五唑类化合物的研究进展
２０１ ７年第６期
第４４卷总第３４４期 广 东 化 工
ｗｗｗ．ｇｄｃｈｅｍ．ｔｏｎｉ １０１
五唑类化合物的研究进展
李冠琼
ｆｌｑ家知识产权¨号利局 利市 协作广尔一｝ｔ心，Ｊ 尔 Ｊ ＩＩ ５１０５３０）
［摘要】五唑类化合物具有的高密度、高生成焓、高气体生成量等特点，在高能量密度材料等领域有广阔的应用前景，其合成、结构表征及
理论计算等方面的研究也越来越受人们的关注。本文从合成、结构表征及理论计算等方面对近年来五唑环类化合物的研究进展进行综述。
［关键词】五唑：合成；结构表征；理论计算
【中图分类号】１、Ｑ ［文献标识码】Ａ ［文章编号】１００７－１８６５（２０１７）０６—０１０１—０３
Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｐｅｎｔａｚｏｌｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
Ｌｉ Ｇｕａｎｑｉｏｎｇ （Ｐａｔｅｎｔ Ｅｘａｍｉｎｔｉｏｎ Ｃｏｏｐｅｒａｔｉｏｎ Ｃｅｎｔｅｒ ｏｆｔｈｅ Ｐａｔｅｎｔ Ｏｆｆｉｃｅ，Ｓ１ＰＯ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ ５１０５３０，Ｃｈｉａｎ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｅｎｔａｚｏｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．ｗｈｉｃｈ ａｒｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ ｏｆ ｈｉｇｈ ｄｅｎｓｉｔｙ ｈｉｇｈ ｅｎｔｈａｌｐｉｅｓ ｏｆ ｌｂｎｎａｔｉｏｎ ａｎｄ ｈｉｇｈ ｇａｓ ｏｌ’Ｉ ｒｍａｒｉｏｎ ｅｔｃ．，ｈａ，，ｅ ａ ｗｉｄｅ ｒａｎｇｅ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｈｉｇｈ ｅｎｅｒｇｙ ｄｅｎｓｉｔｙ ｍａｔｅｒｉａｌ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ．ｃｈｉｎａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｌ’ｐｅｎｔａｚｏｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｐａｉｄ ｍｏｒｅ ａｎｄ ｎｌｏｒｅ ａｔｔｅｎｔｉｏｎ Ｔｈｉｓ ｒｃ、 ｉｅｗ ｉｓ ｔｂｃｕｓｅｄ ｏｎ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ．ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｅｎｔａｚｏｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ ｒｅｃｅｎｔ ｙｅａｒｓ
Ｋｅ￣ｍ＇ｏｒｄｓ：ｐｅｎｔａｚｏｌｅ：ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ：ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ：ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｃａｌｃｕｌａｔｉｏｎ
珏唑环，即环Ｉ 所有原子肯『５为氮原于的 无环，是环 烯
离Ｊ 的 瓤等电中¨似物：作为唑环系最后的成 ， 唑环 禽 氮 高，｝ｉ环 仃很好的电 环流，符合休克 规则， 仃良 好的垮香性。五叫 炎化合物所 仃的高密度、高 成热、高 Ｃ体
尘成谴、低感度硬 爆轰产物清沾等优点，使它成为有效、安个 干【ｌ环境友好的候选Ｉ Ｈ ’Ｊ Ｐ］ ￣量密 材料ｌ。 ，存未米的炸药、推进制等 含能材料领域有符广阔的应用ｎ 聚， ）Ｌｘ，ｔＪｉｌｌ唑炎化合物作为滞
的 能材料进仃的研究引起了人们极大灭汴。 Ｎｓ 阳离 的成功合成曾终０】起 很人＝的轰动．人ｆｆｊ期待符珏 类化合物的合成 此坫础上取 匕速的进步．ｆＩＩ其研究进展进 仃比较缓慢，主要原因在于：五唑环极其不稳定，常温下容埸分
琦犁， 化计‘算表｝ｌＪ¨ 在气十Ｈ＿｛】经过２７ｋｃａｌ／ｍｏｌ能帛分 为Ｎ ３－＋ Ｎ！【 ．导致许多棚天研亢只停 论 十算 ｝Ｉ前，仪仃艿 Ｉｉ 炎化合物 ‘定条件下可以稳定存 的， 相关的研究也
｝要以芳培五ＩＩ 类化合物为丰。本逻主要从五呻炎化合物的 成、 结构丧征、理论计算等方面出发，对近年来报道仃关』Ｉ唑类化 物的研究进行综述。
１五唑类化合物的合成
