第八章酰化反应
第八章半合成青霉素和头孢菌素的制备
第八章 半合成青霉素和头孢菌素的制备
教学目的：
理解抗生素的历史及发展概况；
了解“三废”的治理的必要性及掌握相应的治理措施；
掌握半合成青霉素的生产工艺原理及过程；
掌握头孢菌素的生产工艺原理及过程；
教学重点:
掌握半合成青霉素的生产工艺原理及过程；
掌握头孢菌素的生产工艺原理及过程；
掌握“三废”治理的措施；
教学方法：采取启发式、开放式教学方法，设问、提问、讨论。布置思考题，，为培养学生创新思维能力提供空间和条件。
教学手段与工具：采用多媒体形式，配之以必要的板书。
教学指导思想：贯彻以学生为主体、教师为指导者的教学思想，充分调动学生主动、生动学习的积极性。
教学内容：
第一节 概述
半合成抗生素：用化学或生物化学等方法改变已知抗生素的化学结构或引入特定的功能基
团后，从而获得的具有某种优越性能的新抗生素品种或其衍生物。
对抗生素化学改造主要有：增强抗菌力，扩大抗菌谱，对耐药菌有效，便于吸收和口服，降低毒性和副作用，改善药理性质，提高生物利用度。其中前三点最重要，尤其第三点寻找对耐药菌有效的化合物是今后的主要改造方向。 第二节 半合成青霉素的制备
方法：以青霉素发酵液中分离得到6-氨基青霉烷酸（6-APA）为基础，用化学或生物化学等
方法将各种类型的侧链与6-氨基青霉烷酸缩合，制成的具有耐酸、耐酶或广谱性质
的一类抗生素。
一、6-氨基青霉烷酸的合成
6-APA在水中加HCl调pH至3.7~4.0析出白色结晶，熔点208~209℃，等电点4.3，微溶于水，难溶于有机溶剂，遇碱分解，对酸稳定。
无抑茵作用，与各种侧链缩合可得各种半合成抗生素，成为青霉素类抗生素的母核。
1、酶解法制备6-APA
（1）生产原理
将大肠杆菌进行深层通气搅拌、二级培养、分离菌体中的亲霉素酰胺酶。在适当的条件下酰胺酶裂解亲霉素分子中的侧链得6-APA和苯乙酸。再将水解液加明矾和乙醇除去蛋白质，用乙酸丁酯分离除去苯乙酸，HCl调节pH值为3.7~4.0即可得到6-APA
第八章胺——精选推荐
第⼋章胺
第⼋章 胺
⼀、单项选择题1、下列化合物中，碱性最弱的是（ C ）
A 、甲胺
B 、⼆甲胺
C 、苯胺
D 、三甲胺
2、下列化合物中，低温下⽣成稳定重氮盐的是（ B ）
3、下列化合物中，碱性最强的是（ D ）
A 、NH 3
B 、(CH 3)3N
C 、C 6H 5CH 2NH 2
D 、(CH 3)2NH
4、与NaNO 2和HCl 反应可⽣成黄⾊油状液体的是（ C ）
A 、C 6H 5NH 2
B 、CH 3CH 2NH 2
C 、CH 3NHCH 2CH 3
D 、(CH 3)3N
5、能与⼄酰氯发⽣酰化反应的胺是（ A ）
A 、异丙胺
B 、⼆⼄丙胺
C 、N ，N-⼆甲基苯胺
D 、甲⼄丙胺
6、下列化合物中属于芳⾹胺的是（ B ）
7、与亚硝酸反应可放出氮⽓的是（ A ）
A 、CH 3NH 2
B 、(CH 3)2NH
C 、(CH 3)3N
D 、CH 3NHCH 2CH 3 8、
的系统命名是（ D ）A 、苯⼄胺
B 、⼄苯胺
C 、N-苯基⼄胺
D 、N-⼄基苯胺9、关于苯胺性质的叙述错误的是（ B ）
A 、易被空⽓中的氧⽓氧化
B 、能与盐酸作⽤⽣成季铵盐
C 、能与酸酐反应⽣成酰胺
D 、能与溴⽔作⽤产⽣⽩⾊沉淀
10、下列化合物中属于伯胺的是（ C ）
11、下列化合物中，沸点最⾼的是（ B ）
A 、CH 3NH 2
B 、CH 3CH 2CH 2NH 2
C 、(CH 3)3N
D 、CH 3NHCH 2CH 3
12、下列化合物中，沸点最⾼的是（ A ）
A 、⼄酸
B 、⼄胺
C 、⼆⼄胺
D 、⼄醇
⼆、判断题
（ 错 ）1、苯胺与苯酚可⽤溴⽔进⾏鉴别。
（ 对 ）2、芳⾹胺的碱性较脂肪胺弱。CH 2NH 2A. B.C. D.NHCH 3NH 2CH 2NHCH 3CH 2NH 2A. B.C. D.NH 2NH 2NHCH 3NHCH 2CH 3CH 3NHCH 3A. B.C.D.NHCH 3H 3C CH 3CH 3H 3C C NH 2CH 3CH 3
