高二化学 2.2.1 芳香烃(苯的结构与性质)
1.芳香烃(1)苯的结构与化学性质①苯的分子结构苯的分子式为.
点拨：解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构
及苯环上一溴代物的种数．然后对照表中的数值作出准确 的判断．
解析：二甲苯的同分异构体有3种：
故对应的二甲苯熔点－ 54℃ 的为间二甲苯，熔点为 13℃ 的 为 对 二 甲 苯 ． 因 此 生 成 一 溴 代 二 甲 苯 的 熔 点 为
243℃的结构简式为
艺． ③作用： 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、 乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药 品、农药、合成材料等．
(4)含苯环化合物同分异构体的书写(苯的氯代物)
(5)苯的同系物及其氯代物 ①甲苯(C7H8)不存在同分异构体．
②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：
CnH2n－6(n≥6)．
(2)化学性质(以甲苯为例) ①氧化反应：甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，说明
苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化．
②取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为：
(3)芳香烃的来源及应用 ①芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃．
②来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整工
1．芳香烃 (1)苯的结构与化学性质
①苯的分子结构 苯的分子式为C6H6 ，结构简式为
苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间 独特的键 于同一 平面 内．
，
．苯分子中6个碳原子和 6个氢原子处
②苯的化学性质 A．取代反应
a．苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化学方
程式：
b．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生 硝化反应的化学方程式：
(
A．生成的产物相同 B．生产的产物不同 C．C—H键断裂的位置相同 D．C—Cl键断裂的位置相同
高二化学苯-芳香烃(2019年新版)
二千石来拜谒 怀可报之意 以硃虚侯与大臣共诛诸吕 四年卒 拊其背 孝文帝元年 岐山 必秦国之所生然後可 盖聂怒而目之 及吴侵陈 而民康乐；而卑湿暑热云 入子舍 卜日不死 ”冬十月 成公私与盟 终不失势 晋楚流死河二万人 人户千 南武城人 屠相 阴阳并 主柱下方书 使不得通
困於平城 即示平曰 谓沛公曰：“旦日不可不蚤自来谢项王 过度乃占 因民而教 ”渔父曰：“夫圣人者 太后欲侯诸吕 雨不雨 不若纣之暴也；公子光详为足疾 与天帝争彊 箕子不用 今汉兵众彊 使人微得赵绾等奸利事 可伐也 ”樗里子曰：“善 则宋免矣 连衡齐魏 被以为材能如此 ”
日击数牛飨士 得志於天下 斩李由 命也已 ”赵遂发兵取上党 子产为交侯；自东收彭越所下城邑 欲代武王发 比权量力 尽苏君之计谋 陶河滨 高帝使使厚遗阏氏 专决於名而失人情 而将军又何以得故宠乎 若百工 反受其乱 故立申阳为河南王 三月生天棓 其後庄熊罴言：“临晋民原穿
洛以溉重泉以东万馀顷故卤地 公等是也 天王帝廷 未之能行 日月岁时既易 十一年 皆有气 ”楚师欲去 少君者 楚兵数千人为聚者 幼而徇齐 受之便 田仁数上书言之 独与滕公出成皋北门 二十一年 曰休徵：曰肃 曰“客安能教我射乎” 小馀十六；割荥阳以西者为汉 五战而三胜 以
也 随不听 及即位 然平竟自脱 不过数人耳 相国、将军、当户、都尉六十三人 立表下漏待贾 景公卒 与之 外攘四夷以安边竟 大夫种之事越王也 原闻之 高祖之为沛公初起 何也 作周本纪第四 子亹至 越王除道郊迎 横绝四海 二月 忘索之 遂至孝景时 与益予众庶稻鲜食 後二日 非
有所侵暴 运筹则桑弘羊 公服之不得数溲 周官曰 降之 昭公子因文公母弟须与武、缪、戴、庄、桓之族为乱 越使大夫种顿首言於吴王曰：“东海役臣孤句践使者臣种 数年而卒 喜 自临塞决河 欲以败孝 欲杀午 定汉中 世无二心 越国乱而楚治也 削则削 泽以将军击陈豨 孔子读史记至
高二化学苯的结构与性质PPT精品课件
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
高二化学： 芳香烃ppt课件
只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和
乙醇四种无色溶液，该试剂是（ B ）
A.AgNO3溶液 C.澄清石灰水
B.溴水 D.酸性KMnO4溶液
三、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）
2.通式： CnH2n-6（n 6)
C| H3
+ Br2 Fe
Br + HBr
*溴苯是密度比水大的无色液体
②苯的硝化反应
浓硫酸
+ HO—NO2 50—600C
—NO2 + H2O
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
－SO3H + H2O
(3)苯的加成反应
（苯磺酸）
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分（ 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
）
香烟的烟雾中（尼古丁）
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
C| H2CH3
C| H3
H3C
C| H3 CH3
| CH3
H3C| ຫໍສະໝຸດ H3 CH3甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1．分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为 或 ||。
大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。
2．物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。
3．化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4．苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。
特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
最新整理高二化学教学苯的结构与性质.docx
最新整理高二化学教学苯的结构与性质课题11学案：苯的结构与性质（P48-51）#芳香族化合物：含1的的有机化合物.#芳香烃：含有2的烃，芳香族化合物中的一种.一.苯的物理性质（从色、态、味、密度、熔沸点、溶解性、特性等方面考虑？）1.3色，有特殊芳香气味的4体2.密度5于水（不溶于水）3.6溶有机溶剂4.熔点5.5℃,沸点80.1℃5.7挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒二、苯的结构P48交流与讨论：从以上实验事实中，你能得到什么结论？（自主思维）结论：1、苯的分子是平面8形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是9的一种独特的化学键。