ｌ９５６年。Ｈｕｉｓｇｅｎ和Ｕｇｉ［ １任低温一３５℃下 成功采ｆ｝Ｊ片』 重氮盐与替氮化钠合成芳基五唑化合物，从而打）｛：环加成合成
唑化合物的研究序姆。但由于血唑环非常小稳定．常温下容 分 斛．后续的合成研究主要 绕反心条件与稳定行 条件的探索、 反应 物的扩展、结构表征分析以及收率等办 进行。
２００２年，Ｂｅｎｉｎ等Ｉ １以对 堪苯 重氦盐、蒋氮化钠 反』谶 底物，低温条什Ｆ进行坏加成反应 成１一（对羟 苯基）五唑（ １）。 此反嘘速率快，ｆ１ｆ Ｊ 物中掺仃／『 少杂质（如：对羟琏苯基叠氦等），
主硬Ｉｂ ｔ－１一（对 琏苯 ）五 分解生成叠氮化合物和氮气，甘 敛反应产率偏低。
Ｎ２
幸
ＯＨ ＯＨ
ＭｅＯ Ｈ／Ｈ Ｏ ２ ｌ Ｎ －Ｎ－ Ｎ Ｎ—Ｎ 图ｌ １－（对羟基苯基）五唑的合成 Ｆｉｇ．１ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ ｌ一（，，一ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｔｅ
２００３年，Ｏｓｔｍａｒｋ等Ｉ Ｉ以对 甲氰基苯胺为底物，先经过
瓤化反应，后 低温条件卜Ｉ ＮａＮｊ进行环７Ｊ【Ｉ成反应合成１－（划： 甲氩堪苯基）五唑（ ２），并对日怀产物进ｉ亍Ｊ 结构表征。 ｌＩｉＪ样 【１ｊ 产物不稳定容功分斛的原因，其产物往往掺尔着分 产物，
：ｌ一（对＿甲氧璀苯基）校氮等。 ｒ：Ｈ。Ｃ Ｉ，ｓ：Ｈ，。２０ ，０－ ２ Ｃ２ｏ ％ ，』
０Ｈ ｓ：Ｈｅｘａｎ’ｅ Ｈ２ －３
图２ Ｉ．（对二甲氨基苯基）五唑的合成
Ｆｉｇ．２ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ １一 一ｄｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｉｎｏｐｈｅ”ｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ
２００６年，ｉ Ｉ／ ￣ 等Ｉ２Ｉ曾尝跌以对 Ｉｔｔ氦基苯胺协睃盐为原料， 低濉条什Ｆ经过重瓤化、环加成反ｆ、逆 成ｌ一（埘二甲铽基苯 ）五
唑（ ３），但由 同 ， 物非常 稳定，常温下容易分解生成叠氮 化合物ｌＩｊ氮气， 难对Ｊ ：物进行系统的结卡勾表征：｝３ 低温条件 卜对产物进行了低濉－Ｈ ＮＭＲ舱洲，… 得数 丈献报道荆｛符 合。此外，在常温条什对分解产物进仃ｒ Ｈ ＮＭＲ、ＩＲ、ＥＳＩ—ＭＳ
等榆测，成功验证Ｊ 分解产物１一（对 【｝］氯基苯 ）稀氨的产生， 井对 合成 ｊ分解机蹦！进行丫推测。
， ： 。——一 ｃＮ ：
图３ ｌ－（对二甲氨基苯基）五唑的环加成合成 Ｆｉｇ．３ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ ｌ一 一ｄｉｍｅｔｈｙｌ ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ
２００８年，Ｂｕｔｌｅｒ等Ｉ １＿（对｝Ｔ］瓴琏苯 ）垣瓤 番氮化钠住 适 ｄ的ｆｌ（温条件下进仃３：４，Ｄｕ成反应合成１一（对甲氧蔡苯堪）五唑（图 ４）． 刈Ｉｊ标产物作 勾表征分析。此反应条件 ｊ ｌ一（埘二甲氦基
苯基）７ 和ｌ一（对 苯基）五唑的合成条什相似， 产物史不 稳定，容易分解，产牢 低。
，＼１ ｒ ＨＣＩ．ｓ：Ｈ２Ｏ／ＭｅＯＨ，０～２‘ ＼’２ ｒ：ＣＨＭ８２ＣＨ２ＣＨ２ＮＯ２ ２０ｍｉｎ ０ Ｉ
３ ｒ：ＮａＮ３＋ｓ：Ｈ２。，ｓ：ＭｅＯＨ一３５ Ｌ ｏＭｅ ＯＭｅ
图４ Ｉ－（对甲氧基苯基）五唑的合成
Ｆｉｇ．４ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ １一 一ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙ１）ｐｅ ｎｔａｚｏ１ｅ
２０１２年，牛锅强等＿ｌ０１侄低温 什卜以对叔Ｊ‘ 笨恢为原料，
绎最氯化和ｌ，３一偶撇环ＪＪ【ｊ成反应合成对叔丁琏苯基ｔ 咄（图５），并 使丌］ｆ｛Ｃｉ￣ｉｔ功态孩磁分柑干对叔Ｔ’坫苯基ｆ 唑的稳定性及 分解反应 动力学，得｝ｆＪ对叔 苯丛五 低温 、：存的遁宜范…。
［收椭ｌ＿】期】２０１７－０Ｉ－Ｉ ８
简介］ 李ｊ西琼（Ｉ ９８６一）， ３，假７＇１、１人，助理掰ｆ：宄 ，研究方向７，ｓ ７；ｉ瓤 环合『Ｊ筻。
１Ｏ２ 广东化工
ＷＷＷ．ｇｄｃｈｅｍ．ｃｏｍ ２０１ ７年第６期
第４４卷总第３４４期
。
图５对叔丁基苯基五唑的合成
Ｆｉｇ．５ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ １一 －（ ｂｕｔｙ１）ｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ
２０１６年，胡炳成等…】以对氨基苯酚及其衍生物为原料，在
一４５℃下合成一系列芳基五唑（图６），通过核磁和质谱分析对其结 掏进行了表 ，并运用质谱仪对储存在不同温度下的五唑类化合 物进 检测，研究了取代基的位置及数目对芳基五唑化合物稳定
性的彤响，其结果表明： 位取代的供电基能够提高芳基五唑的 也定性．且供电 越多化合物的稳定性越好；邻位取代的供电基
能够提高芳琏五唑的稳定性，还会因为空间位阻效应明显减弱 ）５： 五唑的稳定性。同时还通过二级质谱碎片分析了不同裂解能 Ｆ芳基五 化合物的裂角牟途径。
． Ｏ．Ｈ Ｒ Ｒ Ｒ２ ： 。 茹 Ｎａ Ｎ３“。
Ｈ２ Ｒ’ ＲＪ Ｒ‘
１ ＲＩ＝Ｒ２＝Ｒ３：Ｒ４＝Ｈ ２ Ｒ’＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｈ．Ｒ４＝ＣＨ３ ３ Ｒ１＝ＣＨ３．Ｒ２＝Ｒ３：Ｒ ＝Ｈ ４ Ｒ’：Ｒ ＝ＣＨ ３｜Ｒ３：Ｒ４＝Ｈ ５ ＲＩ＝Ｒ２＝Ｈ，Ｒ３＝Ｒ￣＝ＣＨ 图６对羟基苯基五唑及其衍生物的合成
Ｆｉｇ．６ Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ｏｆ ｌ・ —ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙ１）ｐｅｎｔａｚｏｌｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
２五唑类化合物的结构表征
五唑类化合物在常温下非常不稳定，容易分解为叠氮化物和 氦气，使得常觇榆测手段很难满足其结构表征分析的要求，需用
备低温附件的检测仪器。日前，主要的结构表征手段包括低温 核磁共振、拉墁光谱、红外光谱以及单晶结构衍射等；其中，低 温核磁技术具仃可连续分析的优点，其在五唑类化合物的成环、
分解机理及其稳定性等方面的研宄具有重要的应用价值。 ２．１低温核磁共振
Ｗｉｔａｎｏｗｓｋｉ等［ 】使用低温核磁’４Ｎ ＮＭＲ对溶于甲醇与二氯 甲烷混合溶剂的对二甲胺基苯基五唑进行检测，其中，在化学位 移６＋２０处出现尖锐的信号峰，但在数小时后该信号峰消失 通
过研究发现，此信号峰归属于与苯环相连接的氮原子：这也成为 Ｊ’曲０欠表征ｋ．１唑环结构的光谱数据，然而由于 Ｎ ＮＭＲ在表征富 氦原子的化合物时存在半峰宽较大，信号峰不明显的问题｛”］， 而此后针对 唑环结构的研究 般采矸ｊ Ｎ ＮＭＲ进行表征分
。 Ｍｉ３１１ｅｒ等 报道ｊ 对： 甲胺基苯基五唑的 Ｎ ＮＭＲ数据。在
低温一３５℃的条什下，对二甲胺基苯基五唑中五唑环结构涉及的 ”Ｎ信号分别为６．８０．０（Ｎ—ｌ】、６—２７．１（Ｎ一２，５）、８＋４．９（Ｎ．３ ４）。后来， Ｂｕｔｌｅｒ等【”］使州强酸氯磺酸处理对氯代苯基五唑时发现，”Ｎ ＮＭＲ中归属于Ｎ一３位的信号峰由６ ６．５移至６—５５．１。
Ｂｕｔｌｅｒ等Ｉｔ“Ｉ｛陵道了在温度为一４０～ｌ５℃范围内芳基五唑化合物 的’Ｈ ＮＭＲ数据。其中，芳基五唑化合物中芳环上与五唑环基邻 ｆ、７＿以及问位的 个Ｈ原子的化学位移与其分解产物芳基叠氮化合
物ｆ 著的差别，可间接表征芳基五唑化合物的结构：另外，结 合ＩＨ ＮＭＲ分折扫描时间较短的特点，可有助于五唑类化合物结
构的快速分析及其稳定性研究。 ！．２托曼光谱 Ｐｅｒｅｒａ等ＩＩ ６ｉ道了五唑阴离子Ｎ５’的拉曼光谱量化汁算研究；
ｊ土ｌｆ１，结果表明：Ｎｓ－涉及的拉曼光谱在７８２．７ ｃｍ‘。、１０５９．５ ｃｍ～、 ｌｌ２４．２ ｃｍ。ｉ、１２２２．４ ｃｍ—ｉ、Ｉ２８６．１ Ｃｒｌａ 处出现信号峰。后来，Ｈａｈｍａ ｆ ６ｉ道了对 甲氨基苯基五唑的拉曼光谱图，其中，采用１０００
ｎｎｌ波长的激光源对经过纯化后的对二甲氨基苯基五唑样品进行 愉测．对采集的谱图信号进行分析。研究结果表明：所述图谱为 分解产物对二：甲氨蔡苯基叠氮和目标产物对二甲氨基苯基五唑的
5-取代-2-(吡啶基)苯并噻唑类化合物的合成及抗肿瘤活性
药学学报Ａｃｔａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ Ｓｉｎｉｃａ ２０１３，４８（１）：８３—８８ ・８３・
５－取代－２．（吡啶基）苯并噻唑类化合物的合成及抗肿瘤活性
刘文虎 ，常晋霞 ，刘 毅
（川北医学院１．药理学教研室；２．微生物学与免疫学教研室，四川南充６３７００７）
摘要：以２－氨基．５．取代苯并噻唑为原料，经水解、缩合反应合成了系列全新结构的５．取代．２．（吡啶基）苯并
噻唑类化合物。以Ｂｃａｐ．３７、ＨＣＴ．１５、ＨｅｐＧ２肿瘤细胞为靶细胞，五氟尿嘧啶（５．ＦＵ）为阳性对照，采用ＭＴＴ
法测试化合物的体外活性。结果显示，多数化合物对肿瘤细胞有一定程度的抑制作用，而对正常细胞２９３Ｔ、Ｌ０２
