实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质实验报告
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时间： 年 月 日 地点：生科院B108实验室 温度：
实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质 实验性质：基础性 实验要求：必修
实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质
一．实验目的
1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、
适用性强的特点；
2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二．实验原理
1．卢卡氏实验：
因含C3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使
反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察；
2．高碘酸实验：
CH2(OH)(CHOH)nCH2OH ＋ (n＋1) HIO4 H2O + 2HCHO ＋ (n＋1) HIO
3
3．酚和三氯化铁的反应：
2 +2Fecl3 +2Fecl3 +2HCl
4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色
或桔红色；
5．碘仿反应：
NaOH
（R） CH3I + Nao (R)
三．实验器材
正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚
硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、
碘溶液、氢氧化钠溶液
四．操作步骤
1．卢卡氏实验：
取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL卢卡氏试剂；
用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间；
2．高碘酸实验：
取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸
溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分
钟，分别观察溶液颜色变化；
3．苯酚和三氯化铁的反应：
取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液；
—OH
—OH
—OH
CH3
—C—OH
O —C—H O
.
..
4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：
取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后加入2，4－二硝基苯肼试剂。边
加边振荡试管，滴10滴左右即可，观察有无沉淀生成；产生沉淀的颜色；颜色不同说明了
什么？
5．碘仿反应：
取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮，然后各加入7滴碘溶液，溶液呈深红
色，再加5%NaoH,边滴边振荡试管，直到深红色小时为止。
五．实验结果
1．卢卡氏实验：
（1）正丁醇+卢卡氏试剂
反应方程式：
CH3(CH2)3OH＋HCl CH3(CH2)3Cl＋H2O
反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊
（2）叔丁醇+卢卡氏试剂
反应方程式：
CH3CH2CHOHCH3＋HCl CH3CH2CHClCH3＋H2O
反应现象：反应缓慢，有白色油状物质，溶液变浑浊
（3）仲丁醇+卢卡氏试剂
反应方程式：
C(CH3)3OH ＋ HCl C(CH3)3Cl＋H2O
反应现象：反应迅速，溶液变浑浊且2min后溶液分层，上层油状，下层浑浊
2．高碘酸
实验：
（1）10%乙二醇+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂
反应方程式：
HOCH2CH2OH＋HIO4 2 HCHO ＋ HIO3 ＋ H2O
2HIO4＋7Na2SO3
=== I 2 ＋ 7 N a 2 S O4 ＋ H2O
I2 ＋ SO2 ＋ 2 H2O === 2 H I ＋ H 2 S O 4 (少量)
反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后无明显现象
(2) 10%甘油+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂
反应方程式：
2 HCHO ＋ HCOOH ＋ HIO3 ＋ H2O
2HIO4＋ 7Na2SO3 === I2 ＋ N a 2 SO4 ＋ H2O
反应现象：加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成；加入希夫试剂后颜色加深
3．酚和三氯化铁的反应：
反应方程式：
3 + Fe3＋ Fe
( )3 + 3 H
+
反应现象：溶液迅速由无色变为紫色并分层，上层为紫色络合物，下层为无色油状
液体
无水ZnCl2
无水ZnCl2
无水ZnCl2
CH2–OH
|
CH–OH +HIO4
|
CH2–OH
—OH —O
.
..
4. 醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应：
（1）甲醛（2ml）+2，4－二硝基苯肼
反应方程式：
2 HCHO ＋ + H2O
反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入，沉淀变为黄
色
（2）乙醛（2ml）+2，4－二硝基苯肼
反应方程式：
CH3CHO ＋ + H2O
反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄
色
（3）丙酮（2ml）+2，4－二硝基苯肼
反应方程式：
C(CH3)3
+ + H2O
反应现象：无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成，随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄
褐色
5．碘仿反应
（1）甲醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）
反应方程式：
HCHO HCOONa
反应现象：滴半滴氢氧化钠溶液后深红色消失，再无变化
（2）乙醛（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）
反应方程式：
CH3CHO CHIO3 + HCOONa
反应现象：滴两滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成浅白色乳浊液
（3）丙酮（3滴） +碘水（7滴）+氢氧化钠溶液（5%）
反应方程式：
CHIO3 + CH3COONa
反应现象：滴一滴氢氧化钠溶液后深红色消失，生成白色乳浊液
五、 实验结果：
组别编号 现象 反应方程式
1
2
3
—NO2
—NO2
—NH2
—NO2
—NO2
—NH
=
CH2
—NO2
—NO2 —NH2 —NO2 —NO2
—NHN
= CH
CH3
CH3 —C— O CH3
—NO2 —NO2 —NH2 —NO2
—NH
—NO2
I2
NaOH
I2
NaOH
CH3 —C— O CH3
I2
NaOH
.
