硼酸烷基醇酰胺酯的合成与性质

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聚乙二醇硼酸酯的合成和摩擦化学特性

聚乙二醇硼酸酯的合成和摩擦化学特性

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性

摘要:以硼酸和聚乙二醇为原料, 石油醚为水的共沸剂, 合成了一种聚乙二醇硼酸酯。考察了反应温度、

反应时间、共沸剂、物料摩尔比等因素对合成工艺的

影响, 用热重法考察了硼酸的脱水反应, 分析反应过程中可能存在的副反应, 用红外光谱对聚乙二醇硼酸

酯进行结构表征。最佳反应条件为: 反应温度130℃, 反应时间70分钟,n(PEG):n(硼酸)=3:1,共沸剂V(石

油醚)/V(水)=1.25,硼酸酯的酯化率可达到98.14%。

利用红外光谱仪分析产物,并在环-块式摩擦磨损试验机和四球试验机上,测定了聚乙二醇硼酸酯添加到基

础油后的摩擦磨损性能及聚乙二醇硼酸酯的添加量对这些性能的影响进行了考察,结果表明,含聚乙二醇

硼酸酯1.5%(wt%)时,抗磨效果最佳。测定基础油、

添加1.5%(wt%)聚乙二醇硼酸酯的基础油及添加T202的基础油三者的最大无卡咬负荷PB,结果表明添加

T202后基础油的PB值最大。最后测定聚乙二醇硼酸

酯与T202复配后的摩擦化学性能以及两者的添加量

对基础油的摩擦磨损性能的影响,结果表明,当添加1.5%(wt%)聚乙二醇硼酸酯时和添加1%(wt%)T202

复配时,润滑油的抗磨效果最佳。11297

关键词: 聚乙二醇;硼酸酯;润滑油;摩擦化学特

性;T202

Abstract: With the boric acid and polyethylene glycol as raw materials, petroleum ether as water entrainer, a

polyethylene glycol borate ester synthesis. The effects of

有机硼酸及其衍生物的制备示例

有机硼酸及其衍生物的制备示例

有机硼酸及其衍生物的制备示例

自从Suzuki–Miyaura反应由铃木章在1979年首先报道后,在有机合成中的用途很广,具强的底物适应性及官能团容忍性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。有机硼酸类化合物成为非常重要的中间体。除了Suzuki–Miyaura反应,Chan–Lam C–X偶联反应,Liebeskind偶联反应,Petasis反应,硼酸与杂环芳烃在氧气条件下的Minisci反应也是以硼酸为底物。下面对常见的几种有机硼酸的方法做一个介绍(点击标题查看详细内容),方便大家学习交流。

一、Miyaura硼酸酯化反应

钯催化下芳基卤代物和双联硼试剂反应制备芳基硼酸酯的反应。对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说,

无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸,用此方法可以实现。

二、金属有机试剂制备单取代芳基硼酸

经典合成单取代芳基硼酸(酯)的方法是用格氏试剂或锂试剂和硼酸酯反应来制备。 用这种经典方法的缺点是单取代芳基硼酸酯有进一步生成二取代硼酸,甚至三烷基硼的可能,因此反应须在低温下进行。解决这个问题的一个有效的办法是使用硼酸三异丙酯和有机锂试剂反应, 可以避免二烷(芳)基硼烷和三烷(芳)基硼烷的产生。反应完后通常加入稀盐酸酸化直接高收率地得到芳基硼酸酯。【Brown, H. C.; Cole, T.