无明显作用。优选出的化合物ｌｃ对ＨＣＴ．１５、２ｅ对ＨｅｐＧ２、ｌｉ对Ｂｃａｐ．３７和ＨｅｐＧ２细胞具有较好活性，Ｉｃ５０值分
别为４１．５９、３８．６５、４６．６３和２３．５１ ｇｍｏｌ・Ｌ－ 。在此基础上，初步讨论了该类化合物的构效关系。
关键词：５－取代．２．（吡啶基）苯并噻唑类化合物；抗肿瘤活性；构效关系 ．
中图分类号：Ｒ９１６ 文献标识码：Ａ 文章编号：０５１３．４８７０（２０１３）０１．００８３．０６
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ
５－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ一２一（ｐｙｒｉｄｙ１）ｂｅｎｚ０ｔｈｉａｚ０ｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ＬＩＵ Ｗｅｎ—ｈｕ ，ＣＨＡＮＧ Ｊｉｎ—ｘｉａ ，ＬＩＵ Ｙｉ
ｆ ．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，＂２．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，
ＮｏｒｔｈＳｉｃｈｕａｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｌｅｇｅ，Ｎａｎｃｈｏｎｇ ６３７００７，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｉ￣ｅｅｎ ｎｏｖｅｌ ５－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ一２－（ｐｙｒｉｄｙ１）ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｄｅｓｉｇｎｅｄ ａｎｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ
新型噁唑烷酮类抗菌药物的研究进展
新型噁唑烷酮类抗菌药物的研究进展
翟鑫;汪玉梅;宫平
【期刊名称】《沈阳药科大学学报》
【年(卷),期】2006(23)11
【摘 要】目的阐述唑烷酮类抗菌药物的最新研究进展。方法根据近期关于新的唑烷酮类抗菌药物研究开发现状的29篇相关文献,对唑烷酮的3位芳基和5位侧链的结构改造特点进行整理和归纳。结果与结论大多数化合物具有提高的抗G+菌活性,部分化合物显示出抗G-菌的活性。另外,还介绍了一类具有扩大的抗菌谱的唑烷酮与其他类型抗菌药物形成的拼合化合物。
【总页数】6页(P739-744)
【关键词】噁唑烷酮类化合物;抗菌药物;构效关系
【作 者】翟鑫;汪玉梅;宫平
【作者单位】沈阳药科大学制药工程学院;石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司
【正文语种】中 文
【中图分类】R914.5
【相关文献】
1.新型(噁)唑烷酮类抗菌药的研究进展 [J], 邹翠;周鲁
2.(噁)唑烷酮类抗菌药物研究进展 [J], 王吕鸣;刘敏;沈思思;沙宇
3.新型噁唑烷酮类抗菌药--利奈唑烷 [J], 马培奇 4.新型噁唑烷酮类抗菌药——利奈唑烷 [J], 马培奇
5.新型化学抗菌药物——噁唑烷酮类 [J], 段睿;梁德荣
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噻唑类杂环化合物的合成及应用研究进展
噻唑类杂环化合物的合成及应用研究进展
常子钊 201414020049
摘要 噻唑环是一类重要的含氮硫杂原子的五元芳杂环, 其特殊的结构使得噻唑类化合物在化学、药学、生物学和材料科学等诸多领域具有广阔的应用前景,
显示出巨大的开发价值, 受到广泛关注。本文结合近几年文献系统地综述了噻唑类化合物的合成方法及其在医药、农药、材料、生物染色剂和超分子化学领域应用研究进展。
关键词 噻唑杂环化合物 合成 应用
1.合成方法
含有噻唑环的化合物具有广泛的药理学活性，对其合成方法和结构的修饰研究已成为热点。合成含有噻唑环的小分子化合物库，从中筛选出具有生理活性的药物，是近年来药物化学的一大热点，倍受化学家们的关注。大量文献报道了噻唑及其衍生物的合成方法，本文将对各合成方法进行简要概述。Ueno[1]利用负载在聚合体上的羟基磺酰氧基碘苯与酮或醇反应得中间体，中间体再与硫代酰胺缩合得到噻唑类化合物(图 1)。
Goff 和 Fernandez[2]利用缩氨酸联结反应将 4-腈基苯甲酸固定在含有氨基的脂上，再将腈基转化为硫代酰胺，再与α-卤代酮反应得到 2,4-二取代的噻唑，最后用三氟乙酸的水溶液进行解离(图 2)。
