有机化学(主编邓苏鲁-化工第四版)课件：第9章+醛和酮-下22页PPT
大学有机化学第九章醛、酮、醌
第八章 醛、酮、醌
用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH3)2CHCHOb.CH2CHOc.H3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.CHOOH3Cg.h.(CH3)2C=CHCHOCH2=CHCHO
j.CH3CH2CH=CHCH2COCH3i.CH3COCH2CH2COCH2CH3k.(S)-3-甲基-2-戊酮
l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛
q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲醛
d. 3－甲基－２－丁酮 e. 2,4－二甲基－３－戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛
g.３－甲基－２－丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮
OOCCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)3CCHOl.CH3CH2COCH2CHOm.CH=H3Oo.p.C2H5COCH3HCH3 BrCH2CH2CHOq.r.
写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a．α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛
答案：CH2=CHCOCH3CH2CH2COCH3 XCH2CHOa.b.c.OHd.CH3COCH2CHO
写出下列反应的主要产物 a.CH3COCH2CH3+H2N－OHb.Cl3CCHO+H2Oc.H3CCHO+KMnO4H+d.CH3CH2CHO稀NaOHe.C6H5COCH3+C6H5MgBrH+H2Of.O+H2NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓NaOHh.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水HClOi.+K2Cr2O7H+j.CHOKMnO4室温
《有机化学》PPT课件
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目录•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•
杂环化合物和生物碱01有机化学概述定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立，经历了漫长的发展历程当前研究热点
绿色合成、不对称合成、超分子化学等有机化学定义与发展分类方法
按碳骨架分类（开链化合物、碳
环化合物、杂环化合物）、按官
能团分类（烃类、醇类、酚类、
醛类、酮类等）特点种类繁多，结构复杂，性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、
羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用，有机光电材料的研究与开发
等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及
生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物
碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。
结构特点
物理性质
化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。030201烷烃结构与性质含有一个或多个碳碳双键。结构特点随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。物理性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
化学性质烯烃结构与性质含有一个或多个碳碳三键。结构特点与烯烃相似，但更为活泼。物理性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。
化学性质炔烃结构与性质
含有苯环或其他芳香体系
的烃类化合物。结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。命名卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。结构卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。不溶于水，易溶于有机溶剂。密度一般比水大，沸点随分子量的增加而升高。
