对羟基苯甲酸酯俗称尼泊金酯的合成研究综述
尼泊金酯的合成方法研究进展摘要：对羟基苯甲酸酯俗称尼泊金酯，是一类中性低毒抑菌剂和防腐剂，已被广泛用于食品、饮料、化妆品、医药等领域。
本综述将对近年来尼泊金酯的合成方法进行追踪、概括、评价。
其中以固体超强酸为催化剂的合成方法具有不腐蚀设备、不污染环境、不怕水、耐高温、反应活性高、选择性好、不易中毒等优点，同时可以重复使用，是合成尼泊金酯的良好方法。
今后致力于研究合成尼泊金酯的新方法和合成长链碳醇酯是此领域研究工作的重点。
关键词：尼泊金酯；防腐剂；合成；研究进展对羟基苯甲酸酯俗称尼泊金酯（分子式为p—HOC6H4CO2R），是一类由对羟基苯甲酸与C1—C7等的脂肪醇反应形成的酯，于1923年正式被批准应用于食品中，它是目前国际上采用的安全有效的抑菌剂和防腐剂，广泛地应用于食品、医药及化妆品等行业。
目前我国使用的防腐剂仍以苯甲酸钠为主，而一些发达国家已经禁止使用苯甲酸钠作为食物防腐剂。
尼泊金酯与传统的苯甲酸、山梨酸等防腐剂相比，具有高效、低毒、易配伍、使用pH范围宽等特点，是我国重点发展的食品防腐剂之一。
尼泊金酯杀菌、抑菌作用随着醇烃基碳原子数的增加而增加，如尼泊金辛酯对酵母菌发育的抑制作用是丁酯的50倍，比乙酯强200倍左右；而在水中的溶解度则随着醇烃基碳原子数的增加而降低；另外，碳链愈长，毒性愈小，用量愈少。
通常的作法是将几种产品混合使用，提高溶解度，并通过增效作用提高其防腐能力。
就目前而言，国内生产的产品都是一些低碳醇酯，如尼泊金甲酯、乙酯、丙酯与丁酯等，对一些长碳链酯，如庚酯、辛酯、壬酯等，国内尚未生产。
因此，对该类产品的系列化研究非常重要。
目前，在精细化工领域研究、开发新型尼泊金酯异常活跃，根据我国今后精细化工的发展方向，预计尼泊金酯类将有很大的发展。
尼泊金酯传统的合成方法是采用硫酸作为催化剂，此法的缺点是催化剂用量大，副产物众多，产物分离困难，产率低下，严重腐蚀反应设备以及废液严重污染坏境。
随着国家可持续发展战略的实施，环境保护要求不断提高，其局限性日益显著。
为了推动尼泊金酯系列的生产与发展，本综述将对自1994年至2009年来的关于尼泊金酯类的直接酯化合成方法进行综述与评价，试着寻找较为理想的合成方法。
1 浓硫酸[7]（微波辐射）催化合成尼泊金酯陈新客[3]、刘钟栋[1]等经过试验研究发现，微波可以加速有机合成反应的进行。
用微波辐照这一技术研究对羟基苯甲酸与低级脂肪醇的酯化反应，所用的微波工作频率为2450MHz，采用间歇辐照方式。
结果表明，在微波辐照条件下，醇酸物质的量比为4:1，苯为带水剂时，增加催化剂浓硫酸的用量可使反应速率加快，反应时间由300分钟缩短至30分钟，酯的产率由83.8%增至85.1%，同时产率也随着醇的用量的增加而增加，但当催化剂量及醇达到一定值后产率不再发生变化。
该种方法可大大缩短尼泊金酯的合成所需时间，为该类防腐剂的生产开辟了一条节时节能的工艺路线，但是用浓硫酸作催化剂没有改变传统方法的弊端，解决了这个问题就是一个具有良好发展前景的好方法。
2 结晶氯化铁及其他铁盐催化合成尼泊金酯结晶氯化铁FeCl3·XH2O[15]和十二水合硫酸铁铵等都是价廉易得的固体催化剂，姚春凤[29]等利用六水合氯化铁催化合成尼泊金丁酯，实验表明，利用它作催化剂合成操作方便、对设备腐蚀小、对环境污染低，是一种值得推广应用的方法。
另外用硫酸铁的水合物Fe2 ( SO4 ) 3·XH2O作催化剂制备尼泊金酯的最佳条件是：酸醇的物质的量比为1:4，催化剂用量为酸的3.6%，反应时间为4h，回流温度不超过140℃。
采用水蒸气蒸馏回流脂肪醇，产品经活性炭脱色和重结晶处理，精酯收率可达85%。
但是缺点是产品颜色深，呈胶状，不易处理。
这可能是在反应过程中生成了Fe(OH)3胶体。
若反复用活性炭脱色处理，产品损失大，收率低。
3 稀土化合物催化合成尼泊金酯稀土化合物是我国易得、资源丰富的化合物。
