大学有机化学烯烃课件
E体系。 Z、E规则:将与双键C相连的基团排 序,找出与各个双键C相连的较优基团 (原子)。如果较优在同侧为“Z”,否 则为“E”。
(优) CH
3
CH3 CH2 CH3
(优)
H3 C H H3 C
H CH3 H
H
(E)-3-甲基-2—戊烯
(2Z,4E)-3-甲基-2,4—己二烯
注 意 :
相同基团在同一侧,不一定是 Z 型;
CH2CH3
3 4
5
6
7
5-Ethyl-3,5,6,6-tetramethyl -hept-3-ene
试从上例比较我国系统命名法与IUPAC命名的异同
顺反异构的命名:
…顺式?反式?
H3 C H
Cl CH2 CH2 Cl
CH3 H
Cl CH2 CH3
显然,用“顺”“反”表示已无能为力。
我国命名原则规定,在烯烃顺反异 构的命名中不用“顺”“反”,而用Z、
H OR C C + O H O C R H C H H C H C OR
醚
酯
C R O
C O
例:
催化剂
(CH3)2C
CH2 +
HOCH3
(CH3)3C
OCH3
甲基叔丁基醚
烯烃与 H-OSO3H(硫酸)的加成
C C +
H
OSO3H
0oC C H C OSO3H
硫酸氢酯 (ROSO3H)
合成上应用——水解制备醇
H2C CH2
Cl2 / H2O
50 C
o
H2C Cl
CH2 OH
Ca(OH)2
H2C O
CH2
Cl2 / H2O
NaOH
(± )
Cl H
H OH O
(二)氧化反应 1、KMnO4氧化
中 性 或弱 碱性
RCH
CHR' + KMnO4 + H2 O
RCH
冷
CHR' + MnO2 OH
+ KOH
OH
邻二醇
烯烃与 H-X 的加成
C C +
H
X
C H
C X
活性: HI > HBr > HCl 例:
CH2
CH2
+
H Cl
CH3CH2 Cl
+
HBr
Br
用于卤代烃的制备!
◆ 有些进攻试剂,如HCl等,则形成碳正离子中间体 例如与HX的加成机理:
C C + H X C H C X
机理:
X C
碳正离子中间体
起 因
转化能量 的各种空间 排列 因σ 键轴旋 转受阻而引 型 起
不同构象 一般较低 的分子一 般不能分 离
较高
不同构型的 分子能稳定 存在,可以 分离。
• 产生顺反异构的条件 组成双键的每个C原子所联接的二 个原子或基团均不得相同,即:
A C B C
E D
o
Cl H3C CH
Cl CH2
双键上的亲电加成
Cl H2C CH CH2
饱和碳上的自由基取代
返回
练习:
Br
+
Br2
光
+ H Cl
Cl
KMnO4 _ OH KMnO4 H
1
2.
+
OH OH
O COOH
.
O3
Zn / H2 O
O CHO
2p
H
π
H
sp2
H
σ
H
π键特点:
(1)不能自由旋转 (2)不牢固、易断 (3)π电子云易极化
H C H C H H E H H
H H
C
C
H H
δ +
δ -
H H
C
C
二、异构和命名
1、烯烃的同分异构:
• 双键的顺反异构
H3 C H CH3 H3 C CH3 H
H
H
反—2—丁烯
顺—2—丁烯
∴ 官能团异构、碳链异构、位置异构、顺反异构。
3 不饱和烃
3.1 烯 烃 CnH2n
一、单烯烃(CnH2n)的结构
乙烯(CH2=CH2)的结构:
实验事实:1、 CH2
CH2 + Br2
CCl4
CH2Br
CH2Br
2、键能: C C
610KJ/mol
C
C
<
346KJ/mol
×2
3、四个碳氢键在同一平面
碳的杂化:
2s 2p
激发
杂化
2s 2p
sp2 2p
CH3
(三)聚合反应
由小分子的化合物聚合起来转 变成高分子化合物的反应。
n CH2=CH2
200~300℃
100~150MPa
[ CH2
CH2 ]
n
n CH=CH CH3
催化 剂
2
[ CH CH3
CH2 ]
n
(四)α-H的取代反应
烯烃与 X2反应的两种形式(例:丙烯+Cl2):
CCl4 液相 H3C CH CH2 + Cl2 500 ~ 600 C 气相
烷氧基自由基
+ Br CH3
R O
+ H CH3
Br
R OH
链传递
H3C
C
CH2
+ Br
H3C
C
CH2 Br
稳定的 3o自由基
+
CH3 H3C C CH2 Br + H Br H3C
CH3 C H CH2 Br Br
……
链终止:略
解释之二:烷基碳正离子的稳定性
2p
C+
R C R + R
sp2
空
R R C R
δ+
δ-
+
H
Cl
H3 C
C H
+
CH2 H
Cl
H3 C
Cl CH CH2 H
问题1:
CF3 CH CH2 + H Br
CF3
CH CH2 H Br
δ CF3
-
δ
+
CH
CH2
问题2:
ROOR CH3 CH CH2 + H Br
CH3 CH2 CH2 Br
马氏规则的例外!