有机化学
1 有机化学
———各类主要有机物的化学性质
【基础知识】
10．醛与酮
醛、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，而氧原子则是未经杂化的。碳原子的三个sp2杂化轨道相互对称地分布在一个平面上，其中之一与氧原子的2p轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键。碳原子末参加杂化的2p轨道垂直于碳原子三个sp2杂化轨道所在的平面，与氧原子的另一个2p轨道平等重叠，形成π键，即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成。由于氧原子的电负性比碳原子大，羰基中的π电子云就偏向于氧原子，羰基碳原子带上部分正电荷，而氧原子带上部分负电荷。
由羰基的结构知道，醛、酮一般可以发生三类化学反应：
（1）亲核加成反应
[与氢氰酸]： 醛、脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-氰醇。反应通式为：
+ HCN
不同结构的醛、酮进行亲核加成反应的难易程度不同，其由易到难的顺序为：
HCHO
RCHO
RCOCH3 RCOR
[解释]：影响醛酮亲核加成反应的速率的因素有两方面，其一是电性因素，烷基是供电子基，与羰基碳原子连接的烷基会使羰基碳原子的正电性下降，对亲核加成不利。其二是立体因素，当烷基与羰基相连，不但降低羰基碳的正电性，而且烷基的空间阻碍作用，也不便于亲核试剂接近羰基，不利于亲核加成反应的进行。
[与亚硫酸氢钠]：
醛、甲基酮以及环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应，生成α – 羟基磺酸钠，它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中而析出结晶。
+ NaHSO3 ↓
R
C O
（CH3）H
R C H（CH3）
CN OH
R
C O
（CH3）H
H（CH3） R C
SO3Na OH
有机化学 第九章
第九章 核磁共振谱，红外光谱和质谱
Chapter 9 1HNMR. IR and MS
1. 根据1HNMR谱推测下列化合物的结构。
（1）C8H10 H: 1.2(t,3H); 2.6(q,2H); 7.1(b,5H)[ b表示宽峰]
（2）C10H14 H: 1.3(s,9H); 7.3~7.5(m,5H)[m表示多重峰]
（3）C6H14 H: 0.8(d,12H); 1.4(h,2H)[h表示七重峰]
（4）C4H6CL4 H: 3.9(d,4H); 4.6(t,2H)
（5）C4H6CL2 H: 2.2(s,3H); 4.1(d,2H); 5.1(t,1H)
（6）C14H14 H: 2.9(s,4H),7.1(b,10H)
2. 根据下述红外吸收光谱给出的数据，推测其相应的结构。
（1）分子式为C5H10。IR：3100.2900.1650.1470.1357cm-1 处有吸收峰。
（2）分子式为C5H8。IR：3300.2900.2100.1470.1357cm-1 处有吸收峰。
（3）分子式为C8H8O。IR：3020.1680.1580.1600.1360.750.700cm-1 处有吸收峰。
（2）分子式为C5H8。IR：3090.3030.1630.1600.990.905.690cm-1 处有吸收峰。
3．根据给出的IR和1HNMR数据推测相应化合物的结构。
（1）分子式为C9H10
。IR：3100.2960.1620.1600.1580.1500.1480.1380.900.760.710.cm-1。
1HNMR: 2.2(s,3H); 5.1(m,1H); 5.4(m,1H);7.3(m,5H)
（2）分子式为C4H10O
。IR：.2950.cm-1。(2000 cm-1以上仅此吸收带)。
【有机化学(纺织)】第9章 醛、酮和醌
第九章
1．（1）苯乙酮 （2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛 （3）环己酮缩乙二醇
（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛 （5）2-甲基-1-苯基-3-羟基-1-丁酮
（6）4-甲基-7-氧代辛醛 （7）5-乙基-6-庚烯醛 （8）3-丁烯-2-酮
（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 （10）对溴苯基苯基甲酮肟
（11）5-硝基-2-萘甲醛 （12）1-环丙基-2-丙酮
2．
CH=CHCHOCH3CH(CH3)2OCH2CCH2CH3OCCH2CHCH3OBr(1)(2)(3)(4)
