芸香苷和槲皮素
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取全解
有机综合实验综述编号有机综合实验综述题目：槐花米中芸香苷及槲皮素的提取食品学院食品科学与工程专业学号**********学生姓名赵维阳指导教师毛明富二〇一六年六月目录目录摘要 (1)第1章槐花米 (1)1.1 简介及来源 (1)第2章芸香苷 (1)2.1 简介及来源 (1)2.2 功能 (2)2.3 提取方法 (3)2.3.1 碱提取法 (3)2.3.2 醇提取法 (3)2.3.3 回流提取 (3)2.3.4微波与超声交替提取法 (4)2.3.5超临界CO2萃取法..................................................................................... 错误!未定义书签。
第3章槲皮素 . (4)3.1 简介及来源 (4)3.2 功效 (5)3.3 芸香苷水解制槲皮素 (5)3.3.1 中药动态提取法 (5)3.3.2酸水解法 (5)3.3.3 星点设计效应面法 (5)参考文献 (9)芸香苷槐花米中芸香苷及槲皮素的提取摘要本文就槐花米中芸香苷和槲皮素的提取展开讨论，介绍了槐花米、芸香苷以及槲皮素的来源和性能。
通过查找资料，深入了解了芸香苷及槲皮素的提取方法：芸香苷的提取方法主要有水提取法、碱提取法、微波法、超声波法、超临界二氧化碳提取法等。
分析比较各个方法的优缺点，选取收益较高的提取方法。
槲皮素是芸香苷的水解产物，也属于黄酮类化合物。
第一章槐花米1.1 简介及来源槐米广义是为豆科植物槐（Sophora japonica L.）的干燥花蕾及花。
中国各地区产，以黄土高原和华北平原为多。
夏季花未开放时采收其花蕾，称为“槐米”；花开放时采收，称为“槐花”。
采收后除去花序的枝、梗及杂质，及时干燥，生用、炒用或炒炭用。
花蕾卵形或椭圆形，长2—6mm，直径约2mm。
花萼黄绿色，下部有数条纵纹。
萼的上方为黄白色未开放的花瓣。
花梗细小。
芸香苷和槲皮素
芸香苷和槲皮素槐花米中芸香苷提取及槲皮素的分离与检识[适用对象] 药学专业[实验学时] 18学时一、实验目的学习黄酮类化合物的提取、分离和检识，通过实验要求：（1）通过芸香苷提取与精制，掌握沸水提取黄酮类化合物的原理和操作。
（2）掌握由芸香苷水解制取槲皮素的方法。
（3）掌握黄酮苷和黄酮苷元的分离。
（4）掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的检识方法。
二、实验原理由槐花中提取芸香苷的方法很多，本实验是根据芸香苷在冷水和热水中的溶解度差异的特性进行提取和精制，或根据芸香苷分子中具有酚羟基，显弱酸性，能与碱成盐而增大溶解度，以碱水为溶剂煮沸提取，其提取液加酸酸化后则芸香苷游离析出。
三、仪器设备单口园底烧瓶，冷凝管，铁架台，烧杯，电炉，烘箱、水浴锅、三角烧瓶，微量抽滤器，布氏漏斗，滤纸，试管，层析槽，石棉网，毛细管等。
四、相关知识点槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾，主要含芸香苷（芦丁），含量高达12~20%，水解生成槲皮素、葡萄糖及鼠李糖。
芸香苷（rutoside），分子式C27 H30 O16，分子量610.51，淡黄色针状结晶，mp.177~178℃。
难溶于冷水（1s8000），略溶于热水（1s200），溶于热甲醇（1s7），冷甲醇（1s100），热乙醇（1s30），冷乙醇（1s650），难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚等，易溶于吡啶及稀碱液中。
槲皮素（quercetin），分子式C15 H10 O7，分子量302.23，黄色针状结晶，mp.314℃（分解）。
溶于热乙醇（1s23），冷乙醇（1s300），可溶于甲醇、丙酮、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶等，不溶于石油醚、苯、氯仿、乙醚中，几不溶于水。