过氧化效应的机理
链引发
R O O R 2 R O
+
R > R C H > R
+
C H2
+
>
C H3
+
HBr CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 CH Br CH2 H + 4:1 CH3CH2 CH H CH2 Br
机理:
CH3CH2 CH CH2 H Br
2o 正碳离子 较稳定
CH3CH2 CH Br CH2 H
1o 正碳离子 较不稳定
产生顺反异构的原因:由于以 双键相连的两个碳原子不能绕σ 键 轴作相对的自由旋转,所以当这两
个碳原子各连有两个不同的原子和
基团时,双键上的四个基团在空间
就可以有两种不同的排列方式,这
种空间的排列方式叫构型。
构型和构象都是用来描述分
子中各原子或基团在空间的不同 的排列,但,其涵义不同。
构象与构型涵义的比较
KMnO4
O CH3 C OH + CO2 + H2 O
CH3CH
CH2
H
+
H3C C H3C C
H CH3
KMnO4 H
+
H3C C H3 C O
OH
+
O
C CH3
用途:1、鉴定(现象:紫红色消失、气体) 2、结构推导 问:
CH3CH2C CH2 A
KMnO4 H
+
CH3CH2C CH3
O + CO2
+
CH3CH2 CH H
CH2
Br
CH3CH2
CH Br
CH2 H
CH3CH2
CH H
CH2 Br
主要产物
烯烃在H+催化下与H2O的水合反应
催化剂
H C C + H OH C 水合反应 H C OH
催化剂:强酸(H2SO4, H3PO4 等)
可用于醇的制备
类似反应: H+催化下烯烃与HOR或RCOOH的加成
A D
B E
} 同时成立
下三式有无顺 反异构?
CH3 CH2 H
C
C
H H
CH3 C H C
CH3 CH3
CH3 (CH3)2CH
CH3 C C H
2、单烯烃的系统命名
CH3 CH3 C=CH CH2CH3 C CH3CCH3 CH3
3,5,6,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
主链应包括双键
1 2
相同基团在异侧不一定是E型。
H3C H
6
5
H C
4
1
C
3
CH3 C
2
C
H3C
H
(2Z,4E)-3-甲基-2,4-已二烯
三、烯烃的物理性质
n-烷烃和1-烯烃的沸点
300 200 100 0 -100 -200 n-alkanes 1-alkenes 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
以乙烯和溴反应为例:
(1)实验事实:
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有机化学课件-6烯烃
三、烯烃的命名(CCS系统命名法): (一)命名原则:
1. 主链选择:含碳碳双键(官能团)在内的最长碳链作为主链;
如:CH3CH2CH2CH2C=CH2 (√) CH2CH2CH(3 没有把碳碳双键都包含在内)
2-丙基-1-己烯 或2-丙基己烯(官能团处于1位时可省略去位次)
2. 主链编号:使碳碳双键处于尽量小的编号;
2×7 +2 - 8
,C7H8 ,Ω=
=4; 三个C=C和一个环
2
CH3CH2OH ,C2H6O ,Ω=
O
CH3C NH2,C2H5ON ,Ω=
2×2 +2 - 6
=0
2 2×2 +2 - 5 +1
=1
2
二、烯烃的同分异构: (一)构造异构:
如分子式为 C4H8 的烯烃的构造异构体有: CH3 CH3CH2CH=CH2 ,CH3CH=CHCH3 ,CH3C=CH2
CH3 CH
CH3
CH2CH3
C H
(E)-2,3-二甲基-3-己烯
和顺反命名法相比较,顺式的可能是Z构型的,也可能是E构型;
§2 烯烃的相对稳定性
一、燃烧热:
燃烧热kJ/mol
稳定性
例: CH3CH2CH=CH2
2718
H3C
CH3
CC
2711
HH
H3C
H
CC
2708
H
CH3
高
烯烃中碳碳双键上的烷基越多,稳定性越高;
6 CH3 如:CH3CH2CH=CHCH2CHCHCH3
1 2 3 4 5 CH37 8
6,7-二甲基-3-辛烯
3. 标明双键的位次;只写双键两个碳原子中位次较小的一个,放
有机化学课件烯烃
a) 醇脱水——分子内脱水
CH3CH2OH H2SO4 CH2=CH2 + H2O 170℃
CH3CH2OH Al2O3 CH2=CH2 + H2O 350-360℃
条件:浓酸或氧化铝催化 常用的酸性催化剂:H2SO4, KHSO4 , H3PO4 , P2O5 .
烯烃的实验室制法 b) 卤代烷脱卤化氢
CH3CH H
CHCH2CH3 + KOH CH3CH2OH CH3CH=CHCH2CH3 + KBr + H2O Br
条件:强碱的醇溶液
§3 烯烃的物理性质
物态:
2~4碳为气态;5~18碳为液态。
异构体的沸点:
沸点与分子极性有 关,熔点与分子对
称性有关。
末端烯烃沸点低; 支链烯烃沸点低; 反式异构体沸点低,熔点高。
➢ 烯基:烯烃分子去掉C=C键上连接的一个氢原子后的基团
H2C CH
按
系
H3C HC CH CH2
统
命
H2C C(CH3)
名 法
H3C HC CH
来
H2C CH CH2
乙烯基 vinyl 或 ethenyl 丁-2-烯基 1- 甲 基 乙 烯 基 ( 异 丙 烯 基 ) 丙烯基 烯丙基
➢ 亚基:烃去掉两个氢后,剩下的基团
CCH HH
较优基团: 次序大的基团
92023/8/9
烯烃的命名
➢ IUPAC命名法
① 选母体:选择最长的碳链为主链。如果C=C包含在主链中,按主链中所
含碳原子数命名为某烯,否则命名为某烷,主链上的支链作为取代基。
② 编号:如果C=C包含在主链中,从靠近C=C的一端开始,使双键碳原子 的编号较小,并且由最靠近端点碳的那个双键碳原子所得的编号来命名, 其编号写在烯的前面,否则根据链烷烃命名规则对主链进行编号,含双 键部分作为取代基。
大学有机化学 烯烃和炔烃PPT优质课件
C + Br
C
极性 Br
C
Bδr+
δBr
慢
C B+r + Br-
C
C
π- 络合物
.
σ- 络合物 (溴鎓离子)
第二步: 背面
Br
Br- +
C B+r
快
C
C
C
Br
.
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (三、烯烃的性质)
2. 加卤化氢 (HX)
X
C C + HX
CC
H
烯烃与卤化氢同样发生分步的、亲电性加成反应
.
3个sp2杂化轨道取平面正
三角形分布,与未杂化的
p 轨道垂直。sp2 杂化轨
道之间的夹角为 120o.
第三章 烯烃和炔烃 第一节 烯烃 (一、烯烃的结构)
头碰头重叠形成C—Cσ 键
键: 284 kJ/mole
.
肩并肩重叠形
成键,重叠
程度较小, 键 较不牢固,不 能自由旋转。
键键能 357kJ/mole
第三章 烯烃和炔烃
第一节 烯 烃
一 烯烃的结构 二 命名和异构 三 烯烃的性质 四 共轭烯烃
第二节 炔 烃
一 炔烃的结构 二 异构和命名 三 炔烃的性质
.