CH3CH3CH3CH2CCH3NCONH2CH3CH=CHC=NNHC6H5(5)(6)(7)(8)OOCH3 CH3CH3CH3CH2CCH3NCONH2CH3CH=CHC=NNHC6H5(5)(6)(7)(8)OOCH3
3．
(1)乙醛丁醛黄色沉淀(-)(+)(-)环戊酮I2NaOH土伦试剂(+)(-)银镜反应
（-）无变化（2）CH2CH2CHOCH2CCH3CHOC2H5O土伦试剂(+)银镜反应(+)银镜反应(-)斐林试剂(+)砖红色沉淀
饱和亚硫酸氢钠丙醛丙酮丙醇异丙醇I2NaOH黄色沉淀(+)黄色沉淀(+)(-)(-)土伦试剂(+)银镜反应(-)丙酮异丙醇白色固体(-)（3）
(-)戊醛2-戊酮环戊酮苯甲醛I2NaOH黄色沉淀(+)(-)(-)斐林试剂(+)砖红色沉淀(-)(-)(4)土伦试剂(-)(+)银镜反应
4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚
（2）HHOOOOCH2CHOCH3CHOCH3CCH3O>>>
（3）CHOCHOCH3CH2CCH3OCH3CCH3O>>>
（4）丙酮>丁酮>2-戊酮
5. (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)NHNPhOMgBrCH(OH)2Cl3CNOHCOOHHOOCCOOHOOHOOHOHOHSO3Na
高等有机教材(第九章)
228 第9章 碳负离子中间体及反应
9.1 碳负离子的构型
与饱和碳原子相连时，碳负离子的构型为sp3杂化；与不饱和碳原子相连时，碳负离子的构型为sp2杂化。
sp2sp3sp2O
9.2 碳负离子的产生
1. R-H解离
CH3COCH2COOC2H5CH3COCHCOOC2H5C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3NO2CH2NO2CH3NaHCH2RSO2CH2R'RSO2CHR'RHC2H5ONaC2H5ONaNaH
2. 亲核加成反应
H2CH2CH2CCH3CCCCNHOCCCH3CH3CHHOOCNCN 229 NaCH3CH2CH2CH2CHCHCH2C6H5CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CHCH2+CH2CH2CHCHCH3+
3.生成金属炔化物或带负电荷的芳香化合物
CHRRCLiLiNa/THF
4.格式试剂
CH2ClMgCH2MgCl醚
9.3 碳负离子的反应
9.3.1 亲核置换反应
1. 碳负离子的烷基化
R C CH2R C CH2R + XRXOOOR C CH2
如常见的丙二酸二乙酯和三乙的有关反应。
OCOOC2H5COOC2H5+CH3CH2ONaCOOC2H5COOC2H5COOC2H5COOC2H5+BrOOOOOBrBrBrBrBr 230 OOOOOOC2H5OOCCOOC2H5COOC2H5COOC2H5C2H5OOCC2H5OOC
将丙二酸酯与丙酮缩合，可得到活性更高的衍生物2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮，可以实现丙二酸酯无法实现的反应。如：
COOC2H5COOC2H5+ OCCH3CH3CH3H3CH3COH3COOCH3OCCH3H3COOOCH3OCH3OOOCH3OO +CH3OOOCH3OH3CR"MgXCuXH+H3CR"
有机化学课件ppt学有机化学课件
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第一章 绪 论
教学目的
1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式；认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键：偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论，了解有机物结构特点与一般理化性质的关系；了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论，σ键、π键的特点。
课堂组织
第一节 有机化学的研究对象
简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节 有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释：碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：
简单解释：分子化合物，弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
有机化学理论课 第九章 醛、酮、醌
- 1 - 第九章 醛、酮、醌
一、教学目的和要求