天然药物化学教学大纲
天然药物化学 教学大纲
课程编号：201123857
课程英文名：Natural Medicinal Chemistry
课程性质：必修课
课程类别：专业课
先修课程：有机化学、分析化学等
学 分：3 学分
总学时数：54学时
周学时数：3
适用专业：药学院药学专业/中药学专业
适用学生类别：、外招生
开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所
一、教学目标及教学要求：
要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。
二、本课程的重点和难点：
本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。
三、主要实践性教学环节及要求：
本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。
具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。
四、教材和参考书：
1教材：
[1] 吴立军 主编. 天然药物化学（第五版）. ：人民卫生, 2007.
[2]于荣敏 主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. ： 暨南大学印刷，2009.
2参考书：
[1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second
edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of
Chapman & Hall, 1993.
[2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural
《医用化学》
1
《医用化学》
教学大纲
建桥学院护理系
2011年
2 建桥护理护理系三年制专科护理专业
《 医用化学 》课程教学大纲
一、课程的性质与任务
（一）本课程的性质
本课程主要面向护理专业大一学生，属于专业基础课。
（二）本课程的任务
在整个专业的培养计划中，本课程属于专业基础课。本课程注重与中学化学的衔接，促使学生尽快完成从中学到大学学习方法的转变；注重与后续课程及相关学科的联系，大量增加与医学相关的化学知识，提高学生的学习兴趣。具体实施时，理论课与实验课交替进行，使学生不但打好扎实的理论基础，还掌握基本的实验操作技能，养成良好的科学工作作风；同时培养学生分析问题、解决问题的能力，为今后的学习和工作打下良好的基础。
二、课程的基本要求
通过本课程的学习，使学生明确化学基础理论和基本知识在本专业中的重要性；理解常用的溶液浓度、溶液的渗透压、缓冲溶液、配位化合物等对专业的意义；熟练地进行有关的化学计算；认识有机物的结构特点；运用命名原则进行命名；理解有关有机化合物的主要化学性质并书写化学反应式；掌握化学实验基本技能，正确使用常用仪器和试剂进行化学实验，并规范地书写实验报告；养成积极主动、严谨求实的学习习惯和遵守纪律、团结合作、爱护公物和良好品德。
三、课程内容
（一）课程主要内容
第一章 绪论
学习要点：化学的研究对象是物质、即研究物质的组成、结构、性质及其变化规律。化学是医学的基础，医学的发展和进步离不开化学。人和大自然具有相同的化学元素组成；人体是一个复杂的化学反应系统，每时每刻都在进行着各种形式的化学反应，只不过这些反应比体外反应更复杂、更高效、更精确。医学化学是一门重要的公共基础课，包括无机化学、有机化学和化学实验三部分。
学习要求：掌握 化学的研究对象
熟悉 化学和医学的关系，SI单位制和法定计量单位
3 了解 医学化学课程的地位和作用，有益的学习方法
(完整版)《有机化学》教学大纲
1
《有机化学》W教学大纲