第三章 烯烃和炔烃
第三章 烯烃和炔烃
(Alkenes and Alkynes)
分子中含C=C双键的叫烯烃; 而含C≡C叁键的叫炔烃。烯烃 和炔烃都是不饱和烃 (Unsaturated hydrocarbons)。
.
诱导效应: 多原子分子中,由于原子和基团电负性的不同,引起 键的极性并通过通过静电诱导作用依次影响分子中不 直接相连的键,使之发生极化,从而引起整个分子中 电子云分布发生改变的作用。用符号 I 表示。
《有机化学之烯烃》课件
生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体,其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式,具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象,形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用,如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢,形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物,再通过还原去除Hg,得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性,使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域,如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域,提高生产技术,并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料,如塑料和橡胶。然而,烯烃的生产和 使用也会带来环境问题,如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别,其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质,以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃,再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应
有机化学烯烃全面ppt课件
聚苯乙烯
苯乙烯聚合得到聚苯乙烯,是一种 透明、易加工的塑料,用于制造电 器外壳、餐具等。
功能材料领域应用
导电材料
烯烃可通过特定反应制备导电聚 合物,应用于电子器件、传感器
等领域。
光学材料
烯烃基聚合物具有优异的光学性 能,可用于制造光学薄膜、显示
器等。
生物医用材料
烯烃基聚合物具有良好的生物相 容性和可降解性,可用于制造医
基因表达调控
烯烃可影响基因表达,通过调控转录因子或表观遗传修饰等方式 实现。
实例分析:某抗癌药物设计思路分享
药物设计策略
通过计算机模拟和实验筛选,优 化烯烃结构,提高其抗癌活性和 选择性。
药物合成与表征
采用有机合成方法合成目标烯烃 ,并通过波谱分析等手段进行结 构确证。
药理作用研究
在细胞水平和动物模型中评价药 物的抗癌效果,探讨其作用机制 。
烯烃领域前沿动态关注
新型烯烃合成方法的研究
近年来,研究者们不断探索新的烯烃合成方法,如金属有 机催化剂的应用、光催化合成等。
烯烃在材料科学中的应用
烯烃作为重要的有机合成中间体,在材料科学领域具有广 泛的应用前景,如高分子材料、液晶材料等。
烯烃的生物活性研究
一些具有特殊结构的烯烃表现出良好的生物活性,如抗癌 、抗炎等,因此对其生物活性的研究也是当前的热点之一 。
有机化学烯烃全面ppt 课件
目录
• 烯烃概述与结构特点 • 烯烃的物理化学性质 • 烯烃合成方法与策略 • 烯烃在材料科学中应用 • 生物活性烯烃及其作用机制 • 环境友好型烯烃合成技术探讨 • 总结与展望
01
烯烃概述与结构特点
烯烃定义及分类
烯烃定义
含有碳-碳双键(C=C)的烃类化 合物,通式为CnH2n。
苯乙烯聚合得到聚苯乙烯,是一种 透明、易加工的塑料,用于制造电 器外壳、餐具等。
功能材料领域应用
导电材料
烯烃可通过特定反应制备导电聚 合物,应用于电子器件、传感器
等领域。
光学材料
烯烃基聚合物具有优异的光学性 能,可用于制造光学薄膜、显示
器等。
生物医用材料
烯烃基聚合物具有良好的生物相 容性和可降解性,可用于制造医
基因表达调控
烯烃可影响基因表达,通过调控转录因子或表观遗传修饰等方式 实现。
实例分析:某抗癌药物设计思路分享
药物设计策略
通过计算机模拟和实验筛选,优 化烯烃结构,提高其抗癌活性和 选择性。