Kodomari 等[3]报道了负载在二氧化硅上的硫氰化钾和负载在三氧化二铝上的醋酸铵合成 2-氨基噻唑衍生物。该反应体系的α-溴代酮与负载在二氧化硅上的硫氰化钾反应得到α-硫氰化酮，α-硫氰化酮再与负载在三氧化二铝上的醋酸铵应得到 2-氨基噻唑衍生物(图 3)。
2 医药领域的研究与应用
噻唑类化合物作为药物显示出巨大的开发价值, 至今已有众多噻唑类药物用于临床治疗多种疾病, 为保障人类健康发挥着重要作用. 噻唑类化合物相关医药研究工作众多, 较为活跃, 在抗细菌、抗真菌、抗结核、抗癌、抗病毒、消镇痛、降血糖、抗癫痫、抗寄生虫和抗氧化等领域显示出广阔的应用前景。
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基于5-FU开发抗肿瘤药物的最新进展
基于5-FU开发抗肿瘤药物的最新进展
王妮妮;陈婷婷;张学鹏;钟光祥
【摘 要】5-Fluorouracil and its derivatives are a kind of effective
antimetabolic drug used in clinic and have a broad antitamor spectrum.
The search for highly effective, lowly toxic, highly selectivity and targeting
activity 5- fluorouraeil derivatives has become a hot point in the field of
antitumor drugs research now. In this paper, varied structure modification
of 5-fluorouracil derivatives and their biological activity studies were
reviewed, which will accelerate the further research of 5-fluorouracil
derivatives.%5-氟尿嘧啶及其衍生物是临床上一类抗瘤谱广、效率高的抗代谢药物。寻求高效低毒、高选择性和高靶向性的5-氟尿嘧啶衍生物是目前抗肿瘤药物研究领域的一个热点。本文对5-氟尿嘧啶的各种结构修饰及其生物活性研究进行了总结，将为5-氟尿嘧啶衍生物的研究产生较大的促进作用。
【期刊名称】《浙江化工》
【年(卷),期】2012(043)005
【总页数】6页(P11-15,21)
【关键词】5-氟尿嘧啶;结构修饰;抗肿瘤活性：进展
【作 者】王妮妮;陈婷婷;张学鹏;钟光祥
【作者单位】浙江工业大学药学院,浙江杭州310012;浙江工业大学药学院,浙江杭州310012;浙江工业大学药学院,浙江杭州310012;浙江工业大学药学院,浙江杭州310012 【正文语种】中 文
三唑鎓类化合物
三唑鎓类化合物
摘要：
一、三唑鎓类化合物的概述
二、三唑鎓类化合物的合成方法
三、三唑鎓类化合物的应用领域
四、三唑鎓类化合物的研究进展
五、展望三唑鎓类化合物的发展前景
正文：
一、三唑鎓类化合物的概述
三唑鎓类化合物是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其分子中含有三个氮原子和一个碳原子组成的环状结构。由于其独特的物理和化学性质，三唑鎓类化合物在多个领域中受到广泛关注。
二、三唑鎓类化合物的合成方法
1.酰氯与胺的反应：酰氯与胺在催化剂的作用下，通过取代反应生成三唑鎓类化合物。
2.醇氧化反应：醇在酸性条件下，通过氧化反应生成醛或酮，进一步转化成三唑鎓类化合物。
3.酚类化合物氧化反应：酚类化合物在酸性条件下，通过氧化反应生成醛或酮，进而生成三唑鎓类化合物。
4.σ-键迁移反应：通过σ-键迁移反应，将有机化合物转化为三唑鎓类化合物。 三、三唑鎓类化合物的应用领域
1.医药领域：三唑鎓类化合物作为药物分子，具有抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性，广泛应用于药物研发。
2.农药领域：三唑鎓类化合物作为农药活性成分，具有优异的杀虫、杀菌、除草等作用，广泛应用于农业生产。
3.材料领域：三唑鎓类化合物可作为高分子材料、涂料、粘合剂等的添加剂，提高材料的性能。
4.化学试剂：三唑鎓类化合物作为化学试剂，可用于有机合成、分析试剂等领域。
四、三唑鎓类化合物的研究进展
近年来，国内外研究者对三唑鎓类化合物的研究不断深入，发现了许多具有新颖结构和生物活性的三唑鎓类化合物。研究方法主要包括合成方法改进、生物活性筛选、结构表征等。
五、展望三唑鎓类化合物的发展前景
随着科学技术的不断发展，三唑鎓类化合物在医药、农药、材料等领域的研究将不断深入，有望为人类创造更多价值。
具杀菌活性噻唑类化合物的研究进展
