环氧氯丙烷和氢醌的生产方法
环氧氯丙烷简介介绍
加强环氧氯丙烷生产企业的安全和环保管理，推广清洁生产技术和循环利用技术 ，降低环境污染和危害，保障人民群众的健康和安全。
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新技术与新产品开发
新型催化剂研究
针对环氧氯丙烷生产过程中的反 应条件和催化剂进行深入研究， 开发新型催化剂，提高生产效率
和产品质量。
高附加值产品研发
开发高纯度、高性能的环氧氯丙烷 下游产品，如环氧树脂、涂料等， 提升产品附加值和市场竞争力。
副产物综合利用
对环氧氯丙烷生产过程中的副产物 进行综合利用，开发新的下游产品 ，实现资源的最大化利用。
甘油法
甘油与氯化氢反应生成氯甘油，然后通过催化剂进行环化 反应得到环氧氯丙烷。此方法具有原料成本低、环保等优 点，但生产过程中需要使用催化剂。
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CATALOGUE
环氧氯丙烷的市场分析
环氧氯丙烷的市场分析
• 环氧氯丙烷是一种重要的有机化合物，主要用于合成树脂、胶 黏剂、表面活性剂等。其分子式为C3H5ClO，是一种无色至淡 黄色透明液体。来自环氧氯丙烷的毒性及防护措施
毒性
环氧氯丙烷是一种中等毒性物质，对 眼睛、皮肤和呼吸道有刺激作用，长 时间接触或吸入高浓度蒸气可导致急 性中毒，甚至昏迷和死亡。
防护措施
在生产、储存和使用环氧氯丙烷的场 所，应保持良好的通风，佩戴防护眼 镜、手套和防护服，避免长时间直接 接触皮肤和吸入蒸气。
废气与废水处理方法
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CATALOGUE
环氧氯丙烷的应用领域
环氧氯丙烷的应用领域
• 环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料，主要用于合成树脂、胶黏剂、涂料、医药、农药等领域。其化学式为C3H5ClO， 是一种无色或淡黄色液体，具有强烈的刺激性气味。
环氧氯丙烷工艺技术介绍
CH2 CHCH2Cl + HCl
氯丙烯
次氯酸化 : 2CH2 CHCH2Cl + 2 HOCl
ClCH2CHClCH2OH + ClCH2CHOHCH2Cl
2 ,3 - 二氯丙醇 (70 %) 1 ,3 - 二氯丙醇 (30 %)
皂化合成 : ClCH2CHClCH2OH + Ca (OH) 2
(CH3) 3CO H + Cl2 + NaO H = (CH3) 3COCl + NaCl + H2O
叔丁基次氯酸盐水解 ,生成次氯酸 ,叔丁醇循 环使用 。再由次氯酸和氯丙烯反应生成二氯 丙醇 ,经精馏后可得高浓度二氯丙醇 。这一 工艺可降低蒸汽消耗 ,提高收率 ,又大大减少 污水处理量 (每生产 1t 环氧氯丙烷排放 55～ 60t 废水) 。
1998 年第 5 期 氯 碱 工 业
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环氧氯丙烷工艺技术介绍
陈珍民 (山东省东营市化工厂 257091)
前 言
环氧氯丙烷是重要的氯产品之一 。它主
要用于生产环氧树脂 、合成甘油 、氯醇橡胶 、