这类化合物具有很高的催化活性与选择性，用量少，反应时间短，无副作用，无腐蚀，无污染，易分离，可回收循环使用，因此开发稀土化合物的利用具有较好的经济价值与实际应用价值。
张乃茹等[10]用三氧化二钕催化合成尼泊金乙酯，他们通过实验证实了用三氧化二钕催化合成尼泊金乙酯是可行的。
它与Fe2 ( SO4 ) 3·XH2O相比，产率明显有所提高，与大孔阳离子交换树脂相比，无需预处理，用量少，易分离，节约能源，可回收重新使用，在酯中无残留，纯度要求不苛刻。
我国稀土资源丰富，价格低廉，稀土氧化物系列有可能成为有价值的催化剂。
三氧化二钕催化合成尼泊金乙酯的有利条件是：酸醇摩尔比为1:4,催化剂用量为酸质量的5.0%，以环己烷为带水剂，在120℃下反应4h，经10%Na2CO3溶液洗涤，用水作溶剂重结晶，乙酯的收率为81.2%，催化剂重复使用10次尚无明显降低。
彭安顺等[17]成功地以稀土改性SO42-/TiO2催化合成尼泊金乙酯，其合成的最佳工艺条件为：酸醇摩尔比为1:3，催化剂用量为20g/mol酸，装置盛有吸水剂MgSO4的索氏提取器、油浴中加热回流反应3h，用5%NaOH与水洗涤，用15%乙醇与活性炭重结晶。
稀土改性的SO42-/TiO2固体超强酸制备简便，原料易得，催化合成对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯产率高，无污染，且分离容易，是一种具有良好应用前景的催化剂。
4 杂多酸及其固载化催化合成尼泊金酯杂多酸是由两种以上无机含氧酸缩合而成的一类含氧桥的多核高分子化合物，它不仅具有多元酸和多电子还原能力，而且其酸性和氢化还原性可以通过变换组成元素在很大范围内系统地调节。
它对许多反应具有高的催化活性和选择性，并且不挥发、污染少、可以大大减轻对设备的腐蚀，能够再生和利用，因而许多学者对此进行了研究。
经过研究发现，用磷钨杂多酸、硅钨杂多酸作催化剂合成尼泊金丁酯的效果比硫酸和硫酸铁好，产品后处理极其简单，无需脱色，具有无毒、无腐蚀、无废液处理等优点。
磷钨杂多酸与硅钨杂多酸的催化效果相当。
以磷钨杂多酸作为催化剂催化合成尼泊金丁酯的优化反应条件为：醇酸物质的量比为5:1，苯为带水剂，催化剂用量为反应物料总质量的5%，回流温度120℃，反应时间为3.5h，酯收率可达80%。
用磷钨杂多酸催化合成尼泊金丁酯具有催化活性高、选择性好、催化剂可回收利用等特点，是一种很有价值的催化剂，该方法的优点还在于后处理简单，节能降耗，对反应设备腐蚀轻，产品质量高。
但是，杂多酸均相催化剂存在回收困难、比表面积较小不利于充分发挥催化活性。
2000年杨水金等[19]人成功的利用固载杂多酸TiSiW12O40/TiO2催化合成尼泊金丙酯，实验研究结果显示，其反应的最佳条件为：醇酸摩尔比为4:1,催化剂用量为反应物料总量的2.0%，反应时间2h，在此条件下，尼泊金丙酯的收率为89.2%，尼泊金丁酯的收率为91.1%。
精制得到尼泊金酯为白色晶体，质量好。
酯化温度低，，反应时间短，催化剂用量少且可较好地回收循环使用，无废酸排放，工艺流程简便，可降低生产成本。
因此，固载化杂多酸TiSiW12O40/TiO2是合成尼泊金酯的优良催化剂，具有良好的应用前景。
5水合硫酸铝催化合成尼泊金酯高丽新等[23]利用水合硫酸铝催化合成尼泊金丁酯和甲酯。
其实验过程和结果表明，以Al2(SO4)3·18H2O作为催化剂，虽然工艺简单，不腐蚀设备，可重复使用，但在后处理所产生的氢氧化铝胶体严重影响产品的分离纯化，因而收率虽然高但产率却低，实际上是一种不可取的酯化方法。
6 维生素C催化合成尼泊金酯虽然我国的尼泊金酯研究应用较晚，但是目前已成为防腐、灭菌等研究领域最热门的课题之一。
我国是世界上最大的维生素C生产国和出口国，但由于近年来国际国内市场疲软，使得国内维生素C的生产相对过剩，所以开拓维生素C新的应用领域具有重要的现实意义。