E. Organometallics, 1983, 2, 1316. Brown, H. C.; Bhat, N. G.;

Srebnik, M. TetrahedronLett. 1988,29,2631. Brown, H. C.;

Rangaishenvi, M. V. Tetrahedron Lett. 1990,49, 7113, 7115.】

三、【 砌块化学】新型镍试剂与硼酸(酯)合成新方法系列之一

硼酸(酯)是一种重要的分子合成砌块,尤其是特殊硼酸(酯)如杂环,烯丙基,饱和烃以及含有两官能团的底物 硼酸(酯)是合成化学的热门砌块。笔者打算用接下来的几期文章介绍硼酸(酯)的合成新思路。

双联频哪醇二硼 机理

双联频哪醇二硼 机理

双联频哪醇二硼 机理

双联频哪醇二硼是一种有机化合物,具有重要的化学性质和应用价值。它是由醇和硼酸酯反应得到的产物,具有双联的结构特点。下面将从双联频哪醇二硼的合成、性质和应用等方面进行介绍。

双联频哪醇二硼的合成方法有多种途径。一种常用的方法是将醇与硼酸酯在碱性条件下反应,生成双联频哪醇二硼。反应过程中,碱性条件有助于促进反应的进行,并且醇和硼酸酯之间的酯键断裂,形成双联的结构。

双联频哪醇二硼具有一系列的化学性质。首先,它是一种亲电试剂,可以与亲核试剂发生反应,生成新的化合物。

双联频哪醇二硼的应用非常广泛。首先,它可以作为有机合成中的重要中间体,参与到多种有机合成反应中,如氢化反应、环化反应等。其次,它还可以用作配体,与过渡金属形成络合物,拓展了过渡金属催化反应的应用范围。此外,双联频哪醇二硼还具有荧光性质,可以作为荧光探针用于生物医学研究领域。

双联频哪醇二硼是一种具有重要化学性质和应用价值的有机化合物。它的合成方法多样,化学性质稳定,应用广泛。对于有机合成和生物医学研究等领域具有重要意义。我们对双联频哪醇二硼的研究还有很多待发掘的方向,相信未来会有更多的创新和应用产生。

硼酸三甲酯 格氏试剂反应

硼酸三甲酯 格氏试剂反应

硼酸三甲酯 格氏试剂反应

格氏试剂是一种常用的有机合成试剂,它常用于羧酸与醇或胺反应生成酯或酰胺。在这些反应中,格氏试剂起到了催化剂的作用,加速了反应的进行。

硼酸三甲酯是一种常用的格氏试剂。它的化学式为B(OCH3)3,是一种无色液体,具有较低的挥发性。硼酸三甲酯可以与羧酸反应生成酯,这个反应是格氏试剂反应的典型例子。

格氏试剂反应的机理比较复杂,但总的来说,它是通过硼酸三甲酯与羧酸形成硼酸酯中间体,然后再与醇或胺反应生成酯或酰胺。格氏试剂在反应中起到了催化剂的作用,能够降低反应的活化能,加速反应的进行。

硼酸三甲酯作为格氏试剂,具有一些优点。首先,它是一种较为稳定的试剂,不容易分解或失活。其次,它的反应条件相对温和,不需要高温或高压条件。再次,硼酸三甲酯作为无毒试剂,对环境友好。

在实际应用中,格氏试剂反应被广泛应用于有机合成领域。例如,它可以用于合成酯类化合物,这些化合物在医药、香料、染料等领域具有重要的应用。此外,格氏试剂反应还可以用于合成酰胺类化合物,这些化合物在药物研发和农药合成中也有广泛的应用。

总的来说,硼酸三甲酯格氏试剂反应是一种重要的有机合成方法。它具有高效、环保、温和的特点,被广泛应用于化学工业和科学研究领域。通过进一步的研究和改进,相信格氏试剂反应还将在更多领域展现出其巨大的潜力。

含氮硼酸酯poupc3001的性能及应用

含氮硼酸酯poupc3001的性能及应用

含氮硼酸酯【poupc3001】的性能及应用

王严绪(高分子化学硕士研究生、在读博士)

硼酸酯类化合物的应用范围十分广泛,不但可以作为聚合物添加剂、汽油添加剂、灭菌剂、阻燃剂使用,而且还可以用作润滑油添加剂和汽车制动液。同时,作为特种表面活性剂的研究也正逐步深入。由于我国特别是辽宁省硼矿资源十分丰富,所以深入研究硼酸酯的应用,对于充分利用这些宝贵的资源具有十分重要的实际意义。

