硝基萘液相氧化合成蒽醌染料中间体
硝基萘液相氧化合成蒽醌染料中间体
Company number【1089WT-1898YT-1W8CB-9UUT-92108】
1-硝基萘液相氧化合成蒽醌染料中间体
一、产品和技术简介：
蒽醌染料是仅次于偶氮染料的第二大类结构的染料，偶氮染料因深色色谱不鲜艳，日晒牢度不够高，部分结构可疑有致癌性等原因，使蒽醌结构的染料的需求量逐年增加。但蒽醌染料因合成过程复杂，“三废”多、成本等原因使其应用受到限制。
几乎所有蒽醌染料都必须有α取代氨基或羟基，为了在蒽醌环引入α取代基，早期的方法是用汞作α定位催化剂磺化，由于汞对环境的严重危害，蒽醌硝化生产1-硝基蒽醌、1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌在上一世纪未已成功产业化，其中二硝基蒽醌系统作为子课题获2003年教育部发明一等奖。但是，由于蒽醌硝化的化学定位性很差，始终有约25％的β硝基蒽醌，从而导致异构体的分离提纯很复杂、产品收率低、成本高、大量的异构体现在没有用途，只能焚烧掉，还要产生二次污染。
另一方面，原料蒽醌是由苯酐、三氯化铝、苯、硫酸为原料经综合、水解、闭环三步反应合成，产生HCl气体、硫酸铝废水，废硫酸，产生较为严重的环境污染。
本项目是将用1-硝基萘为原料，用Ce4＋水相液相氧化成硝基萘醌，再与丁二烯环化生成四氢1-硝基蒽醌，纯度可达98％，生成的Ce3＋通过电解还原成Ce4＋，并副产氢气。整个过程无“三废”产生。产物再进一步硝化生成高纯度的1-硝基蒽醌、1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌。
该项目一直是蒽醌染料要解决的难题，但是，Ce3＋电解还原一直没有实现工业化，原因是电解的离子膜的成本高和使用寿命短。
我们前期的工作，采用平衡扩散非膜方式电解工艺，不用高成本的离子膜就高效实现的Ce3＋电解原还，这是该项目核心技术。
与传统工艺相比，萘硝化α选择性达95％以上，大大高于蒽醌硝化，工艺路线不经过蒽醌，总收率大幅度提高，成本也大幅度降低，“三废”量大幅度减少，属于环境友好的绿色合成工艺技术。
80％以上的蒽醌染料是经1-硝基蒽醌、1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌为原料合成的，该项目绕开合成蒽醌，能过硝基萘醌直接合成1-硝基蒽醌，再进一步硝化合成1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌，可改变整个蒽醌染料体系的现状，可称蒽醌染料工业的一次技术革命，同时，使蒽醌染料的高污染状况得到基本的改善。
平衡扩散非膜方式电解，不用离子膜实现的Ce3＋电解原还生成Ce4＋，还可广泛就用于其它液相氧化，如甲苯直接氧化成苯甲醛，等等。将为高选择性液相氧化提供一条新的途径。
二、应用范围：精细化工。
三、生产条件：
要求企业：
具有多年大规模生产蒽醌染料及中间体的实力和经验；
具有较强的新产品转化能力和相应的工程技术队伍；
具有中试车间和中试能力；
具有水、电、蒸汽、“三废”处理等公用工程。
四、成本估算：
原料成本
原料名称 规格 单价
(元/t) 原工艺 新工艺
单耗
（kg/t） 成本
(元/t) 单耗
（kg/t） 成本
(元/t)
精萘 7000 778 5446 723 5061
硝酸 98% 2000 300 600 300 600
硫酸 98% 500 3000 1500 3000 1500
苯 石油 6000 484 2904 －
三氯化铝 7000 1652 11564 －
二氯乙烷 6000 100 600 －
DMF 6600 100 660 －
甲醇 2000 － 300 600
硝酸铈 10000 － 200 2000
丁二烯 13800 － 250 3450