维生素C是一种带有一定酸性的维生素类药物，对化学试剂具有广泛的反应性能,它基本上不存在腐蚀设备和环境污染的问题，维生素C本身作为一种抗氧化剂，对人体无害且是人体所必需的，适量地摄取有益于维持肌体的各项组织功能，从而在产品的后处理工序中，对作为催化剂的维生素C的分离就无需那么严格，这无疑又使合成工艺更加简便易行。
许文范等[31]首次探讨了维生素C在尼泊金低碳醇酯合成中的应用,取得了良好的效果。
许文范等[31]利用维生素C作催化剂成功的合成了尼泊金正丁酯和异丁酯，尼泊金正丁酯的合成优化条件是：酸醇摩尔比为1:3，维生素C用量为对羟基苯甲酸质量的12%，反应时间2.5h，在上述条件下，尼泊金正丁酯收率为93.0%；尼泊金异丁酯的优化条件是：酸醇摩尔比为1:5，维生素C的用量为对羟基苯甲酸质量的15%，反应时间为3h,尼泊金异丁酯的收率为91.3%。
由于尼泊金异丁酯较尼泊金正丁酯存在较大的位阻，合成尼泊金异丁酯的反应条件较为苛刻。
维生素C具有催化性能良、合成工艺简单，无毒、无污染、无腐蚀性、价廉易得等优点，在尼泊金酯合成中具有较好的应用前景。
同时此研究为国内维生素C的应用领域的扩大提供了新的思。
7 对甲苯磺酸催化合成尼泊金酯对甲苯磺酸是一种有机酸，其对设备的腐蚀和三废污染比浓硫酸小，不易起其他副反应，产品色泽好、价廉易得、易于保存、运输和使用，用量少、活性高，是一种替代硫酸的良好催化剂，能适用于工业化生产。
刘汝锋等[42]利用磺酸催化原甲酸三乙酯脱水法合成高转化率的尼泊金乙酯产品，该种方法目标产品转化率高，反应时间短，最佳配料比为乙醇:对羟基苯甲酸=3:1；罗一鸣等[28]也用氨基磺酸催化合成尼泊金丁酯，平均产率为76.3%；此外，孟庆民等[13]用十二烷基苯磺酸催化制备尼泊金甲酯，所用的催化剂十二烷基苯磺酸不氧化原料，副反应少，产率高，价格低廉，无污染，最佳酯化条件是醇酸物质的量比为10:1，催化剂用量1.13mol；反应时间4h。
平均产率可达86%。
不足之处是苯磺酸在后处理方面存在较大问题。
8 磺酸树脂催化合成尼泊金酯强酸性阳离子交换树脂是一种高分子酸，它具有类似沸石的多孔结构，为反应提供较大的活性表面。
早在20世纪50年代就开始用于一些酯化反应中，甚至达到了定量的收率，生成的酯色度低、副反应少、后处理方便、可重复使用、对设备无腐蚀、不产生三废，极有工业使用价值。
曾立华等[39]利用磺酸树脂作催化剂，成功地合成了尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、丁酯，合成过程中采用大孔磺酸树脂催化合成尼泊金酯，用3A或4A作脱水剂，醇酸物质的量比为5:1，催化剂用量为酸质量的2.0%，反应时间为5h,收率可达82.6%。
该种方法的优点是催化剂可重复使用、产物与催化剂易分离、原料易回收、副反应少；缺点大孔磺酸树脂只适合合成四碳以上的酯，不适合催化合成甲酯、乙酯、丙酯等低级酯。
对羟基苯甲酸丙酯
对羟基苯甲酸丙酯开放分类：有机化合物药品药物中文名称列表防腐剂编辑词条分享∙ 1 基本信息∙ 2 概述∙ 3 使用范围∙ 4 物化性能∙ 5 用途∙对羟基苯甲酸丙酯分子式化学名称: 对羟基苯甲酸丙酯商品名称: 尼泊金丙酯英文名称：propyl-p-hydroxybenzoate;propylpareben;Nipasol 结构分子式：如右图分子式: C10H12O3相对分子量或原子量：180.21密度：1.0630熔点（℃）：95～98折射率：1.5050（20℃）毒性LD50(mg/kg)：小鼠经口3700。
性状：无色的小结晶或白色粉末，几乎无臭，稍有涩味。
溶解情况：易溶于乙醇和丙二醇，极微溶于水。
用途：对霉菌、酵母与细菌有广泛的抗菌作用，其抗菌作用大于尼泊金乙酯。
用作食品防腐剂。
用于酱油、酱菜的生产中。
制备或来源：以对羟基苯甲酸与丙醇在硫酸的存在下酯化制得。