HOO OROHOOH五、实验步骤（一）芸香苷的提取（水提取法）称取槐花米50克，置1000 ml 烧杯中，加沸水800 ml，加热保持微沸1小时，趁热用棉花过滤，滤渣再加600 ml水煮沸1小时，趁热过滤，合并2次滤液，放置夜，析出大量淡黄色沉淀，抽滤，沉淀用水洗3~4次，抽干置于空气中干燥即得粗芸香苷，称重计算得率。
高效液相色谱法测定香鳞毛蕨中芸香苷及槲皮素含量的研究
·生物技术·北方园艺２０１３（０４）：９２～９５第一作者简介：张志美（１９８６－），女，在读硕士，研究方向为植物资源学与分子生物学。
Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈａｎｇｚｈｉｍｅｉ１９８６＠１２６．ｃｏｍ．责任作者：常缨（１９７０－），女，博士，教授，博士生导师，研究方向为植物资源学与分子生物学，现主要从事植物学的教学与科研工作。
Ｅ－ｍａｉｌ：ｙｉｎｇｃｈａｎｇ１９７０＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．基金项目：国家自然科学基金资助项目（３１０７０２９１）。
收稿日期：２０１２－１１－０５高效液相色谱法测定香鳞毛蕨中芸香苷及槲皮素含量的研究张志美，常 缨（东北农业大学生命科学学院，黑龙江哈尔滨１５００３０） 摘 要：以不同月份采集的黑龙江省五大连池火山岩生长的香鳞毛蕨为试材，采用高效液相色谱法（ＨＰＬＣ）测定香鳞毛蕨中黄酮类物质芸香苷和槲皮素含量的动态变化。
结果表明：２种成分均达到基线分离，芸香苷和槲皮素线性范围分别为０．０３３～０．１６７μｇ（ｒ＝０．９９９２）和０．００１６～０．００９６μｇ（ｒ＝０．９９９３），与峰面积呈现良好的线性关系；平均加样回收率分别为９９．７８％（ＲＳＤ＝１．６９％）、９９．１０％（ＲＳＤ＝０．７５％）。
整株香鳞毛蕨中芸香苷含量最大值出现在９月份，槲皮素含量最大值出现在１０月份，并且芸香苷的含量远高于槲皮素；香鳞毛蕨地上部分芸香苷与槲皮素含量远高于地下部分。
该研究所建的测定方法快速、准确，并准确测定出了香鳞毛蕨中芸香苷和槲皮素含量的动态变化。
关键词：香鳞毛蕨；芸香苷；槲皮素；ＨＰＬＣ；含量中图分类号：Ｑ ９４６．８３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００１－０００９（２０１３）０４－００９２－０４ 香鳞毛蕨［Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｒａｇｒａｎｓ（Ｌ．）Ｓｃｈｏｔｔ］系鳞毛蕨科鳞毛蕨属多年生蕨类植物。
香鳞毛蕨的生长环境极其特殊，主要分布于火山喷发后形成的熔岩台地或滑石坡等地，且生长缓慢［１］，在我国以黑龙江省为分布中心，尤以五大连池地区分布面积较大。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取槐花米是一种常见的食材，不仅味道鲜美，还具有一定的药用价值。
槐花米中含有丰富的芸香苷和槲皮素，这两种化合物具有多种保健功效。
芸香苷是一种天然的植物化合物，常见于多种植物中，如槐花、白芍、黄连等。
芸香苷具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生理活性。
研究发现，芸香苷能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散，并对肿瘤细胞产生凋亡作用。
此外，芸香苷还能够抑制炎症反应，减轻炎症症状，并具有一定的抗菌作用。
芸香苷还能够增强机体免疫力，提高抵抗力，对预防和治疗感染性疾病有一定的作用。
槲皮素是一种黄酮类化合物，广泛存在于植物中，如槐花、栀子花、葡萄皮等。
槲皮素具有很强的抗氧化作用，可以清除体内自由基，减少氧化应激对身体的损害。
此外，槲皮素还具有抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生理活性。
研究发现，槲皮素可以抑制炎症反应，减轻炎症症状，并具有一定的抗菌作用。
槲皮素还能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散，并对肿瘤细胞产生凋亡作用。