1、掌握醛、酮的结构特点及主要化学性质，以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别。
2、熟练掌握醛、酮的系统命名法，了解醌的系统命名法。
3、熟练掌握醛、酮的结构、理化性质及用途。
4、掌握亲核加成机制、醛酮氧化特性、羧醛缩合、Canizzaro反应、碘仿反应特征。
5、了解典型醛、酮、醌的性能、用途。
二、教学重点与难点
重点是醛、酮亲核加成机制、羧醛缩合、Canizzaro反应、碘仿反应特征。
难点是醛、酮亲核加成机制、羧醛缩合。
三、教学方法和教学学时
（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。
（2）教学学时：4学时。
四、教学内容
1、醛和酮
（1）醛、酮的概述
（2）醛、酮物理性质
（3）醛、酮化学性质
（4）个别化合物
2、醌
3、合成例题
五、总结、布置作业
9.1 醛和酮(Aldehyde and Ketone )
醛、酮、醌统称羰基化合物。
醛：羰基至少连有一个H原子，官能团：醛基
酮：羰基与两个烃基相连，官能团：羰基或酮羰基
醌：一种特殊的不饱和环状二酮
一、醛、酮的分类和命名：
CHCH3CHOCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3COCH3CH
4-甲基戊醛 6-甲基-2-庚酮
- 2 - CH3OOCH3CH2CH2CH3CCHC OCH3
4-甲基-2,6-庚二酮
4-甲基环己酮
CHO CH3CO CH2CH3CO
苯甲醛 苯乙酮
高中化学有机化学竞赛辅导：第9章 第2节《羰基酸》 Word版
第二节 羰基酸
一、分类和命名
分子中既含有羰基又含有羧基的化合物称为羰基酸。根据所含的是醛基还是酮基，将其分为醛酸和酮酸。
羰基酸的命名与醇酸相似，也是以羧酸为母体，羰基的位次用阿拉伯数字或用希腊字母表示。如：
OHC─COOH CH3COCOOH CH3COCH2COOH
乙醛酸 丙酮酸 3-丁酮酸（β-丁酮酸）
二、化学性质
酮酸具有酮和羧酸的一般性质，如与氢或亚硫酸氢钠加成、与羟胺生成肟、成盐和酰化等。由于两种官能团的相互影响，α-酮酸和β-酮酸又有一些特殊的性质。
（一）α-酮酸的性质
1、脱羧和脱羰反应
在α-酮酸分子中，羰基与羧基直接相连，由于羰基和羧基的氧原子都具有较强的吸电子能力，使羰基碳与羧基碳原子之间的电子云密度降低，所以碳碳键容易断裂，在一定条件下可发生脱羧和脱羰反应。
α-酮酸与稀硫酸或浓硫酸共热，分别发生脱羧和脱羰反应生成醛或羧酸。
RCOCOOH + 稀H2SO4 RCHO + CO2↑
RCOCOOH + 浓H2SO4 RCOOH + CO↑
2、氧化反应
α-酮酸很容易被氧化，托伦试剂就能其氧化成羧酸和二氧化碳。
RCOCOOH + [Ag(NH3)2]+ RCOONH4 + Ag↓
（二）β-酮酸的性质
在β-酮酸分子中，由于羰基和羧基的吸电子诱导效应的影响，使α-位的亚甲基碳原子电子云密度降低。因此亚甲基与相邻两个碳原子间的键容易断裂，在不同的反应条件下，能发生酮式和酸式分解反应。
1、酮式分解
β-酮酸在高于室温的情况下，即脱去羧基生成酮。称为酮式分解。
RCOCH2COOH RCOCH3 + CO2↑
有机化学教案 醛酮
有机化学教案 醛酮
教案标题：有机化学教案 - 醛酮
教学目标：
1. 理解醛酮的基本概念和特点；
2. 掌握醛酮的命名规则和结构特征；
3. 理解醛酮的物理性质和化学性质；
4. 能够运用所学知识解决与醛酮相关的问题。
教学重点：
1. 醛酮的命名规则和结构特征；
2. 醛酮的物理性质和化学性质。
教学准备：
1. 教师准备：
- 准备教案、教学课件和实验材料；
- 熟悉醛酮的相关知识，包括命名规则、结构特征、物理性质和化学性质。
2. 学生准备：
- 预习有机化学基础知识，包括碳原子的化合价、官能团的命名等；
- 预习醛酮的相关知识，包括命名规则、结构特征、物理性质和化学性质。
教学过程：
一、导入（5分钟）
- 引导学生回顾有机化学基础知识，如碳原子的化合价、官能团的命名等；
- 提出问题：你知道有机化合物中的醛酮是什么吗？它有什么特点？
二、知识讲解（20分钟） 1. 醛酮的定义和特点：
- 讲解醛酮的基本概念，即含有羰基（C=O）官能团的有机化合物；
- 强调醛酮与醛和酮的区别；
- 通过示例化合物展示醛酮的结构特征。
2. 醛酮的命名规则：
- 讲解醛酮的命名规则，包括选择主链、编号、确定羰基位置等；
- 通过示例化合物进行实际操作演示。
3. 醛酮的物理性质：
- 讲解醛酮的熔点、沸点、溶解性等物理性质；
- 强调醛酮的极性和氢键的影响。
4. 醛酮的化学性质：
- 讲解醛酮的氧化、还原、加成反应等化学性质；
- 强调醛酮的亲电性和亲核性。
三、实验操作（30分钟）
- 指导学生进行有机实验，合成一个醛酮化合物；
- 引导学生观察实验现象，记录实验数据；
- 分析实验结果，讨论醛酮的化学性质。
四、知识巩固（15分钟）