尼泊金丙酯，也是世界上用量较大的防腐剂，它具有高效、低毒、广谱、易配伍的优点。
对羟基苯甲酸酯类除对真菌有效外，由于它具有酚羟基结构，所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。
剂相比，尼泊金酯的防腐效果不易随pH值的变化而变化。
尼伯金庚酯作为含酒精饮料的防腐剂具有用量小、防腐效果好、毒性小优点，其小白鼠口服LD50\12500mg/kg，黑鼠口服LD50\31600mg/kg。
在啤酒中使用浓度为8-12ppm即可有效防止造成啤酒变质的酵母菌、乳酸杆菌等各种细菌的发育。
用量仅为正丁酯的十五分之一，国外60年代就已在啤酒和清酒中使用[3]。
一般都是将几种酯混合在一起使用，不仅可以提高溶解度，还由于它们之间存在协同作用，所以具有更好的防腐能力。
国内外大量的实际应用中也证实了复配的尼泊金酯比单一尼泊金酯的抑菌效果强。
尼泊金酯与苯甲酸钠混合使用时为协同作用而非[1]果蔬保鲜、果汁饮料、果酱,糕点陷、蛋黄陷、碳酸饮料、食醋、酱油白色结晶，易溶于醇和醚，在水中几乎不溶，相对密度(d4102 )1.0630，折射率（nD102) 1.5050。
对羟基苯甲酸酯类防腐剂应用现状与展望
DOI :10.15906/11-2975/s.20210705[摘要]对羟基苯甲酸酯是国际上公认的高效广谱性防腐剂,目前广泛应用于食品、化妆品、医药等行业。
对羟基苯甲酸酯具有优良的抑菌特性,作为饲料防霉剂具有较好的开发前景。
因此,本文就对羟基苯甲酸酯的来源、抑菌机理与效果、在动物体内的吸收与代谢以及目前的应用现状等进行综述,以期为其在饲料工业中的应用与推广提供参考。
[关键词]对羟基苯甲酸酯;抑菌特性;饲料防霉剂;应用现状[中图分类号]S816.7[文献标识码]A[文章编号]1004-3314(2021)07-0013-04对羟基苯甲酸酯类防腐剂应用现状与展望刘颖,孙永波,张丽英*(中国农业大学动物营养学国家重点实验室,北京100193)对羟基苯甲酸酯,商品名为尼泊金酯,具有广谱的抗菌活性,是我国重要的食品防腐剂,可防止由微生物引起的食品腐败变质、延长食品保藏期(陈国安等,2003)。
世界上许多国家,如美国、欧盟、加拿大等均批准一些常见对羟基苯甲酸短链酯在食品工业中使用。
美国食品药品管理局(FDA )(2006)允许将甲酯、丙酯和丁酯作为直接食品添加剂;欧盟委员会实施条例EC No.1333(2008)指定的对羟基苯甲酸酯类防腐剂有甲酯、乙酯及丙酯;加拿大卫生部颁布的食品药品条例(2016)批准了甲酯和丙酯的使用;而我国GB2760(2014)规定乙酯可作为防腐剂应用于食品工业。
对于一些对羟基苯甲酸长碳链酯的开发,如辛酯、壬酯等,尽管已开展了一些研究工作,并取得了一定进展,但尚未实现产业化。
目前,对羟基苯甲酸酯作为饲料添加剂在国内外尚未批准使用。
饲料在加工贮藏以及运输过程中,极易发生霉变,添加防霉剂有利于减少饲料霉变的发生,对于保障畜禽产品安全乃至人类食品安全具有重要意义。
鉴于此,本文对对羟基苯甲酸酯的结构特性、防霉抑菌效果、使用安全性以及应用现状等内容进行了总结,以便为探讨其在饲料工业中的应用提供参考。
尼泊金酯
新型食品防腐剂尼泊金酯的应用研究1. 尼泊金酯概况尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂，美国、欧洲、日本、加拿大、韩国、俄罗斯等发达国家和地区都允许尼泊金酯和尼泊金酯钠在食品工业中应用，目前尼泊金酯已广泛应用于食品、饮料、化妆品、医药等领域。
我国国标规定，尼泊金系列酯中只有乙酯、丙酯可以应用于食品中，丁酯已批准即将公告；而美国、欧洲各国主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯，庚酯在美国也能应用于饮料酒中；日本使用的主要是丁酯。