阻燃剂 、表面活性剂 、稳定剂 、离子交换树脂
以及醋酸丙烯酯法各有优
缺点 。醋酸丙烯酯法在产品收率和原料消耗
及产品成本占有绝对优势 ,是环氧氯丙烷生 产先进工艺 (表 1 是日本鹿岛和昭和电工两 家技术经济指标对比表 ,单位 t/ t·ECH) 。
表 1
项 目
丙烯 (100 %) 氯气 (100 %) 氢氧化钙 (100 %)
(3) 二氯丙醇水溶液与 Ca (OH) 2 或 NaOH 反应生成环氧氯丙烷 。在齐鲁石化公司引进技 术中 ,环化前先用 CaCO3 乳液中和二氯丙醇水 溶液中盐酸 ,用 CaO 代替 Ca (OH) 2 可回收热 量 ,也因价格便宜降低成本。 1. 2 醋酸丙烯酯法
环氧氯丙烷
目前环氧氯丙烷主要生产工艺
丙烯高温氯化法 醋酸丙烯酯法 丙烯醛法 新工艺-甘油法
丙烯高温氯化法
丙烯高温氯化法是工业上生产环氧氯丙烷 的经典方法，由美国Shell公司于1948年首 次开发成功并应用于工业化生产。
目前，世界上90%以上的环氧氯丙烷采用该 方法生产，主要原料是丙烯、氯气和石灰 。其工艺过程主要包括3个反应单元。
③氯化反应
④环氧氯丙烷的合成 主反应:
3 丙烯醛法
Dow 化学开发了丙烯醛制环氧氯丙烷的工艺， 首先将丙烯醛氯化生成2,3-二氯丙醛，然后将 2,3-二氯丙醛加氢生成2,3-二氯丙醇，最后2,3二氯丙醇脱去氯化氢生成ECH。该工艺的原料 丙烯醛是由丙烯催化氧化制取的。
新工艺-甘油法
甘油制环氧氯丙烷最早于1854年由 Berthelot在用盐酸处理粗甘油，然后用碱 液水解时首先发现的，数年后，Reboul提 出这一物质可由二氯丙醇与氢氧化钠经水解 反应直接得到。
组员：王威.邓攀攀.胡益共
什么是环氧氯丙烷 ？
环氧氯丙烷是一种无色有刺激性气味油 状的重要的有机化工原料和精细化工产品 ，用途十分广泛。以它为原料制得的环氧 树脂具有粘结性强，耐化学介质腐蚀、收 缩率低、化学稳定性好、抗冲击强度高以 及介电性能优异等特点，在涂料、胶粘剂 、增强材料、浇铸材料和电子层压制品等 行业具有广泛的应用。
甘油氯化法工艺是将甘油与4%～6%冰醋 酸均匀混合，通入干燥氯化氢气体制成二氯 丙醇，再与氢氧化钠作用制成环氧氯丙烷。
工艺过程可以分为5 个阶段
氯化将甘油和冰醋 酸（按甘油质 量的4%～6% ）加入氯化反 应釜中升温至 90 ℃，即开始 通入氯化氢气 体
将氯化后的混 合液用氢氧化 钠中和过量的 氯化氢和催化 剂冰醋酸,并调 节液体的酸碱 度，使二氯丙 醇和其他液体 分离
环氧氯丙烷的生产技术和市场前景
A D精VA N细C E S石I N FI油N E P化ETR工O C H迸EM I C展ALS 第14卷第2期I。
…。
…环氧氯丙烷的生产技术和市场前景张杰，赵翠云(河南煤业化工集团中原大化公司，濮阳457004)[摘要]综述了环氧氯丙烷3种生产工艺特点及其市场消费情况，并对环氧氯丙烷的市场前景进行了展望。
[关键词]环氧氯丙烷生产技术市场前景环氧氯丙烷(E C H)是一种重要的有机化工原料和精细化工产品，用途十分广泛。
以它为原料制得的环氧树脂具有黏结性强、耐化学介质腐蚀、收缩率低、化学稳定性好、抗冲击强度高以及介电性能优异等特点，在涂料、胶黏剂、增强材料、浇铸材料和电子层压制品等行业具有广泛的应用。
