第三章 黄酮、香豆素
天然药物化学重点
天然药物化学重点
P17 从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法。水蒸气蒸馏法。升华法。
将固体药材按提取用溶剂的极性递增方式，用不同溶剂，如石油醚or汽油(可提出油脂、醋、叶绿色、挥发油、游离甾体、三萜类化合物)、氯仿or乙酸乙酯(可提出游离生物碱。有机酸。黄酮。香豆素的苷元等中等极性化合物)、丙酮or乙醇、甲醇(可提出苷类。生物碱盐。鞣质等极性化合物)和水(提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分)依次进行提取。得到的各个部分经活性测试确定有效部分后再做进一步分离。
P18 常见溶剂的极性强弱顺序:石油醚(低沸点?高沸点)
溶剂法分类:浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法，超临界流体萃取技术，超神波提取技术 超声波作用于液体介质引起介质的振动，当振动处于稀疏状态时，在介质中形成许多小空穴们这些小空穴的瞬间闭合，可引起高达几千个大气压的压力，同时局部温度可上升到千度高温，这一现象称为空化现象。
P19 中草药有效成分的分离与精制:根据物质溶解度差别进行分离，根据物质在两相溶剂中的分配比不同时进行分离，根据物质的吸附性差别进行分离
P20 在药材浓缩水提取液中加入数倍量高浓度乙醇，以沉淀出去多糖、蛋白质等水溶性杂质(水/醇法);在浓缩乙醇提取液中加入数倍量水稀释，放置以沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质(醇/水法);在乙醇浓缩液中加入数倍量乙醚(醇/醚法)或丙酮(醇/丙酮法)可使皂苷沉淀洗出，而脂溶性的树脂等类杂质则留存在母液中等。
液-液萃取与分配系数K值 K=Cu/Cl 分离难以与分离因子β :β=Ka/Kb
β?100仅作一次简单萃取就可实现基本分离;但100,β?10，则需萃取10-12次;β?2时，要想实现基本分离，须作100次以上萃取才能完成;β?1，则Ka?Kb,意味着两者性质极其相近，即使作任意次分配也无法分离。
P27 物理吸附:是因构成溶液的分子与吸附剂表面分子的分子间力的相互作用所引起。特点是无选择性、吸附、解吸过程可逆、可快速进行，应用最广。如采取硅胶、氧化铝及活性炭为吸附剂进行的吸附色谱。化学吸附，如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附。
工程化学基础第三版第三章课后思考题答案
工程化学基础第三版第三章课后思考题答案
1、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小，吸附力越大，则Rf（） [单选题] *
A越大
B越小(正确答案)
C越接近1
D越接近0
2、中药厚朴中含有的厚朴酚是（） [单选题] *
A双环氧木脂素类
B联苯环辛烯型木脂素类
C环木脂内酯木脂素类
D新木脂素类(正确答案)
3、与水不分层的溶剂是（） [单选题] *
A正丁醇
B石油醚
C三氯甲烷
D丙酮(正确答案)
4、E何首乌生物碱沉淀反应的条件是（） [单选题] *
A酸性水溶液(正确答案)
B碱性水溶液
C中性水溶液
D盐水溶液
5、从香豆素类的结构看，香豆素是一种（） [单选题] *
A内酯(正确答案)
B羧酸
C酰胺
D糖
6、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理（）A [单选题] *
A升华法(正确答案)
B分馏法
C沉淀法
D透析法
7、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（） [单选题] *
A脱水化合物
B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)
C反式邻羟基桂皮酸
D醌式结构
8、不属于木脂素类化合物的物理性质的是（） [单选题] *
A一般没有挥发性
B有光学活性
C易溶于有机溶剂
D有色晶体(正确答案)
9、南五味子保肝的主要效药效成分是（） [单选题] *
A蒽醌
B香豆素
C黄酮
D木脂素(正确答案)
10、纸色谱是分配色谱中的一种，它是以滤纸为（），以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。（） [单选题] *
