg，加水1ml溶解后，加硫酸铜试液2滴与20%
氢氧化钠液1ml，即显蓝紫色，加乙醚1ml振摇、放置，乙醚层
09:34:14
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。 ——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）
09:34:14
双缩脲反应过程
加乙醚
麻黄碱
麻黄碱的铜络合物 蓝紫色
OH NH NH
不被儿茶酚胺酶降解，可口服 极性降低，作用↓ 中枢兴奋↑
知识链接——1994年美国世界杯小组赛期 间，阿根廷队在打完第二场与尼日利亚队的 比赛后，马拉多纳被查出使用的违禁药物包 括利尿剂类、麻黄碱等5种。马拉多纳随即 遭到了国际足联15个月的禁赛，阿根廷队 也在失去马拉多纳后在八分之一决赛里以2 比3输给罗马尼亚队，无缘世界杯八强。
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
09:34:14
• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
* *
左
右
（1R,2S)
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
09:34:14
哪些制剂中常见含麻黄碱？
09:34:14
计划决策
09:34:14
• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
09:34:14
双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色 麻黄碱 的铜络合物 蓝紫色
乙醚层 水层 去氧肾上腺素 麻黄碱
Cu
09:34:14
小结
09:34:14
完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
09:34:14
溶于乙醚层显紫红色 水层有硫酸铜存在显蓝色
09:34:14
OH
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
β α
具有α-氨基-β-羟基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾 氧化，生成甲胺使红色石蕊试纸变蓝
麻黄碱
09:34:14
苯甲醛
甲胺 (碱性）
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
盐酸盐具氯化物鉴别反应
沉淀反应：氯离子遇到硝酸银会产生不溶于硝酸的白色氯化银沉淀
麻古，也有称“麻谷”、“麻骨”、“麻果”的，系泰语的音译， 其主要成分是冰毒，是一种加工后的冰毒片剂，外观与摇头丸相 似，属苯丙胺类兴奋剂
09:34:14
09:34:14
作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
09:34:14
麻黄与麻黄碱有区别
中枢兴奋作用 “足球英雄”马拉多纳
09:34:14
麻黄碱列入国家管制范围
专柜陈列的原因之一
09:34:14
09:34:14
拟肾上腺素的构效关系
β
肾上腺素 α位无甲基 α
P122
麻黄碱 α位有甲基 甲基增加空间位阻，稳定增加，时效长 但作用↓（为肾的1/100） ，中枢兴奋↑
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （强，用于急救）
09:34:14
案例分析——警方捣毁制毒窝点，抓获违法犯罪嫌疑人
09:34:14
综合应用
未知事物的鉴定
物理常数
化学
光谱分析
色谱分析
09:34:14
总结
麻黄碱类药物按剂量应用安全，应规范指导购买
双缩脲反应是麻黄碱典型性的反应，但鉴别药物的真伪要依
开心水其实是一种呈无味、透明、液态状毒品，是由冰毒、摇头丸、 氯胺酮等新型毒品混合而成。
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《天然药物化学》生物碱 ppt课件
七、生物碱的提取分离溶解度与N的存在形式,有 无和有几个极性基团,以及溶剂等有关。
2)碱性: 以 pKa 计,碱性大则 pKa大,碱性小则 pKa 小 。一般生物碱 （酰胺除外〕均为碱性；其碱性 强弱不等；大多可与有机酸或无机酸成盐而溶于水； 但与某些特殊的酸（硅钨酸，苦味酸等）成盐后不 溶于水－可用于鉴别，分离。 酚性生物碱可溶于有机溶剂，也可溶于碱水；季 胺 生物碱一般来说水溶性大；其他生物碱往往溶于有
4.挥发性——液体生物碱多有挥发性，个别固体生物碱有挥发性，如 麻黄碱。
5、旋光性——多为左旋光性。 条件改变有的产生变旋现象。 如：菸碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性