此外，环氧氯丙烷还可用于合成甘油、硝化甘油炸药、玻璃钢、电绝缘品、表面活性剂、医药、农药、涂料、胶料、离子交换树脂、增塑剂、(缩)水甘油衍生物、氯醇橡胶等多种产品，用作纤维素酯、树脂、纤维素醚的溶剂，用于生产化学稳定剂、化工染料和水处理剂等。
1环氧氯丙烷的生产方法环氧氯丙烷最早于1854年由B e nhe l ot用盐酸处理粗甘油，然后用碱液水解时首先发现的，数年后，Reboul提出这一物质可由二氯丙醇以苛性钠经水解反应直接制取。
在此基础上，美国Shel l 公司于1948年建成了世界上第一座丙烯高温氯化法合成甘油的生产装置，环氧氯丙烷作为中间产物，开始大规模工业化生产¨o。
20世纪60年代前后，为适应环氧树脂的生产发展需求，环氧氯丙烷开始以氯丙烯为原料作为主要产品生产。
除美国外，西欧、日本、前苏联和东欧各国都相继建成生产装置。
目前，工业上环氧氯丙烷的生产方法主要有丙烯高温氯化法和乙酸丙烯酯法。
1．1丙烯高温氯化法丙烯高温氯化法是工业上生产环氧氯丙烷的经典方法，由美国Shel l公司于1948年首次开发成功并应用于工业化生产。
目前，世界上90％以上的环氧氯丙烷采用此法进行生产。
其工艺过程主要包括丙烯高温氯化制氯丙烯，氯丙烯与次氯酸化合成二氯丙醇，二氯丙醇皂化合成环氧氯丙烷3个反应单元¨1。
环氧氯丙烷生产
环氧氯丙烷生产技术路线2 醋酸丙烯酯—丙烯醇法原苏联科学院与日本昭和电工均开发了此法。
原苏联采用先氯化后水解工艺，昭和电工则采用先水解后氯化工艺。
1985年，日本昭和电工公司开始以丙烯为原料经醋酸丙烯酯和丙烯醇生产环氧氯丙烷，从而打破了完全依赖高温氯化法的格局。
该法分4步进行：（1）在钯和助催化剂及醋酸存在下，采用乙酰氧化技术。
使用丙烯与氧在150～190℃反应，生成醋酸丙烯酯：在上述反应条件下，醋酸丙烯醇的选择性大于90%。
（2）醋酸丙烯酯经水解反应制得丙烯醇。
该反应为可逆反应，根据化学平衡原理，醋酸丙烯醇的转化率取决于化学平衡常数。
反应过程中增加水量，有利于丙烯醇的生成。
在工业生产中，用大量混合溶液作为循环液。
（3）丙烯醇与氯通过加成反应生成二氯丙醇。
该反应中加入了高浓度盐酸，在较低温度下抑制了副产物甘油、一氯化物和三氯丙烷的生成。
（4）二氯丙醇经皂化反应生成环氧氯丙烷产品（与丙烯高温氯化法皂化反应相同）。
1.2 乙酸丙烯酯法前苏联科学院与日本昭和电工均开发了利用乙酸丙烯酯为原料生产环氧氯丙烷的生产工艺。
前苏联是采用先氯化后水解工艺，昭和电工则采用先水解后氯化工艺。
其工艺过程主要包括合成乙酸丙烯酯，乙酸丙烯酯水解制烯丙醇，合成二氯丙醇以及二氯丙醇皂化生成环氧氯丙烷4个反应单元。
(1)在钯和助催化剂作用下，丙烯与氧在温度160～180 ℃、压力0.5～1.0 MPa，乙酸存在下反应生成乙酸丙烯酯。
CH2=CHCH2+ 1/2O2 + CH3COOH→ CH2=CHCH2OCOCH3 +H2O(2)在温度60～80 ℃、压力0.1～1.0 MPa下，以强酸性阳离子交换树脂为催化剂,乙酸丙烯酯经水解反应生成烯丙醇。
CH2=CHCH2OCOCH3 +H2O→ CH2=CHCH2OH +CH3COOH(3)在温度0～10 ℃，压力0.1～0.3 MPa条件下，烯丙醇与氯通过加成反应生成二氯丙醇。
CH2=CHCH2OH + Cl2→ CH2ClCHClCH2OH(4)二氯丙醇与氢氧化钙发生皂化反应生成环氧氯丙烷。