A固定相
B吸附剂
C展开剂
D支持剂(正确答案)
11、在分配色谱中，属于反相色谱的是（） [单选题] *
A固定相的极性大于流动相
B固定相的极性小于流动相(正确答案)
C固定相的极性等于流动相
D以上都不是
12、连续回流提取法在实验室用的装置为（） [单选题] *
A氏提取器(正确答案)
B回流装置
C蒸馏装置
D分液漏斗
13、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（） [单选题] *
群星闪“药”——天然药物的前世今生智慧树知到答案章节测试2023年哈尔滨医科大学大庆校区
第一章测试
1. 天然药物的来源包括
A:植物
B:微生物
C:矿物
D:动物
答案:ABCD
第二章测试
1. 采用高效液相色谱法进行青蒿素含量测定时检测波长应设为254nm。
A:对
B:错
答案:B
2. 采用过氧桥的氧化反应鉴别青蒿素时，使用的指示剂是什么？（ ）
A:百里酚蓝指示剂
B:甲基橙指示剂
C:酚酞指示剂
D:淀粉指示剂
答案:D
3. 青蒿素的检查包括哪些项目？（ ）
A:有关物质检查
B:热原及内毒素
C:干燥失重
D:炽灼残渣
答案:ACD
4. 在生物体内，活性氧主要来（ ）
A:线粒体呼吸链
B:超氧阴离子
C:过氧化氢分解
D:蛋白质氧化产物
答案:A
5. 因为发现青蒿素，屠呦呦荣获了（ ）等奖励。
A:共和国勋章
B:拉斯克临床医学奖
C:国家最高科学技术奖
D:诺贝尔生理学或医学奖
答案:ABCD 第三章测试
1. 紫杉醇的半合成，始于10-脱乙酰基巴卡亭。
A:对
B:错
答案:A
2. 紫杉醇结构中有多少个碳原子（ ）
A:11 B:47
C:4
D:15
答案:B
3. 紫杉醇的结构是通过什么技术测定出来的（ ）
A:CD
B:X-单晶衍射
C:核磁共振技术
D:MS
答案:BC
4. 紫杉醇结构属于以下哪种类型？（ ）
A:香豆素
B:黄酮
C:苷类
D:二萜生物碱
答案:D
5. 阻碍细胞有丝分裂的抗癌药是（ ）
A:紫杉醇
B:氟尿嘧啶
C:丝裂霉素
D:甲氨蝶呤
答案:A
第四章测试
1. 下列哪个药物是对吗啡结构简化获得（ ）
A:哌替啶
B:喷他佐辛
C:美沙酮
D:左啡诺
答案:ABCD
2. 吗啡的英文名称是（ ）
A:Taxol
B:Morphine
C:Mafei D:Morphy
答案:B
3. 生物碱的定义指（ ）
A:指天然产的一类含氧的有机化合物
B:指天然产的一类含硫的有机化合物
C:具有酸性的一类化合物
生物活性物质的提取与分析习题
1 一、概念：
1.有效成分
2.有效部位
3.生物活性成分
二、简述
1.有效成分和无效成分的关系
三、论述
列表说明中药化学成分的溶解性能
水溶性成分 水、醇共溶成分 醇、脂共溶成分 脂溶性成分
第二章 提取分离鉴定的方法与技术
一、概念：
1.提取
2.分离
3.亲脂性有机溶剂
4.亲水性有机溶剂
5.超临界流体（SF）
6.超临界状态
7.pH度萃取法
8.连续萃取法
9.沉淀法
10.铅盐沉淀法
11.结晶
12.分配系数
二、填空
1．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（ ），溶剂按（ ）可分为三类，即（ ），（ ）和（ ）。
2．超临界萃取法是一种集（ ）和（ ）于一体，又基本上不用有机溶剂的新技术。
3．中药化学成分中常见基团极性最大的是（ ），极性最小的是（ ）。
4．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（ ）的不同，可采用两相溶剂萃取法而达到分离。
5．利用中药化学成分能与某些试剂（ ），或加入（ ）后可降低某些成分在溶液中的（ ）而自溶液中析出的特点，可采用（ ）进行分离。
6．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（ ），其原理主要是（ ），根据凝胶的（ ）和被分离化合物分子的大小而达到分离目的。
7．离子交换色谱主要基于混合物中各成分（ ）差异进行分离。离子交换剂有（ ）、（ ）和（ ）三种。
8．大孔树脂是一类没有可解离基团，具有（ ），（ ）的固体高分子物质，它可以通过（ ）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