具杀菌活性噻唑类化合物的研究进展
具杀菌活性噻唑类化合物的研究进展 第10卷第3期
2006年6月
农药研究与应用
AGROCHEMICALSRESEARCH&APPLICATION V01.10No.3
Jun2006
具杀菌活性噻唑类化合物的研究进展
罗晓艳,任叶果一,黄明智
(1.湖南师范大学,湖南长沙410081;2.湖南化工研究院,湖南长沙410007; 3.国家农药创制工程技术研究中心,湖南长沙410007)
摘要:噻唑类化合物是近年来发展的一个热点.噻唑基团引入到各种不同的化合物结构中.通过结构修饰
能产生一系列具有广谱生物活性的化合物,使得它在新型超高效农药创制中发挥出越来越重要的作用.本文
按照不同的结构进行分类.着重从化学结构,生物活性方面对具有杀菌活性的噻唑类化合物进行综述.并对
其发展趋势和应用前景进行了展望.
关键词:噻唑;杀菌剂;生物活性;进展
中图分类号:$482.2文献标识码:A
ProwessesofStudiesonThiazoleDerivativeswitllFungicidalActivity
LUOXiao-yan,RENYe-guo,HUANGMing-zhi?.
(J.HunanNormalUniversity,Changsha410081,China;2.HunanResearchInstituteofChem icalIndustry,Changsha
410007,China;3.NationalEngineeringResearchCenterforAgrochemicalsChangsha4100
07,China)
Abstract:ThiazolecompoundshavebecometllefoCUSinthesearchofnewpesticidesinrece
ntyears.Withtlle
对叔丁基苯基五唑的合成及分解动力学
第３５卷第２期 ２ ０ ｌ ２年４月 火炸药学报 Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｘｐｌｏｓｉｖｅｓ＆Ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ １５
对叔丁基苯基五唑的合成及分解动力学
毕福强，许 诚，樊学忠，葛忠学，王伯周，王民昌，刘 庆，徐 敏
（西安近代化学研究所，陕西西安７１００６５）
摘要：以对叔丁基苯胺为原料，在低温条件下合成出对叔丁基苯基五唑（Ｐ ｔＢＰＰ）。用低温动态核磁分析技术研
究了Ｐ—ｔＢＰＰ的分解动力学，确定了Ｐ—ｔＢＰＰ的分解反应为一级反应；获得了Ｐ—ｔＢＰＰ的半衰期ｔ ，。，得出在氘代甲醇
中Ｐ—ｔＢＰＰ分解反应的活化能及指前因子分别为９３．１ ｋＪ／ｍｏｌ和３．８０×１０“Ｓ ，并在此基础上预估了在不同温度区
间的稳定性。
关键词：有机化学；对叔丁基苯基五唑；合成；稳定性；分解动力学
中图分类号：ＴＪ５５ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００７—７８１２（２０１２）０２ Ｏ０ｌ５一Ｏ４
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ Ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ Ｐ—ｔｅｒｔ＿Ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌｐｅｎｔａｚｏｌｅ
ＢＩ Ｆｕ—ｑｉａｎｇ，ＸＵ Ｃｈｅｎｇ，ＦＡＮ Ｘｕｅ ｚｈｏｎｇ，ＧＥ Ｚｈｏｎｇ—ｘｕｅ，
ＷＡＮＧ Ｂｏ—ｚｈｏｕ，ＷＡＮＧ Ｍｉｎ ｃｈａｎｇ，Ｉ ＩＵ Ｑｉｎｇ，ＸＵ Ｍｉｎ
（Ｘｉ ａｎ Ｍｏｄｅｒｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ，Ｘｉ ａｎ ７１００６５，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐ ｔｅｒｔ—Ｂｕｔｙ１ｐｈｅｎｙ１ｐｅｎｔａｚｏｌｅ（Ｐ—ｔＢＰＰ）ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ Ｐ ｔｅｒｔ ｂｕｔｙｌａｎｉｌｉｎｅ ａｔ ｌｏｗ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ｔｈｅ
ｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ Ｐ—ｔＢＰＰ ｗａｓ ｓｔｕｄｉｅｄ ｂｙ ｄｙｎａｍｉｃ Ｈ ＮＭＲ ａｔ ｌｏｗ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ｉｔ ｗａｓ ｆｏｕｎｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｒｅａｃ
5-氨基吡唑类农药的研究进展
・１０・ 世界农药 Ｗｌ０ｒｌｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ 、，０１．３５ ＮＯ．４ Ａｕｇ ２０１３
５．氨基吡唑类农药的研究进展
杨莉 ，房晓敏 ，陈伟 ，雷天乾 ，徐元清 ，丁涛
（１河南大学化学化工学院精细化学与工程研究所，开封４７５００４；
２开封博凯生物化工有限公司，开封４７５０００）
摘要：介绍了近几年来５．氨基吡唑类农药的研究进展。氟虫腈是５．氨基吡唑的代表品种，在此基础上研发了不少
高活性的氟虫腈类似物，它们主要具有杀虫活性，个别化合物可起到植物生长调节的作用。其他结构的５．氨基吡
唑类农药不仅具有杀虫活性，还具有杀菌活性。
关键词：氨基吡唑；农药；杀虫；杀菌；植物生长调节
中图分类号：ＴＱ４５０ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００９—６４８５（２０１３）０４—００１０。０６
１８８３年，Ｋｎｏｔｔ用乙酰乙酸乙酯和苯肼反应首
次合成了吡唑类化合物１一苯基一３一甲基吡唑啉酮，并
因此以吡唑命名含有２个氮原子的五元杂环。随后
安替比林的问世引起了药物学界、化学界对该类化
合物的广泛兴趣，从此吡唑类化合物在农药和医药
领域得到迅速地发展Ｌ１ Ｊ。吡唑类化合物以其高效、
低毒和对环境友好的特性而成为农药界追捧的热
点，而吡唑环上取代位点和取代基的多样性变化使
市场化的吡唑类化合物日益丰富，并涌现出多个重
量级产品，其中氟虫腈和吡唑醚菌酯更是荣登全球
十大顶级品种之列Ｌ２Ｊ。根据吡唑环上取代基的不同，
可以分为很多类，其中吡唑胺就是其中一类。近年
来对吡唑胺的研究主要集中于５．氨基吡唑的研究，
氟虫腈就是５一氨基吡唑的典型代表品种。以后，全
球科研工作者在氟虫腈的基础上研发出了不少氟虫
腈类似物的商品化品种。本文就最近几年科研工作
者对５．氨基吡唑类农药的研究进行概述。
１商品化品种
１．１氟虫脯及其类似物
氟虫腈（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）是原法国罗纳．普朗克（现为拜
耳）公司于１９８７年首次合成，１９９３年开始商业化生
唑类抗真菌药物的发展与研究现状
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唑类抗真菌药物的发展与研究现状
作者：武瑾 周有骏 吕加国 盛春泉 魏海洋 刘娜 朱驹
来源：《中国保健营养·中旬刊》2013年第07期
【摘 要】近年来由于真菌感染机率增加，感染程度加深，抗真菌药物的研究发展迫在眉睫，唑类抗真菌药物作为临床药物治疗真菌感染的主要方法之一，被广泛的研究开发并加以利用。本文综述了唑类抗真菌药物的作用机制、发展历程、新型三唑类抗真菌药物以及新型唑类CYP51抑制剂的研究进展，以便对唑类抗真菌药物有更为直观系统的了解。
1 前言
近年来由于抗生素的滥用，糖皮质激素和免疫抑制剂的过度使用，恶性肿瘤患者的放化疗，器官移植手术，近几年AIDS的发病率增高，使得真菌感染在临床上成为越来越普遍的问题。这些原因都使得真菌感染在临床治疗中引起广泛重视。抗真菌药物作为治疗真菌病的有效方法之一，其重要性不言而喻。[1-5]
2 唑类药物的研究进展
目前，临床上应用最广泛的抗真菌药物是唑类药物，约占临床抗真菌药物治疗的70%。麦角甾醇作为构成真菌细胞膜的重要成分，对于维持细胞膜的流动性、生物调节以及立体结构等起着重要的作用。唑类抗真菌药的作用机制是在麦角甾醇合成过程中，抑制14α-去甲基化酶的活性，阻断2，4-亚甲基二氢羊毛甾醇的脱甲基化反应，使得羊毛甾醇聚集，细胞中毒死亡而达到杀菌作用[9]。该类药物起初以咪唑为主，如：酮康唑、咪康唑等，但因其对哺乳动物的P450酶系统也有较强的抑制作用，产生较大的肝肾毒性和抗男性生育等不良反应，在临床治疗中不被广泛使用。而三唑类药物则因哺乳动物P450酶系统中的其他敏感异构酶对其更敏感，从而对Cyt-P450具有保护作用，降低其毒副作用，成为唑类治疗真菌感染的主要药物，如氟康唑、伊曲康唑、泊沙康唑等。[6，7]
第一代三唑类抗真菌药物：氟康唑和伊曲康唑
唑类含能离子化合物的合成研究进展
６ 火炸药学报 Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｅｘｐｌｏｓｉｖｅｓ＆Ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ 第３３卷第１期 ２ ０ １ ０年２月
唑类含能离子化合物的合成研究进展
刘晓建 ，张慧娟 ，林秋汉 ，李玉川 ，李亚裕。，庞思平