课程名称：有机化学W,OrganicChemistryW
课程号（代码）：20321240-5课程类别：基础课学时：64学分：4
教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课,其主要任务是通过本课程的教学,使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能,提高分析问题和解决问题的能力,为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。
本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、。键、n键及大n键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念,并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。
本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。
教学内容：
第一章绪论（1学时）
有机化学中的化学键一一共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物和有机化学的概念。有机化合物的分类。
第二章烷烃（4学时）
第一节烷烃的结构和异构现象
烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。。键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。
第二节烷烃的命名
烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命名法、顺序规则。
第三节烷烃的性质
烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制：1°、2°、3°氢的活性。自由基的稳定性顺序。
生物体内的自由基及自由基反应。
第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时）
第一节烯烃和炔烃
烯烃、炔烃的结构碳原子的SP2杂化和SP杂化。n键的形成及特点。烯烃和炔烃的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。
烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。 2
(完整版)有机化学复习(人卫第八版)
第一章 绪论
第二章 立体化学
1、费歇尔投影式书写原则
连接原子或原子团的水平线代表伸向纸面前方的化学键，垂直线代表纸面后方。
2、外消旋体、非对映异构体、内消旋化合物概念（区别和联系）
3、R/S 构型标记法
第四章 烷烃和环烷烃
一、烷烃
1、构象异构（锯架式和纽曼投影式的书写）
2、化学性质 ①稳定性
②卤代反应（自由基的反应） 链引发——链增长——链终止
二、环烷烃
1、化学性质 取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原则（连氢最多和连氢最少的
两个碳原子之间）
2、构象 环己烷的构象：椅式和船式（书写椅式的顺式和反式以及取代反应的稳
定性即优势构象）
第五章 烯烃和炔烃
一、烯烃
1、顺反异构及其命名
2、化学性质 ①亲电加成反应
（1)与卤素加成（在四氯化碳中进行）：反应机制 烯烃与氯或溴的加成反应通常生成反式
加成产物
（2）与卤化氢的加成 反应的活性顺序：HI>HBr>HCl>HF 不对称加成（马氏规则） 正碳
离子的稳定性 诱导效应
（3）与硫酸加成 _______________________________________________________________
生成烷基硫酸氢酯在水中加热可以水解生成醇 稀硫酸下即可反应，硫酸越浓越不易加