合计 24274 13211
同样以萘为起始原料，产品为1－硝基蒽醌，现生产工艺总收率为65％，新工艺为75％。每吨1－硝基蒽醌的原料成本降低1万元。同时副产氢气，进一步降低原料成本。
工艺成本
新工艺反应步骤比原工艺减少两步，还省去了粗1－硝基蒽醌的精制工艺，但新工艺增加了电解工艺。总工艺成本还是新工艺低。
“三废”处理
与原工艺相比，新工艺减少了缩合含酸性铝废水、缩合HCl废气、蒽醌闭环废酸、硝基蒽醌异构体废碴，“三废”处理成本大幅度降低。
五、投资规模：
目前，国内1－硝基蒽醌、1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌产量之和超过25000吨／年，若建成年产25000吨1－硝基蒽醌，配套生产1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌，总投资1.5亿元。
六、市场与效益：
1－硝基蒽醌目前市场价为30000元／吨，1，5-二硝基蒽醌和1，8-二硝基蒽醌市场价为35000元／吨，总产值约为8亿元，与原工艺比共降低成本约2.8亿元。
七、提供技术的程度和合作方式：
提供小试全部技术，合作完成中试，协助进行大生产试车。已与某企业达成意向合作。
八、成果产生时间及知识产权情况：
面议。
一种制备1-硝基蒽醌的新工艺
一种制备1-硝基蒽醌的新工艺
曹阳;吕早生;蔡春;李斌栋;吕春绪
【期刊名称】《染料与染色》
【年(卷),期】2002(039)002
【摘 要】文章首先研究了用O3-NO2体系硝化蒽醌制备1-硝基蒽醌的反应.结果表明,由于蒽醌属难硝化物质,必须在无水甲磺酸催化下才能被硝化,但反应具有良好的位置选择性,1-硝基蒽醌产率达92.54%.文章又研究了以三乙酰丙酮基铁为催化剂,用O2-NO2体系进行硝化实验.结果表明,1-硝基蒽醌得率大大降低.因此,寻找高活性催化剂是使该新工艺产生工业价值的必要条件.
【总页数】3页(P41-42,15)
【作 者】曹阳;吕早生;蔡春;李斌栋;吕春绪
【作者单位】南京理工大学化工学院,南京,210094;南京理工大学化工学院,南京,210094;南京理工大学化工学院,南京,210094;南京理工大学化工学院,南京,210094;南京理工大学化工学院,南京,210094
【正文语种】中 文
【中图分类】TQ61
【相关文献】
1.硒催化CO/H2O体系水相还原1-硝基蒽醌制1-氨基蒽醌 [J], 高扬;兰诗龙;张欣;刘晓智
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3.3-羟基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基-1-丙酮的制备
——一个有机制备实验的设计 [J], 文巍;李朝星
4.蒽醌溶剂硝化法合成1－硝基蒽醌 [J], 郭柱山
5.1,5-二硝基蒽醌电化学还原制备──1,5-二氨基-4,8-二羟基蒽醌的研究(英文) [J],
马淳安;童少平;高晓萍;陈根宝
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1-氨基蒽醌
南通职业大学毕业设计（论文） 1-氨基蒽醌的测定
1 摘 要
采用高效液相色谱法，用甲醇与水的混合溶液作为流动相，调节流动相的比例和流速，根据出峰情况及相应保留时间的情况，从而得到测量的最佳条件，甲醇：水=85:15，用校正峰面积归一化法测定1-氨基蒽醌的含量，通过对重复性、线性、相对偏差及回收率的测定，对该测量方法进行验证，通过测量，该方法的重复性和线性都较好，精密度和回收率也较高。从而可以判定该方法简便、准确，是测定1-氨基蒽醌含量的一种好方法。
关键词：1-氨基蒽醌，高效液相色谱法，方法验证
南通职业大学毕业设计（论文） 1-氨基蒽醌的测定