药物合成与表征
采用有机合成方法合成目标烯烃 ,并通过波谱分析等手段进行结 构确证。
药理作用研究
在细胞水平和动物模型中评价药 物的抗癌效果,探讨其作用机制 。
烯烃领域前沿动态关注
新型烯烃合成方法的研究
近年来,研究者们不断探索新的烯烃合成方法,如金属有 机催化剂的应用、光催化合成等。
烯烃在材料科学中的应用
烯烃作为重要的有机合成中间体,在材料科学领域具有广 泛的应用前景,如高分子材料、液晶材料等。
烯烃的生物活性研究
一些具有特殊结构的烯烃表现出良好的生物活性,如抗癌 、抗炎等,因此对其生物活性的研究也是当前的热点之一 。
有机化学烯烃全面ppt 课件
目录
• 烯烃概述与结构特点 • 烯烃的物理化学性质 • 烯烃合成方法与策略 • 烯烃在材料科学中应用 • 生物活性烯烃及其作用机制 • 环境友好型烯烃合成技术探讨 • 总结与展望
01
烯烃概述与结构特点
烯烃定义及分类
烯烃定义
含有碳-碳双键(C=C)的烃类化 合物,通式为CnH2n。
《烯烃的结构和性质》课件
产生双键和其他官能团。
3
氧化反应
烯烃可以与氧气或氧化剂发生氧化反应,
还原反应4生成醇、醛、等。烯烃可以与还原剂反应,还原成烷烃或 其他还原产物。
烯烃的共振结构
由于烯烃分子中的π键,烯烃可以存在共振结构,共振体系使其具有特殊的稳 定性和反应性。
烯烃在有机合成中的应用
烯烃在有机合成中具有广泛的应用,可以用于合成肯定环、芳香化合物、多环化合物等各种有机化合物。
键角
烯烃中的碳碳双键形成了一个平面结构,双键 之间的键角约为120度。
烯烃的杂化轨道
烯烃分子中的碳原子通过杂化形成了sp2杂化轨道,使之成为一个平面分子。这种杂化轨道的形成为烯烃的化 学性质提供了重要基础。
烯烃的反应性
1
加成反应
烯烃可以与许多物质发生加成反应,包
消除反应
2
括氢气、卤素和水等。
烯烃可以与一些化合物发生消除反应,
与碱的反应
烯烃可以与碱发生消除反应,脱 掉一个或多个质子。
与醇的反应
烯烃可以与醇发生加成反应,生 成醚或其他有机产物。
烯烃的环化反应
烯烃可以通过环化反应形成环状化合物,这种反应在天然产物合成和药物研 发中具有重要意义。
烯烃的工业应用
烯烃在工业生产中被广泛应用,如聚乙烯和聚丙烯等塑料的制造,以及合成 橡胶、溶剂和燃料等。这些应用使烯烃成为现代工业中不可或缺的化学物质。
《烯烃的结构和性质》 PPT课件
欢迎来到《烯烃的结构和性质》PPT课件!通过本课件,我们将带您深入了 解烯烃的结构、化学性质及其在有机化学中的应用。让我们开始探索这个引 人入胜的主题吧!
什么是烯烃
烯烃是一类含有碳碳双键的不饱和烃化合物。它们的化学式通常为CnH2n,其中n为一个正整数。烯烃具有一 些独特的性质,使其在有机化学领域中扮演着重要的角色。
《烯烃和炔烃》课件
纤维
炔烃可以用于生产合成纤维,如聚丁 炔纤维等。
化学原料
炔烃是许多化学原料的来源,如酸、 醇、醛、酮等,可用于生产各种化学 品和药物。
06
烯烃和炔烃的未来发展
烯烃的未来发展
烯烃作为重要的化工原料,其未来发展将受到环保法 规、市场需求和技术进步等多方面因素的影响。
输标02入题
随着环保法规的日益严格,烯烃的生产将更加注重环 保和可持续发展,采用绿色化学工艺和低碳技术成为 未来的发展趋势。
01
03
技术进步将推动烯烃生产向高效、低成本、高附加值 方向发展,如催化剂优化、反应过程强化等技术的应
用将进一步提高烯烃的生产效率和产品质量。
04
随着人口增长和城市化进程加速,烯烃在建筑、包装 、纺织、汽车等领域的需求将继续保持增长,市场前 景广阔。
炔烃的未来发展
01
02
03
04
炔烃作为重要的有机化工原 料,在合成高分子材料、医 药、农药等领域有广泛应用
等。
纤维
烯烃可以用于生产各种合成纤 维,如尼龙、涤纶等。
添加剂
烯烃可以作为添加剂用于燃料 、润滑油等,以提高其性能。
化学原料
烯烃是许多化学原料的来源, 如醇、醛、酮等,可用于生产
各种化学品和药物。
炔烃的应用
燃料
炔烃可以用于生产燃料,如汽油、柴 油等。
塑料和合成橡胶
炔烃可以用于合成各种塑料和合成橡 胶,如聚丁炔等。
,未来发展前景广阔。
随着环保法规的加强和市场 竞争的加剧,炔烃的生产将 更加注重环保和节能减排, 采用低碳技术和循环经济模 式将成为未来的发展方向。
随着新材料和新能源等新兴 产业的快速发展,炔烃的应 用领域将进一步拓展,如高 性能合成橡胶、功能性高分 子材料等领域的市场需求将
大学有机化学第三章烯烃ppt课件
c
(E)-构型
Entgegen(相反)
3.3.2 次序规则 (1)将双键碳原子所连接的原子或基团按其原子序数的大
小排列,把大的排在前面,小的排在后面,同位素则按 原子量大小次序排列。