含氮硼酸酯作为一种新型环保多功能润滑油添加剂,具有优良的减摩抗磨性能,在国外已被广泛应用于各种润滑油中,美国范德比尔润滑油添加剂有限公司在2004年就研发出来,并把含氮硼酸酯作为专利产品投入大量生产。

对于新型的抗磨减摩作用机理,早在20世纪60 年代中期,人们就开始用不同的实验仪器、分析手段进行研究。分子结构中含有B 原子的含氮硼酸酯,最初是被添加到基础油中, 以提高油品的热氧化稳定性。进入20 世纪60 年代后,人们对硼酸酯作为润滑油抗磨减摩添加剂进行了研究。这种添加剂具有两性离子表面活性剂的一些性质,它的沸点比较高,不挥发,不腐蚀金属,无毒无臭,具有优良的抗磨减摩性能。对分子中只含C、H、O 和B 元素的有机硼酸酯的研究表明,硼酸酯的抗磨作用主要是因为其在摩擦过程中发生了化学反应,在金属表面生成不均匀的、硬度较大的无机、有机混合膜 ,形成氮化硼(BN) 。我们知道,BN 是一种固体润滑剂,其层状结构可起到有效的抗磨、减摩作用。摩擦表面BN 的生成,也是含氮硼酸酯具有抗磨作用的原因之一。摩擦表面氮化硼的生成,可能涉及到含氮硼酸酯中具有缺电子空轨道的硼和具有孤对电子的氮的再结合。摩擦过程中产生外逸电子,在外逸电子的作用下,硼酸酯分解,然后,具有孤对电子的氮碎片和具有缺电子空轨道的硼碎片配位,并结合生成氮化硼化合物。综合上面的结论,含氮硼酸酯的作用机理归结于两个方面: (1) 硼酸酯在摩擦表面的强吸附作用(硼酸酯铁的形成) ; (2) 在摩擦表面生成具有层状结构的氮化硼化合物。硼酸酯添加剂的抗磨性能要优于ZDDP 类添加剂。

硼酸酯合成

硼酸酯合成

SynthesisandCharacterizationofMonodisperseOligofluorenes

JunghoJo,+[b]ChunyanChi,+[a]SigurdHˆger,[c]GerhardWegner,*[a]andDoY.Yoon*[b]

Introduction

9,9-Disubstitutedpolyfluorenesfindextensivescientificand

technologicalapplicationasefficientorganicblue-light-emit-

tingdiodematerials.[1,2]Polyfluorenesshowextremelyhigh

photoluminescencequantumyields,highthermalandoxida-

tivestability,andgoodsolubilityincommonorganicsol-

ventsforeasyprocessingbyspin-ordip-coatingmethods.[3]

Theyalsoexhibitinterestingthermotropicliquid-crystal

characteristics,[4]andconsequently,uponannealinginthe

nematicmelts,thepolymerchainswereshowntobeeasily

alignedonarubbedpolyimidesurface.[5]Suchanalignment

ofthepolymerresultsinthepolarizationoftheemitted

lightandimprovesthechargecarriermobility,aprerequisite

forthefabricationofanorganicthin-filmtransistor.[6]Thus,

硼酸酯偶联剂的结构特点

硼酸酯偶联剂的结构特点

1.引言

1.1 概述

硼酸酯偶联剂是一类广泛应用于有机合成和材料科学中的化合物。它们具有独特的分子结构特点,可以在化学反应中起到连接、稳定和增强材料性能的作用。硼酸酯偶联剂以其独特的化学性质在许多领域中被广泛研究和应用。

硼酸酯偶联剂的分子结构包含硼、氧和有机基团。其中,硼酸酯的硼原子与三个氧原子形成一个平面三角形结构。有机基团则通过硼原子和氧原子之间的化学键与硼酸酯分子相连。这种结构使得硼酸酯偶联剂具有特殊的反应性和稳定性。