..
五、 思考题：
1. 在卢卡氏实验中水多了行不行？为什么？氯化锌在实验中起何作用？
2. 有的碘仿反应需要加热，因此，为了使碘仿能尽快产生，而用沸水浴。这样做，能很快
有碘仿产生吗？为什么？
丙酮实验报告
一、实验目的1. 了解丙酮的物理、化学性质；2. 掌握丙酮的实验室制备方法；3. 熟悉丙酮在有机合成中的应用。
二、实验原理丙酮（CH3COCH3）是一种无色、易挥发、具有刺激性气味的液体，沸点为56.2℃，密度为0.789 g/cm³。
丙酮具有较好的溶解性，能溶解多种有机化合物。
在有机合成中，丙酮常用作溶剂、脱水剂、缩合剂等。
丙酮的实验室制备方法主要有以下几种：1. 由乙醛与氢氧化钠反应制备；2. 由丙酮醇与氢氧化钠反应制备；3. 由丙酮酸与氢氧化钠反应制备。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、蒸馏装置、冷凝管、锥形瓶、滴定管、酒精灯等；2. 试剂：乙醛、氢氧化钠、丙酮醇、丙酮酸、盐酸、硫酸铜、硫酸铁、硝酸银等。
四、实验步骤1. 丙酮的制备（1）乙醛与氢氧化钠反应制备丙酮将乙醛溶液倒入烧杯中，加入适量氢氧化钠溶液，搅拌使其充分混合。
将混合液加热至沸腾，保持一段时间后停止加热。
冷却后，用玻璃棒搅拌，观察溶液变化。
过滤得到固体，将固体洗涤、干燥，得到丙酮。
（2）丙酮醇与氢氧化钠反应制备丙酮将丙酮醇溶液倒入烧杯中，加入适量氢氧化钠溶液，搅拌使其充分混合。
将混合液加热至沸腾，保持一段时间后停止加热。
冷却后，用玻璃棒搅拌，观察溶液变化。
过滤得到固体，将固体洗涤、干燥，得到丙酮。
（3）丙酮酸与氢氧化钠反应制备丙酮将丙酮酸溶液倒入烧杯中，加入适量氢氧化钠溶液，搅拌使其充分混合。
将混合液加热至沸腾，保持一段时间后停止加热。
冷却后，用玻璃棒搅拌，观察溶液变化。
过滤得到固体，将固体洗涤、干燥，得到丙酮。
2. 丙酮的性质实验（1）溶解性实验取少量丙酮于试管中，加入少量碘化钾固体，观察溶液变化。
（2）氧化还原性实验取少量丙酮于试管中，加入少量硫酸铜溶液，观察溶液变化。
（3）缩合反应实验取少量丙酮于试管中，加入少量氢氧化钠溶液，观察溶液变化。
五、实验结果与分析1. 丙酮的制备通过实验，成功制备了丙酮。
在制备过程中，观察到溶液逐渐变为无色，且有固体沉淀产生。
甲醛的测定实验报告
一、实验目的1. 了解甲醛的基本性质及其对人体的危害。
2. 掌握甲醛的测定方法，提高实验技能。
3. 熟悉实验仪器的使用方法。
二、实验原理甲醛（化学式：HCHO）是一种无色、有刺激性气味的有毒气体，具有较强的还原性。
甲醛对人体健康有害，长期接触可引起呼吸系统疾病、皮肤病、神经系统疾病等。
本实验采用乙酰丙酮分光光度法测定甲醛浓度。
乙酰丙酮分光光度法：甲醛与乙酰丙酮在碱性条件下反应生成稳定的黄色化合物，该化合物的最大吸收波长为412nm。
通过测定该化合物的吸光度，可计算出甲醛的浓度。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：紫外可见分光光度计、蒸馏装置、电加热套、水浴锅、容量瓶、移液管、滴定管、试管等。
2. 试剂：甲醛标准溶液、乙酰丙酮溶液、乙酸铵、冰乙酸、无水乙醇、氢氧化钠、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 标准曲线的绘制（1）取一系列容量瓶，分别加入不同体积的甲醛标准溶液，用蒸馏水稀释至刻度，配制成不同浓度的甲醛溶液。
（2）在pH6的乙酸-乙酸铵缓冲溶液中，加入适量乙酰丙酮溶液，充分混合。
（3）将配制好的甲醛溶液分别加入试管中，在40℃水浴中加热10分钟，使甲醛与乙酰丙酮反应。
（4）用紫外可见分光光度计测定各溶液在412nm处的吸光度。
（5）以甲醛浓度为横坐标，吸光度为纵坐标，绘制标准曲线。
2. 样品测定（1）取一定体积的待测样品，用蒸馏水稀释至一定体积。
（2）按照绘制标准曲线的步骤，测定样品溶液在412nm处的吸光度。
（3）根据标准曲线，计算样品中甲醛的浓度。
五、实验结果与分析1. 标准曲线绘制根据实验数据，绘制标准曲线如图所示。
2. 样品测定（1）样品1：甲醛浓度为0.15mg/L；（2）样品2：甲醛浓度为0.20mg/L；（3）样品3：甲醛浓度为0.10mg/L。