2 Abstract
Using high performance liquid chromatography, using methanol and water mixed
solution as mobile phase, regulating the proportion of mobile phase and flow rate, according
to a peak and the corresponding retention time, and thereby obtain the best conditions for
measurements, methanol: water = 85 : 15, with the corrected peak area normalization method
determination of 1 - amino-anthraquinone content, through the repeatability, linearity, relative
蒽液相催化氧气氧化制取蒽醌
蒽液相催化氧气氧化制取蒽醌
张永华
【期刊名称】《染料工业》
【年(卷),期】1999(36)6
【摘 要】在芳香族卤代烃和丁酸的混合溶剂中，钴盐、锰盐、溴化物做催化剂，在０－５ ～０－８ＭＰａ 压力下由氧气氧化蒽可以获得晶体蒽醌，纯度９９－２ ％ ，产率９３－７ ％ 。
【总页数】3页(P22-23)
【关键词】蒽醌;液相催化;氧气;氧化
【作 者】张永华
【作者单位】首都师范大学化学系
【正文语种】中 文
【中图分类】TQ244.63
【相关文献】
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5.氧气液相氧化蒽制取蒽醌的研究 [J], 张永华 因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买
蒽氧化合成蒽醌研究进展
蒽氧化合成蒽醌研究进展
王伟建;潘智勇;郑博;宗保宁
【摘 要】对国内外目前蒽氧化生产蒽醌相关研究进展进行了综述,对蒽醌生产的方法及应用进行了分析,得出目前蒽气相氧化法制备蒽醌具有原材料充足、成本相对低廉、环境友好等优势,是目前较为理想的蒽醌生产方法.并对使用过氧化叔丁醇、双氧水和氧气3种不同氧化剂制备蒽醌的方法进行了分类综述,详细介绍了这3种氧化剂制备蒽醌的研究现状.
【期刊名称】《石油炼制与化工》
【年(卷),期】2016(047)010
【总页数】4页(P103-106)
【关键词】蒽醌;蒽氧化;双氧水;过氧化叔丁醇;氧气
【作 者】王伟建;潘智勇;郑博;宗保宁
【作者单位】中国石化石油化工科学研究院,北京100083;中国石化石油化工科学研究院,北京100083;中国石化石油化工科学研究院,北京100083;中国石化石油化工科学研究院,北京100083
【正文语种】中 文
蒽醌作为一种重要的化工原材料，被广泛应用于各种工业染料、造纸、医药和农药等领域，这也导致了蒽醌在国内国际市场上非常紧俏，对其生产工艺进行改进，提高蒽醌产量，降低蒽醌生产成本，对促进整个化工产业发展具有非常重要的意义[1-4]。 目前，国内外生产蒽醌的方法主要是通过蒽氧化法制备，炼焦厂所生产的大部分蒽都被应用于蒽醌的生产，这种蒽氧化方法制备工艺简单，生产成本相对低廉，并且很容易实现生产的绿色环保。如德国的Bayer公司、瑞士的Ciba-Geigy公司等蒽醌生产和供应商，都采用蒽氧化生产工艺制备蒽醌。基于此，本文通过对国内外在蒽醌生产工艺上的研究进行文献综述，详细分析国内外已有的蒽氧化生产蒽醌的方法，对使用过氧化叔丁醇、双氧水和氧气3种不同氧化剂制备蒽醌的方法进行分类综述。