目前，在国标规定的应用范围内，尼泊金乙酯、丙酯在相同产品中的使用量远低于山梨酸钾和苯甲酸钠。
例如，在酱油中，山梨酸钾和苯甲酸钠的最大使用量为1g／kg，而尼泊金酯的最大使用量为0.25g／kg，是前二者的1／4；而在食醋中，山梨酸钾和苯甲酸钠的最大使用量为1g／kg，而尼泊金酯的最大使用量为0．1g／kg，仅为前二者的1／10。
但如果尼泊金酯的分散性和溶解性问题不能较好解决，其在食品中是很难应用成功的。
这也是自尼泊金酯被批准可应用于食品防腐以来，在我国防腐剂产品中仍然名气不大的主要原因。
尼泊金酯与目前的几种化学防腐剂相比，有如下几个方面的优点：⑴成本较低，在同等抑菌效果下，尼泊金酯的使用成本与苯甲酸钠相当，仅为山梨酸钾的30～60％左右；⑵安全性好，因添加量少，对人体的毒副作用大幅度降低；⑶抑菌范围广，对霉菌、酵母菌和革兰氏阴性菌的抑制效果好；⑷使用的pH范围广，受pH影响小。
苯甲酸和山梨酸均为酸性防腐剂，在产品pH大于5．5时此二者抑菌效果不佳，而尼泊金酯受食品饮料中pH影响较小，其防腐效果不易随pH的变化而变化，在pH4～8范围内抗菌效果较好，在碱性条件下尚有效。
国内大多数食品的pH都在中性范围，这样，在苯甲酸和山梨酸的抗菌活性相对较低的食品防腐领域，尼泊金酯仍能保持良好的抗菌活性。
与苯甲酸钠、山梨酸钾相比较,苯甲酸钠的市场售价为6000元/吨,山梨酸钾的市场售价为23000元/吨,而尼泊金丁酯的市场售价为70000元/吨。
对羟基苯甲酸酯类及其钠盐
对羟基苯甲酸酯类及其钠盐的介绍和应用一、羟基苯甲酸酯类及其钠盐的概述羟基苯甲酸酯类化合物，也称为苯甲酸羟基酯类化合物，是一种常见的有机化合物。
它们是由苯甲酸和苯甲醇反应得到的，具有羟基和芳香环结构。
其中，对羟基苯甲酸酯类是最常见的一种。
对羟基苯甲酸酯类化合物在化学上具有很多重要性质。
它们是一种重要的工业原料，广泛应用于制药、染料、塑料等领域。
此外，它们还可以作为溶剂、润滑剂和防腐剂等使用。
二、对羟基苯甲酸酯类及其钠盐的制备方法1. 通过芳香族亲核取代反应制备将对氨基苯甲酸和对羟基苄溶于氢氧化钠中，在加热条件下进行反应即可得到对羟基苄氨基甲酸钠。
然后通过加入硫代硫酸钠或其他还原剂来还原得到对羟基苄氨基甲酸，再通过酯化反应制备对羟基苯甲酸对羟基苄酯。
2. 通过醇解法制备将苯甲醇和对氨基苯甲酸进行缩合反应，得到对羟基苄氨基甲酸。
然后将其与过量的乙醇在盐酸催化下进行加热反应，得到对羟基苯甲酸对羟基苄酯。
三、对羟基苯甲酸酯类及其钠盐的应用1. 制药领域对羟基苯甲酸钠是一种重要的非类固醇抗炎药物，广泛用于治疗风湿性关节炎、强直性脊柱炎等疾病。
此外，它还可以作为其他药物的中间体使用。
2. 涂料领域对羟基苄氨基甲酸钠是一种常见的涂料添加剂，在涂料中起到增稠、分散和防腐剂等作用。
同时，它还可以提高涂层的耐水性和耐候性。
3. 塑料领域对羟基苯甲酸酯类化合物是一种常见的塑料添加剂，能够提高塑料的柔软性、透明度和耐热性。
此外，它们还可以作为光稳定剂和抗氧化剂使用。
4. 其他领域对羟基苯甲酸酯类化合物还可以用作染料、润滑剂、溶剂和防腐剂等。
例如，对羟基苯甲酸钠可以用于皮革染色，对羟基苄氨基甲酸钠可以用于制备润滑油。
四、结语总之，对羟基苯甲酸酯类及其钠盐是一种重要的有机化合物，在许多领域都有广泛的应用。
随着科学技术的不断发展，它们的应用将会越来越广泛。
应为尼泊金酯
应为尼泊金酯化学名称：对羟基苯甲酸甲酯商品名称：尼泊金甲酯分子式：C8H8O3分子量：152.15物化性能：白色结晶粉末或无色结晶，易溶于醇，醚和丙酮，极微溶于水，沸点270-280℃。
用途：主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作于饲料防腐剂。
是一种乳白色至黄褐色粉末，无臭无味，极易吸潮结块。
是蔗糖与脂肪酸基结合而成的一类非离子表面活性剂。