成 不对称加成也遵循马氏规则
（4）与水加成 在酸催化下（如磷酸或硫酸） 与水加成生成醇
②催化加氢 常用 Pt、Pd、Ni 等金属作催化剂 主要生成顺式加成产物
取代基增多空间位阻增大越不利于加成
③自由基加成反应
（1）过氧化物存在下加溴化氢 只有溴化氢 反马氏规则
（2）烯烃的自由基聚合反应
④氧化反应
（1）高锰酸钾氧化 酸性条件下、稀冷条件下（顺式、褐色 MnO2 沉淀）
（2）臭氧氧化 最终生成醛或酮以及过氧化氢
（3）环氧化反应 烯烃与过氧酸作用氧化为环氧化合物 3
二、共轭烯烃
1、共轭效应
2、性质何时 1,2 加成、何时 1，4 加成
完整版)执业药师西药一重点笔记
完整版)执业药师西药一重点笔记
药学专业知识考试重点
历年考试中，药学专业知识占据了较大的分值比例。考试内容主要分为十一章，其中第一章为重点，包含了八个考点。
第一章：药物剂型分类
药物剂型的分类包括形态、给药途径、分散系统、制法和作用时间。根据形态学分类，药物剂型可分为固体、半固体、液体和气体。根据给药途径分类，药物剂型可分为经胃肠道给药剂型和非经胃肠道给药剂型。根据分散体系分类，药物剂型可分为真溶液类、胶体溶液类、乳剂类、混悬液类、气体分散类、固体分散类和微粒类。根据制法分类，药物剂型可分为浸出制剂和无菌制剂等。根据作用时间分类，药物剂型可分为速释、普通、缓控释制剂等。
第二章：药物剂型的重要性
药物剂型的重要性体现在以下几个方面：可改变药物的作用性质、可调节药物的作用速度、可降低药物的不良反应、可产生靶向作用、可提高药物的稳定性和可影响疗效（影响不是决定）。
第三章：药用辅料的作用
药用辅料的作用包括赋型、使制备过程顺利进行、提高药物稳定性、提高药物疗效、降低药物毒副作用、调节药物作用和增加病人用药的顺应性。
第四章：药物化学降解途径
药物化学降解途径主要有水解和氧化。酯类、酰胺类和青霉素类分子中存在不稳定的β-内酰胺环，在H+或OH-影响下，很易裂环失效。酚类、烯醇类、芳胺类、吡唑酮类、噻嗪类药物较易氧化。
第五章：药物固体制剂和液体制剂与临床应用
药物固体制剂和液体制剂的临床应用包括口服给药、注射给药、皮肤给药、口腔给药、鼻腔给药、肺部给药、眼部给药、直肠、和尿道给药等。
第六章：药物灭菌制剂和其他制剂与临床应用
药物灭菌制剂和其他制剂的临床应用包括无菌制剂、含酒精制剂、糖浆制剂、膏剂制剂、栓剂制剂等。
第七章：药物传递系统（DDS）与临床应用
药物传递系统（DDS）的临床应用包括口服DDS、注射DDS、局部DDS等。
第八章：生物药剂学
生物药剂学包括生物制品的分类、制备、质量控制、药效学和临床应用等。
基础有机化学实验智慧树知到课后章节答案2023年下浙江大学
基础有机化学实验智慧树知到课后章节答案2023年下浙江大学
浙江大学
第一章测试
1. 以下物质中，哪些应该在通风橱内操作? （ ）
答案:
氯化氢
2. 高温实验装置使用注意事项错误的是：（ ）
答案:
使用高温装置的实验，要求在防火建筑内或配备有防火设施的室内进行，并要求密闭，减少热量损失
3. 取用化学药品时，以下哪些事项操作是正确的？（ ）
答案:
其余选项都是
4. 用剩的活泼金属残渣的正确处理方法是：（ ）
答案:
在氮气保护下，缓慢滴加乙醇，进行搅拌使所有金属反应完毕后，整体作为废液处理
5. 试剂或异物溅到皮肤上，处理措施正确的是：（ ）
答案:
其余选项都是
第二章测试
1. 关于蒸馏，下列描述正确的是（ ）
答案:
通过蒸馏可以测定液体化合物的沸点。
2. 简单蒸馏时，蒸馏物的体积一般在蒸馏瓶容积的（ ）
答案:
1/3-2/3
3. 液体的沸点高于140℃时用（ ）冷凝管
答案:
空气
4. 简单蒸馏时，温度水银球对应蒸馏头侧管下线位置偏高，会导致测得沸点（ ）
答案:
偏低
5. 蒸馏不能分离以下哪种混合物：（ ）
答案:
乙醇（95%）与5%水的混合液
第三章测试
1. 关于Rf值，下列说法错误的是：（ ）
答案:
同一物质的Rf值是一常数