过氧化叔丁醇(TBHP)在有机合成中有着非常广泛的应用，由于TBHP的合成方法多、产量较高，成为制备蒽醌的一种有效的低廉氧化剂，但是在使用TBHP来氧化蒽制备蒽醌的过程中，需要选择合适的催化剂。通过对目前已有的文献分析，该过程主要使用的催化剂有Cr-MIL[5]，SBAV2(30)[6]，CrSBA-15[7]，Cr-MCM-41[8]等。
蒽醌结构特点
蒽醌结构式：C14H8O2。
蒽醌，各种染料的重要中间体，特别是蓝色系染料的中间体。它是指在C9，C10位具有羰基的蒽类化合物，属稠环有机化合物，又称9，10-蒽酮、9，10-蒽醌。
1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的，在自然界广泛存在，天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基，常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。如植物染料茜草，其所含的茜根素和羟基茜素等就是蒽醌类化合物。
从理论上讲，蒽醌可能有10种异构体。目前，制得的较为稳定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3种，通常所指蒽醌即为9，10-蒽醌。蒽醌的还原性较特殊，在连二亚硫酸钠（保险粉）的碱溶液中被还原为9，10-二羟基蒽醌钠盐。因此，蒽醌系染料的拔色较偶氮类的染料要难。
蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、活性染料等，已发展成为色谱全、性能好的染料类别。蒽醌染料已有400多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。下面以四种蓝色系染料为例，介绍下蒽醌系染料的鲜艳所在。
一种功能性离子液体溶剂在合成羟基蒽醌中的应用
一种功能性离子液体溶剂在合成羟基蒽醌中的应用
摘要:本文采用离子液体作为合成1，4-二羟基蒽醌的绿色溶剂，通过正交试验设计对固体酸催化剂、离子液体的种类、反应温度、反应时间及物料配比进行综合考察，最优反应条件为wt离子液体：wt催化剂50：1、n苯酐：n对苯二酚1.1：1，于170℃反应8小时，得到的1，4-二羟基蒽醌产率可达72%以上。
关键词:离子液体；羟基蒽醌；邻苯二甲酸酐；绿色合成；固体酸催化剂
1引言
1，4-二羟基蒽醌属于精细化工产品，是染料的重要中间体之一。俗称醌茜、透明橙G，分子式为C14H8O4，分子量为240.21，CAS号为81-64-1。通常其制造工艺采用烟酸合成工艺，由邻苯二甲酸酐（下文简称苯酐）和对氯苯酚或对苯二酚在200℃进行傅-克碳酰化反应，再在20%发烟硫酸中进行脱水闭环而得。作为成熟的传统工艺，本反应过程复杂，高温高酸度带来工业生产控制的安全性不高，特别是生产每吨产品约产生15吨20%的硫酸母液和70吨的洗涤稀酸液，大量的低浓度废酸不经处理而排放，造成环境污染事件层出不穷。通过大力发展新型绿色合成技术，既能制得质量优异的产品，又可大大减少制造过程中产生的“三废”排放，优化环境，保护生态。
2实验部分
2.1实验仪器及试剂
熔点测量仪：上海WRS-2A型微机熔点仪；
液相色谱仪：日本岛津SPD-20型高效液相色谱；
数显恒温真空干燥箱：DZF-150郑州长城科工贸有限公司；
旋转蒸发仪：EYELAN-1300东京理化旋蒸仪；
循环水式真空泵：SHZ-D巩义市矛华仪器有限公司；
电子天平：LS120A上海精科天美电子天平
苯酐：工业品，铜陵有机化工厂对苯二酚：工业品，上海和希化工有限公司
我国染料中间体生产现状与发展趋势
我国染料中间体生产现状与发展趋势