可食用对人体无害。
具有优良的生物降解性能。
是一种高效的乳化稳定剂。
尼泊金酯即对羟基苯甲酸酯，是国际上采用的安全有效的防腐剂，广泛地应用于食品、化妆品及医药等行业。
尼泊金酯是无色细小的结晶或结晶性粉末，稍有涩味，几乎无臭，对光热稳定，微溶于水，易溶于乙醇。
尼泊金酯与传统的苯甲酸、山梨酸防腐剂相比，它的防腐效果不易随pH的变化而变化，同时，它们还具有低毒、高效、用量少、抑菌谱广等特点，是我国重点发展的食品防腐剂之一。
大多数国家允许将尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、丁酯用作食品防腐剂。
美国多用乙酯和丙酯，日本多使用丁酯。
一般都是将不同的酯类混合作用，也可与苯甲酸等混合使用，取其协同作用，以提高防腐效果。
由于尼泊金酯类的水溶性较低，所以使用时通常是先将其溶于氢氧化钠溶液、乙酸或乙醇等再使用。
尼泊金酯类溶于氢氧化钠形成尼泊金酯钠，水溶性增高，但储藏稳定性降低。
2002年3月，我国批准尼泊金甲酯钠、乙酯钠、丙酯钠作为食品防腐剂，标志着我国食品添加剂开始与国际接轨。
尼泊金酯类的作用机制基本上与苯酚类似，它可破坏微生物的细胞膜，使细胞内蛋白质变性，并抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
尼泊金酯类的抑菌活性主要是分子态起作用，由于其分子内的羧基已经酯化，不再电离，而对位酚基的电离很小，所以它的抗菌作用在pH4～8的范围内均有很好的效果。
尼泊金酯抑菌作用随着醇烃基碳原子数的增加而增加，如尼泊金酯辛酯对酵母菌发育的抑制作用是丁酯的15倍，比乙酯强200倍左右；而在水中的溶解度则随着醇烃基的碳原子数增加而降低；另外，碳链愈长，毒性愈小，用量愈小。
石油化工技术《尼泊金丙酯概述》
尼泊金丙酯，又称尼泊索，4-羟基苯甲酸丙酯，对羟基安息香酸丙酯。是一种白色结 晶或粉状，无色结晶或白色结晶粉末，对光和热稳定，吸湿性极小。微有特殊气味。 可用作医药、食品、香 剂。
酯型防腐剂：对羟基苯甲酸酯类
ROOC
OH
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2、尼泊金丙酯的防腐机理
作用原理是抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性，以及破坏微 生物的细胞膜。但它与淀粉共存会影响抗菌效果
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3、尼泊金丙酯的防腐剂优缺点
对霉菌、酵母菌的作用较强，对革兰阴性杆菌及乳酸菌作用较差。其抗菌力比苯甲酸、 山梨酸强，使用量约为苯甲酸钠的1/10，毒性低于苯甲酸，使用范围pH=4～8。抗菌 作用随着烷基R-链的增长而增强。杀菌防腐作用大于尼泊金乙酯。当与尼泊金甲酯混用 时，还能杀死铜绿假单胞菌，
缺点是水溶性较差，价格较高。
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4、尼泊金丙酯的防腐剂的使用
用量：
酱油—025 g/g
饮料—010 g/g
醋—010 g/g 果汁—020 g/g
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谢谢观看
课程：化工产品合成 知识点：尼泊金丙酯概述
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江苏高校品牌专业——石油化工技术
内容总结
尼泊金丙酯，又称尼泊索，4-羟基苯甲酸丙酯，对羟基安息香酸丙酯。是一种白色结晶或粉状，无色结晶或白色结晶粉末，对 光和热稳定，吸湿性极小。可用作医药、食品、香料、胶片以及高档产品的杀菌防腐添加剂。作用原理是抑制微生物细胞的呼吸酶 系与电子传递酶系的活性，以及破坏微生物的细胞膜。对霉菌、酵母菌的作用较强，对革兰阴性杆菌及乳酸菌作用较差。当与尼泊 金甲酯混用时，还能杀死铜绿假单胞菌，。4、尼泊金丙酯的防腐剂的使用