I, Br, Cl,, S, P, O, N, C, D, H
13
(2)如果与双键碳原子连接的基团第一个原子相 同而无法确定次序时,则应看基团的第二个 原子的原子序数,依次类推。按照次序规则 (Sequence rule)先后排列。
例如:-CH(CH3)3 > -CH2CH3 > -CH3 又例如:
Cl
O
C H> C O
Cl
C O>
Cl CC
H
C
H
C
14
(3)含有双键和叁健基团,可认为连有二个或三个 相同原子
HC CH2
HH 12
C C (C)
(C) H
C1(C,C,H) C2(C,H,H)
H 12
C CH3
CH3
C1(C,C,H) C2(H,H,H)
32
CH2=CH2
98% H2SO4
H2O
C H3C H2O H
CH3CH=CH2
80 % H2SO4
H2O
OH
65 %
H2O
H2SO4
OH
33
(3)与水的的加成: 在酸催化下,烯烃与水作用得醇,副产物多, 实验室无制备价值。 工业上乙烯水解制备乙醇(p54)
(4)与卤素的加成: a)卤素的活泼性:F2>Cl2>Br2>I2 b)Br2/CCl4溶液可鉴定烯烃(黄棕色退为无色) e)反应历程也为亲电加成*
+ HBr
有机化学【烯烃】【优质PPT】
2021/10/10
10
三、烯烃的命名
烯烃系统命名法命名原则如下: (A)选择含有双键在内的最长碳链作为主链, 支链作为取代基,根据主链所含碳原子数称为 “某烯”。 (B)将主链上的碳原子上从双键最靠边的一端 开始依次用阿拉伯数字1,2,3,…编号,双键 的位次用两个双键碳原子中编号小的碳原子的号 数表示,写在“某烯”之前,并用半字线相连。 (C)取代基的位次、数目、名称写在“某烯” 名称之前,其原则和书写格式与烷烃相同。
(E)-3-甲基-4-丙基-3-辛烯
当烯烃主链的碳原子数多于十个时,命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字(烷烃不 加碳字),称为“某碳烯”,例如:
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
2021/10/10
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烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z,E-命名法 (1)顺反命名法:
在反应中,具有亲电性能的试剂叫做亲电 试剂。
由亲电试剂的作用而引起的加成反应叫做 亲电加成反应(electrophilic addition)。
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(1)与卤素加成
CH3CH=CH2+Br2 CCl4
Br CH3-CH-CH2
Br
烯烃一般与氯或溴发生加成反应。烯烃与溴
的作用,通常以四氯化碳为溶剂,在室温下即可
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(C)当基团含有双键或三键时,可以认为双 键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。
例:
-CH=CH2 相当于
H (C) || -C|-C| -H (C) H
O||
O-(C) |
-C-OH 相当于 -C-OH
课件有机化学第3章 烯烃
第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式,不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构,母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号,写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时:试剂中的正离子(或带有部分正电荷的部分)加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子(或带有部分负电荷的部分)加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中,组成分子的原子配置方式发生了改变,从而形成组成相同,结构不同的新分子。
31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生,但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应,用来监测油脂中双键的含量40。