2. 薄层层析上行法操作程序，按正确顺序排列：（ ）
a. 加盖密闭，展开剂借毛细作用慢慢上移
b. 当展开剂的前沿距薄板另一端约1 cm左右时，取出薄层板，用铅笔轻轻画下溶剂前沿，然后让板上的溶剂自然挥发
c. 把一定量的展开溶剂倒入层析缸
d. 将薄层板点样端朝下以一定角度小心地放置在层析缸中，层析缸中溶剂的液面应在离样品原点0.5 cm以下
答案:
3、4、1、2
3. 点样量的多少分析错误的是（ ）
答案:
点样量随薄层厚度和分离目的而定，在0.25 mm厚度的薄层上，作定性分离时，一般点样量为点样量可达几十毫克～几百毫克
抗生素练习题
第八章 抗生素
1. 单项选择题
1) 下面哪一个叙述是不正确的
A.抗生素是来源于细菌,霉菌或其它微生物通过发酵产生的二次代谢产物。
B.抗生素在很低的浓度下能抑制或杀灭各种病原菌,达到治疗的目的。
C.早期抗生素主要用于治疗细菌或霉菌感染性疾病,故称为抗菌素。
D.磺胺类药物百浪多息,是最早上市的抗菌素。
E.结构简单的抗生素可以用合成法制得,如氯霉素。
2) 半合成青霉素的重要原料是
A.5-ASA B.6-APA
C.7-ADA D.二氯亚砜
E.氯代环氧乙烷
3) 各种青霉素在化学上的区别在于
A.形成不同的盐 B.不同的酰基侧链
C.分子的光学活性不一样 D.分子内环的大小不同
E.聚合的程度不一样
4) 青霉素分子中所含的手性碳原子数应为
A.一个 B.两个 C.三个
D.四个 E.五个
5) 青霉素结构中易被破坏的部位是
A.酰胺基 B.羧基
C.β-内酰胺环 D.苯环
E.噻唑环
6) 头孢噻吩分子中所含的手性碳原子数应为
A.一个 B.两个 C.三个
D.四个 E.五个
7) 盐酸四环素最易溶于哪种试剂
A.水 B.酒精 C.氯仿
D.乙醚 E.丙酮
8) 下列哪一项叙述与氯霉素不符
A.药用左旋体
B.配制注射剂用丙二醇或二甲基乙酰胺作助溶剂
C.本品性质稳定,水溶液煮沸五小时不致失效
清华大学有机化学及实验A1教学大纲
有机化学 A1 教学大纲
第一章（ 4 学时，自学为主）
绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.1.1 有机化合物、有机化学及发展简史
1.1.2 有机化合物的特性
1.1.3 有机化学的研究内容
1.2 有机化合物的结构
1.2.1 碳元素
1.2.2 有机化学中的共价键
1.2.3 描述共价键的物理量：键参数（自学为主）
1.3 有机化学反应
1.3.1 共价键的断裂
1.3.2 有机反应类型
1.4 有机化合物的分类（自学）
1.4.1 按碳架分类
1.4.2 按官能团分类
1.5 有机化合物的命名
1.5.1 几“个与命名有关的名词 ”
1.5.2 普通命名法（习惯命名法）
1.5.3 衍生物命名法
1.5.4 IUPAC 命名法
1.5.5 其它化合物的 IUPAC 命名法
1.6 有机化学的研究方法
1.4.3 特殊方法
1.4.4 常规方法
1.7 学习方法
第二章（ 4 学时）
现代仪器分析方法及应用
2.1 概述
第一部分 NMR （核磁共振）
2.2 NMR 的基本原理
2.3 1H-NMR （核磁共振氢谱）
2.3.1 化学位移
2.3.2 耦合常数
2.3.3 积分曲线与峰面积
2.3.4 1H-NMR 谱的解析
2.4 13C-NMR （核磁共振碳谱）
13 2.4.1 13C-NMR 谱
2.4.2 应用——识谱 第二部分 IR （红外光谱）
2.5 IR 的基本原理
2.5.1 产生
2.5.2 分子的振动形式
2.5.3 Hooke 定律
2.6 IR 谱与分子结构的关系
2.6.1 IR 谱总结
2.6.2 各类化合物的 IR 谱
第三部分MS（质谱）
2.7 MS 的基本原理
2.8 MS 谱
第四部分 UV （紫外光谱）
2.9 UV 的基本原理
2.9.1 产生
2.9.2紫外光谱图及Lambert-Beer （朗伯一比尔）定律
2.10 UV 谱与分子结构的关系