此外，槲皮素还能够降低血糖、降脂、保护心脑血管等，对预防和治疗心血管疾病有一定的作用。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取主要通过水提、醇提等工艺过程进行。
首先，将槐花米研磨成粉末，然后采用水或醇溶液浸泡槐花米粉末，通过搅拌、加热等操作，使芸香苷和槲皮素溶解于水或醇中。
接着，对溶液进行过滤、浓缩、干燥等步骤，最终得到芸香苷和槲皮素的提取物。
提取物可以作为保健品、药品等的原料，也可以应用于食品、化妆品等工业领域。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取具有一定的应用前景。
芸香苷和槲皮素的药理活性及其在疾病治疗中的作用机制已经得到了广泛的研究。
因此，进一步开展槐花米中芸香苷和槲皮素的研究，探索其在药物开发、保健品制备等方面的应用，具有重要的意义。
此外，槐花米作为一种常见的食材，可作为日常饮食中的调味品，摄入适量的芸香苷和槲皮素，有助于增强机体免疫力，预防疾病的发生。
槐花米中芸香苷和槲皮素的提取具有多种保健功效。
芸香苷和槲皮素的药理活性已经得到了广泛的研究，具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生理活性。
RP-HPLC测定鱼腥草中芸香苷和槲皮素含量
RP-HPLC测定鱼腥草中芸香苷和槲皮素含量刘思曼;边清泉【期刊名称】《中成药》【年(卷),期】2006(028)007【摘要】鱼腥草为三白草料植物蕺菜属蕺菜Houttuynfa Cordata Thunb．的干燥全草，其茎叶搓碎后有鱼腥味，故名鱼腥草。
鱼腥草性味辛、微寒，具有清热解毒，消毒排脓，利尿通淋之功效，有强抗菌抗病作用。
芸香苷、槲皮素是其有效活性成分，现代药理研究认为，芸香苷、槲皮素均具有多种药理作用。
同时鱼腥草资源丰富，广泛分布于我国中部、东南及西南部各省区，尤以四川、湖南、湖北、江苏等省居多，为药蔬兼用之品，极具开发潜力。
而目前对不同品种及各部位有效成分芸香苷、槲皮素的同时测定方法，尚未见文献报道，本文采用反相高效液相色谱法，对野生和人工栽培的鱼腥草不同部位芸香苷、槲皮素进行了有效分离和含量测定，并且操作简便、快速、灵敏度高、重现性好。
为鱼腥草作为原料药的选择，进一步的研发和制剂企业及药检的质控提供参考。
【总页数】2页(P1058-1059)【作者】刘思曼;边清泉【作者单位】绵阳师范学院,化学系天然产物研究所,四川,绵阳,621000;绵阳师范学院,化学系天然产物研究所,四川,绵阳,621000【正文语种】中文【中图分类】R284.1【相关文献】1.HPLC法测定鱼腥草不同生长期及不同部位中槲皮素的含量 [J], 顾瑶华2.分离测定鱼腥草和山楂果实中槲皮素、芸香苷和绿原酸反向迁移胶束毛细管电泳新方法 [J], 陈兴国;禹凯;朱金花3.鱼腥草中槲皮素的提取及含量测定 [J], 李瑞玲;崔运启;秦彩霞4.微波辅助萃取-高效液相色谱法测定鱼腥草药材中槲皮素的含量 [J], 陈斌;郁颖佳;归靓;周涛;段更利5.高效液相色谱法测定香鳞毛蕨中芸香苷及槲皮素含量的研究 [J], 张志美;常缨因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
高效液相色谱法测定香鳞毛蕨中芸香苷及槲皮素含量的研究
·生物技术·北方园艺２０１３（０４）：９２～９５第一作者简介：张志美（１９８６－），女，在读硕士，研究方向为植物资源学与分子生物学。
Ｅ－ｍａｉｌ：ｚｈａｎｇｚｈｉｍｅｉ１９８６＠１２６．ｃｏｍ．责任作者：常缨（１９７０－），女，博士，教授，博士生导师，研究方向为植物资源学与分子生物学，现主要从事植物学的教学与科研工作。
Ｅ－ｍａｉｌ：ｙｉｎｇｃｈａｎｇ１９７０＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｍ．基金项目：国家自然科学基金资助项目（３１０７０２９１）。
收稿日期：２０１２－１１－０５高效液相色谱法测定香鳞毛蕨中芸香苷及槲皮素含量的研究张志美，常 缨（东北农业大学生命科学学院，黑龙江哈尔滨１５００３０） 摘 要：以不同月份采集的黑龙江省五大连池火山岩生长的香鳞毛蕨为试材，采用高效液相色谱法（ＨＰＬＣ）测定香鳞毛蕨中黄酮类物质芸香苷和槲皮素含量的动态变化。