毕业论文-尼泊金乙酯合成工艺的探究
毕业论文-尼泊金乙酯合成工艺的探究引言尼泊金乙酯是一种重要的有机合成化合物，广泛应用于医药、农药等领域。
本文将探究尼泊金乙酯合成的工艺，包括反应方程式、合成方法和优化条件等，旨在提高尼泊金乙酯的产率和纯度，进一步推动相关产业的发展。
反应方程式尼泊金乙酯的合成反应方程式如下：2,3-二氧代丙基乙酸 + 金属钠→ 尼泊金乙酯 + 二氧代乙酸钠 + 氢气合成方法尼泊金乙酯的合成方法主要包括两步：酯化反应和还原反应。
酯化反应酯化反应是将2,3-二氧代丙基乙酸与金属钠反应生成尼泊金乙酯的过程。
该反应通常在无水有机溶剂中进行，常用的溶剂有乙醇、异丙醇等。
而酯化反应需要在惰性气氛下进行，以避免与空气中的氧气和水分发生反应。
反应温度和时间对反应结果有显著影响，需要经过充分的优化。
还原反应还原反应是将生成的尼泊金乙酯进行还原，得到乙酸钠和氢气的过程。
通常使用氢气气氛下的催化剂，如铂催化剂。
还原反应的温度和压力也需要经过合理的选择和控制。
工艺优化为了提高尼泊金乙酯的产率和纯度，工艺优化非常重要。
优化反应条件酯化反应和还原反应的反应条件是影响尼泊金乙酯合成的关键因素。
首先，要选择合适的溶剂，以获得更高的反应效率和产率。
其次，需要优化反应温度和时间，以确保反应达到最佳状态。
此外，还需考虑反应过程中的搅拌速度、气氛控制等因素，以提高反应的均匀性和稳定性。
催化剂选择催化剂对反应的催化效果起着至关重要的作用。
对于酯化反应的催化剂选择，可考虑钠活化方法、稀钠合成法等。
对于还原反应的催化剂选择，常见的有铂、钯等贵金属催化剂。
通过优化催化剂的选择和使用条件，可以提高反应的速率和选择性。
副反应控制在尼泊金乙酯合成过程中，常伴随着一些副反应的发生。
例如，酯化反应中可能会出现杂质的产生，而还原反应中可能会出现氢气泄漏等问题。
为了控制这些副反应，可以调整反应条件、改变原料比例、加入适当的配位剂等措施。
结论通过对尼泊金乙酯合成工艺进行探究和优化，可以提高合成产率和纯度，促进相关产业的发展。
维生素C催化合成尼泊金甲酯
维生素C催化合成尼泊金甲酯
刘玉婷;刘蓓蓓;尹大伟
【期刊名称】《中国调味品》
【年(卷),期】2014(000)007
【摘要】以维生素C为催化剂，以对羟基苯甲酸和甲醇为原料合成尼泊金甲酯。
考察了醇酸摩尔比、催化剂的用量、反应时间等对酯产率的影响，并优化了合成工艺条件。
实验结果表明：最优合成条件为醇酸的摩尔配比4∶1，反应时间4 h，催化剂的用量为对羟基苯甲酸质量的15％。
在最优合成条件下酯的产率可达到92．3％。
同时，比较了维生素C与浓硫酸和液体离子[H mim]＋BF4-的催化酯化效果，表明维生素C具有催化活性高、绿色、环保、不产生废酸、对设备要求不高等优点，是酯化反应较好的催化剂之一。
【总页数】4页(P95-98)
【作者】刘玉婷;刘蓓蓓;尹大伟
【作者单位】陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，西安710021;陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，西安 710021;陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室，西安 710021
【正文语种】中文
【中图分类】TS202.3
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防腐剂的主要成分三种主要防腐剂
防腐剂的主要成分三种主要防腐剂1 苯甲酸及其盐的合成苯甲酸又称安息香酸, 是无色或白色的晶体, 相对密度1.265℃，熔点122微溶于水, 易溶于己醇、己醚、氯仿、苯等有机溶剂。