通过实验，测定了三种样品中甲醛的浓度，结果表明，样品中甲醛含量较高，需采取相应措施降低甲醛浓度。
六、实验总结1. 通过本次实验，掌握了甲醛的测定方法，提高了实验技能。
糖类的测定实验报告
一、实验目的1. 掌握糖类物质的基本性质和鉴定方法。
2. 学习使用化学试剂和方法检测溶液中的糖类物质。
3. 了解不同糖类物质的鉴定原理及其在实际应用中的意义。
二、实验原理糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，它们在化学性质上具有一些共同的特性。
例如，糖类物质可以与某些特定的试剂发生颜色反应，从而实现对糖类的鉴定。
常见的糖类鉴定方法包括：1. 还原糖的鉴定：还原糖在碱性条件下可以与斐林试剂发生反应，生成砖红色沉淀。
2. 非还原糖的鉴定：非还原糖可以通过与苏丹溶液反应，观察颜色变化来鉴定。
3. 蛋白质的鉴定：蛋白质可以与双缩脲试剂发生紫色反应。
三、实验器材1. 试管2. 烧杯3. 滴管4. 移液器5. 恒温水浴锅6. 显微镜7. 斐林试剂8. 苏丹溶液9. 双缩脲试剂10. 糖类溶液（葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉等）11. 蛋白质溶液12. 碱性溶液13. 酸性溶液四、实验步骤1. 还原糖的鉴定- 向试管中加入2mL待测糖类溶液。
- 向试管中加入1mL斐林试剂（甲乙液等量混合均匀后加入）。
- 将试管放入盛有50-65度温水的大烧杯中加热约2分钟。
- 观察溶液颜色变化，若出现砖红色沉淀，则说明溶液中含有还原糖。
2. 非还原糖的鉴定- 向试管中加入2mL待测糖类溶液。
- 向试管中滴加3滴苏丹溶液。
- 观察溶液颜色变化，若出现颜色变化，则说明溶液中含有非还原糖。
3. 蛋白质的鉴定- 向试管中加入2mL待测蛋白质溶液。
- 向试管中加入1mL双缩脲试剂A液（摇匀）。
- 向试管中加入双缩脲试剂B液4滴（摇匀）。
- 观察溶液颜色变化，若出现紫色反应，则说明溶液中含有蛋白质。
五、实验结果1. 还原糖的鉴定：实验结果显示，葡萄糖溶液在斐林试剂作用下出现砖红色沉淀，果糖溶液也出现砖红色沉淀，而蔗糖溶液没有出现沉淀。
2. 非还原糖的鉴定：实验结果显示，蔗糖溶液在苏丹溶液作用下出现颜色变化，而葡萄糖溶液和果糖溶液没有出现颜色变化。
酚的化学性质
1 6 2
羟基
苯环
5 3
4
由于羟基对 苯环的影响， 羟基性质变 得更加活泼
苯酚的取代反 应、缩聚反应
3．苯酚取代反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边
加边振荡，观察并记录实验现象
现象：
立即有白色絮状沉淀产生。
实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子 取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反应的化学方程式为：
＋3Br2
→
↓
＋3HBr
OH
OH
+ 3 Br2
Br
Br
+
3 HBr
Br
白色絮状沉淀
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量
测定（若加入的溴水太少，生成的三溴苯酚会溶于苯
酚中 ，观察不到白色沉淀）但不能用于除杂（因为三 溴苯酚易溶于有机溶剂）
31
试比较苯、苯酚与溴反应的异同：
对溴的要求
苯酚 溴水与苯酚 不用催化剂
1、置换反应——与钠反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目
练习：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别 与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为 1:2:3 。
2.取代反应 (1) 和HX的反应
C2H5 OH + H Br △ C2H5Br + H2O
CH2OH
OCH3
CH3
CH3 OH
CH3
OH OH
A
B
C
D
E
3、其中属于酚类的同分异构体为 ：CDE ___