结果表明：２种成分均达到基线分离，芸香苷和槲皮素线性范围分别为０．０３３～０．１６７μｇ（ｒ＝０．９９９２）和０．００１６～０．００９６μｇ（ｒ＝０．９９９３），与峰面积呈现良好的线性关系；平均加样回收率分别为９９．７８％（ＲＳＤ＝１．６９％）、９９．１０％（ＲＳＤ＝０．７５％）。
整株香鳞毛蕨中芸香苷含量最大值出现在９月份，槲皮素含量最大值出现在１０月份，并且芸香苷的含量远高于槲皮素；香鳞毛蕨地上部分芸香苷与槲皮素含量远高于地下部分。
该研究所建的测定方法快速、准确，并准确测定出了香鳞毛蕨中芸香苷和槲皮素含量的动态变化。
关键词：香鳞毛蕨；芸香苷；槲皮素；ＨＰＬＣ；含量中图分类号：Ｑ ９４６．８３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００１－０００９（２０１３）０４－００９２－０４ 香鳞毛蕨［Ｄｒｙｏｐｔｅｒｉｓ ｆｒａｇｒａｎｓ（Ｌ．）Ｓｃｈｏｔｔ］系鳞毛蕨科鳞毛蕨属多年生蕨类植物。
香鳞毛蕨的生长环境极其特殊，主要分布于火山喷发后形成的熔岩台地或滑石坡等地，且生长缓慢［１］，在我国以黑龙江省为分布中心，尤以五大连池地区分布面积较大。
高效液相色谱法测定香鳞毛蕨中芸香苷及槲皮素含量的研究
仪， Ｗａ ｔ ｅ ｒ ｓ ２ ８ ４ ７型紫外检测器 ， Ｗａ ｔ ｅ ｒ ｓ ２ ７ ０ ７自动进样器 ； ０ ． ４ ５肚 ｎ １ 有机系超微滤膜 ； 芸香苷（ 批号 １ ０ ０ ０ ８ ０ — ２ ０ ０ ７ ０ ７ ） 、
第一 作者 简介 ： 张 志 美（ １ ９ ８ ６ 一 ） ， 女， 在读硕士 ， 研 究 方 向 为 植物 资
ｖ ｏ ｎ ｏ ｉ ｄ ｓ ） 芸香苷（ Ｒ ｕ ｄ ｉ ｎ ） 和槲皮素 （ Ｑ ｕ ｅ ｒ ｃ ｅ ｔ ｉ ｎ ） 成分。现代 药理研究认为 ， 芸香 苷和槲 皮素 具有抗 脑缺 血 、 抗 自由 基、 镇痛 、 祛痰 、 抗菌等多种药理作用 。 ｌ ｌ ｌ ＿ ， 特别是槲皮素 具有抗纤维化 、 抗 肿瘤 、 降低血 压 、 抗病毒 、 镇 痛及 止泻
组、 ２ ０ １ ２ ０ ２组 、 ２ ０ １ ２ ０ ３组 、 ２ ０ １ ２ ０ ４组 和 ２ ０ １ ２ ０ ５组 ， 每 试 验
组 为 根 茎 大小 ～ 一 致 的香 鳞 毛 蕨 植 株各 ３ Ｏ株 。
１ ． １ ． ２ 仪器和试剂
美 国 Ｗａ ｔ ｅ ｒ ｓ ６ ０ ０型高效 液相色谱
１ ． １ 试 验 材 料
１ ． １ Ｉ １ 供试材料
香鳞毛蕨 于 ２ ０ １ １ 年８ 月至２ ０ １ ２ 年 ５
月采 自黑 龙 江 省 五 大 连 池 二 池 火 山 岩 。用 铁 铲 将 全 株
三 酚类 、 黄酮类 、 萜类 、 苯丙 素类和挥发油类 等口 ］ ， 李博 等ｌ ９ 已从 香 鳞 毛 蕨 中分 离 得 到 黄 酮 类 化 合 物 （ Ｆ ｌ ａ —
香 苷 和槲 皮素 含 量 的 动 态 变化 。
关键词 ： 香鳞毛蕨 ； 芸香苷 ； 槲皮素 ； Ｈ Ｐ Ｌ Ｃ； 含量
实验四--槐米中芸香苷的提取分离与鉴定
实验四槐米中芸香苷的提取分离与鉴定芦丁(Rutin)亦称芸香甙(Rutisude)，广泛存在于植物界中。
现已发现含芦丁的植物约有70余种，如烟叶、槐花米、荞麦叶、蒲公英中均含有大量的芦丁。
尤以槐花米和荞麦叶中含量最高，可作为提取芦丁的原料，使用最多的是槐花米。
槐花米为豆科植物槐(Sophora japonica L。
)的花蕾，所含主要成分为芦丁，含量可达12%~16%，其次含有槲皮素、三萜皂甙、槐花米甲素、乙素、丙素等。
芦丁具有维生素P样作用，可降低毛细血管前壁的脆性和调节渗透性。
临床上用于毛细血管脆性引起的出血症，并常作高血压症的辅助治疗药。
槐花米中主要化学成分的结构及性质：1.芦丁(Rutin)淡黄色细小针状结晶，mp.174℃~178℃(含三分子结晶)，188℃(无水物)。
溶解度：水：1:100(冷)，1:200(热)甲醇：1:100(冷)，1:9(热)乙醇：1:650(冷)，1:60(热)吡啶：1:11.7(冷)，易溶(热)不溶于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、丙酮等溶剂，易溶于碱液中呈黄色，酸化后复析出。