（１．北京理工大学生命学院，北京１０００８１；２．北京航天试验技术研究所，北京１０００７４）
摘要：综述了以咪唑、三唑、四唑以及五唑等唑类化合物为母体的一些含能盐的合成，系统总结了这类新型含能 材料的熔点、密度、生成焓等理化性能以及爆轰性能，并分析了分子结构及取代基对含能盐性能的影响。对唑类含 能盐在火炸药和推进剂等方面的应用进行了展望。附３６篇参考文献。 关键词：有机化学；富氮杂环；含能材料；离子盐；唑类；合成 中图分类号：ＴＪ５５；ＴＱ２５４ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００７—７８１２（２０１Ｏ）０１—０００６—０５
Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ａｚｏｌｅ Ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ Ｉｏｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ＬＩＵ Ｘｉａｏ ｊｉａｎ ，ＺＨＡＮＧ Ｈｕｉ—ｊｕａｎ ，ＬＩＮ Ｑｉｕ—ｈａｎ ， ＬＩ Ｙｕ ｃｈｕａｎ ，ＬＩ Ｙａ—ｙｕ ，ＰＡＮＧ Ｓｉ—ｐｉｎｇ （１．Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｂｅｉｊｉｎｇ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ １０００８１，Ｃｈｉｎａ； ２．Ｂｅｉｊｉｎｇ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ａｅｒｏｓｐａｃｅ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｂｅｉｊｉｎｇ １０００７４，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ ｓａｌｔｓ ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｉｍｉｄａｚｏｌｅ，ｔｒｉａｚｏｌｅ，ｔｅｔｒａｚｏｌｅ ａｎｄ ｐｅｎｔａｚｏｌｅ ａｓ ｐｒｅｃｕｒｓｏｒｓ ａｒｅ ｒｅｖｉｅｗｅｄ ｗｉｔｈ ３６ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ．Ｔｈｅ ｐｈｙｓｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｈｅｓｅ ｎｅｗ ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ ｓａｌｔｓ，ｓｕｃｈ ａｓ ｍｅｌｔｉｎｇ ｐｏｉｎｔ， ｄｅｎｓｉｔｙ，ｅｎｔｈａｌｐｙ ｏｆ ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｅｔｏｎａｔｉｏｎ ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ，ａｓ ｗｅｌｌ ａｓ ｔｈｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｆ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｇｒｏｕｐｓ ｏｎ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ａｒｅ ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ．Ｔｈｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｔｈｅｓｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｉｎ ｅｘｐｌｏｓｉｖｅｓ ａｎｄ ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ ａｒｅ ｄｉｓｃｕｓｓｅｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；ｎｉｔｒｏｇｅｎ—ｒｉｃｈ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ；ｅｎｅｒｇｅｔｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌ；ｉｏｎｉｃ ｓａｌｔｓ；ａｚｏｌｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