9．吸附色谱常用的吸附剂包括（ ）、（ ）、（ ）和（ ）等。
10．分配色谱利用被分离成分在固定相和流动相之间的（ ）不同而达到分离。
11．分配色谱有（ ）和（ ）之分。
天然药化名解
天然药化名解（仅供参考）
第一章 绪论
天然药物化学
是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
有效成分
通常把具有一定生物活性，具有治疗作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数（如熔点，沸点，旋光度，溶解度等）的单体化合物。
一次代谢产物(primary metabolites)
植物机体生命活动不可缺少的物质如蛋白质，脂质，核酸等称为一次代谢产物。
二次代谢产物(secondary metabolites)
对植物机体生命活动不起重要作用，且并非所有植物均有的物质如生物碱，香豆素，黄酮，蒽醌等称为二次代谢产物。
溶剂极性强弱顺序：水(H2O)＞甲醇(MeOH)＞乙醇(EtOH)＞丙酮（Me2CO）＞正丁醇(n-BuOH)＞乙酸乙酯(EtOAc)＞乙醚(Et2O)＞氯仿(CHCl3)＞苯（C6H6)＞四氯化碳(CCl4)＞石油醚(Pet.et) ＞环己烷。
1）酸提取碱沉淀：用于生物碱的提取分离。
2）碱提取酸沉淀：用于酚、酸类成分和内酯类成分的提取、分离
碱性成分（生物碱）可用阳离子交换树脂交换
酚\酸性成分可用阴离子交换树脂交换
第二章糖和苷类化合物
苷类：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。
★苷化位移：糖苷化后，端基碳、苷元α-C及其邻碳的吸收信号会发生位移，对其余碳的影响不大，这种苷化前后的C谱的信号移动，称苷化位移(GS)
第三章苯丙素类化合物
苯丙素类：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
醌类化合物：指分子内具有醌式结构（不饱和环二酮）或容易转变为醌式结构的化合物。
天然醌类化合物从结构上主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌
第五章黄酮类化合物
黄酮类化合物：泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。即具有C6～C3～C6基本骨架的一系列化合物。
中药化学-第三章 糖和苷
第三章 糖和苷
内容提要：
1.糖和苷的分类与结构特征
2.糖和苷的理化性质
3.苷的提取与分离方法
4.苷类化合物的结构研究
5.苦杏仁
第一节 糖的定义与分类
（一）糖的定义
糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
通式：CX（H2O）Y
（二）糖的分类
根据能否水解和分子量大小分类
1.单糖
糖结构可以用Fischer投影式和Haworth投影式表示。
将单糖Fischer投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型，其羟基向右的为D型，向左的为L型。
单糖成环后，生成一对差向异构体α与β两种构型：
①Fischer式中C 1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH顺式的为α，反式的为β。
②Haworth式中C1OH与C5（或C4）上取代基（C6或C5）同侧的为β，异侧的为α。
（1）五碳醛糖
D-核糖（D-ribose,nb）
（2）六碳醛糖
（3）甲基五碳醛糖
（4）六碳酮糖
（5）糖醛酸（单糖分子中羟甲基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸）
总结
分类 代表化合物
五碳醛糖 D- 木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 六碳醛糖 D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖 D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖 D-果糖
糖醛酸 D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