④ 4 、C 物质不可能具有的性质有：___ ①与Br2 水反应 ②可燃性 ③与H2发生加成 反应 ④能跟NaHCO3溶液反应 ⑤与FeCl3溶 液显色
第九章 醛和酮
2 卤化-水解 4 加特曼-科赫反应
烯烃
炔烃
芳烃
醇
1 氧化 2 频哪醇重排
醛 酮
氧化
羧酸
取代
羧酸衍生物
还原
乙醛和丙酮的工业制备
一、羰基的亲核加成反应
1. 与氢氰酸加成（碱催化下）
R C (CH3)H O + H CN
OH-
R C (CH3)H
OH
H+
R C
OH COOH
CN
(CH3)H
α-羟基腈（氰醇）
RCH2OH
甲醛 伯醇
R
CH OH R1
R1
醛 仲醇
R1 RMgX +
H2O H
+
R
C OH 酮
叔醇
R2
该反应在有机合成中是增长碳链的方法。
5．与氨的衍生物加成—缩合反应
上式也可直接写成：
C O + H2 N Y C N Y + H2O
反应一般控制在弱酸性溶液（醋酸）中进行
Y: OH NH2 NH NH NO2 NO2
1、还原成醇
O H __ __ R C H( R ) OH R CH H( R )
__ __
（1）用金属氢化物还原 金属氢化物（NaBH4、 LiAlH4等）还原剂，具有选 择性，只还原羰基，不还原 C=C双键
CH3CH CHCHO
NaBH4
CH3CH CHCH2OH
（2）催化加氢 常用的催化剂是镍、钯、铂 产率高，选择性不强，不饱和基团同时被还原， 此法常用来制备饱和醇。
O O __ __ H R C__ H Ar C__ H
单酮 酮 混酮
酮分子中的羰基称为酮基。醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO。
第二章第三节醛和酮糖类 (第二课时)
多
糖
多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖 类。多糖广泛存在于自然界中，是一类天然有机 高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素，它 们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接 得到的，组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与 单糖、双糖有很大的区别，没有甜味且不溶于水。 它们水解的最终产物相同，都是葡萄糖： H+ nC H O (C H O ) ＋nH O
单糖 糖 二糖 多糖
葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉 纤维素
单
糖
单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。 葡萄糖和果糖是两种重要的单糖，二者互为 同分异构体，分子式为C6H12O6。葡萄糖和果 糖的结构简式分别为：
CH2OH C＝O HO－C－H H－C－OH H－C－OH CH2OH CH2OH 果糖 葡萄糖 葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，是一 种六碳醛糖。
RCHO＋H2 高温、高压 RCH2OH R R Ni
高温、高压
Ni
C＝O＋H2
R R
CHOH
在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这 个反应在有机合成中有重要的应用价值。
随堂检测
1.与银氨溶液反应
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH - → CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O CH3CH2OH 催化剂 2CH3COOH 催化剂
淀粉发酵制酒 纤维素硝酸酯 纤维素乙酸酯
4.糖类和生命活动
阅读课本P78结合生物知识体会相关知识
糖的分类、代表物、特征： 分类 代表物
特征 不水解，有还原性
无还原性，能水解 有还原性，能水解
单糖 葡萄糖
醇的化学性质教案
醇的化学性质教案一、教学目标1. 知识与技能：（1）理解醇的定义和结构特点；（2）掌握醇的物理性质和化学性质；（3）了解醇在生活和工业中的应用。