硼酸酯偶联剂的一个显著特点是其与羟基(OH)之间的相互作用。由于硼酸酯分子中的硼原子和氧原子之间的化学键的极性特点,硼酸酯偶联剂可以与羟基发生氢键作用,形成稳定的配位化合物。这种配位作用可用于控制化学反应的速率和选择性,从而实现有机合成反应的精确调控。

此外,硼酸酯偶联剂还具有较好的水溶性和热稳定性。这些特性使得硼酸酯偶联剂可以在许多溶剂系统中有效地应用,并能在高温条件下保持其活性和稳定性。

综上所述,硼酸酯偶联剂具有独特的分子结构特点,包括硼原子与氧原子形成的平面三角形结构和与羟基之间的氢键配位作用。这些特点使得硼酸酯偶联剂在化学反应中具有广泛的应用前景,并在有机合成和材料科学领域发挥着重要的作用。

1.2 文章结构

文章结构部分的内容如下:

文章结构:

本文分为引言、正文和结论三个部分。

引言部分主要概述硼酸酯偶联剂的性质和应用领域,并介绍了文章的目的。

正文部分将具体讨论硼酸酯偶联剂的定义、作用,以及其结构特点。其中,通过对硼酸酯偶联剂的化学结构进行分析,探讨其分子间键合、原子组成和空间排布等方面的特点。

结论部分将对硼酸酯偶联剂的结构特点进行总结,并展望其在未来的应用前景。同时,还将对硼酸酯偶联剂开展可能的改进方向和研究方向进行探讨。

通过以上的文章结构,读者可以系统了解硼酸酯偶联剂的结构特点以及其在实际应用中的潜力,并为相关领域的科研工作者提供一定的参考和启示。

硼酸酯型润滑油添加剂的研究进展

硼酸酯型润滑油添加剂的研究进展

丛玉凤;纪灵娴;王德;陈鹏;黄玮

【摘 要】简要地阐述了硼酸酯润滑添加剂的发展现状和国内外研究动态。将硼酸酯按分子中所含活性元素及主要官能团的种类进行了分类,并对其几种制备方法进行了总结,重点对其性能和作用机理的研究进行了分析和归纳,展望了其发展前景。%The research situation and tendency of boric acid ester as lubricant

additive at home and abroad were reviewed. Borate esters were classified

according to active element and main functional group in borate ester

molecule, and some preparation methods were summarized. Antiwear and

extreme-pressure mechanism of boron-containing lubricant additives were

researched emphatically, and its development prospect was descussed.

【期刊名称】《当代化工》

【年(卷),期】2013(000)002

【总页数】4页(P181-183,186)

【关键词】硼酸酯;极压抗磨;润滑;添加剂

【作 者】丛玉凤;纪灵娴;王德;陈鹏;黄玮

【作者单位】辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院,辽宁 抚顺 113001;辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院,辽宁 抚顺 113001;辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院,辽宁 抚顺 113001;辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院,辽宁 抚顺 113001;辽宁石油化工大学 化学与材料科学学院,辽宁 抚顺 113001 【正文语种】中 文

水溶性润滑极压添加剂的合成

第42卷 第7期 2013年7月 化工技术与开发 

Technology&Development of Chemical Industry Vo1.42 No.7 

Ju1.2013 

水溶性润滑极压添加剂的合成 

吴志洪 

(广西化工研究院,广西南宁530001) 