配伍选择题：
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛糖
1.木糖是
[答疑编号5630030101]
【正确答案】A
2.葡萄糖是
[答疑编号5630030102]
【正确答案】B
3.鼠李糖是
香豆素的概述
香豆素类农药发展现状
摘要 ：香豆素类化合物广泛分布于高等植物中,尤其是芸香科和伞型科为多,在豆科、兰科、木樨科和菊科植物中也广泛存在,少数发现于动物和微生物中(在植物体内，它们往往以游离状态或与糖结合成苷的形式存在)。游离的香豆素多数有较好的结晶，且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。游离的香豆素能溶于沸水，难溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚另外,香豆素类化合物还具有荧光性质(香豆素母体本身无荧光，而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光)。本文就香豆素类农药的发展和研究，生产合成，理化性质，毒性，应用等问题作了综述，同时最后阐述了自己的看法 。
关键词：香豆素类农药， 发展，现状，生产合成，理化性质，毒性，药理作用，应用
正文：
一、 香豆素类化合物的概述
香豆素类化合物广泛存在于植物的各个部分中。一般结构简单的化合物如香豆素、东莨菪素、伞形酮等广泛存在于很多不同的植物科中；而一些复杂的化合物如补骨脂素、花椒树皮素等仅分布在有限的的科属中，但不限于单一的属或种。
一般情况下，香豆素化合物分为简单香豆素类,呋哺香豆素类,吡喃香豆素类,异香豆素类和其他香豆素类。
这些化合物都进行了农药研究，而且香豆素类农药在农业上起到了很广泛的作用，下面就会进一步阐述香豆素类农药在农业上的的发展和研究，以及现在取得的成就。
二、香豆素类农药在农业上的发展与研究
2.1 对植物的生长调节作用
香豆素化合物作为植物保护素,还控制植物的生长过程,调节植物生长活动[1,2]。Baskin等(1967)从Psoralea subacaulis种皮提取到的香骨脂素(Psoralen),能够抑制自身植物种子的萌发和其它植物种子的萌发和根的伸长;P soralea和Angelica属植物果实中的Psoralen可以作为自我萌发抑制剂,此外该类化合物对其他植物有异株克生作用[3]。Juntilla(1975)研究发现东莨菪素和伞形酮是中国白菜苗非常有效的生长抑制剂[4]。来自Hera-cleum laciniatum中的香豆素类化合物可以抑制莴苣种子的萌发和苗根的生长。Hara等(1973)认为香豆素类至少可以抑制纤维素的合成而调节植物生长[5]。Kupidlowska(1994)等人以黄瓜为材料,用香豆素处理,发现处理后的黄瓜细胞内膜减少,内质网膜上的核糖体减少,胞内出现去除核糖体质网膜,同时出现包括内膜降解的质体,最可能是自我吞噬的一种特征。
(整理)中药化学学习要点.
精品文档
精品文档 第一章 总论
第一节：提取
一.中药化学成分提取的溶剂按极性由弱到强的顺序如下
石油醚（pet.et）
根据相似相溶原理，在提取不同极性的化合物时，应选用相应极性的溶剂，比如用石油醚提取小极性化合物，用水提取大极性化合物。
二. 常用的溶剂提取方法如下：
提取方法 优缺点
(1)煎煮法 简便，大部分成分可被提出，不适于挥发及热不稳定性成分及含淀粉、黏液质、较多
的药材提取。不宜使用铁器。
(2)浸渍法 简便，适于挥发性及热不稳定性成分及含淀粉、黏液质、较多的药材；提取时间长，效率低，水溶液易霉变
(3)渗滤法 保持浓度差，效率高，适合于各种成分（可用于提取活性蛋白）
(4)回流提取法 效率高，受热易破坏的成分不易使用
(5)连续回流提取法
(6)水蒸气蒸馏法 操作简便，节约溶剂，效率高，受热易破坏的成分不易使用
提取具有挥发性的、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏的、与水不发生反应的成分
水溶性成分一般易溶于水，如生物碱、有机酸类、鞣质
第二节：分离
一.常用分离方法
1.分馏法
此法是利用液体混合物各成分的沸点不同而进行的分离方法。
适用于液体混合物的分离。分馏法可分为常压分馏、减压分馏、分子蒸馏等。
2.结晶法
此法是利用混合物中的各化合物在溶液中溶解度不同而析出结晶的方法进行分离。