2. 过程与方法：（1）通过观察和实验，探究醇的物理性质；（2）通过实验和理论学习，探究醇的化学性质；（3）学会运用科学的方法和思维，分析和解决问题。
3. 情感态度与价值观：（1）培养学生对化学科学的兴趣和好奇心；（2）培养学生热爱科学、勇于探索的精神；（3）培养学生关心生活、服务社会的责任感。
二、教学重点与难点1. 教学重点：（1）醇的结构特点；（2）醇的物理性质和化学性质；（3）醇的应用。
2. 教学难点：（1）醇的化学反应机理；（2）醇的化学性质在实际应用中的意义。
三、教学准备1. 实验器材：酒精、水、试管、烧杯、滴定管等；2. 实验试剂：酸性高锰酸钾溶液、碘溶液、氢氧化钠溶液等；3. 教学课件和教案。
四、教学过程1. 导入：（1）引导学生回顾有机物的分类和醇的定义；（2）提问：醇有哪些特殊的化学性质？2. 醇的物理性质：（1）观察醇的水溶性；（2）观察醇的沸点。
3. 醇的化学性质：（1）实验探究醇的氧化反应；（2）实验探究醇的取代反应；（3）实验探究醇的消除反应。
4. 醇的应用：（1）介绍醇在生活中的应用，如料酒、酒精等；（2）介绍醇在工业中的应用，如合成材料、燃料等。
五、课堂小结1. 醇的结构特点；2. 醇的物理性质和化学性质；3. 醇在生活和工业中的应用。
作业布置：1. 复习醇的化学性质；2. 完成课后习题。
六、教学拓展1. 醇的衍生物：（1）介绍醇的衍生物如醚、醛、酮等；（2）探讨醇衍生物的化学性质和应用。
2. 醇的合成方法：（1）介绍醇的合成方法，如氧化、取代、消除等；（2）分析不同合成方法的优缺点。
七、实例分析1. 生活中的醇：（1）分析料酒、酒精等醇的成分和作用；（2）探讨醇在饮食、医药等领域的应用。
2. 工业中的醇：（1）分析塑料、合成橡胶等工业产品中醇的作用；（2）探讨醇在新能源、材料科学等领域的应用。
化学性质实验报告
糖、氨基酸和蛋白质的鉴定糖类化合物：又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，一般由碳、氢与氧三种元素所组成。
实验目的：（1）进一步了解糖的化学性质；（2）掌握鉴定糖的方法及其原理。
（一）-萘酚试验（molish)糖类化合物一个比较普遍的定性反应是molish 反应。
即在浓硫酸存在下，糖与-萘酚(molish试剂）作用生成紫色环。
实验方法取3支试管，编号，分别加入 ml %的各待测糖水溶液，滴入2滴molish 试剂（ -萘酚的乙醇溶液），摇匀。
把试管倾斜450，沿管壁慢慢加入约1ml 浓硫酸（切勿摇动），小心竖直后仔细观察两层液面交界处的颜色变化。
硫酸在下层,试液在上层样品：葡萄糖、蔗糖及淀粉解释:糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物，后者进一步与-萘酚缩合生成紫红色物质，在糖液和浓硫酸的液面间形成紫色环。
（二） fehling试验（1）实验原理fehling试剂：含有硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液。
硫酸铜与碱溶液混合加热，生成黑色的氧化铜沉淀。
若同时有还原糖存在，则产生黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀。
为防止铜离子和碱反应生成氢氧化铜或碱性碳酸铜沉淀，fehling试剂中需加入酒石酸钾钠，它与cu2＋形成的酒石酸钾钠络合铜离子是可溶性的络离子。
（2）操作方法取4支试管，编号，分别加入fehling试剂i和ii 各。
摇匀并置于水浴中微热后，分别加入5滴待测糖溶液，振荡后置于沸水浴中加热2 ~ 3min，取出冷却，观察颜色变化及有无沉淀析出。
fehling试剂 i：称取 g硫酸铜溶于100 ml蒸馏水中, 得淡蓝色的 fehling试剂 i。
fehling试剂 ii：将17g酒石酸钾钠溶于20ml热水中，然后加入20 ml 含5 g naoh的水溶液，稀释至100 ml得无色透明的fehling试剂 ii。
样品：葡萄糖、果糖、蔗糖及麦芽糖解释: 硫酸铜与碱溶液混合加热，生成黑色的氧化铜沉淀。
醛和酮_糖类
（2）还原反应 醛和酮的羰基可以发生许多还原反应，还原
产物一般是醇。
CH3CHO + H2 催化剂 CH3CH2OH
作业：课本P79 1.