1.1 苯甲酸的合成苯甲酸是国际上最早广泛使用的防腐剂,工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相空气氧化制取的。
过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa 下反应生成苯甲酸。
反应后蒸去甲苯，并、，即得产品。
该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。
1.2 苯甲酸盐的合成由于苯甲酸的溶解度低, 使用不方便, 实际生产中大多使用其钠盐。
将得到的苯甲酸用碳酸钠溶液中和、过滤、蒸发、结晶即可得到苯甲酸钠盐。
化学式应用苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，在酸性条件下防腐性能最强。
此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。
防腐机理：苯甲酸钠亲油性大，易穿透细胞膜进入细胞体内，干扰细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收，并抑制细胞的呼吸酶系的活性，从而达到防腐的目的。
其防腐最佳PH为2.5—4.0，在PH5.0以上的产品中，杀菌效果不是很理想。
2 对羟基苯甲酸酯的合成对经基苯甲酸酯又称尼泊金酯，是一种无色结晶或白色结晶粉末, 无味无臭, 毒性很低,对霉菌和酵母菌抗菌作用, 防腐效果比苯甲酸及其钠盐好, 是目前国际公认的高效广谱性防腐剂之一, 其抑菌效果随脂肪链的延长而增强。
2.1 对羟基苯甲酸的合成2. 1.1水杨酸法水杨酸与氢氧化钾作用得到水杨酸钾, 然后在水杨酸钾糊状物中加人石蜡, 加热, 转位成对位体的钾盐, 经冷却分离出石腊, 用活性炭脱色后, 再进行酸化得到对经基苯甲酸。
2.2 尼泊金醋的合成2.2.1 酯化法尼泊金醋的合成通常采用直接醋化法制备。
即对经基苯甲酸和相应的醇在酸性催化剂的作用下脱水得到尼泊金应用碳酸饮料以及其他饮料、糕点及馅、饲料、调味品、水果蔬菜、腌制品；还广泛应用于乳品、酶制品、肉制品、化妆品、皮革、医药、烟草、化工等领域防腐机理是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并能抑制细胞的呼吸酶系的活性。
对羟基苯甲酸乙酯简介
对羟基苯甲酸乙酯简介
目录
•1拼音
•2英文参考
•3药品说明书
o 3.1对羟基苯甲酸乙酯的别名
o 3.2外文名
o 3.3对羟基苯甲酸乙酯的药理作用
o 3.4对羟基苯甲酸乙酯的不良反应
o 3.5规格
1拼音
duì qiǎng jī běn jiǎ suān yǐ zhǐ
2英文参考
aethylparabenum
3药品说明书
3.1对羟基苯甲酸乙酯的别名
羟苯乙酯,尼泊金乙酯,对羟基苯甲酸乙酯
3.2外文名
Ethyl Hydroxybenzoate, Nipagin A, Ethylparaban
3.3药理作用
本品对真菌的抑菌效果较强，但对细菌的抑菌效果较弱。
用作抑菌防腐剂，广泛用于液体制剂及半固体制剂，也可用于食品及化妆品的防腐。
3.4不良反应
（1）本品与非离子表面活性剂（如吐温一20、吐温一80）、聚乙二醇一6000等合用，能增加本品的水溶度，但也能形成络合物而影响其抑菌作用。
2）遇铁变色，遇强酸、强堿易水解。
（3）当液体制剂中含有低浓度（2％～15％）的丙二醇时，则其防腐作用增强。
3.5规格
常用浓度0.03％～0.l5％。
另0.l％滴眼剂可用于治疗真菌性角膜溃疡。
0.2%为食物防腐,0.3%为制剂防腐.
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