多数左旋体呈显著生理活性。
溶解度
(1)游离碱
类别 非酚性
极性 较弱
溶解性 脂溶性
H2O CHCl3 H+ OH— + + —
子叶植物的小檗科(Berberidaceae)，毛茛科
(Rununcu-laceae)，木兰科(Magnoliaceae)，防己 科(Menisperma-ceae)，罂粟科(Papaveraceae)，芸 香科(Rutaceae)等植物中广为分布；②裸子植物中， 在红豆杉科红豆杉属(Taxus)，松柏科松属(Pinus)， 云杉属(Picia)，三尖杉科三尖杉属Cepha-lotaxus)， 麻黄科麻黄属(Ephedra)等属植物中有分布；
生物碱一般指植物中含N的有机化合 物（蛋白质，肽类，氨基酸等除外〕。
二、存在形式
1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。
2.成 3.苷 4.酯 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 类：以苷的形式存在于植物中； 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。
《药物化学基础知识》课件PPT
品种和规格进行专册登(Deng)记，内容包括： 发药日期、患者姓名、用药数量。专册 保存期限为3年
第三十页，共三十九页。
P166、处方(Fang)颜色
1. 普通处方用纸---白色 2. 急诊(Zhen)处方---淡黄色，右上角标注“急
诊” 3. 儿科处方---淡绿色，右上角标注“儿科” 4. 麻醉药品和第一精神药品处方---淡红色，
第三十七页，共三十九页。
（五）洁净室（区）的部(Bu)分物理指标
1. 温(Wen)度和湿度： 2. 新鲜空气量： 3. 压差： 4. 噪声洁净室（区）的噪声级： 5. 照度：
第三十八页，共三十九页。
内(Nei)容总结
药物化学基础知识。盐类：盐酸哌替啶、苯巴比妥钠、苯妥英钠。（一）具有 还原性药物结构类型及常用药物。第一节 药品出入库管理----药品入库。记录保存 至超过药品有效期1年，但不少于3年。两种或以上药品拼装在同一包装箱时，应附 随货同行票据，箱外有醒目标记。药品储存的基本原则：分类储存。1、药品有效 期的概念：药物在规定的储存条件下，能够保持其质量的期限。遇光引起变化的药 品---银盐、双氧水---用棕色瓶或用黑色纸包裹的玻璃器包装。不常用的怕光药物--严密的药箱内。见光易氧化分解的药物---肾上腺素、乙醚---密闭的避光容器中。2、 受湿度影响而变质药品的保管方法：用玻璃瓶软木塞塞紧、蜡封，外加螺(Luo)旋盖 盖紧。4、水溶液剂和糖浆剂：阴凉冬季防冻和避免阳光直射。照度：
第十四页，共三十九页。
（五）药品的色标管理 合格的药品（合格药品库、待发药品库、零货
称取区）：绿(Lv)色 质量状况不明确的药品（待检药品库、退货药
品库）：黄色 不合格的药品（不合格药品库）：红色
第十五页，共三十九页。
第三十页，共三十九页。
P166、处方(Fang)颜色
1. 普通处方用纸---白色 2. 急诊(Zhen)处方---淡黄色，右上角标注“急
诊” 3. 儿科处方---淡绿色，右上角标注“儿科” 4. 麻醉药品和第一精神药品处方---淡红色，
第三十七页，共三十九页。
（五）洁净室（区）的部(Bu)分物理指标
1. 温(Wen)度和湿度： 2. 新鲜空气量： 3. 压差： 4. 噪声洁净室（区）的噪声级： 5. 照度：
第三十八页，共三十九页。
内(Nei)容总结
药物化学基础知识。盐类：盐酸哌替啶、苯巴比妥钠、苯妥英钠。（一）具有 还原性药物结构类型及常用药物。第一节 药品出入库管理----药品入库。记录保存 至超过药品有效期1年，但不少于3年。两种或以上药品拼装在同一包装箱时，应附 随货同行票据，箱外有醒目标记。药品储存的基本原则：分类储存。1、药品有效 期的概念：药物在规定的储存条件下，能够保持其质量的期限。遇光引起变化的药 品---银盐、双氧水---用棕色瓶或用黑色纸包裹的玻璃器包装。不常用的怕光药物--严密的药箱内。见光易氧化分解的药物---肾上腺素、乙醚---密闭的避光容器中。2、 受湿度影响而变质药品的保管方法：用玻璃瓶软木塞塞紧、蜡封，外加螺(Luo)旋盖 盖紧。4、水溶液剂和糖浆剂：阴凉冬季防冻和避免阳光直射。照度：
第十四页，共三十九页。
（五）药品的色标管理 合格的药品（合格药品库、待发药品库、零货
称取区）：绿(Lv)色 质量状况不明确的药品（待检药品库、退货药
品库）：黄色 不合格的药品（不合格药品库）：红色
第十五页，共三十九页。
药物分析教学课件13-生物碱类药物分析
(五)吲哚类
生物碱类结构性质
H3CO
N
N
HH
H
H H3CO
O
H
HO
O H OCH3