2.某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件 下水解，生成分子内均为2个碳原子的有机物 Y和Z，Y在铜做催化剂下被氧化为W，W能 发生银镜反应。
羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途
2、氧化反应和还原反应
（1）氧化反应：醛酮都能发生氧化反应 ①空气中的O2就能氧化醛
写出乙醛催化氧化的化学方程式 2CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH
②与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂 乙醛使酸性高锰酸钾溶液褪色
•一般情况下，O2不能氧化酮，酮只能被很 强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。
与乙醛的加成
Oδ -
CH3Cδ-H+
试剂名称
化学式及电荷分布 加成产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以氨为例)
醇类 (以甲醇为例)
δ+ δ-
H CN
δ+ δ-
H NH2
δ+δ-
H OCH3
︱OH
H C CN
CH3
︱OH
H C NH2 CH3
︱OH
H C OCH3
CH3
能否根据产物得到加成规律？
1.与极性试剂的加成
官能团：
C=O
(H)
官能团中的 碳原子是否 饱和：不饱和
官能团对aH的影响 羰基有推电 子作用，使
其更活泼
反应类型
加成反应
结构←→性质
氧化 反应
d+d-
C=O
还原 反应
试剂 HCN
【高中化学】醛酮课件 2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
①燃烧。
②被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
③被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
④苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶。
2
CHO +O2
2
COOH
六、肉桂醛 1.组成和结构 分子式：C9H8O
结构简式：
CH=CH-CHO
2.桂皮中含有肉桂醛。肉桂醛的化学性质主要体 现在醛基、碳碳双键上。
可用于消毒和制作标本
3.甲醛的化学反应
（1）被银氨溶液氧化 水浴加热
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH
4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
（2）被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化
加热 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH
2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O源自（3）加成反应 （4）缩聚反应
思考: 用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。
新制氢氧化铜悬浊液
点燃
⑤与O2 的反应 2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
⑥催化氧化
2CH3CHO＋5O2 点燃 4CO2+4H2O
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸。
2CH3CHO＋O2
催化剂
2CH3COOH
2CH3CHO+O2 催化 剂 2CH3COOH
小结：CH3CH2OH
CnH2n+2O
氧化 还原
氧化
CH3CHO
CnH2nO
CH3COOH
CnH2nO2
4.乙醛的制备 （1）乙醇氧化法
Cu
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
（2）乙炔水化法