摘要:以三异丙醇胺、硼酸、油酸为原料合成商陛能润滑极压添加剂油酸三异丙醇酰胺硼酸酯,产品具有良好 

的润滑性、极压陛、渗透性、表面张力。 

关键词:润滑极压剂;油酸三异丙醇酰胺硼酸酯;合成 

中图分类号:TG 58 文献标识码:A 文章编号:1671-9905(2013)07-O027-03 

金属切削液一直是金属加工中的重要配套材 

料,合成切削液在我国已经得到推广和应用,合成切 

削液突出的问题是水溶性润滑添加剂的种类较少。 

切削液的润滑过程与一般的润滑过程不同,在切削 

润滑加工过程中,除了物理极压膜的形成,往往伴 

随着化学成膜物质的产生,从而防止金属的粘着与 

焊接,这种成膜化学反应往往是在金属表面吸附的 

氧和水等参与下形成的,对于新生的金属表面,这类 

反应的进行程度往往取决于切削液是否容易到达切 

削摩擦区。早期对润滑极压剂的研究工作着重于研 

究润滑性(最大无卡咬负荷尸R、烧结负荷尸卟长时抗 

磨损试验磨痕直径D),有一定的局限性。目前的研 

究还包括对润滑极压剂的表面张力、清洗性的研究, 

全面、综合地考察其性能,来减少切削中的摩擦和变 

形,降低切削温度,提高加工精度,延长刀具使用寿 

命,提高刀具耐用度,降低成本。 

在润滑极压剂的研究中,引进极压元素硼一直 

受到各国学者的关注。我们以三异丙醇胺、硼酸、油 

酸为原料合成高性能润滑极压添加剂油酸三异丙醇 

酰胺硼酸酯,不但具有较好的润滑性、极压性、表面 

张力、清洗性,并且具有较好的水溶性,取得了很好 

的应用效果。 

1试验部分 

1.1试剂 

三异丙醇胺、硼酸、油酸、催化剂1、催化剂2 

1.2主要仪器设备 

6511型电动搅拌器,DL一102A电动鼓风干燥 

硼酸酯迭代:二乙醇胺(DEA)硼酸酯

硼酸酯迭代:二乙醇胺(DEA)硼酸酯

引言

Suzuki-Miyaura反应(点击了解详情)最早被报道与1979年,随后成为构建sp2-sp2键的强有力工具。该反应通常使用卤代芳烃和有机硼化合物(硼烷)进行偶联反应。这项开创性的工作利用了邻苯二酚硼烷,在20世纪90年代,硼酸变得更加流行;在这些反应中,频哪醇硼酸酯的合成途径广泛,是最常用的硼烷。

图片来自 Org. Process Res. Dev.

上图所示,为每年发表的涉及C-B键形成步骤的论文数量,可以看到自1995年以来,总体趋势呈逐年上涨。2015-2019年,年平均发文数量超过1200篇。可见该领域研究的热度,由此亦可推测硼烷化合物的重要。

图片来自 Org. Process Res. Dev.

进一步检索这些有机硼烷在2015-2019年的分类情况,发现以下几点:1,应用数量最多的是频哪醇硼酸酯,历年几乎都占总体50%以上2,其次为硼酸类,历年占比约15%3,单类占比第三的为BF3X,约为3-5%每年

4,随后占比较多的硼烷有:MIDA、邻苯二酚硼烷,B(DEA)5,除了这些,其他硼烷类化合物历年占比也接近15%根据这些结果,可知硼酸和频哪醇硼酸酯仍然是有机合成中重要的有机硼试剂。

然而,硼酸和频哪醇硼酸酯的物理特性,导致这两种化合物分离困难,尤其是在大规模化学过程中存在难题。

硼酸通常与三聚体硼氧基衍生物处于平衡状态,通过控制水分含量来控制平衡的位置并不是小事;定量分析硼酸-硼氧比极其困难,因为精确计算反应的电荷量是至关重要的;并且两者在物理性质上的差异(反应性、稳定性和溶解性)可能会对原料药控制策略产生负面影响。

此外,频哪醇硼酸酯经常用于克服上述挑战,但它们本身很难制备,特别是大规模制备时,而且在Suzuki-Miyaura反应中表现出较低的反应活性。

至关重要的是,硼酸或频哪醇硼酸酯需要通过结晶固体中间体进行的大规模隔离或降水过程,而不是使用典型的实验室方法(比如旋转蒸发干燥或色谱法)因为这些化合物存在安全与环境问题以及操作,质量、成本和速度的挑战。然而,结晶纯化过程是一个挑战,因为蒎烯醇硼酸酯在各种有机溶剂中具有很高的溶解度,因此很难形成结晶过程。

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