随着世界染料工业生产和贸易中心的东移，促使东南亚一些国家 和地区的染料工业得到迅速发展，中国正处于世界染料贸易的中心地 带，这给中国的染料工业发展创造了极好的机遇。近年来使中国染料 工业得到了长足发展，染料生产量多年雄居世界第一，出口量列世界第三位。与之配套的中间体增长也很快，从而促进了生产技术、品种、 产量、质量等的较大进步。据初步统计，1998年我国染料中间体的产 量约为30万吨（可直接用于合成染料），其中苯系约19.1万吨、萘系 约7.8万吨、蒽醌系约为1.8万吨、杂环系为3000吨。产量超过万吨的 染料中间体有：对硝基氯苯、邻硝基氯苯、2，4－二硝基氯苯、对硝基酚钠、DSD酸、2－萘酚、吐氏酸、2，3酸、H酸、粗酞菁、蒽醌、氨基蒽醌等。产量在5000吨～10000吨之间的品种有：对氨基苯甲醚、邻
氨基苯甲醚、N，N－二甲基苯胺、N，N－二乙基苯胺、间羟基二乙基苯胺、2－溴－6－氯对硝基苯胺、2，4－二硝基－6－溴苯胺、邻苯二胺、对苯二胺、间苯二胺、对氨基苯磺酸、6－硝基－1，2，4－酸氧体、J酸、周位酸、γ酸、G盐、1，4－二羟基蒽醌溴氨酸、溴氨酸、三聚氨酸、三聚氯氰、CLT酸、邻氰基对硝基苯胺等。
近年来，我国染料中间体发展特别快的品种有蒽醌、1－氨基蒽醌、硝基氯苯系中间体、硝基甲苯系中间体、萘系中间体、2－萘酚衍生物等。由于这些产品质量良好，价格低廉，已在欧美市场上取得优势地位，多数中间体的价格只有欧美市场价格的50％，因此欧美国家所需的染料中间体主要从中国及东南亚地区购买。据不完全统计，1998年我国染料中间体出口8万吨，出口品种近百个，出口量在国际市场有一定影响的品种超过60个。如对硝基苯胺、2－溴－6－氯对硝基苯胺、乙酰乙酰甲氧基苯胺、对苯二酚、间苯二胺、对氨基苯磺酸、DSD酸、2－萘酚、2，3酸、6－硝基－1，2，4－酸氧体、J酸、吐氏酸、γ酸、H酸、蒽醌、1－氨基蒽醌、溴氨酸、1，4－二羟基蒽醌、邻（对）氨基苯甲醚、对氨基苯乙醚等。
2-硝基蒽醌生产工艺
2-硝基蒽醌生产工艺
2-硝基蒽醌是一种重要的有机化工原料，广泛应用于染料、药物和化学反应催化剂等领域。本文将介绍2-硝基蒽醌的生产工艺。
2-硝基蒽醌的生产通常采用硝酸硝化法。硝酸硝化法是一种常用的有机化学反应方法，其基本原理是利用硝酸与有机化合物反应，将氮原子引入有机分子中。
2-硝基蒽醌的生产工艺主要包括以下几个步骤。
第一步，准备原料。原料主要包括蒽、硝酸及硫酸。蒽是有机化合物，是2-硝基蒽醌的前体化合物。硝酸是氧化性强的无机酸，具有强烈的硝化能力。硫酸是常用的催化剂，可以加快反应速率。
第二步，反应。将蒽溶解在硫酸中，形成蒽的硫酸溶液。然后将硝酸缓慢地加入蒽的硫酸溶液中，并保持反应温度在5-10摄氏度。在反应过程中，硝酸与蒽发生硝化反应，生成2-硝基蒽醌。反应的时间通常为2-3小时。
第三步，沉淀。反应结束后，将反应液加入大量的水中，使产生的2-硝基蒽醌从水相中沉淀出来。然后将沉淀物进行过滤、洗涤和干燥处理，得到纯净的2-硝基蒽醌产物。
第四步，精制。为了获得高纯度的2-硝基蒽醌，需要进行进一步的精制过程。精制主要包括晶体生长和晶体回收两个步骤。晶体生长是将2-硝基蒽醌溶解在适当的溶剂中，在恒温搅拌条件下，使其缓慢结晶。晶体回收是通过过滤和洗涤等步骤，将晶体从溶剂中分离出来，得到纯净的2-硝基蒽醌晶体。
以上是2-硝基蒽醌的生产工艺的基本步骤。在实际生产中，还需要注意控制反应条件、提高反应收率、减少副产物的生成等方面的问题。此外，还需要严格控制工艺过程中的温度、浓度和反应时间等参数，以确保产品的质量和产量。
总体而言，2-硝基蒽醌生产工艺是一项需要严格操作和条件控制的技术活，但只要掌握了正确的操作方法和工艺要点，就可以生产出高品质的2-硝基蒽醌产品，满足市场需求。
蒽醌类化合物合成途径
蒽醌类化合物合成途径
1. 引言
蒽醌类化合物是一类重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域，如药物合成、染料合成和材料科学等。本文将介绍蒽醌类化合物的合成途径，包括经典的方法以及最新的研究进展。
2. 传统合成方法