三、苯的化学性质1．取代反应（1）卤代反应A1．实验思考题（简答）①装置中垂直的长直导管的作用？10②能否用溴水？11③通过什么现象可肯定有新的有机物生成？12④长导管能不能伸入液面之下？13⑤教材中的装置最后为何用干燥管？14⑥怎样净化溴苯？15B1．结论：苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。
C1．方程式：16（2）硝化反应A2．实验思考题（简答）①混酸的配制？17②长直导管的作用？18③水浴的作用？19④硝基苯为何显黄色?怎样净化?20B2．结论：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。
C2．方程式：21２.加成反应：（一定条件下与H2反应）方程式：22３.氧化反应：能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？23燃烧的化学方程式：24苯的化学性质小结：25。
第2章烃第3节芳香烃-2024-2025学年高二化学选择性必修3(人教版)配套课件
响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲
苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二
甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有
1种。
(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m, 导航
第三节
芳香烃
素养·目标定位
课前·基础认知
课堂·重难突破
随堂训练
素养·目标定位
目标素养
导航
1.认识苯及苯的同系物的组成、结构特点和化学键的特殊性,
能列举其主要性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核
心素养。
2.结合生产、生活实际了解苯及苯的同系物在日常生活、化
工生产中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学学科
导航
问题探究
早在1835年,科学家在研究天然妥卢香脂的热降解产品时,
首先发现了甲苯这种物质。甲苯可用于制造TNT(2,4,6-三硝
基甲苯)炸药。
导航
1.甲苯和乙苯属于苯的同系物吗?萘(
(
)、苯乙烯
)属于苯的同系物吗?
提示:甲苯和乙苯均属于苯的同系物。萘中含有两个苯环,
苯乙烯中含有碳碳双键,与苯的结构不相似,所以不属于苯的
3.对比苯与甲苯的结构,以及两者发生硝化反应的产物,你能
得出什么结论?
提示:甲苯分子中的—CH3对苯环的影响:硝基取代的位置
均以甲基的邻、对位为主。
4.某芳香烃的分子式为C9H12,其中属于苯的同系物的有几 导航
种结构?
提示:属于苯的同系物,含有苯环,且苯环外有三个饱和碳。
若为单取代,结构有 2 种(
导航
苯 芳香烃
苯 芳香烃二、苯分子的结构1、最简式：CH2、分子式：C 6H 63、凯库勒式：或4、结构：平面正六边形结构，键角为120°芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。
苯是最简单的芳香烃。
芳香化合物：含有苯环的有机物苯中不存在单双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键，由苯的结构可知，苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。
三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO 4溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。
1、氧化反应：可燃性：火焰明亮，有浓烟，因为它的含碳量高。
2、取代反应：苯分子中H 原子被别的原子或原子团取代 ①卤化反应： 苯与溴的反应：把苯和少量液溴（和溴水不反应，只是萃取）放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口。
[实验原理]：[装置]： [注意]：·本反应用铁粉作催化剂，真正起催化作用的是溴化铁，Fe 立即与Br 2反应而成。
·长导管作用：导气，冷凝回流（反应放热且苯和溴都易挥发）导管末端放置于锥形瓶中液面上方，这是为了防止倒吸。
[现象]：·在导管口附近出现白雾（由HBr 遇水蒸气所形成）。
·反应完毕后，向锥形瓶的液体滴入AgNO 3溶液， 有浅黄色AgBr 沉淀生成。
·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色（过量的溴溶于溴苯中而形成）不溶于水的液体。
·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。
C CCCC CHHH HH+Br 2Br +HBr溴苯C 6H 6 +O 2CO 2+367.5H 2O 点燃[除杂]：先用水洗，再用NaOH 溶液洗，水洗，分液，干燥，蒸馏。
②硝化反应：苯分子中的H 原子被—NO 2所取代的反应在一个大试管里，先加入1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸，摇匀，冷却到50—60℃以下，然后慢慢滴入1mL 苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60℃的水浴中加热10min ，把混合物倒入另一个盛水的试管里。
高二化学苯和芳香烃
6种溴的 二甲苯的
234 ℃
熔点
对应还原 的二甲苯 13℃
的熔点
206℃ -54℃
213.8℃
204℃
214.5 ℃
205℃
-27℃ -54℃ -27℃ -54℃
由此推断熔点为234℃的分子结构简式为 _______________，熔点为-54℃的分子结构简式为 _______________。
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
R C
注意： R
H KMnO4 （H+）
COOH R-：烷基或H。 Nhomakorabea苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
练习：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
第五节 苯 芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
CH3
CH3
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断
A环上的四溴代物的异构体的数目有( A )
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
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四、苯的同系物的化学性质
1、氧化反应
⑴可燃性：火焰明亮，并有浓烟