可溶于浓硫酸、浓盐酸，加水稀释复析出。
2. 槲皮素(Quercetin)即芸香甙甙元，为黄色结晶，mp.313℃~314℃(含2分子结晶水)，316℃(无水物)。
溶解度：乙醇：1:290(无水乙醇)，1:23(热)可溶于甲醇、乙酸乙酯、丙酮、吡啶、冰醋酸。
不溶于水、乙醚、苯、氯仿、石油醚等。
3. 皂甙粗品为白色粉末，mp.210℃~220℃(分解)。
易溶于水、吡啶，能溶于200倍的甲醇中。
酸水解后得白桦脂醇、槐二醇二种皂甙元及葡萄糖，葡萄糖醛酸及葡萄糖醛酸内酯。
(1) 白桦脂醇(Betulin)无色针晶，mp.251℃~252℃。
能溶于醋酸、丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、氯仿、苯、乙醚等溶剂，难溶于石油醚及水。
(2) 槐二醇(Sophoradiol)无色针晶，mp.219℃~220℃或224℃。
能溶于石油醚、苯、丙酮、甲醇中，难溶于水。
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（二）芸香苷的水解
称取芸香苷粗品2克，尽量研细，投入500ml圆底烧瓶中，加
2%H2SO4溶液150 ml,接上冷凝管，直火加热煮沸1.5小时，滤取沉
淀物（即苷元槲皮素） ，滤液保留以鉴定糖部分，槲皮素沉淀经水洗 涤抽干，自然干燥，称重并计算水解得率。
:200），溶于热甲醇（1:7）,冷甲醇（1:100）,热乙醇（1:30）,
冷乙醇（1:650）,难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚、
石油醚，易溶于吡啶及稀碱液中。
槲皮素（quercetin）,分子式 务 已。O7,分子量302.23,黄色针 状结晶，mp.314C（分解）。溶于热乙醇（1:23）,冷乙醇（1:300）,
四、相关知识点
槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾，主要含
芸香苷（芦丁）,含量高达12~20%，水解生成槲皮素、葡萄糖及鼠李 糖。
芸香苷（rutoside）,分子式C27出。分子量610.51，淡黄色 针状结晶，mp.177~178C。难溶于冷水（1:8000）,略溶于热水（1
三）芸香苷、槲皮素重结晶
称取芸香苷粗品2克，加甲醇50ml，加热溶解，趁热过滤， 滤液浓缩一半， 放置析晶， 过滤。滤液适当浓缩后放置， 复析出结晶， 滤取结晶。必要时结晶再用甲醇重结晶一次。
取槲皮素全部，加适量95%乙醇，同上法重结晶一次。
四）芸香苷、槲皮素和糖的纸色谱鉴定
1、点样：取新华一号色谱滤纸，规格20cmx20cm,在滤纸下
端约2cm处用铅笔画一直线， 间隔2cm分别点上下列样品或标准溶 液：
标准葡萄糖溶液
槲皮素标准品溶液
槐花米中芸香苷提取及槲皮素的分离与检识
[适用对象]药学专业
[实验学时] 18学时
、实验目的
学习黄酮类化合物的提取、分离和检识，通过实验要求：
1）通过芸香苷提取与精制， 掌握沸水提取黄酮类化合物的原理
和操作。
2）掌握由芸香苷水解制取槲皮素的方法。
3）掌握黄酮苷和黄酮苷元的分离。
4）掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、 苷元和糖部分的检
识方法。
二、实验原理
由槐花中提取芸香苷的方法很多，本实验是根据芸香苷在冷水
和热水中的溶解度差异的特性进行提取和精制， 或根据芸香苷分子中 具有酚羟基，显弱酸性，能与碱成盐而增大溶解度，以碱水为溶剂煮 沸提取，其提取液加酸酸化后则芸香苷游离析出。
三、仪器设备
单口园底烧瓶，冷凝管，铁架台，烧杯，电炉，烘箱、水浴锅、 三角烧瓶，微量抽滤器，布氏漏斗，滤纸，试管，层析槽，石棉网， 毛细管等。
可溶于甲醇、丙酮、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶等，不溶于石油醚、苯、
氯仿、乙醚中，几不溶于水。
OH O
芸香苷R=-葡萄糖-鼠李糖
槲皮素R= H
五、实验步骤
（一）芸香苷的提取（水提取法）
称取槐花米50克，置1000ml烧杯中，加沸水800ml,加热保
持微沸1小时，趁热用棉花过滤，滤渣再加600ml水煮沸1小时,