丙烯高温氯化法生产环氧氯丙烷工艺流程
丙烯高温氯化法生产环氧氯丙烷工艺流程下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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一种可行的环氧氯丙烷生产方法
一种可行的环氧氯丙烷生产方法1、绪言环氧氯丙烷（ECH）又名表氯醇，化学名称为1-氯-2,3-环氧丙烷，分子式C3H5OCl，分子量92.85，是一种易挥发、不稳定的无色液体，密度1.1806 g/cm3，沸点115.2 ℃，凝固点-57.2 ℃，折射率（nd20）1.4382，闪点（开杯）40.6 ℃，自燃点415 ℃，微溶于水，20 ℃时水中的溶解度为6.6 %（质量分数），在88 ℃时与水共沸，所含水的质量分数为28 %，由于分子结构中具有不对称C原子，一般以含有等量左旋和右旋结构的外消旋混合物形式存在，是一种重要的有机化工原料和精细化工耗氯产品ECH是一种重要的有机化工原料和精细化工产品，用途十分广泛。
以ECH 为原料制得的环氧树脂具有粘结性强、耐化学介质腐蚀、收缩率低、化学稳定性好、抗冲击强度高以及介电性能优异等特点，在涂料、胶黏剂、增强材料、浇铸材料和电子层压制品等行业具有广泛的应用。
由ECH水解制得的合成甘油广泛应用于醇酸树脂、医药、烟草、食品以及炸药等工业中。
由ECH和醇在催化剂作用下进行缩合反应，然后再用氢氧化钠脱氯化氢可以制得缩水甘油醚类产品，主要用作环氧树脂的反应性稀释剂，可以改善环氧树脂的加工性能。
2、甘油法生产ECH比利时索尔维(Solvay)公司开发了由甘油生产ECH的Epicerol工艺，该工艺借助于专有的催化剂，通过甘油与氯化氢反应，用一步法制取中间体二氯丙醇，不需使用毒性较大的氯气。
此外，该工艺产生极少量的氯化副产物，大大减少了水的消耗及废水的处理。
该公司将在法国的Tavaux生产基地建设1万t/a ECH 新装置，于2007年上半年投产，这将是索尔维公司Epicerol工艺的首次工业应用。
甘油法生产ECH主要分为2个步骤进行，其中又可以分为连续法和间歇法。
连续法工艺简单，操作方便，但环化时需要过量的碱液，同时副产物较多，对环化产物的提纯有一定的影响；间歇法则可以弥补连续法的不足。
环氧氯丙烷生产工艺研究
环氧氯丙烷俗称表氯醇，在化工中运用的比较广泛，以其作为原料而生产的环氧树脂所涉及到的产品包括电子层压材料、玻璃钢、胶粘剂以及涂料等方面。
不仅如此，其还在缩水甘油衍生物、表面活性剂、增塑剂、电绝缘品、涂料、氯醇橡胶、离子交换树脂以及农药和医药等方面中应用。
这是产品所涉及到的行业非常广泛，其中包括电子电器、交通运输、食品、轻工、涂料、化工、医药等方面。
一、环氧氯丙烷生产及特点目前，环氧氯丙烷的工业化生产方法主要有以下几种。
1.丙烯高温氯化法1984年，美国Shell公司最先对丙烯高温氯化法进行研究，同时顺利运用于工业生产之中来。
发展至今，该技术已经越发成熟可靠，在市场上得到广泛认可。
据统计，全球有超过九成的环氧氯丙烷是通过该生产。
在其具体工艺中，主要分为三个反应单元，分别为丙烯高温氯化制氯丙烯、氯丙烯和次氯酸华合成二氯丙醇以及二氯丙醇环化合成环氧氯丙烷。