利血平
OCH3
OCH3 OCH3
生物碱类结构性质
(五)吲哚类
（1）碱性 利血平和士的宁的分子结构中含有两个碱性强弱不 同的氮原子。
（2）水解性 利血平含有酯键，在弱碱或受热条件下易分解。 （3）旋光性 利血平分子结构中具有不对称碳原子，具有旋光 性，为左旋体。 （4）还原性和荧光性 利血平在光照和氧气存在情况下极易被 氧化，氧化产物为3,4-二去氢利血平，呈黄色，并带有黄绿色荧 光，进一步氧化为3,4,5,6-四去氢利血平，显蓝色荧光。
（3）光谱特征
(四)异喹啉类
生物碱类结构性质
盐酸吗啡 磷酸可待因
(四)异喹啉类
生物碱类结构性质
（l）碱性 吗啡分子中含有酚羟基和叔胺基团，为两性化合 物。
（2）旋光性 盐酸吗啡的分子结构中有不对称碳原子，具有 旋光性，为左旋体。
（3）光谱特征 异喹啉环为芳杂环，具有特征的紫外吸收光 谱和红外吸收光谱。
生物碱类药物杂质检查
（一）利用药物与杂质在物理性质上的差异检查 (二）利用药物与杂质在化学性质上的差异检查 （三）利用药物与杂质色谱行为的差异检查
生物碱类药物含量测定
（一）非水溶液滴定法 （二）提取酸碱滴定法 （三）酸性染料比色法 （四）紫外-可见分光光度法 （五）高效液相色谱法
THANKS 谢谢聆听
(一)苯羟胺类
生物碱类结构性质
盐酸麻黄碱
盐酸伪麻黄碱
生物碱类结构性质
(一)苯羟胺类
（1）碱性：氮原子不在环状结构内，而是在侧链上，且都是仲 胺，因此，碱性较强，如麻黄碱，易与酸成盐。
【精选】药物化学麻黄碱知识点教学课件53
11:33:57
计划决策
11:33:57
• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
11:33:57
双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色
麻黄碱 的铜络合物
蓝紫色
11:33:57
乙醚层
水层
去氧肾上腺素
麻黄碱
Cu
11:33:57
小结
完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
11:33:57
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
*
左
*
右
（1R,2S)
11:33:57
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
哪些制剂中常见含麻黄碱？
11:33:57
11:33:57
作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
11:33:57
麻黄与麻黄碱有区别
11:33:57
谢 谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
βα
11:33:57
具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应
具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
11:33:57
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。
——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）
计划决策
11:33:57
• 盐酸麻黄碱
• 盐酸去氧肾上腺素
11:33:57
双缩脲反应过程
去氧肾上腺素 的铜络合物 紫色
麻黄碱 的铜络合物
蓝紫色
11:33:57
乙醚层
水层
去氧肾上腺素
麻黄碱
Cu
11:33:57
小结
完成工作任务
利用双缩脲反应应用于盐酸麻黄碱的鉴别中
11:33:57
收缩血管、升血压、松弛气管平滑肌 （弱，仅用于缓解鼻塞、预防咳嗽哮喘）
• 麻黄碱的光学异构体与活性
分子中有两个手性碳原子，具有四个光学异构体
*
左
*
右
（1R,2S)
11:33:57
（1S,2S)
活性最强 中枢兴奋作用强 常用于治疗咳嗽哮喘
活性弱 中枢兴奋相对小 常用于缓解鼻塞
哪些制剂中常见含麻黄碱？
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作业布置 • 市场上还有哪些未涉及到的麻黄碱类制剂？ • 如何鉴别呋喃西林滴鼻液有无麻黄碱成分？
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麻黄与麻黄碱有区别
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谢 谢！
盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
βα
