六亚甲基二异氰酸酯三聚体合成工艺研究

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六亚甲基二异氰酸酯降解

六亚甲基二异氰酸酯降解
六亚甲基二异氰酸酯（又名1,6-己二异氰酸酯）是一种有机化合物，主要用于生产聚氨酯涂料、弹性体、胶黏剂、纺织整理剂等。

关于其降解，以下是相关信息：
1.化学性质：六亚甲基二异氰酸酯具有一定的化学稳定性，不易与其他物质
发生反应。

但在特定的条件下，如高温、强酸或强碱环境，它可能会发生分解或水解等反应。

2.生物降解：虽然六亚甲基二异氰酸酯不易被生物降解，但某些微生物或酶
类在特定条件下可能对其产生一定的降解作用。

然而，这种生物降解过程相对缓慢，且需要在特定的环境条件下进行。

3.物理降解：物理降解可能包括光照、机械力等因素引起的分解。

例如，某
些聚合物材料在长时间的光照或机械力作用下可能会逐渐发生物理降解。

但对于六亚甲基二异氰酸酯这种相对稳定的化合物，物理降解的可能性较小。

综上所述，六亚甲基二异氰酸酯的降解是一个相对复杂的过程，需要特定的条件和长时间的反应才能实现。

因此，在使用和处置过程中应采取相应的安全措施，以减少其对环境和人体健康的潜在影响。

TDI三聚体的合成工艺研究_麦志远

明产物中主要是含异氰脲酸酯六元环状结构的三聚产物，而 TDI 单体的含量较低。
术
由绿色到青色再到黄色出现，并能保持 1 min 不变色，此时为
虽然红外光谱证实了产物中异氰脲酸酯环的存在，但并
滴定终点。
不能说明三聚产物都是理想的三聚体结构。事实上，要三聚
12. 3
10. 4
9. 6
产品外观
无色透明黄色透明微黄透明近水白透明
注: ( 1) —催化剂用量 0. 5% 以其与 TDI 单体质量比计算。
由表 1 和图 2 可见，不加催化剂的情况下，TDI 的三聚反
应不发生；三丁基膦催化三聚的效果较差，温度较高、反应时
间长，容易产生更多的多聚体结构；均为叔胺类催化剂的 DMP
－ 30 和 C － 0116 催化效果较好，相比之下 C － 0116 的催化性
40
麦志远等： TDI 三聚体的合成工艺研究
图 2 3 种催化剂的催化效率对比 Fig． 2 Comparison of three catalysts' catalytic efficiency
能更强，短时间内就能迅速反应，降低 —NCO 值，而且实验还表明在 40 ℃ 下其仍然具有很高的催化活性。因此，选用 C －
图 1 TDI 单体和 TDI 三聚体的红外光谱 Fig． 1 FT － IR spectrum of TDI and TDI trimer
工
1. 3. 2 二正丁胺法
TDI 单体在1 615 cm － 1 、1 578 cm － 1 、1 525 cm － 1 3 处有苯环的

含有异氰脲酸酯基的HDI三聚体固化剂

含有异氰脲酸酯基的HDI三聚体固化剂
邱少君;甘孝贤
【期刊名称】《涂料技术》
【年(卷),期】2000(000)004
【摘要】本文综述了六亚甲基二异氰酸酯（HDI）三聚体的合成及在涂料工业中的应用。

【总页数】4页(P18-20,39)
【作者】邱少君;甘孝贤
【作者单位】西安近代化学研究所，710065;西安近代化学研究所，710065【正文语种】中文
【中图分类】TQ633
【相关文献】
1.含有异氰脲酸酯基的环氧树脂包覆材料的性能 [J], 高潮;甘孝贤;邱少君;卢先明;高金霞
2.聚异氰脲酸酯泡沫塑料中三聚体含量测定的研究 [J], 周青;刘海蓉;曹欣;王景存
3.HDI基聚(氨酯-异氰脲酸酯)合成及性能研究 [J], 赖炎辰;刘长城;邱馨平;黄哲;李娟
4.异氰酸酯三聚体对聚异氰脲酸酯泡沫塑料的阻燃作用 [J], 许乾慰;洪涛;周志平;高建伍;薛亮
5.纳米二氧化硅增强异氰脲酸酯三聚体改性聚氨酯复合材料的研究 [J], 王士财;李宝霞;张晓东
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德国科思创(原拜耳)HDI

黏度（ 25 ℃）
3mPa · s
相对密度
1.05
闪点（开杯）
135 ℃
折射率（ 20 ℃）
4530
比热容（ 25 ℃）
1.75J/ （ g · K ）
沸点 0.67kPa
112 ℃
蒸汽压（ 20 ℃）
1.3 ～ 1.5Pa
1.33kPa
120 ～ 125 ℃
水解氯
0.03% 以下
2.67kPa
包装： 200kg/ 桶（德国拜耳）、 209kg/ 桶（美国拜耳）
同时供应日本NPU HDI，旭化成HDI，德国DEGUSSA IPDI，BAYER IPDI等合成材料中间体
140 ～ 142 ℃
纯度
99.6% 以上
应用：
HDI 为脂肪族异氰酸酯, 做成的树脂有明显的耐黄变的特性.
HDI的衍生物可作为异氰酸酯固化剂, 分为HDI单体-TMP, HDI缩二脲 , HDI三聚体三种, 是高档聚氨酯胶粘剂和涂料的固化剂. 特別是三聚体作为固化剂具有黏度低，易储存的性能，做成的制品有优异的耐热，耐光，耐候和耐溶剂性能.
六亚甲基二异氰酸酯（HDI）
别名： 1,6- 己基二异氰酸酯
简称： HDI
分子式：C8H12N2O2
分子量： Mr=168.19
CAS编号：822-06-0
项目
指标
项目
指标
外观
无色或浅黄色液体
沸点（ 101kPa ）
255 ° C
分子质量
168.2
凝固点
-67 ℃
NCO%
49.7% ～ 49.9%