目前，在我国也有大量的公司使用该技术，包括江苏安邦电化有限公司、山东海力化工有限公司、中国石化巴陵股份公司以及中国石化齐鲁股份公等。
在实际运行中，其特点比较明显，主要体现在以下几方面：1、工艺比较成熟可靠，具有较强的稳定性；2、在生产过程中，会产生氯丙烯，即可以将其进行销售提高企业受益，也可以用来生产涂料、农药、黏合剂以及树脂等。
但同时也伴随着其他反应副产品，使得整个过程中具有较高的消耗定额，却降低了材料的转换率。
不仅如此，在生产过程中会加剧设备的腐蚀，并产生大量污水，严重影响着生态环境。
2.醋酸丙烯酯-丙烯醇法在生产环氧氯丙烷过程中,还可以使用乙酸丙烯酯来作为原材料,该工艺早在日本昭和电工以及前苏联科学院就开始运用了。
但二者在工艺上存在着一些差异，昭和电工所使用的是先水解再进行氯化来完成的，而前苏联则与之相反。
在工艺中一般有四个反应单元，首先为合成乙酸丙烯酯，然后将其进行水解并制作烯丙醇，再合成二氯丙醇，最后使之形成环氧氯丙烷。
而当前我国的天津渤海化工就使用的该工艺。
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环氧氯丙烷和氢醌的生产方法
1. 别号：表氯醇，3-氯-1,2-环氧丙烷；氯甲基环氧乙烷 相对分子质
量：92.52 外观：挥发的、不稳定的无色油状液体，有类似氯仿的气味
英文名：epichlorohydrin 分子式：C3H5C1O 熔点：-57℃ 结构式： 沸
点：115～117℃ 密度：1.183g/cm3 溶解性：与、、、、、及等许多有
机溶剂混溶，易溶于苯，微溶于水 质量标准 应用性能：主要用于合
成甘油和环氧树脂，也可用于创造、氯醇橡胶、硝化甘油炸药、玻璃钢、
农药、医药、表面活性剂、涂料、胶黏剂、增塑剂、增加塑料及电绝缘
制品等。还可用作油漆、、纤维素醚和树脂等的溶剂。 平安性：高毒，
易燃液体，与空气混合可爆；遇明火、高温、氧化剂较易燃；燃烧产生
有毒氯化物烟雾。环氧氯丙烷主要经呼吸道进入人体，也可经皮肤汲取。
有剧烈的刺激作用及致敏作用，并有轻度麻醉及原浆毒作用。高浓度液
体和蒸气对眼和呼吸道黏膜有剧烈刺激作用，可引起眼刺痛、流泪、咽
干、咳嗽、喘息性支气管炎以及肝肾伤害，严峻患者可引起黏膜坏死脱
落性气管炎、支气管周围炎、肺水肿和急性肾脏伤害。液体污染皮肤，
可浮现灼伤、大疤形成及湿疹。长久吸入低浓度的蒸气，可引起四肢
肌肉酸痛、腓肠肌压痛、腿软无力、全身乏力及头晕、失眠、多梦等，
严峻者可发生多发性神经炎。 生产办法：以丙烯为原料，在500℃氯
化生成，氯丙烯在25～35℃温度下，与次氯酸反应，得到和1,2-二氯
丙醇，然后将该混合物加入20％石灰乳举行皂化，反应温度45～55℃，
而得环氧氯丙烷。 2. 别号：1,4-二羟基苯；鸡纳酚；孔奴尼；氢醌；
对羟基苯酚；1,4-苯二酚；对苯二酚 英文名：hydroquinone 分子式：
C6H6O2 结构式： 相对分子质量：110.11 外观：白色针晶 熔点：72～
175℃ 沸点：285℃ 密度：1.32g/cm3 溶解性：易溶于热水、及，微
溶于苯 质量标准 应用性能：用作、丙烯酸酯类、接枝氯丁胶黏剂、
及其他乙烯基单体的阻聚剂及高温乳液聚合反应的终止剂或稳定剂。
也用作酚醛、丁腈胶黏剂的抗氧剂，汽油用阻凝剂，电影胶片、相片、
X射线片的显影剂，橡胶防老剂，油脂及酚醛、丁腈胶黏剂的抗氧剂，