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具有芳环侧链氨基醇结构，具有双缩脲反应
具有α-氨基-β-羟基结构，被氧化后生成 甲胺使红色石蕊试纸变蓝 盐酸盐具氯化物鉴别反应
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盐酸麻黄碱的化学结构及化学性质
P125
本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲氨基与酮离子形成蓝紫色配合物； 加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变成蓝色。
——双缩脲反应（具有芳环侧链氨基醇结构）
知识一 中药学：麻黄碱
[中⽂名称] ⿇黄碱[英⽂名称] Ephedrine[别 名] ⿇黄素[化学名称] Benzenemethanol, α-[1-(methylamino) ethyl]-, [R,(R*, S*)]-[分⼦式] C10H15NO[分⼦量] 165.23[物理性质] 蜡状固体、结晶或颗粒,熔点34°, 沸点225°, 暴光分解。
吸⽔后熔点升⾼到40°。
1g溶于约20ml和0.2ml ⼄醇, 溶于氯仿、⼄醚及油。
盐酸盐: 斜⽅针状结晶,熔点216～220°, [α]↑25↓D-33°～35.5°) (C=5). 1g溶于3ml⽔、14ml⼄醇。
⼏乎不溶于⼄醚及氯仿[成分分类] ⽣物碱类[药理作⽤] 对中枢神经系统的作⽤：⿇黄碱的中枢神经兴奋作⽤远较肾上腺素为强。
能兴奋⼤脑⽪层及⽪层下中枢，使精神振奋；可缩短巴⽐妥类催眠时间，亦能兴奋中脑、延脑呼吸中枢和⾎管运动中枢. 2．对⼼⾎管系统的作⽤：（1）对⼼脏的作⽤：⿇黄碱对⼼脏有兴奋作⽤。
⿇黄碱使⼼肌收缩⼒增强，⼼输出量增加。
（2）对⾎管的作⽤：⿇黄碱使冠脉、脑、肌⾁⾎管扩张，流量增加；使肾、脾等内脏和⽪肤、粘膜⾎管收缩，⾎流量降低。
（3）对⾎压的影响：⿇黄碱常引起收缩压和舒张压上升，脉压增⼤。
其升压作⽤缓慢⽽持久。
3．对平滑肌的影响：（1）对⽀⽓管平滑肌的影响⿇黄碱对⽀⽓管平滑肌的松弛作⽤较肾上腺素弱⽽持久。
（2）对膀胱三⾓肌和括约肌的影响⿇黄碱能使膀胱三⾓肌和括约肌的张⼒增加。
可使排尿次数减少，⾜够量产⽣尿潴留，⽤于⼉童遗尿症有效。
4．对代谢的影响⿇黄碱有增加代谢的作⽤。
解热、抗病毒作⽤⿇黄碱对⼈能诱发出汗.6．其他作⽤⿇黄碱对⾻胳肌有抗疲劳作⽤，能促进箭毒所抑制的神经肌⾁间的传导，可⽤于重症肌⽆⼒的治疗。
⿇黄碱还有升⾼⾎糖、收缩脾脏、增加红细胞等作⽤.⿇黄碱对胃肠道分泌通常表现抑制。
还可使疲劳的⾻胳肌紧张度显著且持久地升⾼.为拟肾上腺素药,兼具α与β受体兴奋作⽤, 作⽤似肾上腺素, 但较温和。
药物化学麻黄碱知识点教学课件
在某些情况下，麻黄碱可能通 过乳汁排泄，对哺乳期妇女和 婴儿有一定影响。
麻黄碱的代谢产物
麻黄碱的主要代谢产物包括甲基麻黄 碱、羟基麻黄碱和葡萄糖醛酸麻黄碱 等。
不同个体对麻黄碱的代谢和排泄能力 存在差异，因此不同个体内的代谢产 物种类和浓度也可能有所不同。
这些代谢产物通常具有更低的生物活 性或失去原有的生物活性，对机体产 生的影响较小。
呼吸道疾病治疗
麻黄碱常用于治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）和 哮喘等呼吸道疾病。
感冒治疗
在某些感冒药中，麻黄碱被用作缓解鼻塞、流涕 等症状的成分。
减肥药物
含有麻黄碱的减肥药物在市场上较为常见，但需 要注意副作用和药物相互作用。
04 麻黄碱的代谢与排泄
麻黄碱在体内的代谢
麻黄碱在体内主要通过肝脏代谢， 经过一系列酶促反应转化为活性
引起肝肾损伤。
麻黄碱的安全使用注意事项
使用麻黄碱时应严格遵循医生指导， 控制药物剂量和用药时间。
对于患有心血管疾病、中枢神经系统 疾病和消化系统疾病的患者，应慎用 或禁用麻黄碱。
避免长期或过量使用麻黄碱，以免产 生不良反应和药物依赖性。
使用麻黄碱过程中如出现不良反应， 应及时停药并就医。
06 麻黄碱的未来发展与研究 方向
药物化学麻黄碱知识点教学课件
contents
目录
• 麻黄碱的化学结构与性质 • 麻黄碱的合成与提取 • 麻黄碱的药理作用与用途 • 麻黄碱的代谢与排泄 • 麻黄碱的安全性与评价 • 麻黄碱的未来发展与研究方向
01 麻黄碱的化学结构与性质
麻黄碱的分子结构
01
02
03
分子式和结构简式
麻黄碱的分子式为 C10H15NO，结构简式为 (R)-2-甲氨基苯丙酮。
药物分析课件生物碱ppt演示课件
（四）紫脲酸铵反应：黄嘌呤类生物碱的特征反应
O
CH 3
H 3C
N
N
N
ON
CH 3
HCl KClO3
O
O
H3C N
H HO O
CH3
O NO
O
CH3
O H3C
N
H N