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ＳｔｕｄｙｏｎｔｈｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＨｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅＤｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ
ＳｈｉＳｕｙａｎｇ，ＺｈｕＭｉｎｇｘｉｎｇ，ＭａＪｉｅ，ＸｕＪｉｎｇｊｉｎｇ，ＬｉｕＸｉａｏｊｉｎｇ，Ｗａｎｇｑｉ
［摘要】以六亚甲基二异氰酸酯为反应原料，季胺碱为催化剂，甲苯为溶剂，合成六亚甲基二异氰酸酯三聚体。考察投料比、催化剂、反应温度、反应时间、阻聚剂等因素对六亚甲基二异氰酸酯三聚体的影响；结果表明最佳反应条件为六亚甲基二异氰酸酯：Ｃａｔ的重量比为１：０．０００４．十六烷基三甲基氢氧化胺为催化剂，反应温度５５ ℃，反应时间７ｈ，磷酸二丁酯为阻聚剂，单次所得产品的收率达４０％，ＮＣＯ值２２．０％～２３．０％［关键词】六亚甲基二异氰酸酯：三聚体；催化荆：季胺碱［中图分类号］ＴＱ【文献标识码】Ａ【文章编号】１００７．１８６５（２０１７）１４．００９５．０２
（ＪｉａｎｇｓｕＹａｎｇｎｏｎｇＣｈｅｍｉｃａｌＧｒｏｕｐＣｏ．，Ｌｔｄ．，Ｙａｎｇｚｈｏｕ２２５００９，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｒｔａｔｅｔｒｉｍｅｒｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｕｓｉｎｇｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅａｓｔｈｅｓｔａｒｔｉｎｇｍａｔｅｒｉａ１．ｑｕａｔｅｒｎａｒｙａｍｍｏｎｉｕｍｂａｓｅａｓｃａｔａｌｙｓｔａｎｄｔｏｌｕｅｎｅａｓｓｏｌｖｅｎｔ．Ｔｈｅｅｆｅｃｔｓｏｆｒｅｅｄｒａｔｉｏ，ｃａｔａｌｙｓｔ．ｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅａｎｄｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒｏｎｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ
ｔｒｉｍｅｒｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｔｈｅｗｅｉｇｈｔｒａｔｉｏｏｆｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ：Ｃａｔｗａｓ１：０．０００４，
ｃｅｔｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｈｙｄｒｏｘｉｄｅｗａｓｕｓｅｄａｓｃａｔａｌｙｓｔ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｗａｓ５５ ℃，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｗａｓ７ｈ，ｄｉｂｕｔｙｌｐｈｏｓｐｈａｔｅａｓａｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒ；Ｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅｔｒｉｍｅｒｗａｓａｂｏｕｔ４０％．ｖａｌｕｅｏｆＮＣＯｗａｓ２２．Ｏ％－２３．０％．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ：ｃａｔａｌｙｓｔ；ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅｔｒｉｍｅｒ
六亚甲基二异氰酸酯是聚氨酯工业中需求量最大的脂肪族异氰酸酯，与ＭＤＩ、ＴＤＩ等芳香族异氰酸酯相比，ＨＤＩ衍生聚氨酯特有的饱和性使其具有不泛黄、保色、保光、抗粉化、耐油、耐磨性能等优点，制成的聚氨酯树脂光、热稳定性好，在户外紫外线照射下不会发生泛黄现象【１－２］；ＨＤＩ三聚体为ＨＤｌ单体在合适催化剂下三聚合反应产物，常温下是一种低粘度的液体，异氰酸酯基含量较高，可用于高固含量的涂料、无溶剂型胶黏剂和浇注弹性体制件【３１；巴斯夫、Ｂａｙｅｒ、柏斯托、旭化成等公司相继开发出ＨＤＩ三聚体商用产品，如柏斯托ＴｏｌｏｎａｔｅＨＤＴ — Ｌｖ。我们以ＨＤＩ为单体，采用合适催化剂，合成出性能较为理想的ＨＤＩ三聚体，本文将对主要技控点的一些影响作介绍。
２０１７年第ｌ４期
Hale Waihona Puke 广东化工
９５
第４４卷总第３５２期
ｗｗｗ．ｇｄｃｈｅｍ．ｃｏｍ
六亚甲基二异氰酸酯三聚体合成工艺研究
石苏洋，朱明星，马捷，徐晶晶，刘晓静，王奇
（江苏扬农化工集团有限公司，江苏扬州２２５００９）