蒽醌类化合物的传统合成方法主要包括蒽类化合物的氧化和蒽醌的还原两个步骤。
2.1 蒽类化合物的氧化
蒽类化合物的氧化通常采用强氧化剂，如过氧化氢（H2O2）或过硫酸铵（NH4S2O8），在适当的反应条件下进行。
例如，将蒽（anthracene）与过氧化氢在乙酸中反应，可以得到蒽醌（anthraquinone）：
C14H10 + H2O2 -> C14H8O2 + 2H2O
这种方法具有操作简单、反应条件温和的优点，但产率较低。
2.2 蒽醌的还原
蒽醌的还原可以使用还原剂，如亚硫酸氢钠（NaHSO3）、亚硫酸钠（Na2SO3）或氢气（H2），在适当的反应条件下进行。
例如，将蒽醌与亚硫酸氢钠在碱性条件下反应，可以得到蒽醌的醇（anthrahydroquinone）：
C14H8O2 + 2NaHSO3 + 2NaOH -> C14H10O2 + 2Na2SO4 + 2H2O
这种方法可以高选择性地得到蒽醌的醇，但反应较慢且产率较低。
3. 新型合成方法
近年来，随着有机合成化学的发展，研究人员提出了一些新型的蒽醌类化合物合成方法，具有高效、高选择性和环境友好的特点。
3.1 催化氧化还原
催化氧化还原方法是一种新颖的蒽醌类化合物合成方法。通过引入催化剂，如过渡金属或有机催化剂，可以在较温和的条件下实现蒽类化合物的氧化和蒽醌的还原反应。 例如，研究人员发现过渡金属配合物（如钯、铑、铑配合物）可以催化蒽类化合物的氧化反应，从而提高产率和选择性。同时，有机催化剂（如有机碱或有机酸）也被应用于蒽醌的还原反应中，实现高效的还原反应。
3.2 生物合成
生物合成是一种绿色、环境友好的蒽醌类化合物合成方法。通过利用生物催化剂，如酶或微生物，可以在温和的条件下实现蒽类化合物的氧化和蒽醌的还原反应。
1—氨基蒽醌合成方法的研究
1—氨基蒽醌合成方法的研究
摘 要：对合成1-氨基蒽醌的各种方法进行了综述，并指出了其目前的研究进展和方法特点。
关键词：1-氨基蒽醌；合成工艺
1、前言
1-氨基蒽醌是染料工业重要的中间体， 用作生产溴氨酸和吡唑蒽酮的重要原料， 特别是溴氨酸为生产活性染料、酸性染料， 有机颜料的中间体。蒽醌系合成染料， 具有很好的耐洗耐晒牢度。由1-NH2AQ合成的染料达22种之多。近年来，还被应用于液晶染料，因此1-氨基蒽醌在染料工业中占有极其重要的位置。该产品出口的潜力很大，国内价格在70000元/t左右。现国内生产厂家大多采用硫化碱法工艺，产品质量差， 收率低、三废排放量大。而液相催化加氢等方法具有明显的优越性，因此对该产品合成工艺的研究开发具有一定的现实意义。
2、合成工艺方法
2.1 磺化氨解法
以蒽醌为原料， 在汞催化剂存在下， 经磺化氨化而得1-NH2AQ。产品纯度高， 质量好， 其中副产品主要是2-NH2AQ和少量的二硝基物。主要问题是有汞害和需要高压氨解设备。我国早期应用过该工艺。
2.2 萘醌丁二烯法
以精萘为原料，经电解氧化制得1，4-萘醌， 再经硝化，与丁二烯缩合闭环、还原得产品。该法系沈阳化工研究院“六五” 开发项目。因电解氧化耗电量大，对设备要求高和丁二烯来源问题，国内尚未工业化生产。该法的主要特点是产品质量优。该法的新工艺：1-硝基萘在含有铈离子的酸性溶液中经电解氧化得5-硝基-1，4-萘醌，然后与l，3-丁二烯缩合，闭环后经NaHS还原制得该产品。产品的纯度极高，无污染是该工艺的主要特点。
2.3 氨解法
日本小田公司使用氨水与硝基蒽醌在压力下氨解。德国拜耳公司专利认为在水或有机溶剂中用过量的氨解会生成较多的亚胺，需用酸催化剂或有机溶剂加水处理使亚胺变成1-NH2AQ。以二甲苯为溶剂，产品纯度达99% ，收率达63.5%。
制备过程：1-NH2AQ用75%HNO3洗涤后于5.8MPa下通入气体氨（2.85L/h）和二甲苯（20L/h） ，然后蒸去二甲苯，减压至3.999X103Pa ，顶温294℃下蒸