NO CH3 O
CH3
NH3
O N ONH4 O N O
CH3
CH3
紫色（加NaOH试液，紫色消失）
22
生物碱类药物的特殊鉴别反应
（五）甲醛-硫酸反应（Marquis反应）
NO2
+H2O + CO2
N
深紫色
O OK
20
生物碱类药物的特殊鉴别反应
（三）绿奎宁反应：含氧喹啉衍生物的特征反应
CH 3O
CH CH 2
HO C
N
H
Br2
N
CH CH 2
CH CH 2
Br Br
OH OH
HO
O
C
N
H
O
NH3 •H2O
HN
HO
NH
C
N
H
N
N
翠绿色
21
生物碱类药物的特殊鉴别反应
27
一、非水溶液滴定法
（一）原理和方法：
游离生物碱：B + HClO4 生物碱盐： +• A– + HClO4
_
BH+• ClO4
_
BH+• ClO 4+HA
（置换反应）
测定方法：取经适当方法干燥的供试品适量，加冰醋酸 10~30ml溶解。若供试品为氢卤酸盐，应加5%醋酸汞的冰 醋酸溶液3~5ml，用0.1mol/L的高氯酸滴定液滴定至终点， 并将滴定结果用空白试验校正。
《药物化学第三章》PPT课件
山莨菪碱 Anisodamine
HO OH
O
樟柳碱
O
Anisodine
托品Tropine的立体化学
8
N
71 2
6
54 3
托烷（莨菪烷）Tropane 有两个手性碳原子C-1和C-5， 但由于内消旋而无旋光性。 托品有3个手性碳原子C-1、C-3 和C-5，由于内消旋也无旋光性。
N
H OH
椅式构象
NH OH
CH3
CH3
ON
NO
(C H 2)10
O
O
N +(C H 3)3 . 2Br-
地美溴铵 Demecarium Bromide
第二节 抗胆碱药 anticholinergic drugs
一、M受体拮抗剂
• 可逆性阻断节后胆碱能神经支配的效应器 上的M受体，
• 呈现抑制腺体（唾液腺、汗腺、胃液）分 泌，散大瞳孔，加速心律，松弛支气管和 胃肠道平滑肌等作用。
• ACh为季铵结构，不易透过生物膜，因此生物利用 度极低。
• ACh化学稳定性较差，在水溶液、胃肠道和血液中 均易被水解或胆碱酯酶催化水解，失去活性。
胆碱酯类M受体激动剂的构效关系
代表药物：氯贝胆碱
• 选择性作用于M受体，口服有效，且S构型异构体的活性 大大高于R构型异构体。
• 对胃肠道和膀胱平滑肌的选择性较高，对心血管系统的作 用几无影响。
1. 胆碱酯类M受体激动剂
名称
乙酰胆碱 Acetylcholine
醋甲胆碱 Methacholine
卡巴胆碱 Carbachol
氯贝胆碱 Bethanechol
结构式
临床应用
—
口腔黏膜干燥症； 支气管哮喘诊断剂
天然药化生物碱类优秀课件
HO
H N CH3
OCO
CH2OH C H
山莨菪碱 anisodamine
二、分类
古柯生物碱（coca alkaloids）
COOCH3 H
N CH3 OC
O
古柯碱 cocaine
主要分布于茄科的颠茄属、天仙子属、曼陀罗属、莨菪属
二、分类
主要分布于豆科
（二）来源于赖氨酸的生物碱
哌啶类（piperidines）,吲哚里西丁类（ indolizidine）,喹诺里西丁类
苯丙胺类 四氢异喹晽类 苄基四氢异喹晽类 苯乙基四氢异喹晽类 苄基苯乙胺类 吐根碱类
二、分类
（四）来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱
1. 苯丙胺类（phenylalkylamines）
CH CH CH3 OH NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
ephedrine
OH
CH CH CH3
NHCH3
伪麻黄碱
(1S,2S)
pseudoephedrine
二、分类
（四）来源于ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ丙氨酸和酪氨酸的生物碱
麻黄碱的特点: 游离时可溶于水，能与酸生成稳定的
盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀
CS2
麻 +CuS O4
M eO H NaO H
棕 或 黄 色 沉 淀
二、分类
（四）来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱
2. 苄基四氢异喹晽类（benzyltetrahydroidoquinolines）
1.按植物来源分类 如：石蒜生物碱，长春花生物碱，喜树生物碱
2.按化学结构分类 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱
3.按生源结合化学分类 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