而精制和纯化固体成分时宜选用结晶法。
注意选择容易蒸干和利于重结晶的溶剂来进行。（例如：Et2O不宜蒸干，也不宜用于重结晶，不应选择）
3. 萃取法
此法是利用不同化合物在两相溶剂中的分配系数不同而进行分离、
对于分离极性较大的成分（例如亲水性成分），选用正丁醇－水。中等极性采用氯仿-水。小极性采用石油醚-水。而甲醇、乙醇、丙酮均不能从中药水提液中萃取亲水性成分。
PH梯度萃取法：在对于酸性不同的化合物的分离中，可分别用5%NaHCO3、5% Na2CO3、1% 精品文档
第三章 苯丙素类
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一、指出化合物的名称及结构类型
OHOMeCOOH ( 1 ) OOOHOH
( 2 ) OOO
( 3 )
OOOOMe
( 4 ) CH2OHCH2OHOMeOMeMeOMeO( 5 ) OOOOOHOMeOMeMeO( 6 )
二、名词解释
1.香豆素 2. 简单香豆素 3. 木脂素 4. 苯丙素
三、问答题
1. 简述香豆素的一般性质。
2. 简述木脂素的一般性质。
3. 举例说明木脂素类化合物的主要生物活性。
四、填空题
1. 香豆素是一类具有 基本母核的化合物，可以看出是
失水而成的内酯化合物。
2.
苯丙素类成分一般包括 、 、 、 、 、 。
3. 根据其结构，香豆素类化合物通常可分为
、 、 、
。
4.
香豆素在紫外光下显色 荧光，在 溶液中，荧光更强。
位导入羟基后，荧光增强，羟基醚化后，荧光 。
5.
测定苯丙酸类化合物紫外光谱时，若向溶液中加入醋酸钠，谱带则向 波方向移动；若加入乙醇钠，则向 波方向移动。
6.
木脂素有多个 碳原子，所以大部分具有 活性，遇
易异构化。
7. 香豆素及其苷的分子中具有 结构，在 溶液中水解生成顺邻羟基桂皮酸盐而溶于水，该水溶液一经 ，即闭环恢复为内酯。
五、判断正误
1. 香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。
2. 具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。
3. 香豆素的基本母核是苯并α－吡喃酮。
香豆素的结构类型（2）
香豆素的结构类型
香豆素是由苯丙酸经氧化、环合而成，异戊烯基活泼双键结合位置不同，氧化情况不
同而产生了不同的氧环结构，根据其取代基和连接方式的不同可分为以下几类： （1）简单香豆素类
只在苯环有取代的香豆素，取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基、异戊烯基。
（2）呋喃香豆素
香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者称为呋喃香豆素。分为角型和线型
（3）吡喃香豆素 香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成2，2-二甲基-α-吡喃环者称为呋喃香豆素。
医学教育网|收集整理分为角型和线型。 4）其它香豆素类
α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。
香豆素类化合物是一类非常重要的天然产物，广泛存在于多种天然植物中。亮菌甲素是一种
重要的香豆素类化合物，于1974年从环菌属假密环菌中分离得到。亮菌甲素具有促进胆汁分
泌的作用，对胆道口括约肌有明显的解痉作用，可用于治疗急性胆囊炎。另外亮菌甲素还具
有抗菌消炎的活性，可用于治疗病毒性肝炎、慢性胃炎等。合成亮菌甲素及其衍生物并进行
深入的药物化学研究及生理活性研究具有较主要的意义。 本论文共有三章。第一
章综述部分，概述了香豆素类化合物的分类、应用及合成方法。第二章为亮菌甲素的伞合成
研究，详细描述以3，5-二羟基苯甲酸为原料出发，利用微波辐射无溶剂条件下发生
Knoevenagel缩合反应构筑亮菌甲素不饱和内酯环作为关键步骤合成亮菌甲素的研究工作。
第三章为实验部分，介绍了论文中涉及反应的具体实验操作及部分中间体的谱图数据。
概述根据环上取代基及其位置的不同，可以分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香
豆素和其他香豆素等，如：当归内酯(angelicon，化合物3)、白芷内酯(isopsoralen，化合物4)、